第六章芳酸类非甾体抗炎药物的分析精选文档.ppt

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1、第六章芳酸类非甾体抗炎药物的分析本讲稿第一页，共二十六页炎症：机体对感染的一种防御机制。表现：红肿，疼痛等。抗炎药的分类：具甾体结构的糖皮质激素类 (代表药：可的松)NSAIDs 本讲稿第二页，共二十六页NSAIDs：多数具有芳酸基本结构，即芳基取代羧酸结构分类：（芳基的取代位置及芳基上的取代基）水杨酸类（邻羟基苯甲酸）邻氨基苯甲酸 邻氨基苯乙酸 芳基丙酸 吲哚乙酸 苯骈噻嗪甲酸本讲稿第三页，共二十六页说明：对乙酰氨基酚、尼美舒利不属于本类药物本讲稿第四页，共二十六页第一节 典型药物的结构与性质一、典型药物及结构特点 水杨酸类二氟尼柳二氟尼柳本讲稿第五页，共二十六页邻氨基苯甲酸类甲酚那酸甲酚那

2、酸本讲稿第六页，共二十六页邻氨基苯乙酸类双氯芬酸钠双氯芬酸钠本讲稿第七页，共二十六页芳基丙酸类布洛芬布洛芬酮洛芬酮洛芬萘普生萘普生本讲稿第八页，共二十六页吲哚乙酸类吲哚美辛吲哚美辛本讲稿第九页，共二十六页苯骈噻嗪甲酸类吡罗昔康吡罗昔康本讲稿第十页，共二十六页其他非甾体抗炎药对乙酰氨基酚对乙酰氨基酚本讲稿第十一页，共二十六页结构特点 可呈游离状态 水杨酸、阿司匹林 具有羧基 可呈盐或呈酯 双氯芬酸钠 可呈酰胺结构 吡罗昔康 具有苯环 有不同的结构特征 有硫、氯、氟等元素，也可作为鉴别的依据 本讲稿第十二页，共二十六页（一）酸性 具游离羧基显酸性，酸性受苯环、羧基和取代基的相互影响 CHCH3 3

3、、NHNH2 2等斥电子取代基存在使酸性减弱等斥电子取代基存在使酸性减弱 X X、NONO2 2、OHOH等吸电子取代基存在使酸性增强等吸电子取代基存在使酸性增强 邻位取代酸性邻位取代酸性 间位、对位取代酸性。例：水杨酸邻位游离间位、对位取代酸性。例：水杨酸邻位游离羟基与羧基形成分子内氢健，酸性大为增强羟基与羧基形成分子内氢健，酸性大为增强 二、主要理化性质二、主要理化性质本讲稿第十三页，共二十六页（二）水解性 具有酯键：阿司匹林、双水杨酯 具有酰胺键:对乙酰氨基酚利用其水解得到酸和醇的性质可进行鉴别利用酯水解定量消耗氢氧化钠的性质，可用水解后剩余滴定法测定含量芳酸类药物还应检查因水解而引入的

4、特殊杂质本讲稿第十四页，共二十六页（三）具有紫外和红外吸收（三）具有紫外和红外吸收（四）基团或元素特性（四）基团或元素特性 本讲稿第十五页，共二十六页第二节 鉴别试验一、与三氯化铁反应具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物具酚羟基或水解后能产生酚羟基的药物 特点：特点：（1）反应适宜的）反应适宜的pH值为值为46（2）反应极为灵敏）反应极为灵敏（3）各反应的方法）各反应的方法本讲稿第十六页，共二十六页1、水杨酸反应、水杨酸反应 药物试验方法结果水杨酸水溶液紫堇色阿司匹林加热水解后反应紫堇色双水杨酯氢氧化钠试液中煮沸紫色二氟尼柳溶于乙醇深紫色本讲稿第十七页，共二十六页2、酚羟基反应、酚羟基反应 对乙

5、酰氨基酚 水溶液 蓝紫色 吡罗昔康 三氯甲烷溶液 玫瑰红色 美洛昔康 三氯甲烷溶液 淡紫红色本讲稿第十八页，共二十六页二、缩合反应 酮洛芬 具有二苯甲酮结构，酸性条件下与二硝基苯肼缩合生成橙色偶氮化合物本讲稿第十九页，共二十六页三、重氮化偶合反应临用新配 分子结构中具分子结构中具芳伯氨基或潜在芳伯氨基芳伯氨基或潜在芳伯氨基的药物的药物 注意：注意：在鉴别时，首先要使溶液成酸性，然后才能在鉴别时，首先要使溶液成酸性，然后才能滴加亚硝酸钠试液及碱性滴加亚硝酸钠试液及碱性一萘酚试剂。一萘酚试剂。本讲稿第二十页，共二十六页四、氧化反应 甲芬那酸 显深蓝色，随即变为棕绿色硫酸溶液硫酸溶液重铬酸钾重铬酸钾

6、吲哚美辛吲哚美辛硫酸共存，与重铬酸钾共热，显紫色硫酸共存，与重铬酸钾共热，显紫色盐酸溶液中，与亚硝酸钠溶液反应显盐酸溶液中，与亚硝酸钠溶液反应显绿色，渐变黄色绿色，渐变黄色本讲稿第二十一页，共二十六页五、水解反应 阿司匹林本讲稿第二十二页，共二十六页六、特征元素的反应 1、氯元素的鉴别 含氯药物经过前处理，显氯化物的鉴别反应2、硫元素的鉴别 美洛昔康中含有二价硫，分解产生硫化氢，遇醋酸铅生成硫化氢黑色沉淀本讲稿第二十三页，共二十六页七.紫外吸收和红外吸收光谱法 利用药物所具有的紫外和红外吸收特征，来进行鉴别。紫外：紫外：1 1、最大吸收波长法：如双氯芬酸钠的水溶液在、最大吸收波长法：如双氯芬酸钠的水溶液在276nm276nm有最大吸收有最大吸收2 2、最大与最小吸收波长法：、最大与最小吸收波长法：布洛芬布洛芬3 3、吸光度法：、吸光度法：甲芬那酸甲芬那酸4 4、吸收度比值法：、吸收度比值法：二氟尼柳二氟尼柳本讲稿第二十四页，共二十六页八、色谱法 薄层色谱法 高效液相法本讲稿第二十五页，共二十六页制作人：刘云峰，邹功岭，赵滨，李立，闫高强，张宇栋，向青云。谢谢！谢谢！本讲稿第二十六页，共二十六页