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1、高一化学合成有机化合物本讲稿第一页，共五十一页 第三单元第三单元课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案探究整合应用探究整合应用本讲稿第二页，共五十一页课前自主学案课前自主学案自主学习自主学习一、一、简单简单有机物的合成有机物的合成为为满满足足生生产产、生生活活的的需需求求，人人们们需需合合成成新新的的有有机机化化合合物物，合成有机物的一般思路合成有机物的一般思路为为：1依依据据被被合合成成物物质质的的组组成成和和结结构构特特点点，选选择择合合适适的的有机有机_和和_。2设计设计并并选择选择合理的合成方法和路合理的合成方法和路线线。3实际实际生生产产中，中，还还

2、要要综综合考合考虑虑_、利用率、利用率、条件、条件、_及是否有及是否有污污染物排放。染物排放。化学反化学反应应起始原料起始原料原料来源原料来源成本成本本讲稿第三页，共五十一页二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯1常规合成路线常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为根据所学知识，常用的合成路线为请写出此过程中发生反应的化学方程式：请写出此过程中发生反应的化学方程式：_。本讲稿第四页，共五十一页_。_。_。本讲稿第五页，共五十一页2其他合成路线其他合成路线本讲稿第六页，共五十一页思考感悟思考感悟1实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂质，可实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸

3、杂质，可用什么方法除去？用什么方法除去？【提示提示】可以加入饱和的可以加入饱和的Na2CO3溶液，振荡，静置溶液，振荡，静置后进行分液。后进行分液。本讲稿第七页，共五十一页三、有机高分子的合成三、有机高分子的合成1有机高分子化合物有机高分子化合物相对分子质量高达相对分子质量高达_的有机化合物。的有机化合物。2三大合成材料三大合成材料_、_、_。3合成方法合成方法聚合反应聚合反应(1)加聚反应加聚反应概念概念含有含有_(或或_)的相对分子质量的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。子质量大的高分子的反应。几万乃

4、至几百万几万乃至几百万塑料塑料合成合成纤维纤维合成橡胶合成橡胶碳碳双碳碳双键键碳碳碳碳叁键叁键本讲稿第八页，共五十一页单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度单体：形成高分子化合物的单体：形成高分子化合物的_。链节：高分子化合物中不断重复的链节：高分子化合物中不断重复的_。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母 _表示。表示。小分子物小分子物质质基本基本结结构构单单元元n本讲稿第九页，共五十一页举例举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：氯乙烯：_其单体为其单体为_，链节为，链节为_。CH2=CHCl本讲

5、稿第十页，共五十一页苯乙烯：苯乙烯：_。其单体为其单体为_，链节为，链节为_。本讲稿第十一页，共五十一页(2)缩聚反应缩聚反应概念概念相相对对分分子子质质量量小小的的化化合合物物在在一一定定条条件件下下，形形成成高高分分子子化化合合物物的的同同时时还还生生成成_的的聚聚合合反应。反应。举例举例甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：小分子化合物小分子化合物本讲稿第十二页，共五十一页酚醛树脂的单体是酚醛树脂的单体是_和和_，链节是链节是_。HCHO本讲稿第十三页，共五十一页四、有机高分子合成领域需要解决的问题四、有机高分子合成领域需要解决的问题1高分子材料的改

6、进和推广，使之性能提高，应用更广。高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应用更广。2研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。3研制用于物质分离、能量转换的研制用于物质分离、能量转换的_。4研制易分解的新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“白色污白色污染染”。高分子膜高分子膜本讲稿第十四页，共五十一页思考感悟思考感悟2高聚物有无固定的熔、沸点？高聚物有无固定的熔、沸点？【提示提示】对单个高分子，其聚合度对单个高分子，其聚合度n为某一整数，为某一整数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或不同的高但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、沸

7、点。分子聚集在一起的混合物，无固定熔、沸点。本讲稿第十五页，共五十一页1下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有有机机高高分分子子化化合合物物称称为为聚聚合合物物或或高高聚聚物物是是因因为为它它们们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B有有机机高高分分子子化化合合物物的的相相对对分分子子质质量量很很大大，但但其其结结构并不复杂构并不复杂C对对于于一一块块高高分分子子材材料料，n是是一一个个整整数数值值，因因而而它它的的相相对分子质量是确定的对分子质量是确定的D高高分分子子材材料料可可分分为为天天然然高高分分子子

8、材材料料和和合合成成高高分分子子材料两大类材料两大类答案：答案：C自主体验自主体验本讲稿第十六页，共五十一页2现代以石油化工为基础的三大合成材料是现代以石油化工为基础的三大合成材料是()合合成成氨氨塑塑料料合合成成盐盐酸酸合合成成橡橡胶胶合合成尿素成尿素合成纤维合成纤维合成洗涤剂合成洗涤剂ABC D答案：答案：B3下列物质不属于有机高分子化合物的是下列物质不属于有机高分子化合物的是()A蛋白质蛋白质 B淀粉淀粉C硝酸纤维硝酸纤维 D油脂油脂答案：答案：D本讲稿第十七页，共五十一页课堂互动讲练课堂互动讲练有机合成应遵循的原则和解题技巧有机合成应遵循的原则和解题技巧1有机合成遵循的原有机合成遵循的

9、原则则(1)所所选选择择的的每每个个反反应应的的副副产产物物尽尽可可能能少少，所所要要得得到到的的主主产产物物的的产产率率尽尽可可能能高高且且易易于于分分离离，避避免免采采用用副副产产物物多的反多的反应应。(2)发发生生反反应应的的条条件件要要适适宜宜，反反应应的的安安全全系系数数要要高高，反反应应步步骤骤尽可能少而尽可能少而简单简单。本讲稿第十八页，共五十一页(3)要要按按一一定定的的反反应应顺顺序序和和规规律律引引入入官官能能团团，不不能能臆臆造造不不存存在在的的反反应应事事实实，必必要要时时应应采采取取一一定定的的措措施施保保护护已已引引入入的的官官能团。能团。(4)所选用的合成原料要易

10、得，经济。所选用的合成原料要易得，经济。本讲稿第十九页，共五十一页本讲稿第二十页，共五十一页特别提醒：特别提醒：有机合成的路线并不惟一，在实际选择生产有机合成的路线并不惟一，在实际选择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、外界条件的要求、路线时，要从原料的来源、步骤的多少、外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑。产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑。本讲稿第二十一页，共五十一页例例例例1 1拟拟用用淀淀粉粉为为原原料料制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯，请请设设计计合合成成方案。方案。(其他其他试剂试剂任取任取)。回答下列。回答下列问题问题：(1)画出合成路画出合成路线线流程流程图图

11、。(2)写出有关反写出有关反应应的化学方程式。的化学方程式。【思路点【思路点拨拨】解答本解答本题题要注意以下两点：要注意以下两点：(1)采用逆推法，分析从原料到采用逆推法，分析从原料到产产品的中品的中间产间产物。物。(2)全面分析淀粉和中全面分析淀粉和中间产间产物的性物的性质质。本讲稿第二十二页，共五十一页本讲稿第二十三页，共五十一页(2)反应方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制得反应方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制得的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是制乙醇，由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是制

12、乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这样利用逆合成萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这样利用逆合成的思想就设计出了制备乙酸乙酯的合成路线。的思想就设计出了制备乙酸乙酯的合成路线。本讲稿第二十四页，共五十一页本讲稿第二十五页，共五十一页本讲稿第二十六页，共五十一页变变式式训训练练1已已知知：丙丙烯烯和和溴溴化化氢氢发发生生加加成成反反应应可可得得2溴丙烷，溴丙烷，2溴丙烷在碱性溶液中水解可得溴丙烷在碱性溶液中水解可得2丙醇；丙醇；经氧化可生成经氧化可生成 。试以试以1丁烯为原料合成丁烯为原料合成 。本讲稿第二十七

13、页，共五十一页解解析析：本本题题要要求求同同学学们们根根据据题题目目给给出出的的信信息息合合成成指指定定 结结 构构 的的 有有 机机 物物，可可 采采 用用 逆逆 推推 法法 分分 析析。从从 该该 有有 机机 物物 的的结结构构分分析析，可可知知其其为为酯酯类类化化合合物物，可可由由羰羰基基丁丁酸酸和和2丁丁醇反应生成。醇反应生成。本讲稿第二十八页，共五十一页2丁醇由丁醇由1丁烯和水加成得到：丁烯和水加成得到：羰基丁酸可由羰基丁酸可由1丁烯通过加成、水解、氧化反应得到：丁烯通过加成、水解、氧化反应得到：本讲稿第二十九页，共五十一页答案：答案：本讲稿第三十页，共五十一页本讲稿第三十一页，共五

14、十一页加聚反应加聚反应加加聚聚反反应应是是合合成成有有机机高高分分子子化化合合物物的的一一类类重重要要反反应应。常常见见有机高分子化合物的合成有机高分子化合物的合成本讲稿第三十二页，共五十一页本讲稿第三十三页，共五十一页特别提醒：特别提醒：(1)能发生加聚反应的小分子应具有不饱能发生加聚反应的小分子应具有不饱和性，常见的是分子里含有和性，常见的是分子里含有 键或键或CC键。键。(2)加聚反应具有加成反应的特征。加聚反应具有加成反应的特征。(3)两两种种或或多多种种不不饱饱和和的的有有机机物物也也能能共共同同发发生生加加聚聚反反应应，例如：例如：本讲稿第三十四页，共五十一页例例例例2 2聚聚苯苯

15、乙乙烯烯的的结结构构为为 ，试试回回答答下下列列问题问题：(1)聚聚苯苯乙乙烯烯的的链链节节是是_，单单体体是是_。(2)实验测实验测得某聚苯乙得某聚苯乙烯烯的相的相对对分子分子质质量量(平均平均值值)为为52000，则该则该高聚物的聚合度高聚物的聚合度n为为_。本讲稿第三十五页，共五十一页【答案答案】(1)(2)500本讲稿第三十六页，共五十一页变变 式式 训训 练练 2 下下 列列 单单 体体 在在 一一 定定 条条 件件 下下 能能 发发 生生 加加 聚聚 反反 应应 生生 成成 的是的是()ACH3CH=CH2和和CH4BCCH3CH=CH2和和CH2=CH2D本讲稿第三十七页，共五十

16、一页解析：解析：选选C。加聚产物。加聚产物 的链节的链节为为 。在链节上隔两个碳原子断。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如：开碳碳共价单键，如：，然后将两侧的半键闭合，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体即得对应的单体CH2=CHCH3和和CH2=CH2。本讲稿第三十八页，共五十一页1单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小分子化合单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小分子化合物物(如如H2O、HX等等)的反应叫缩聚反应。的反应叫缩聚反应。2缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等三种情形。酸缩聚等三种情形。缩聚反应缩聚反应本讲稿第三十九页，

17、共五十一页本讲稿第四十页，共五十一页一次性使用聚苯乙烯材料带来的一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染白色污染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这种问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚材料难分解，处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料：苯乙烯的新材料：，它是由乳酸缩聚而，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的污染。污染。例例例例3 3本讲稿第四十一页，共五十一页(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为合成两种材料的单体的结构简式分别为_、_。(2)合

18、成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简式为式为_，该反应的反应类型为，该反应的反应类型为_。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为_，属于，属于_反应。反应。本讲稿第四十二页，共五十一页【解析解析】(1)聚酯类单体的推导，先去掉两端聚酯类单体的推导，先去掉两端“”，再在，再在 的一端加上的一端加上OH成成 ，在，在O上加上加H成成OH，即可得出，即可得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单体为合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单体为 (羟基丙酸，又叫乳酸羟基丙酸，又叫乳酸)。本讲稿第四十

19、三页，共五十一页【答案答案】(1)本讲稿第四十四页，共五十一页变式训练变式训练3(2011年青岛调研年青岛调研)下列高聚物中，由两种下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是不同的单体通过缩聚反应制得的是()本讲稿第四十五页，共五十一页解析：解析：选选D。分析题中四个选项：。分析题中四个选项：A项是由项是由CH2=CH2和和CH2=CHCN加聚而成；加聚而成；B项是由项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成；加聚而成；C项是由项是由CH2=CHCH=CH2和和CH2=CHC6H5加聚而成。只有加聚而成。只有D项中含有官能团项中含有官能团COO，故，故D项是通过缩聚反应生成的。项是通过缩聚

20、反应生成的。本讲稿第四十六页，共五十一页探究整合应用探究整合应用高分子化合物高分子化合物单单体的判断体的判断判断加聚判断加聚产产物物单单体的方法如下：体的方法如下：1若若链节链节主主链链只有两个碳原子，且以只有两个碳原子，且以单键单键相相连连，则对则对应应的的单单体体为为一种含碳碳双一种含碳碳双键键的物的物质质，判断，判断时时将将链节链节两两侧侧的半的半键闭键闭合，即得相合，即得相应单应单体。如：体。如：的的单单体体为为CH2CHC。本讲稿第四十七页，共五十一页2若链节主链有四个碳原子，且中间两个碳原子间存在若链节主链有四个碳原子，且中间两个碳原子间存在双键，则对应单体为一种单、双键交替的化合

21、物。判断时双键，则对应单体为一种单、双键交替的化合物。判断时将链节上的单键改为双键，双键改为单键即得对应单体，将链节上的单键改为双键，双键改为单键即得对应单体，如如的单体为的单体为 。本讲稿第四十八页，共五十一页3若若链链节节主主链链上上碳碳原原子子较较多多，且且存存在在碳碳碳碳双双键键，则则对应的单体为多种含不饱和键的化合物，判断对应的单体为多种含不饱和键的化合物，判断时时，将将含含双双键键在在内内(双双键键在在中中间间)的的四四个个碳碳原原子子分分为为一一组组，其其余余每每两两个个碳碳原原子子分分为为一一组组，分分别别将将两两侧侧的的碳碳碳碳单单键键断断开开，按上述判断单体的方法进行处理，

22、即得对应的单体。例如：按上述判断单体的方法进行处理，即得对应的单体。例如：的单体为：的单体为：CH3CH=CH2，CH2=CH2，CH2=CHCH=CH2。本讲稿第四十九页，共五十一页今有高聚物：今有高聚物：A其单体是其单体是CH2=CH2和和HCOOC2H5B它是缩聚反应产物它是缩聚反应产物C其链节是其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是其单体是CH2=CHCOOC2H5例例例例本讲稿第五十页，共五十一页【解解析析】根根据据“两两端端变变无无、单单变变双双、双双变变单单”和和碳碳四四价的原则，把上述物质变为：价的原则，把上述物质变为：号号碳碳四四价价，说说明明之之间间双双键键可可存存在在，而而此此时时号号碳碳上上化化合合价价超超过过四四，则则之之间间双双键键必必须须切切断断。依依次次分析，断裂之处还有分析，断裂之处还有之间，故正确答案为之间，故正确答案为D。【答案答案】D本讲稿第五十一页，共五十一页