第十三章水解精选文档.ppt
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1、第十三章 水解本讲稿第一页,共二十五页 有机化合物与有机化合物与水水发生的发生的复分解复分解反应叫做反应叫做水水解解反应。反应。本讲稿第二页,共二十五页(2)(2)芳磺酸盐的碱性水解(碱熔)芳磺酸盐的碱性水解(碱熔)(3)(3)卤素化合物的水解卤素化合物的水解(4)(4)芳香族重氮盐的水解芳香族重氮盐的水解(5)(5)酯的水解酯的水解 (1)(1)芳磺酸的酸性水解芳磺酸的酸性水解 (6)(6)酰胺的水解酰胺的水解(7)(7)芳伯胺的水解芳伯胺的水解 (8)(8)碳水化合物水解碳水化合物水解水解方式水解方式本讲稿第三页,共二十五页n13-1.卤化物的水解n13-2.芳磺酸及其盐类的水解n13-3
2、.芳伯胺的水解本讲稿第四页,共二十五页13-1 卤化物的水解卤化物的水解一、脂链上卤基的水解一、脂链上卤基的水解二、苯氯甲烷衍生物的水解二、苯氯甲烷衍生物的水解 (2)本讲稿第五页,共二十五页-苯乙醇苯乙醇肉桂醇肉桂醇n 芳烃侧链氯原子在弱碱性水溶液中水解制备芳醇芳烃侧链氯原子在弱碱性水溶液中水解制备芳醇本讲稿第六页,共二十五页单程转化率单程转化率10101515三、芳环上卤基的水解三、芳环上卤基的水解1、氯苯水解制苯酚、氯苯水解制苯酚(1)常压气固相接触催化水解法常压气固相接触催化水解法(2)碱性高压水解法)碱性高压水解法氯苯曾经是一氯苯曾经是一个重要的化工个重要的化工原料,用来大原料,用来
3、大量制造苯酚,量制造苯酚,但因能耗高,但因能耗高,污染严重而遭污染严重而遭到淘汰。到淘汰。但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,但是,若卤素原子的邻、对位有硝基等强吸电子基时,水解反应容易进行。水解反应容易进行。本讲稿第七页,共二十五页2、硝基氯苯类的水解、硝基氯苯类的水解氯代化合物反应温度/反应压力碱试剂氯苯35037020MPaNaOH对-硝基氯苯1301600.2-0.6MPaNaOH2,4-二硝基氯苯90105常压NaOH、Na2CO32,4,6-三硝基氯苯3040常压H2O也可以表表13-1 不同氯代化合物碱性水解的条件不同氯代化合物碱性水解的条件本讲稿第八页,共二十五页例
4、:本讲稿第九页,共二十五页3、多氯苯的水解、多氯苯的水解(1)邻二氯苯的水解)邻二氯苯的水解邻二氯苯的碱性部分水解可得到邻氯苯酚。但此法需要高纯度邻二氯苯的碱性部分水解可得到邻氯苯酚。但此法需要高纯度的邻二氯苯,并且要用高压反应器。其完全水解可制邻苯二酚,的邻二氯苯,并且要用高压反应器。其完全水解可制邻苯二酚,(硫酸铜作催化剂,(硫酸铜作催化剂,180-190,高压管式反应器。)但此法只,高压管式反应器。)但此法只用于小规模生产。用于小规模生产。邻氯苯酚的工业生产方法:邻氯苯酚的工业生产方法:邻苯二酚的邻苯二酚的工业生产方法:工业生产方法:本讲稿第十页,共二十五页(2)对二氯苯的水解)对二氯苯
5、的水解对氯苯酚的另一生产方法是将熔融的苯酚在对氯苯酚的另一生产方法是将熔融的苯酚在40-50用二氯硫酰用二氯硫酰进行氯化,然后将氯化混合物冷冻,使对氯苯酚结晶析出。进行氯化,然后将氯化混合物冷冻,使对氯苯酚结晶析出。本讲稿第十一页,共二十五页(3)1,2,4,5-四氯苯的水解四氯苯的水解本讲稿第十二页,共二十五页1 13 3-2-2 芳磺酸及其盐类的水解芳磺酸及其盐类的水解1 13 3-2-1 -2-1 芳磺酸的酸性水解芳磺酸的酸性水解指芳磺酸在稀硫酸介质中磺基被氢原子置换的反应。指芳磺酸在稀硫酸介质中磺基被氢原子置换的反应。+H3O+本讲稿第十三页,共二十五页1 13 3-2-2 -2-2
6、芳磺酸盐的碱性水解芳磺酸盐的碱性水解 碱熔碱熔 芳磺酸盐芳磺酸盐(钠盐或钾盐钠盐或钾盐)在高温与熔融的苛性碱在高温与熔融的苛性碱(或苛性碱溶液或苛性碱溶液)作用下,作用下,使磺基被羟基所置换的反应叫做碱熔。使磺基被羟基所置换的反应叫做碱熔。用下列通式表示:用下列通式表示:优缺点:优缺点:1 1、优点是工艺过程简单,对设备要求不高,适用于多种酚类的、优点是工艺过程简单,对设备要求不高,适用于多种酚类的制备。制备。2 2、缺点是需要使用大量酸碱、三废多、工艺落后。、缺点是需要使用大量酸碱、三废多、工艺落后。本讲稿第十四页,共二十五页一、影响因素一、影响因素1、磺酸的结构、磺酸的结构芳环上已有取代基
7、对碱熔反应的影响:芳环上已有取代基对碱熔反应的影响:1 有吸电子基有吸电子基(主要是磺基和羧基主要是磺基和羧基),对磺基的碱熔起活化作用。但是含有硝基的芳磺酸不适宜,对磺基的碱熔起活化作用。但是含有硝基的芳磺酸不适宜碱熔。氯代磺酸也不适宜碱熔。碱熔。氯代磺酸也不适宜碱熔。2 有给电子基有给电子基(主要是羟基和氨基主要是羟基和氨基),对磺基的碱熔起钝化作用。,对磺基的碱熔起钝化作用。3 多磺酸在碱熔时,第一个磺基的碱熔较容易,但第二个磺基的碱熔比较困难多磺酸在碱熔时,第一个磺基的碱熔较容易,但第二个磺基的碱熔比较困难苛性钠、苛性钾、苛性钾和苛性钠的混合物。苛性钠、苛性钾、苛性钾和苛性钠的混合物。
8、2、碱熔剂、碱熔剂3、无机盐影响、无机盐影响用熔融碱进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的含量要求控制在用熔融碱进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的含量要求控制在1010(质量质量)以下。使用碱溶以下。使用碱溶液进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的允许含量可以高一些。液进行碱熔时,磺酸盐中无机盐的允许含量可以高一些。习题:为什么间酚而不能用于制苯二磺酸的碱熔只能用来制备间苯习题:为什么间酚而不能用于制苯二磺酸的碱熔只能用来制备间苯二备间羟基苯磺酸?二备间羟基苯磺酸?答:因为间苯二磺酸分子中的两个磺酸基处于非共轭的间位,在碱熔答:因为间苯二磺酸分子中的两个磺酸基处于非共轭的间位,在碱熔时一个磺酸基对另一个磺酸基的吸电活化
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