第十一章 含硫和含磷有机化合物精选文档.ppt

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1、第十一章 含硫和含磷有机化合物本讲稿第一页，共十页一、含硫有机化合物的分类和命名一、含硫有机化合物的分类和命名 .含硫有机化合物含硫有机化合物 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物，与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名前加上命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名前加上“硫硫”字即可。例如：字即可。例如：本讲稿第二页，共十页也可以也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如：（巯基）等当作取代基来命名。例如：亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上相应的亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上相应的烃基名称。烃基名称。本讲稿第三页，共十页 低级硫醇

2、有毒，且具有极难闻的臭味，例如，低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到乙硫醇在空气中的浓度达到1010-11-11g gL L-1-1时，即能为人时，即能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。硫醇的沸点比相应醇低得多。二、硫醇和硫酚二、硫醇和硫酚(一一)物理性质物理性质本讲稿第四页，共十页1、酸性和成盐反应酸性和成盐反应 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇的酸性硫醇和硫酚都显酸性。硫醇的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强碱反应：比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强碱反应：(二二)化学性

3、质化学性质本讲稿第五页，共十页 苯硫酚的酸性（苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性）比苯酚的酸性(pKa=9.96)强得多强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数它的解离常数同碳酸的第一解离常数（pKa=6.37）大小差不多）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中溶液中:本讲稿第六页，共十页 硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银等的硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银等的氧化物作用，生成难溶化合物：氧化物作用，生成难溶化合物：许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用硫醇许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的性质，把能与重

4、金属离子形成配合物或不溶性的盐的性质，把它们用作解毒剂，它们用作解毒剂，本讲稿第七页，共十页 例如，例如，2,3-二巯基二巯基-1-丙醇（俗称巴尔丙醇（俗称巴尔BAL）可以）可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排出，从而与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏作用：解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏作用：本讲稿第八页，共十页硫醇和硫酚都容易被氧化：硫醇和硫酚都容易被氧化：硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：二二甲亚砜（甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既能溶解）是一种极有用的溶剂，既能溶解有机物，又能溶解无机物。有

5、机物，又能溶解无机物。2、氧化反应、氧化反应(oxidation reactions)本讲稿第九页，共十页 含磷有机化合物广泛存在于动植物体内，其中含磷有机化合物广泛存在于动植物体内，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在农业上，维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药。调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药。.含磷有机化合物含磷有机化合物 本讲稿第十页，共十页