羟基酸和酮酸ppt课件.ppt

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1、关于羟基酸和酮酸PPT现在学习的是第1页，共37页第十章羟基酸和酮酸第十章羟基酸和酮酸 学习要求学习要求 第一节第一节一、结构和分类一、结构和分类（掌握）（掌握）二、命名二、命名（掌握）（掌握）三、物理性质三、物理性质（了解）（了解）四、化学性质四、化学性质（重点掌握）（重点掌握）五、羟基酸的代表化合物五、羟基酸的代表化合物（了解）（了解）第二节第二节一、结构、分类和命名一、结构、分类和命名（掌握）（掌握）二、化学性质二、化学性质（重点掌握）（重点掌握）三、酮式烯醇式互变异构现象三、酮式烯醇式互变异构现象（掌握）（掌握）四、酮酸的代表化合物四、酮酸的代表化合物（了解）（了解）现在学习的是第2页

2、，共37页第一节第一节 羟基酸羟基酸 一、结构和分类一、结构和分类 结构：结构：既含有既含有-OH 又含有又含有-COOH 分类：分类：1.1.根据烃基类型根据烃基类型第一节第一节 羟基酸羟基酸现在学习的是第3页，共37页2.根据羟基与羧基的相对位置根据羟基与羧基的相对位置 羟基酸羟基酸 羟基酸羟基酸 羟基酸羟基酸现在学习的是第4页，共37页 二、羟基酸的命名二、羟基酸的命名 1.1.醇酸的系统命名：醇酸的系统命名：以以羧酸为母体羧酸为母体，-OH-OH作为取代基。作为取代基。选择含选择含-COOH-COOH和和-OH-OH最长碳链为主链。最长碳链为主链。从羧基开始用阿拉伯数字编号从羧基开始用

3、阿拉伯数字编号(也常用希腊字母也常用希腊字母)。选主官能团，选主链，编号，命名选主官能团，选主链，编号，命名现在学习的是第5页，共37页2-2-羟基丙酸羟基丙酸（-羟基丙酸）羟基丙酸）（乳酸）（乳酸）2-2-羟基丁二酸羟基丁二酸（-羟基丁二酸）羟基丁二酸）（苹果酸）（苹果酸）例如例如现在学习的是第6页，共37页 邻邻-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 （水杨酸）（水杨酸）3,4,5-3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸 （没食子酸，五倍子酸）（没食子酸，五倍子酸）2.2.酚酸的命名酚酸的命名以芳酸为母体，羟基作为取代基。以芳酸为母体，羟基作为取代基。现在学习的是第7页，共37页四、羟基酸的化学性质四、羟基

4、酸的化学性质 羟基酸具有羟基酸具有-OH-OH和和 -COOH-COOH的一般性质。由于两种的一般性质。由于两种官能官能团的相互影响团的相互影响又具有一些又具有一些特性特性，这些特性又因羟基和羧基的，这些特性又因羟基和羧基的相对位置不同相对位置不同而表现出而表现出差异差异。三、羟基酸的物理性质（了解）三、羟基酸的物理性质（了解）现在学习的是第8页，共37页 （1 1）酸性（羟基对羧基的影响）酸性（羟基对羧基的影响）-OH（-I效应效应）能增强）能增强-COOH-COOH的酸性，醇酸酸性强于的酸性，醇酸酸性强于相应的羧酸，相应的羧酸，1.1.醇酸的化学性质（醇酸的化学性质（4 4条）条）-OH离

5、离-COOH越近，酸性越强。越近，酸性越强。现在学习的是第9页，共37页 2.2.氧化反应（羧基对羟基的影响）氧化反应（羧基对羟基的影响）醇酸中的醇酸中的-OH-OH因受因受-COOH-COOH（-I-I）的影响，它）的影响，它比醇中的比醇中的-OH-OH基易被氧化。吐伦试剂、稀基易被氧化。吐伦试剂、稀HNOHNO3 3等弱氧化剂能将醇酸氧化成醛酸、酮酸或二元等弱氧化剂能将醇酸氧化成醛酸、酮酸或二元酸。酸。现在学习的是第10页，共37页现在学习的是第11页，共37页 3.脱水反应脱水反应 醇酸受热时，很易发生脱水，随着醇酸受热时，很易发生脱水，随着-OH-OH 和和-COOHCOOH的位置不同

6、，其脱水方式也不同。的位置不同，其脱水方式也不同。（1）-醇酸：醇酸：2分子间脱水生成交酯。分子间脱水生成交酯。现在学习的是第12页，共37页（2）-醇酸：醇酸：分子内脱水生成分子内脱水生成,-烯酸。烯酸。现在学习的是第13页，共37页（3）-、-醇酸：醇酸：分子内脱水生成内酯。分子内脱水生成内酯。现在学习的是第14页，共37页应用应用 有麻醉作用，它具有有麻醉作用，它具有术后病人苏醒快的优点术后病人苏醒快的优点现在学习的是第15页，共37页 4.4.-醇酸的分解反应醇酸的分解反应 -I-I 现在学习的是第16页，共37页练习练习 写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物浓浓H2SO4现在

7、学习的是第17页，共37页（二）酚酸的化学性质（二）酚酸的化学性质（4 4条）条）1.1.酸性酸性 酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应和邻位效应的影响，其酸性随的影响，其酸性随-OH-OH与与-COOH-COOH的相对位置不的相对位置不同而表现出明显的差异。同而表现出明显的差异。现在学习的是第18页，共37页 某些酚酸的酸性顺序：某些酚酸的酸性顺序：结论：结论：-OH-OH离离-COOH-COOH越近，酸性越强。越近，酸性越强。现在学习的是第19页，共37页 邻邻-羟基苯甲酸酸性最强的主要原因：羟基苯甲酸酸性最强的主要原因：由由于于-OH-OH与与-COOH

8、-COOH、-COO-COO-形形成成分分子子内内氢氢键键，使使-COOHCOOH中中氧氧氢氢键键的的极极性性增增加加，有有利利于于氢氢解解离离，且且形形成成的的ArCOOArCOO-稳定。稳定。现在学习的是第20页，共37页 2.2.显色反应显色反应 酚酸遇酚酸遇FeClFeCl3 3溶液显色。溶液显色。应用：应用：鉴别酚酸鉴别酚酸现在学习的是第21页，共37页 3.3.脱羧反应脱羧反应 邻邻-或对或对-羟基苯甲酸羟基苯甲酸对热不稳定，当加热到熔点以上对热不稳定，当加热到熔点以上（200220200220）时，易脱羧而生成苯酚和）时，易脱羧而生成苯酚和COCO2 2。现在学习的是第22页，共

9、37页 4.酰化反应酰化反应 酰化试剂：酰化试剂：提供酰基的化合物，如酰卤、酸酐。提供酰基的化合物，如酰卤、酸酐。酰化反应：酰化反应：酰化试剂与含活泼氢（如醇、酚、胺）的酰化试剂与含活泼氢（如醇、酚、胺）的化合物发生的反应。化合物发生的反应。现在学习的是第23页，共37页练习练习 按碱性由强到弱排列下列化合物按碱性由强到弱排列下列化合物ABCDCB D A现在学习的是第24页，共37页第二节酮第二节酮 酸酸 一、酮酸的结构、分类和命名一、酮酸的结构、分类和命名 结构：结构：酮酸是分子中既含有酮酸是分子中既含有酮基酮基又含有又含有羧基羧基的双官能团化的双官能团化合物。合物。分类：分类：根据酮基和

10、羧基的相对位置不同，酮酸可分为根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为、酮酸。酮酸。现在学习的是第25页，共37页 命名命名以羧酸为母体，酮基作为取代基。以羧酸为母体，酮基作为取代基。酮基的位置习惯用希腊字母（也可用阿拉伯数字）酮基的位置习惯用希腊字母（也可用阿拉伯数字）标明。标明。现在学习的是第26页，共37页 -丙酮酸丙酮酸2-2-氧代丙酸氧代丙酸 -丁酮酸丁酮酸 3-3-氧代丁酸氧代丁酸（乙（乙酰乙酸）酰乙酸）-丁酮二酸丁酮二酸 2-氧代氧代丁二酸丁二酸 （草酰乙酸（草酰乙酸）现在学习的是第27页，共37页 二、酮酸的化学性质（二、酮酸的化学性质（5 5条）条）酮酸具有酮酸具有-CO-C

11、O-和和 -COOH-COOH 的一般性质。此外，由于的一般性质。此外，由于两种官能团的相互影响和相对位置不同，不同的酮酸具有两种官能团的相互影响和相对位置不同，不同的酮酸具有一些一些特殊反应。特殊反应。现在学习的是第28页，共37页1.1.酸性酸性 由于羰基（由于羰基（-CO-CO-）吸电子能力强于羟基（）吸电子能力强于羟基（-OH-OH），），因而酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。因而酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。例如：例如：酸性顺序：酸性顺序：现在学习的是第29页，共37页 2.2.-酮酸的性质酮酸的性质（2 2条）条）（1 1）脱羧（羰）反应）脱羧（羰）反应（2

12、 2）氨基化反应）氨基化反应 在体内酶催化下在体内酶催化下-酮酸酮酸可转变成可转变成-氨基酸氨基酸。现在学习的是第30页，共37页 2.-2.-酮酸的化学性质（酮酸的化学性质（2 2条）条）（1 1）酮式分解（脱羧反应）酮式分解（脱羧反应）-酮酸与浓碱共热时，则得到酮酸与浓碱共热时，则得到2 2分子羧酸盐，称为酸式分分子羧酸盐，称为酸式分解。解。（2 2）酸式分解）酸式分解现在学习的是第31页，共37页练习练习 写出下列反应的主产物写出下列反应的主产物现在学习的是第32页，共37页三、酮式烯醇式互变异构现象三、酮式烯醇式互变异构现象含有羰基含有羰基含有甲基酮结构含有甲基酮结构含有烯醇式结构含有

13、烯醇式结构含有不饱和键含有不饱和键含有羟基含有羟基现在学习的是第33页，共37页 以上性质表明以上性质表明乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯是是酮式酮式和和烯醇式烯醇式2 2种异构体的种异构体的混合物，它们之间存在着如下动态平衡：混合物，它们之间存在着如下动态平衡：互变异构现象：互变异构现象：2 2种或种或2 2种以上异构体种以上异构体在液态下在液态下能相互转能相互转化，并以动态平衡状态存在的现象化，并以动态平衡状态存在的现象 互变异构体：互变异构体：在平衡体系中彼此互变的异构体。在平衡体系中彼此互变的异构体。现在学习的是第34页，共37页 酮式和烯醇式互变的本质是酮式和烯醇式互变的本质是-H-H 的转

14、移。的转移。乙酰乙酸乙酯中的亚甲基氢受乙酰乙酸乙酯中的亚甲基氢受2 2个吸电子基的影响个吸电子基的影响（常称双重（常称双重-H-H）比较活泼，可重排成烯醇式（）比较活泼，可重排成烯醇式（Z Z式构型易式构型易形成六元螯环）。形成六元螯环）。烯醇式稳定的原因：烯醇式稳定的原因：共轭体系扩大，分子内能降低共轭体系扩大，分子内能降低 形成了分子内的氢键，构成稳定性较大形成了分子内的氢键，构成稳定性较大的六元螯环，使体系的能量得到了进一步的六元螯环，使体系的能量得到了进一步降低。降低。现在学习的是第35页，共37页 凡凡分分子子中中含含有有“”（GG为为吸吸电电子子基基）结结构构的的化化合合物物都都能能发发生生酮酮式式烯烯醇醇互互变变异异构构。CHCH2 2上上的的H H愈愈活活泼泼，烯烯醇醇式式有有共共轭轭体体系系存存在在，烯烯醇醇式式异异构构体体的的含含量愈高。量愈高。常见的常见的GG：现在学习的是第36页，共37页感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第37页，共37页