第五章 芳烃芳香性精选文档.ppt

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1、第五章芳烃芳香性本讲稿第一页，共八十二页概述概述A、组成：、组成：含含C、H，高度不饱和性。，高度不饱和性。B、结构：、结构：成环原子间的键长趋于平均化。成环原子间的键长趋于平均化。C、化性：、化性：不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应（芳香性）。（芳香性）。D、分类：、分类：含苯环结构的芳烃和非苯芳烃（环型含苯环结构的芳烃和非苯芳烃（环型电子离域电子离域体系由体系由4n+2个个电子构成，即符合电子构成，即符合Hckel规则）。规则）。1 1、基本情况：、基本情况：芳芳 烃烃 是是 芳芳 香香 族族 碳碳 氢氢 化化 合合 物物 的的 简简 称称

2、，亦亦 称称 芳芳 香香 烃烃。其其 显显 著著 特特 点点 是是：本讲稿第二页，共八十二页2、分类、分类a、单环芳烃、单环芳烃b、多环芳烃、多环芳烃c、稠环芳烃、稠环芳烃苯苯 邻二甲苯邻二甲苯1,2-二苯乙烷二苯乙烷萘萘乙苯乙苯叔丁苯叔丁苯苯乙烯苯乙烯(E)-1,2-二苯乙烯二苯乙烯1,3,5-三苯基苯三苯基苯蒽蒽 菲菲本讲稿第三页，共八十二页本章主要内容本章主要内容一、一、芳烃的构造异构和命名芳烃的构造异构和命名二、二、苯的结构苯的结构三、三、芳烃的物理性质芳烃的物理性质四、四、单环芳烃的化学性质单环芳烃的化学性质五、五、苯环上取代反应定位规则苯环上取代反应定位规则六、六、芳香族亲电取代反

3、应中的动力学和热力学芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学七、七、稠环芳烃稠环芳烃八、八、芳香性芳香性九、九、富勒烯富勒烯十、十、芳烃的工业来源芳烃的工业来源十一、十一、多官能团的命名多官能团的命名本讲稿第四页，共八十二页学习要求学习要求1掌握芳香烃及其衍生物的命名。2理解苯环的结构特征，能用价键理论简明苯的结构。3掌握苯及其同系物的化学性质。4熟悉苯环上亲电取代反应历程，能熟练应用取代基定位规律。5熟悉萘的结构与性质，了解几种多环芳烃。6掌握Kckel(休克尔)规则，会判断非苯芳烃。本讲稿第五页，共八十二页一、芳烃的构造异构和命名1、构造异构：通式：、构造异构：通式：CnH2n-6 分侧链异构

4、和位置异构两种情况：分侧链异构和位置异构两种情况：正丁苯正丁苯侧链异构侧链异构仲丁苯仲丁苯异丁苯异丁苯叔丁苯叔丁苯本讲稿第六页，共八十二页位置异构位置异构本讲稿第七页，共八十二页1,2,3-三甲苯三甲苯连三甲苯连三甲苯1,2,4-三甲苯三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯1,3,5-三甲苯三甲苯 均三甲苯均三甲苯本讲稿第八页，共八十二页2、芳烃的命名、芳烃的命名 A A、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：、单环芳烃常以苯环为母体，烷基作为取代基：1-甲基甲基-2-乙基苯乙基苯 1,3-二甲苯二甲苯(间二甲苯间二甲苯)1-乙基乙基-4-丙基苯丙基苯本讲稿第九页，共八十二页2-2-甲基甲基-4-4-苯基

5、戊烷苯基戊烷B B、多环芳烃或当侧链较复杂时，也可以把苯环作为取代、多环芳烃或当侧链较复杂时，也可以把苯环作为取代基：基：2,3-二甲基二甲基-1-苯基苯基-1-己烯己烯1,4-二乙烯苯二乙烯苯(对二乙烯苯对二乙烯苯）对苯二乙烯对苯二乙烯本讲稿第十页，共八十二页C、芳基的命名、芳基的命名:芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基芳烃去掉一个氢原子剩下部分为芳基苯基苯基(Phenyl)(Ph）苯甲基苯甲基(苄基苄基)(Benzyl)(Bz)2-甲苯基甲苯基邻甲苯基邻甲苯基3-甲苯基甲苯基间间甲苯基甲苯基4-甲苯基甲苯基对对甲苯基甲苯基本讲稿第十一页，共八十二页二、苯的结构C6H6:正六边形、共平面正六边

6、形、共平面键角键角120键长键长0.140nm（C-C:0.154nm,C=C:0.134nm）氢化热低氢化热低（208.5ClBrIc芳烃活性：烷基苯苯卤代苯芳烃与卤素作用生成卤代芳烃芳烃与卤素作用生成卤代芳烃本讲稿第十七页，共八十二页d.烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体烷基苯和卤代苯的卤代物主要为邻对位异构体本讲稿第十八页，共八十二页邻氯甲苯邻氯甲苯和和邻溴甲苯邻溴甲苯的空间效应的空间效应本讲稿第十九页，共八十二页（2）硝化反应芳烃与混酸作用，芳环上芳烃与混酸作用，芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃原子被硝基取代生成硝基取代芳烃a.硝化剂：浓硝化剂：浓HNO3+浓浓H2SO4（

7、简称混酸）（简称混酸）b.活性：烷基苯活性：烷基苯苯苯硝基苯硝基苯本讲稿第二十页，共八十二页（3）磺化反应芳芳烃烃与与浓浓H2SO4作作用用，芳芳环环上上H原原子子被被磺磺（酸酸）基基-SO3H取取代代生生成成芳芳磺酸磺酸a.磺化剂：磺化剂：浓浓H2SO4 或或 发烟发烟H2SO4b.活性：烷基苯活性：烷基苯苯苯苯磺酸苯磺酸0 43%53%43%53%4%4%100100 13%13%79%79%8%8%c、磺化反应是可逆反应（磺化和脱磺反应）、磺化反应是可逆反应（磺化和脱磺反应）本讲稿第二十一页，共八十二页(4)Friedel-Crafts(傅瑞德尔-克拉夫斯)反应在催化剂作用下，芳烃中芳环

8、上氢原子被烷基或酰基取代的反应。在催化剂作用下，芳烃中芳环上氢原子被烷基或酰基取代的反应。b.常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）c.常用酰基化剂：酰卤、酸酐（酸）常用酰基化剂：酰卤、酸酐（酸）d.芳环上不能连有强吸电基芳环上不能连有强吸电基(-NO2、-SO2R、-COR、-CN、)e.烷基化对吸电基更敏感烷基化对吸电基更敏感a.常用催化剂：常用催化剂：AlCl3、FeCl3、ZnCl2、(HF、BF3、H2SO4)本讲稿第二十二页，共八十二页f.烷基化时易发生烷基化时易发生多烷基化多烷基化、可逆可逆、重排重排反应反应g.酰基化不可逆，产物单一酰基化不可逆，产物单

9、一歧化反应歧化反应多烷基化多烷基化本讲稿第二十三页，共八十二页(5)氯甲基化在无水在无水ZnCl2存在下，芳烃与甲醛及存在下，芳烃与甲醛及HCl作用，芳环上氢作用，芳环上氢原子被氯甲基（原子被氯甲基（CH2Cl）取代）取代与烷基化反应相似，芳环上不能连有强吸电基。实与烷基化反应相似，芳环上不能连有强吸电基。实际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛际操作中可以用多聚或三聚甲醛代替甲醛CH2Cl 可以方便的转化为可以方便的转化为CH3、CH2OH、CH2CN、CH2COOH、CH2N(CH3)260%-69%氯化苄氯化苄本讲稿第二十四页，共八十二页本讲稿第二十五页，共八十二页2 2、芳环上亲电取代反

10、应机理、芳环上亲电取代反应机理(1)硝化硝化 (2)卤化卤化(3)磺化磺化(4)烷基化和酰基化烷基化和酰基化(5)氯甲基化氯甲基化本讲稿第二十六页，共八十二页苯环亲电取代反应的一般模式苯环亲电取代反应的一般模式+H+亲电试剂亲电试剂 -络合物络合物 -络合物络合物-络合物的表达方式络合物的表达方式共振式共振式 离域式离域式本讲稿第二十七页，共八十二页-络合物络合物-络合物络合物取代苯取代苯本讲稿第二十八页，共八十二页亲电取代反应及亲电试剂：亲电取代反应及亲电试剂：象芳烃的卤化、硝化等，是由正离象芳烃的卤化、硝化等，是由正离子或带部分正电荷的试剂的进攻引子或带部分正电荷的试剂的进攻引起的，这种试

11、剂叫起的，这种试剂叫亲电试剂亲电试剂，由亲，由亲电试剂而引起的取代反应，称为电试剂而引起的取代反应，称为亲亲电取代反应电取代反应。本讲稿第二十九页，共八十二页HNO3 +H2SO4 HSO4-+H2O+NO2 H2O+NO2 H2O +NO2 H2SO4 +H2O H3+O +HSO4-(1)HNO3 +2H2SO4 H3O+NO2 +2 HSO4-(1)硝化反应机理本讲稿第三十页，共八十二页(2)卤化反应机理(3)磺化反应机理H H3 3O O+本讲稿第三十一页，共八十二页(4)烷基化和酰基化机理重排重排问题:何种产物产率大?本讲稿第三十二页，共八十二页3 3、加成反应、加成反应（1）加氢）

12、加氢（2）加氯）加氯本讲稿第三十三页，共八十二页4 4、氧化反应、氧化反应顺丁烯二酸酐（顺酐）顺丁烯二酸酐（顺酐）目目前前工工业业上上常常采采用用丁丁烯烯或或丁丁烷烷催催化化氧氧化化法法制制顺顺酐酐。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。顺酐是不饱和树脂工业的重要原料。本讲稿第三十四页，共八十二页烷基苯的卤化氧化（原因）：烷基苯的卤化氧化（原因）：含有含有-H的烷基苯进行氧化时，的烷基苯进行氧化时，不论烷基侧链的长短不论烷基侧链的长短,烷基侧链均被氧化为羧基。烷基侧链均被氧化为羧基。常用氧化剂为常用氧化剂为KMnO4、浓、浓HNO3、K2CrO4+H2SO4本讲稿第三十五页，共八十二页甲甲苯苯或或多

13、多甲甲基基苯苯的的氧氧化化有有重重大大工工业业意意义义。常常用用氧氧化化剂剂为为空空气气，催催化化剂剂为为V2O5或或Co2+、Mn2+的的羧羧酸盐。酸盐。苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂（苯甲酸钠是常用食品、饮料防腐剂（国产可乐、国产可乐、雪碧以及火腿中常添加之雪碧以及火腿中常添加之），易代谢，一般不产生永），易代谢，一般不产生永久毒性。久毒性。但也有文献怀疑其有致癌作用！但也有文献怀疑其有致癌作用！本讲稿第三十六页，共八十二页对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料对苯二甲酸是合成聚酯的重要工业原料本讲稿第三十七页，共八十二页苯二甲酸酐用于制备聚酯纤维（涤纶），苯二甲酸酐用于制备聚酯纤维（涤纶），

14、均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂或环氧树脂均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂或环氧树脂的固化剂。的固化剂。本讲稿第三十八页，共八十二页脱氢反应脱氢反应苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单苯乙烯是合成丁苯橡胶、聚苯乙烯等的重要单体，也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。体，也是不饱和树脂的稀释剂与交联剂。本讲稿第三十九页，共八十二页5 5、聚合反应、聚合反应聚苯乙烯用于制备泡沫塑料聚苯乙烯用于制备泡沫塑料聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料。本讲稿第四十页，共八十二页七、苯环上取代反应定位规则七、苯环上取代反应定位规则1、两类定位基两类定位基2、苯环上取代反应定

15、位效应理论解释苯环上取代反应定位效应理论解释3、二取代苯的定位规则二取代苯的定位规则4、定位规则在合成中应用定位规则在合成中应用本讲稿第四十一页，共八十二页1 1两类定位基两类定位基理论上理论上 40%40%20%实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代基电子实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代基电子效应与空间效应有关。效应与空间效应有关。本讲稿第四十二页，共八十二页一取代苯硝化时相对速率与异构体分布一取代苯硝化时相对速率与异构体分布本讲稿第四十三页，共八十二页a、第第 一一 类类 定定 位位 基基 邻邻对对位位定定位位基基（邻邻对对位位之之和和60%）：使使亲亲电电试试剂剂进进入入其其邻

16、邻、对对位位且且使使苯苯环环活活化化（卤素除外）。（卤素除外）。O-、N(CH3)2、NH2、OH、OR、NHCOR、OCOR、CH=CH 2、R、F、Cl、Br、I、-Ar等。等。b、第第二二类类定定位位基基间间位位定定位位基基（间间位位异异构构体体40%）：使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化。N+(CH3)3、NO2、CN、SO3H、-CHO、COR、COO H（R）、）、CONH 2、N+H3、CONR 2等。等。本讲稿第四十四页，共八十二页2.苯环上取代反应定位效应理论解释苯环上取代反应定位效应理论解释甲、电子效应：甲、电子效应：（1）邻对位定位基）邻对位

17、定位基Z为供电基，亲电试剂进攻邻对位有利为供电基，亲电试剂进攻邻对位有利本讲稿第四十五页，共八十二页本讲稿第四十六页，共八十二页本讲稿第四十七页，共八十二页（2）间位定位基）间位定位基 三种极限构型中的三种极限构型中的C+不与强吸电基相连不与强吸电基相连,相对稳定相对稳定Z-强吸电基强吸电基本讲稿第四十八页，共八十二页本讲稿第四十九页，共八十二页乙、空间效应乙、空间效应乙、空间效应乙、空间效应空间效应越大，邻位异构体越少！空间效应越大，邻位异构体越少！。本讲稿第五十页，共八十二页本讲稿第五十一页，共八十二页本讲稿第五十二页，共八十二页3 3、二取代苯的定位规则、二取代苯的定位规则a:当两个取代

18、基定位作用一致时，与单取代苯定位作用相似当两个取代基定位作用一致时，与单取代苯定位作用相似b:两个取代基为两个取代基为同类定位基同类定位基同类定位基同类定位基且定位作用且定位作用不一致不一致不一致不一致时，服从强者时，服从强者混合物混合物本讲稿第五十三页，共八十二页c:两两个个取取代代基基为为不不不不同同同同类类类类定定定定位位位位基基基基且且定定位位作作用用不不不不一一一一致致致致时时，服服从从I类类本讲稿第五十四页，共八十二页4、定位规则在合成中应用、定位规则在合成中应用本讲稿第五十五页，共八十二页本讲稿第五十六页，共八十二页七、稠环芳烃七、稠环芳烃1、萘、萘:C10H8(1)(1)萘的结

19、构萘的结构萘的结构萘的结构 萘的键长萘的键长 萘的离域能为萘的离域能为254.98kJ/mol;苯的离域能为苯的离域能为150.48kJ/mol;萘的芳香性比苯差。萘的芳香性比苯差。1,4,5,8称为称为 位位2,3,6,7称为称为 位位电荷密度：电荷密度：萘的萘的分子轨道分子轨道本讲稿第五十七页，共八十二页(2)(2)(2)(2)萘的性质萘的性质萘的性质萘的性质 A A、亲电取代反应亲电取代反应从从电子效应电子效应(苯环保留数苯环保留数)角度讲，亲电试剂进攻角度讲，亲电试剂进攻-位有利位有利;从从空间效应空间效应上讲，进攻上讲，进攻-位比较有利。位比较有利。故一般情况下，亲电取代发生在故一般

20、情况下，亲电取代发生在故一般情况下，亲电取代发生在故一般情况下，亲电取代发生在-位。位。位。位。本讲稿第五十八页，共八十二页萘的萘的卤代卤代和和硝化硝化主要在主要在-位。位。-硝基硝基萘萘-氯氯萘萘本讲稿第五十九页，共八十二页萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云密度萘的磺化是可逆的，低温主要发生在电子云密度高的高的-位；高温时位；高温时-位、位、-位都能反应，但位都能反应，但-位异构体更稳定。位异构体更稳定。本讲稿第六十页，共八十二页B、氧化反应氧化反应1,4-萘醌萘醌邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐一取代萘的氧化一取代萘的氧化本讲稿第六十一页，共八十二页C、还原反应还原反应1,2,3,4-四氢萘四

21、氢萘1,4-二氢萘二氢萘十氢化萘十氢化萘本讲稿第六十二页，共八十二页(3)取代萘环上亲电取代反应定位规则取代萘环上亲电取代反应定位规则 A、原原取取代代基基为为致致活活基基（一一类类取取代代基基）:亲亲电电试试剂剂进进同同环环-位位,且为邻位或对位。且为邻位或对位。4-硝基硝基-1-萘甲醚萘甲醚2-乙酰氨基乙酰氨基-1-硝基萘硝基萘本讲稿第六十三页，共八十二页B、原取代基为致钝基（二类取代基），亲电试、原取代基为致钝基（二类取代基），亲电试剂进攻异环剂进攻异环-位。位。8-硝基硝基-2-萘磺酸萘磺酸5-硝基硝基-2-萘磺酸萘磺酸1,5-二硝基萘二硝基萘1,8-二硝基萘二硝基萘本讲稿第六十四页，

22、共八十二页例外例外:磺化及烷基化、酰基化通常发生在异环的磺化及烷基化、酰基化通常发生在异环的-位位6-甲基甲基-2-萘磺酸萘磺酸4-2-(6-甲基萘基甲基萘基)-4-氧代丁酸氧代丁酸1,4-丁二酸酐丁二酸酐本讲稿第六十五页，共八十二页2、其他稠环芳烃、其他稠环芳烃蒽的离域能为蒽的离域能为349kJ/mol;菲的离域能为菲的离域能为381.63kJ/mol;菲的芳香性比蒽大。菲的芳香性比蒽大。二者的亲电取代通常发生在二者的亲电取代通常发生在9,10位位蒽蒽菲菲:C14H10本讲稿第六十六页，共八十二页蒽醌和菲醌是重要染料中间体蒽醌和菲醌是重要染料中间体。9,10-菲醌菲醌9,10-蒽醌蒽醌本讲稿

23、第六十七页，共八十二页致癌芳烃（多存在于烧烤食物中）：致癌芳烃（多存在于烧烤食物中）：1,2-苯并芘苯并芘(3,4-苯并芘苯并芘)1,2,5,6-二苯并蒽二苯并蒽 3-甲基胆蒽甲基胆蒽蒽的测定：双烯合成蒽的测定：双烯合成本讲稿第六十八页，共八十二页八、芳香性1、芳香性的标志、芳香性的标志a:分分子子含含有有多多个个不不饱饱和和键键，但但不不易易进进行行加加成成反反应应，易易进进行行亲亲电电取取代反应。代反应。b:与其它非环体系的烃相比，氢化热和燃烧热小，具有特殊稳定性。与其它非环体系的烃相比，氢化热和燃烧热小，具有特殊稳定性。c：核磁共振谱与苯及其同系物的质子一样，显示类似的化学位移。：核磁共

24、振谱与苯及其同系物的质子一样，显示类似的化学位移。2、芳香性判据、芳香性判据a:含有若干含有若干键的共轭体系键的共轭体系b:参与共轭的原子共平面或接近平面参与共轭的原子共平面或接近平面c:环上的每一个原子须是环上的每一个原子须是SP2杂化（或杂化（或SP杂化）杂化）d:-电子数目为电子数目为4n+2(n为自然数为自然数,Huckel规则规则)本讲稿第六十九页，共八十二页本讲稿第七十页，共八十二页3、非苯芳烃、非苯芳烃奥奥(蓝烃蓝烃)可以看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离子可以看成是环戊二烯负离子和环庚三烯正离子稠和而成，具有较大偶极距，是典型非苯芳烃。稠和而成，具有较大偶极距，是典型非苯芳烃。

25、4轮烯轮烯 8轮烯轮烯 10轮烯轮烯 18轮烯轮烯 22轮烯轮烯本讲稿第七十一页，共八十二页4、芳香离子、芳香离子环戊二烯负离子环戊二烯负离子6个个电子电子环丙烯正离子环丙烯正离子2个个电子电子环丁二烯环丁二烯2价正价正(负负)离子离子2（6）个）个电子电子环辛四烯二价负离环辛四烯二价负离子子10个个电子电子环庚三烯负离子环庚三烯负离子6个个电子电子本讲稿第七十二页，共八十二页课堂练习：课堂练习：P193习题习题5.24答案：答案：无：无：1、2、3、6有：有：4、5本讲稿第七十三页，共八十二页九、富勒烯（九、富勒烯（Fullerene)Curl、Kroto and Smalley 1996

26、Nobel Prize本讲稿第七十四页，共八十二页Robert F.Curl,1933年生于得克萨斯的年生于得克萨斯的Alice,1954Rice大学大学学士，学士，1957伯克利分校博士；此后一直在伯克利分校博士；此后一直在Rice大学任教并大学任教并从事微波及红外光谱研究；从事微波及红外光谱研究；1967年晋升教授；年晋升教授；1992-1996年任系主任。年任系主任。Harold W.Kroto,1939年生于英国剑桥的年生于英国剑桥的Wisbech,1964英英国国Sheffield大学博士；大学博士；1967年后一直在年后一直在Sussex大学任教并从大学任教并从事微波光谱学和不稳定

27、物质研究；事微波光谱学和不稳定物质研究；1985年晋升教授。年晋升教授。Richard E.Smalley,1943年生于年生于Ohio的的Akron,1965年密年密执安大学学士，执安大学学士，1973普林斯顿大学博士；普林斯顿大学博士；1976年后一直年后一直在在Rice大学任教并从事团簇化学研究和超声速流激光光大学任教并从事团簇化学研究和超声速流激光光谱研究；谱研究；1981年晋升该校化学教授；年晋升该校化学教授；1990成为该校物理成为该校物理学教授；学教授；1986-1996年任该校量子研究所主任；后任该年任该校量子研究所主任；后任该校纳米科学技术中心主任。校纳米科学技术中心主任。本

28、讲稿第七十五页，共八十二页1984年，年，Kroto经经 Curl介绍认识了介绍认识了 Smalley，参观了用于研究，参观了用于研究半导体和金属原子簇的激光超声团簇发生器，观看了在半导体和金属原子簇的激光超声团簇发生器，观看了在He气氛气氛中激光蒸发中激光蒸发SiC2的实验。的实验。1985年年9月，月，Kroto利用该仪器与利用该仪器与Smalley的两位研究生的两位研究生合作，用石墨代替合作，用石墨代替SiC2进行激光蒸发实验，他们从质谱图中进行激光蒸发实验，他们从质谱图中发现发现质荷比为质荷比为720的高丰度分子离子峰的高丰度分子离子峰（对应（对应C60)；Curl提提议立即停止所有其

29、它实验，集中精力研究这一意外发现。议立即停止所有其它实验，集中精力研究这一意外发现。随后他们发现随后他们发现 在在He气流中掺如气流中掺如NO2、SO2、H2、CO、O2、NH3等进行激光蒸发石墨时这种原子簇出人意料的表现惰性。等进行激光蒸发石墨时这种原子簇出人意料的表现惰性。Kroto由美国著名拱形建筑专家由美国著名拱形建筑专家Richard B.Fuller为美国为美国万国博览会会设计的展览馆的由五边形和六边形拱形屋顶万国博览会会设计的展览馆的由五边形和六边形拱形屋顶受到启发，提出了受到启发，提出了C60的足球分子模型。的足球分子模型。本讲稿第七十六页，共八十二页 C60具有芳香性；具有芳

30、香性；C60 F60 是一种超级润滑剂，在空腔中填是一种超级润滑剂，在空腔中填入一个入一个金属原金属原子而形成超原子分子。子而形成超原子分子。早在早在196年年David Jones在在New Scientist上发表论文指出在上发表论文指出在石墨生产高温过程中有可能形成石墨空心球；石墨生产高温过程中有可能形成石墨空心球；1970年日本量子化学家也曾经计算过具有年日本量子化学家也曾经计算过具有 Ih对称性的对称性的C60的的笼型结构，并计算出该物质具有芳香性。笼型结构，并计算出该物质具有芳香性。但是他们的工作没有深入进行下去，与但是他们的工作没有深入进行下去，与Nobel Prize 失之交臂

31、！失之交臂！本讲稿第七十七页，共八十二页十、芳烃的工业来源1、从煤焦油中分离、从煤焦油中分离 2、从石油裂解产物中分离、从石油裂解产物中分离 3、芳构化、芳构化本讲稿第七十八页，共八十二页1、从煤焦油中分离、从煤焦油中分离:酚油酚油170-210170-210：异丙苯、：异丙苯、均四甲苯均四甲苯等等萘油萘油210-230210-230：萘、：萘、甲基萘、甲基萘、二甲基萘二甲基萘等等洗油洗油230-300：联苯、：联苯、苊、苊、芴芴等等蒽油蒽油230-300：蒽、菲等：蒽、菲等轻油轻油170:苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯本讲稿第七十九页，共八十二页2 2、从石油裂解产物中分离：、从石油裂解产

32、物中分离：石油裂解产物：石油裂解产物：气体组分（乙烯、丙烯等）气体组分（乙烯、丙烯等）裂解轻油（苯等）裂解轻油（苯等）裂解重油（烷基苯、烷基萘等）裂解重油（烷基苯、烷基萘等）本讲稿第八十页，共八十二页3、从芳构化反应得到：、从芳构化反应得到：烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、烷烃、环烷烃在高温、高压和催化剂作用下经过环化、异构、脱氢形成芳烃脱氢形成芳烃本讲稿第八十一页，共八十二页十一、多官能团化合物命名COOH、SO3H、COOR、COCl、CONH2、CN、CHO、COR、OH、NH2、C=CR、C=CHR、OR、R、Cl、NO2当含有不同官能团时，一般按下列次序确定当含有不同官能团时，一般按下列次序确定母体，排在前面优先考虑。母体，排在前面优先考虑。本讲稿第八十二页，共八十二页