第一章认识有机化合物讲义.doc

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1、 第一章认识有机化合物 1、有机化合物分类2、有机化合物的命名烷烃的命名是其它有机物命名的基础，主要包括选主链、编号、定取代基位置，为正确命名，必须做到以下三点：(1)牢记“长、多、近、小”；主链要长：最长碳链作主链，主链碳数称某烷。支链数目要多：两链等长时，则选择连接支链数目多者为主链。起点碳离支链要近：支链近端为起点，依次编号定支链。支链位置序号之和要小：主链上有多个取代基时，按取代基所在位置序号之和较小给取代基定位。(2)牢记五个“必须”；注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字2、3、4表示。相同取代基合并后的总数，必须用汉字二、三、四表示。名称中的阿拉伯数字2、3、4相邻时，必须用逗号“

2、，”隔开。名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用短线“”隔开。如果有不同的取代基，不管取代基的位次大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。为便于记忆，可编成如下顺口溜：定主链，称某烷，作母体；选起点，编号数，定支位；支名前、母名后；支名同，要合并；支名异，简在前；支链名，位次号，短线“”隔。(3)写法：取代基位置取代基数目取代基名称烃名称。以2,3二甲基己烷为例，对一般有机物的命名可分析如下图：其它烃或烃的衍生物命名时，需考虑官能团，选主链时应是含官能团在内的最长碳链为主链，编号时应是离官能团最近的一端编号，命名时应标出官能团的位置。 3、有机物中碳原子的成键形式有机化合物中碳原子

3、形成的都是共价键，根据碳原子形成的共同电子对数可分为单键、双键和叁键。根据形成键双方是否为同种元素的原子又分子极性键和非极性键。4、有机化合物的同分异构现象：碳原子成键方式的多样性导致了有机化合物中普遍存在同分异构现象。5、有机化合物结构与性质的关系(1)官能团决定有机化合物的性质烯烃中的、炔烃中的CC、卤代烃中的X、醇中的OH、醛中的、酮中的、羧酸中的决定了它们具有各自不同的化学性质。(2)不同基团的相互影响，也会引起有机化合物的性质变化。苯与苯的同系物性质不同，就是支链对苯环的影响。醇、酚中都有OH，但连接OH的烃基不同，决定二者的化学性质有较大差别。 二、烃 1、烃的知识网络(烃的分类，

4、通式，性质及典型代表物) 2、各种烃的化学性质的对比 三、烃的衍生物 烃的衍生物的知识网络 (一)醇与酚性质的对比醇与酚所含的官能团都为OH，但醇所连的烃基为链烃基，酚连的为苯环，决定二者化学性质有不同之处。 1、羟基中OH键断裂醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中OH键易断裂，呈现弱酸性，与NaOH能反应生成 ，醇与NaOH不反应。由于苯环的存在，CO键不易断裂，酚对外不提供OH，但醇中的OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。CH3CH2OHCH2CH2H2O醇中的OH可被X取代，酚不发生。CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 2、酚羟基对苯环C原

5、子的影响由于酚羟基的存在，使苯环邻位、对位碳上的氢变得活泼，易发生取代反应。苯酚与甲醛可发生缩聚反应(二)醛和酮性质的比较1、醛、酮中的加成2、醛的氧化反应醛中的与酮的稍有不同，易被氧化为，酮不容易被氧化。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O单糖中的葡萄糖也可发生上述两个反应，利用与新制Cu(OH)2的反应可检验是否患糖尿病，与银氨溶液反应制银镜。 (三)羧酸和酯的性质比较羧酸的官能团为，酯的官能团为。二者的关系为：羧酸酯化能产生酯，酯水解能生成羧酸。 1、羧酸和酯的相互转化羧酸的酯化：酯的水解生成

6、羧酸：(1)酸性条件下的水解：CH3COOCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH2OH(2)碱性条件下的水解：CH3COOCH2CH3NaOHCH3COONaCH3CH2OH酯在碱性条件下水解较为彻底，工业生产就是利用油脂碱性条件下水解生成肥皂(高级脂肪酸的钠盐)，该反应称为皂化反应：酯还可以发生醇解(酯交换)：2、羧酸有别于酯的其它性质(1)酸性：2RCOOHNa2CO32RCOONaH2OCO2(2)H的取代3、氨基酸的两性(1)酸性(2)碱性氨基酸的两性决定了蛋白质的两性(3)脱水缩合形成肽键也可发生缩聚反应形成高聚物氨基酸缩合形成多肽，进一步形成蛋白质四、有机合成及其应用合成高分子

7、化合物 1、有机化合物分子式、结构式的确定2、有机化合物合成的思路及合成路线(1)构建碳骨架原料分子通过碳骨架上增长和或减短碳链、成环或开环等合成所需的有机化合物。(2)官能团的引入与转化主要通过取代反应、消去反应、加成反应或氧化还原反来实现官能团的引入与转化。(3)有机合成路线设计的一般程序3、合成高分子化合物(1)合成高分子化合物的反应类型对比。加聚反应只生成高聚物，是通过加成聚合的方式得到；缩聚反应是脱去小分子而生成高聚物，生成高聚物的同时有小分子物质生成。(2)高分子材料常见的高分子材料有塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂及密封材料。还有很多功能高分子材料，注意掌握依据高聚物判断单

8、体的方法。 一、选择题1、有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是（ ）A、CO2B、C2H6C、HCHOD、CH3OH2、自然界中化合物的种类最多的是（ ）A、无机化合物B、有机化合物C、铁的化合物D、碳水化合物3、某有机物的结构如下，它不具有的官能团是（ ）A、 C B、OHC、D、Cl| O4、观察以下物质的结构，它的主链上含有（ ）个碳原子，A、四个B、五个C、六个D、七个5、乙醇（CH3CH2OH）和二甲醚（CH3OCH3）互为（ ）的同分异构体，A、位置异构B、官能团异构C、手性异构D、碳链异构6、甲烷分子中CH键的键角为（ ）A、120O20B、112

9、O 30C、109 O 28D、60 O7、戊烷（C5H12）的同分异构体共有（ ）个A、2个B、3个C、4个D、5个8、要对热稳定的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般使用（ ）的方法A、重结晶B、蒸馏C、过滤D、萃取9、四氯化碳按官能团分类应该属于（ ）A、烷烃B、烯烃C、卤代烃D、羧酸10、 的命名正确的是（ ）A、2-二甲基-3-乙基丁烷B、2，2，3-三甲基戊烷C、2，2-二甲基-3-乙基丁烷D、3，4，4-三甲基戊烷11、重结晶过程中如果溶剂对杂质的溶解很少，对有机物的溶解性比较强，那么过滤后（ ）A、有机物仍然在滤液中B、杂质在滤液中C、有机物停留在滤纸上D、杂质停

10、留在滤纸上12、下列化学式只能表示一种物质的是（ ）A、C3H8B、C4H10C、C4H8D、C2H4Cl213、某同学写出下列烷烃的名称中，不正确的是（ ）A、2，3-二甲基丁烷B、3，3-二甲基丁烷C、3-甲基-2-乙基戊烷D、2，2，3，3-四甲基丁烷14、0.1mol化合物甲在足量的氧气中完全燃烧后生成4.48LCO2（标况下测量），推测甲是（ ）A、CH4B、C2H4C、C2H6D、C6H6二、填空题（每空1分，共12分）1、有机化合物一般地都含有_和_元素，可能还含有_、_、_等不同的元素。2、把四氯化碳加入到碘水中，充分振荡后静置，发现液体分为两层，上层为_色，这是水层，下层为_

11、色，是_。这一实验说明了CCl4_（易溶或不溶）于水，密度比水_（大或小），碘在_中的溶解度大于_中的溶解度。三、用直线连接有机物和它所对应的类别：（6分）酯羧酸醛醇烯烃烷烃CH3CH2CH3 CH2=CHCH3 CH3COOCH3 CH3CH |O H3COH CH3CH2COOH四、物质的命名（共24分）1、系统命名法命名下列物质（每小题4分，共12分）： _ _ _2、书写下列物质的结构简式（每小题4分，共12分）：丙烷3，4-二甲基己烷 间三甲苯 五、推断题（6分）；戊烷（C5H12）的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式。六、计算题（共20分）；1、经元素分析后，发现某

12、烃的含碳量为82.76%，氢的质量分数则为17.24%，且相对分子质量为58，试推断该烃的分子式。（8分）2、某种苯的同系物0.1mol在足量的氧气中完全燃烧，将产生的高温气体依次通过浓硫酸和氢氧化钠溶液，使浓硫酸增重7.2g，氢氧化钠溶液增重30.8g。推测它的分子式和结构简式。（12分）七、附加题（共20分）1、甲烷在氯气中燃烧，可看到集气瓶内壁有黑色固体颗粒生成，瓶口产生大量白雾，根据以上现象分析，上述反应的化学反应方程式为_。（3分）2、某甲烷和氢气的混合气体共a L，完全燃烧需要的氧气的体积也为a L，则原混合气体中，甲烷和氢气的体积比为_。（5分）3、鉴别四氯化碳和乙醇两种有机溶剂

13、应该使用什么方法是最简单？书写出原理和实验步骤。（6分）4、读图题：（6分）已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下： 1-丙醇：2-丙醇：下图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱，并且峰面积比分别为1：1：6， 请指出该核磁共振谱为何物质，并说明原因：参考答案：一、1、A，2、B，3、D，4、B，5、B，6、C，7、B，8、B，9、C，10、B，11、AD，12、A，13、BC，14、BC二、1、碳、氢、氧、硫、氯2、黄色、紫红色、CCl4、易溶、大、CCl4、水三、略四、1、乙苯、2,3-二甲基戊烷、1-甲基戊烷2、略五、略六、1、C4H10，2、甲苯七、1、CH4+2Cl2=C+4HCl2、1：23、往不同溶剂中加水，乙醇和水互溶，四氯化碳就和水分层了。4、判断该核磁共振谱为2-丙醇，因为其分子有三种不同化学环境的氢原子，所以应该有三个氢原子的吸收峰，并且符合1：1：6的峰面积比关系。