高二化学卤代烃和溴乙烷精选文档.ppt

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1、本讲稿第一页，共四十四页饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃烷烃烷烃(CnH2n+2)环烷烃环烷烃(CnH2n)芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃稠环芳香烃链烃链烃环烃环烃烃烃烃的分类烃的分类烯烃烯烃(CnH2n)炔烃炔烃(CnH2n-2)二烯烃二烯烃(CnH2n-2)脂肪烃脂肪烃石油、天然气、煤石油、天然气、煤煤煤本讲稿第二页，共四十四页CH4+Cl2CH3Cl+HCl光光烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物系列新的有机化合物 烃的衍生物烃的衍生物除烃基外除烃基外CH3CH3+Br2C

2、H3CH2Br+HBr光照光照CH2CH2+HBrCH3CH2Br1、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式、写出乙烷与溴蒸气发生一溴取代反应的化学方程式2、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。、写出乙烯与溴化氢发生加成反应的化学方程式。卤代烃卤代烃本讲稿第三页，共四十四页卤代烃溴乙烷卤代烃溴乙烷选修选修5第第41页页本讲稿第四页，共四十四页一、分子组成和结构一、分子组成和结构CH3CH2Br分子式分子式结构式结构式电子式电子式C2H5Br或或C2H5BrCCHHBrHHHHHHCCBrHH结构简式结构简式本讲稿第五页，共四十四页无色液体，沸点无色液体，沸点38.4密度比水大密度比

3、水大难溶于水，易溶于有机溶难溶于水，易溶于有机溶剂剂对比：乙烷对比：乙烷无色气体，沸点无色气体，沸点-88.6，不溶于水，不溶于水二、二、溴乙烷的物理性质溴乙烷的物理性质本讲稿第六页，共四十四页三、化学性质三、化学性质由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂，使溴原子键容易断裂，使溴原子易被取代。由于易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。烷活泼，能发生许多化学反应。HHHCCBrHH本讲稿第七页，共四十四页无明显变化无明显变化溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是电解质，不溴乙烷不是电解质，不能电离出能电离

4、出Br溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液产生淡黄色沉淀产生淡黄色沉淀有有Br电离出电离出本讲稿第八页，共四十四页C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水水取代反应取代反应反应发生的条件：反应发生的条件：与强碱的水溶液共热与强碱的水溶液共热1、溴乙烷的水解反应、溴乙烷的水解反应C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HBrNaOH或或AgNO3溶液溶液NaOH溶液溶液水解水解HNO3溶液溶液酸化酸化卤代烃中卤原子的检验：卤代烃中卤原子的检验：R-XAgCl白色白色AgBr浅黄色浅黄色AgI黄色黄色能否省？能否省？本讲稿第九页，共四十四页水水+NaOH水水+NaOH+NaB

5、r+2 NaBr2其他其他卤代烃的水解卤代烃的水解本讲稿第十页，共四十四页在实验室要分别鉴定在实验室要分别鉴定氯酸钾氯酸钾晶体和晶体和1-氯丙烷氯丙烷中的氯元素，中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：设计了下列实验操作步骤：滴加滴加AgNO3溶液溶液加入加入NaOH溶液溶液加热加热加催化剂加催化剂MnO2加蒸馏水过滤后取滤液加蒸馏水过滤后取滤液过滤后取滤渣过滤后取滤渣用用HNO3酸化酸化鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是氯丙烷中氯元素的操作步骤是本讲稿第十一页，共四十四页溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水现象：溴水

6、褪色现象：溴水褪色本讲稿第十三页，共四十四页醇醇+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O有有机机化化合合物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H2O、HBr等等)，而而形形成成不不饱饱和和(含含双双键键或或三三键键)化化合合物物的反应，叫做消去反应。的反应，叫做消去反应。2、溴乙烷的消去反应、溴乙烷的消去反应反应发生的条件：反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热浓浓H2SO4170CH2=CH2+H2O本讲稿第十五页，共四十四页醇醇+NaOH+2NaBr+2H2O2其他其他卤代烃的消去卤代烃的消去1-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶

7、液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？2-氯丁烷氯丁烷与与NaOH醇溶液共热时可能的产物？醇溶液共热时可能的产物？CH3CH2CH2CH2Cl醇醇+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2OCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O醇醇+NaOHCH3CH2CHCH3ClCH3CH=CHCH3+NaBr+H2O本讲稿第十六页，共四十四页下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、Cl结论结论发生消去

8、反应，含卤原子的相邻碳原子上要有发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有H原子原子卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应本讲稿第十七页，共四十四页下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClClCH2BrCH2BrCHCl2CHBr2结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但但卤代烃中卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生

9、消去反应本讲稿第十八页，共四十四页取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下发在不同条件下发生不同类型的反应生不同类型的反应本讲稿第十九页，共四十四页练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型练习：写出下列反应的化学方程式，说明反应类型2-溴丙烷溴丙烷与与NaOH水溶液共热水溶液共热2-溴丙烷溴丙烷与与NaOH乙醇溶液共热乙醇溶液共热本讲稿第二十页，共四十四页三

10、、化学性质三、化学性质由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键容易断裂，使溴原键容易断裂，使溴原子易被取代。由于子易被取代。由于“Br”的作用，溴乙烷的化学性质比乙的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。烷活泼，能发生许多化学反应。HHHCCBrHH官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团卤代烃卤代烃(R-X)的官能团：的官能团：X(X表示卤素原子表示卤素原子)本讲稿第二十一页，共四十四页官能团：官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团决定化合物特殊性质的原子或原子团类型类型官能团官能团典型代表物的典型代表物的名称和结

11、构简式名称和结构简式烷烃烷烃甲烷甲烷CH4烯烃烯烃双键双键乙烯乙烯CH2=CH2炔烃炔烃三键三键乙炔乙炔HCCH芳香烃芳香烃苯苯卤代烃卤代烃-X(X表示卤素原子表示卤素原子)溴乙烷溴乙烷CH3CH2Br本讲稿第二十二页，共四十四页一、卤代烃的分类一、卤代烃的分类1、按卤素原子种类、按卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、根据烃基、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃：CH2Cl2、CH2CH2BrBr饱和卤代烃：饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂

12、肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：X本讲稿第二十四页，共四十四页二、饱和一卤代烷的通式：二、饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X饱和链状卤代烃的命名：饱和链状卤代烃的命名：含连接含连接X的的C原子在内的最长碳链为主链，原子在内的最长碳链为主链，命名命名“某烷某烷”。从离从离X原子最近的一端编号，命名出原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它原子与其它取代基的位置和名称。取代基的位置和名称。三、卤代烃的命名三、卤代烃的命名命名下列卤代烃命名下列卤代烃(CH3)2CHBr(CH3)3CCHBrCH(CH3)2CH2ClCHClCH2CH3将卤素原子作为取代基将卤素原子作为取代基本讲稿第二十

13、五页，共四十四页含连接含连接X的的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键离双键或三键最近的一端编号或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃，其他命名同饱和链状卤代烃命名下列卤代烃命名下列卤代烃CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴溴-1-丁烯丁烯4-溴溴-3-甲基甲基-1-丁烯丁烯不饱和链状卤代烃的命名：不饱和链状卤代烃的命名：本讲稿第二十六页，共四十四页四、卤代烃的物理通性四、卤代烃的物理通性两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。代烃均为液体

14、，高级的卤代烃为固体。沸点随着分子量的增加而增高沸点随着分子量的增加而增高同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、同系列中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、沸点随着碳原子数的增加而上升沸点随着碳原子数的增加而上升所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低五、卤代烃的化学性质五、卤代烃的化学性质取代、消去取代、消去本讲稿第二十七页，共四十四页强碱的强碱的水水溶液溶液取代取代强碱的强碱的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多样性消去

15、产物的多样性本讲稿第二十八页，共四十四页用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变NaOH 醇醇 HCl适当溶剂适当溶剂消去消去加成加成已知：已知：本讲稿第二十九页，共四十四页用化学方程式表示下列转变用化学方程式表示下列转变NaOH 醇醇 Br2水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代本讲稿第三十页，共四十四页1、一卤代烃同分异构体的书写方法、一卤代烃同分异构体的书写方法练习：写出练习：写出C4H9Cl的同分异构体的同分异构体碳链异构碳链异构官能团官能团(卤原子卤原子)位置异构位置异构六、卤代烃的同分异构体六、卤代烃的同分异构体等效氢问题等效氢问题本讲稿第三十一页，共四十四页2、二

16、卤代烃同分异构体的书写方法、二卤代烃同分异构体的书写方法3、多卤代烃同分异构体的书写方法、多卤代烃同分异构体的书写方法练习：练习：二氯代苯有二氯代苯有3种同分异构体，种同分异构体，则四氯代苯有则四氯代苯有种同分异构体。种同分异构体。练习：写出练习：写出C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体本讲稿第三十二页，共四十四页1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应七、卤代烃的制备本讲稿第三十三页，共四十四页强碱的强碱的水水溶液溶液取代取代强碱的强碱的醇醇溶液溶液消去消去CR1R3R2CR1R3R2CR1R3R2消去产物的多

17、样性消去产物的多样性1、在有机合成中的应用、在有机合成中的应用八、卤代烃的用途八、卤代烃的用途 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃本讲稿第三十四页，共四十四页溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药2、在工农业生产中的应用、在工农业生产中的应用本讲稿第三十七页，共四十四页一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意

18、烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，在这类液体时放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，倍，是血液的是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。正了人造血液的科研方向。本讲稿第三十八页，共四十四页DDT(1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,

19、2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并合成年发现并合成了高效有机杀虫剂了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺贝尔生年获得诺贝尔生理与医学奖。理与医学奖。本讲稿第三十九页，共四十四页DDT的发明标志着化学有机的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡作出了重要贡献。献

20、。但但60年代以来，人们逐渐发年代以来，人们逐渐发现它造成了严重现它造成了严重的环境污染，的环境污染，许多国家已禁止使用。许多国家已禁止使用。本讲稿第四十页，共四十四页氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl本讲稿第四十一页，共四十四页一个氯原子可破坏十万个臭氧分子本讲稿第四十四页，共四十四页