第十二章含氮有机化合物精选文档.ppt
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1、第十二章含氮有机化第十二章含氮有机化合物合物本讲稿第一页,共六十一页学习目标学习目标 熟悉胺、酰胺的结构和命名 掌握胺、酰胺的性质,知道重要的胺和酰胺及它们的衍生物的理化性质 了解杂环化合物的分类和生物碱的一般性质 熟悉杂环化合物的命名、重要的杂环化合物及重要的生物碱本讲稿第二页,共六十一页第一节第一节 胺胺一、胺的结构、分类和命名(一)结构 胺可以看作是氨的衍生物(胺可以看作是氨的衍生物(RNHRNH2 2 、R R2 2NHNH、R R3 3N N)本讲稿第三页,共六十一页(二)胺的分类1.根据胺分子中氮原子直接相连的烃基种类不同,可分为脂肪胺和芳香胺。脂肪胺 芳香胺本讲稿第四页,共六十一
2、页伯胺 CH3CH2NH2CH3-NH-CH2CH3(CH3CH2CH2)3N仲胺 叔胺 2.根据与氮原子相连的烃基数目不同,胺可分为为伯胺(1胺)、仲胺(2胺)和叔胺(3胺)本讲稿第五页,共六十一页季铵碱季铵盐本讲稿第六页,共六十一页(三)胺的命名 1.简单胺的命名是根据氮原子上所连的烃基名称来命名,当氮原子上所连的烃基相同时,用中文数字 “二、三”表示相同的烃基数目。若烃基不同时,则按基团由小到大的顺序写出。例如:丙胺二乙胺甲乙丙胺本讲稿第七页,共六十一页2对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺,常在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N,N-”字:N-N-甲基苯胺甲基苯胺 N N,N-N-二
3、甲基苯胺二甲基苯胺 本讲稿第八页,共六十一页3对于比较复杂的胺,常以烃为母体,把氨基作为取代基来命名。例如:2-甲基-4-氨基庚烷 3-甲氨基己烷本讲稿第九页,共六十一页4.季铵盐、季铵碱可看作是铵的衍生物来命名。NH4OH (CH3)4N+OH-(CH3)3N+(C2H5)OHNH4Cl (C2H5)4N+Cl-(CH3)3N+(C2H5)Cl-氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化三甲基乙基铵 氯化铵 氯化四乙铵 氯化三甲基乙基铵本讲稿第十页,共六十一页二、化学性质氯化甲铵(或甲胺盐酸盐)氯化甲铵(或甲胺盐酸盐)氯化苯铵氯化苯铵(一)碱性本讲稿第十一页,共六十一页 (二)酰化反应 伯胺和仲胺都能与
4、酰氯或酸酐反应,反应时胺分子中氨基上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。本讲稿第十二页,共六十一页三、重要的胺及胺的衍生物(一)苯胺 苯胺为无色油状液体,有刺激性气味,沸点184。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯胺有毒。本讲稿第十三页,共六十一页(二)新洁尔灭 新洁尔灭化学名为溴化二甲基十二烷基苄铵。常温下为黄色胶状体,吸湿性强,易溶于水和乙醇,芳香,味极苦。医药上常以0.1的溶液用于皮肤和外科器械消毒。本讲稿第十四页,共六十一页(三)胆碱和乙酰胆碱 胆碱广泛分布于生物体内,是卵磷脂的组成部分,在脑组织和蛋黄中含量较高。胆碱有抗脂肪肝作用。本讲稿第十五页,共六十一页 乙酰胆碱是一种神经递质,
5、能特异性地作用于各类胆碱受体,兴奋受体而引起多种生理效应。本讲稿第十六页,共六十一页(四)肾上腺素和去甲肾上腺素 肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工合成的肾上腺素为白色结晶性粉末,无臭,味苦,极微溶于水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基,具酸碱两性;具有邻苯二酚结构,遇光和空气易氧化变质。肾上腺素 去甲肾上腺素 本讲稿第十七页,共六十一页第二节 酰胺一、酰胺的结构与命名(一)酰胺的结构酰胺可以看作是羧酸中的羟基被氨基(-NH2)或烃氨基(-NHR、-NR2)取代后的化合物。也可以认为是氨(NH3)或胺(RNH2、R2NH)分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。通式为:式中R、
6、R、R可以相同,也可以不同。本讲稿第十八页,共六十一页 (二)命名1简单的酰胺是在酰基名称后加上“胺或某胺”。例如乙酰胺 苯甲酰胺 乙酰苯胺本讲稿第十九页,共六十一页2.若酰胺氮原子连有取代基,在取代基名称前加字母“N”,表示取代基连在氮原子上。例如:N-N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺 N,N-N,N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺本讲稿第二十页,共六十一页二、酰胺的化学性质(一)酸碱性酰胺具有弱酸性,能与强碱的水溶液生成盐。本讲稿第二十一页,共六十一页(二)水解反应酰胺在酸、碱或酶的作用下,可发生水解反应。本讲稿第二十二页,共六十一页三、重要的酰胺及其衍生物(一)尿素尿素简称脲,白色结晶,熔点为133,
7、易溶于水和乙醇。本讲稿第二十三页,共六十一页1.弱碱性尿素分子中含有两个氨基,呈弱碱性,可与强酸生成盐。硝酸脲本讲稿第二十四页,共六十一页2水解反应 脲在酸或碱的催化下,加热时发生水解;在脲酶作用下,水解反应在常温下就能进行。本讲稿第二十五页,共六十一页3与亚硝酸反应 脲能与亚硝酸反应,生成氮气、二氧化碳和水本讲稿第二十六页,共六十一页4缩二脲的生成及缩二脲反应本讲稿第二十七页,共六十一页 缩二脲难溶于水,能溶于碱溶液中。在缩二脲的碱性溶液中,滴入少量稀的硫酸铜溶液,溶液呈现出紫红色,这个反应称为缩缩二二脲脲反反应应。凡是分子中含有两个或两个以上酰胺键的化合物(如多肽、蛋白质等)都能发生缩二脲
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