精细有机合成与设计酰基化反应精选文档.ppt
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1、精细有机合成与设计酰基化反应本讲稿第一页,共二十九页酰化反应酰化反应 有机化合物分子中与有机化合物分子中与碳原子、氮原碳原子、氮原子子、氧原子或硫原子相连的氢、氧原子或硫原子相连的氢被酰基取代被酰基取代本讲稿第二页,共二十九页硫酸硫酸硫酰基硫酰基砜基砜基羰基羰基碳酰基碳酰基(羧基)(羧基)碳酸碳酸甲酰基(醛基)甲酰基(醛基)甲酸甲酸乙酰基乙酰基乙酸乙酸苯磺酰基苯磺酰基苯甲酰基苯甲酰基酰基酰基本讲稿第三页,共二十九页酰化试剂酰化试剂n常用酰化剂常用酰化剂 (1 1)羧酸羧酸 RCOOH,HCOOH,CH3COOH,HOOCCOOH 2H2O(2 2)酸酐:)酸酐:CO2(碳酸酐碳酸酐)CO(甲酸
2、酐甲酸酐)(3 3)酰氯)酰氯本讲稿第四页,共二十九页1+2+3+1+2+有空间阻碍的胺有空间阻碍的胺本讲稿第十一页,共二十九页 二、N酰化方法1.1.用酰氯的用酰氯的N N酰化酰化 (1 1)例)例 反应不可逆不可逆。酰氯是强酰化剂,与胺类的酰化反应是放热且剧烈的,所以通常是在0 50%)=1:1:1(50%)=1:1:1(质量质量)。操作方法操作方法:将物料投入酰化釜,用夹套蒸气加热至:将物料投入酰化釜,用夹套蒸气加热至110110左右,回流反应左右,回流反应4h4h,控制蒸出稀,控制蒸出稀酸速度为每小时蒸出总量的酸速度为每小时蒸出总量的1/101/10,待内温升至,待内温升至130130
3、以上,取样检验对氨基苯酚残留量以上,取样检验对氨基苯酚残留量 50%)50%),转入结晶釜结晶,离心,先用少量稀酸洗,再用大,转入结晶釜结晶,离心,先用少量稀酸洗,再用大量水洗至滤液近无色,得扑热息痛粗品。量水洗至滤液近无色,得扑热息痛粗品。精制:精制:搅拌下将扑热息痛粗品、水及活性炭加热至沸腾,调节搅拌下将扑热息痛粗品、水及活性炭加热至沸腾,调节pH5.05.5pH5.05.5,保温,保温5min5min。将。将温度升至温度升至100100时,趋热压滤,除去活性炭。滤液冷却结晶时,趋热压滤,除去活性炭。滤液冷却结晶(加适量加适量亚硫酸钠亚硫酸钠),离心,离心,滤饼用大量水洗至近无色,再用蒸馏
4、水洗涤,离心脱水,干燥得扑热息痛成品。滤液经浓滤饼用大量水洗至近无色,再用蒸馏水洗涤,离心脱水,干燥得扑热息痛成品。滤液经浓缩、结晶,离心后再精制。缩、结晶,离心后再精制。本讲稿第十八页,共二十九页 第二节 C酰化 C C酰化指的是碳原子上的氢被酰基所取代的反应,主要用于制备酰化指的是碳原子上的氢被酰基所取代的反应,主要用于制备芳酮、芳酮、芳醛以及羟基芳酸芳醛以及羟基芳酸。FriedelFriedelCraftsCrafts酰化反应酰化反应在三氯化铝或其他酸的催化下,在芳环上引入酰基得到芳酮在三氯化铝或其他酸的催化下,在芳环上引入酰基得到芳酮或芳醛的反应称为或芳醛的反应称为一、一、C C酰化反
5、应原理酰化反应原理 二、二、C C酰化方法酰化方法 三、三、生产实例生产实例 本讲稿第十九页,共二十九页一、C酰化反应原理 1C酰化反应历程 首先酰氯与无水三氯化铝作用生成各种正碳离子活性中间体(a)、(b)和(c)。反应历程属亲电取代反应。本讲稿第二十页,共二十九页一、C酰化反应原理 2反应特点:(1)1mol酰氯理论上需消耗1mol三氯化铝,但催化剂的实际用量还需过量10%50%。(2)用酸酐作为酰化剂时,酸酐中的一个酰基首先与三氯化铝作用,转化成酰氯然后酰氯再接上述历程完成酰化反应:所以用酸酐作为酰化剂时三氯化铝的实际用量为:酸酐与三氯化铝的摩尔比1:2,再过量10%50%。如1mol甲
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