高中化学 第三章 重要的有机化合物 3.2.2《煤的干馏　苯》同步课件（鲁科版必修2）.ppt

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1、第2课时煤的干馏苯 1煤的成分煤的成分煤煤是是由由 和和 组组成成的的复复杂杂的的 ，除了含有除了含有 、元素外，元素外，还还含有少量的含有少量的 、等元等元素，混合物里的无机化合物主要含硅、素，混合物里的无机化合物主要含硅、铝铝、钙钙、铁铁等元素。等元素。笃学一笃学一煤的干馏煤的干馏有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物混合物混合物碳碳氢氢氮氮硫硫氧氧2煤的干馏(1)煤干馏的原因直接燃烧煤会带来大量的 ，如 、等。煤的干馏是解决燃煤 、提高燃煤的 及从煤中 有关物质并将其转化为有价值的化工原料。(2)煤的干馏的概念将煤隔绝 使其分解的过程，叫做煤的干馏。污染物污染物碳的氧化物碳的氧化物氮的

2、氧化物氮的氧化物硫的氧化物硫的氧化物烟尘烟尘污染污染热效率热效率提取提取空气加强热空气加强热(3)煤的干馏的主要产物及其用途干馏产物干馏产物主要成分主要成分主要用途主要用途炉炉煤煤气气 氢气、甲烷、乙烯、氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳一氧化碳气体燃料、化工原料气体燃料、化工原料 氨气、铵盐氨气、铵盐氮肥氮肥 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、炸药、染料、医药、农药、合成材料农药、合成材料 苯、甲苯、二甲苯苯、甲苯、二甲苯酚类、萘酚类、萘医药、染料、农药、医药、染料、农药、合成材料合成材料沥青沥青电极、筑路材料电极、筑路材料 碳碳冶金、燃料、合成氨冶金、燃料、合成氨焦炉气焦炉气焦炉气

3、焦炉气粗苯粗苯煤焦油煤焦油焦炭焦炭1.苯的物理性质苯是一种 、有 、有 的 ，密度比水 ，溶于水，熔、沸点 ，当温度低于5.5 时，苯就会凝结成无色的 。笃学二笃学二苯苯 无色无色特殊气味特殊气味毒毒液体液体小小难难低低晶体晶体2苯的分子结构苯的分子式为 ，从组成上可以看出，它是一种碳原子的价键远 的烃。德国化学家凯库勒于1 865年提出了苯的分子结构模型，苯的结构式可用 C6H6没有饱和没有饱和 表示，或简写为 。经科学家们对苯分子结构的进一步研究发现，苯分子里不存在一般的 ，其中的6个碳原子之间的键完全 ，是一种介于 和 之间的独特的键；苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在 ，因此可用 表

4、示苯分子的结构简式。碳碳双键碳碳双键碳碳单键碳碳单键相同相同碳碳双键碳碳双键同一平面上同一平面上二氧化碳二氧化碳 水水 明亮明亮 浓烟浓烟 碳的质量分数碳的质量分数 完全燃烧完全燃烧 酸性酸性KMnO4 溴的四氯化碳溴的四氯化碳 浓硫酸和浓硝酸浓硫酸和浓硝酸 5560(NO2)硝基苯硝基苯 4苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等；另外苯也是常用的 。有机溶剂有机溶剂【慎思1】化学上的“三馏”蒸馏、分馏、干馏有什么区别？提示(1)蒸馏：利用液体混合物中各物质的沸点不同，把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合

5、物中沸点较低的组分挥发而达到分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质(馏分)越纯。若不同组分之间沸点差别小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。(2)分馏：对多组分混合物在控温下先后、连续进行的两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一完整的操作过程中分离为两种或多种馏分从而达到混合物分离或除杂的目的。(3)干馏：把物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质的化学变化过程。【慎思2】等质量的CH4、C2H4、C6H6完全燃烧，消耗O2的量最多的是哪种物质？提示由三者燃烧的化学方程式知，CH4消耗氧气最多，C2H4次之，C6H6最少。由此得出的规律是

6、：若烃的化学式设为CmHn，质量相同的前提下，含氢量越高，耗氧量越多；含氢量越少，耗氧量越少。【慎思3】苯分子中有无双键？提示没有。根据分子中的C、H比例推理，苯分子应具有很大的不饱和度，应该含有双键或三键，但苯不使溴水退色证明不含双键也不含三键。实际上苯分子中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。【慎思4】甲苯的取代反应比苯容易吗？甲苯的氧化比苯也容易吗？为什么？提示甲苯的取代反应比苯容易，甲基的引进影响了苯环，使苯环上的H活化了，更易被取代，甲苯能使KMnO4溶液退色而苯不能，这是苯环影响了甲基使甲基易于被氧化。【慎思5】苯的硝化反应实验如何加入反应物？提示先取浓硝酸，之后将浓硫酸沿器

7、壁缓缓注入浓硝酸中，并振荡使之混匀(类似于浓硫酸的稀释)。待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到55 60 后，再慢慢滴入苯。【慎思6】通过小组讨论，判断下列说法是否正确。苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应()。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，说明其分子中不含碳碳双键()。煤加强热而分解的过程叫做煤的干馏()。煤的干馏和石油的分馏的本质区别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化()。工业上芳香烃原料可由煤干馏得到，其存在于煤干馏所得的焦炉气中()。提示(1)蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，是物理变化过程。被蒸馏的混合

8、物中至少要有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，分离出的物质(馏分)越纯。要点一要点一|化学中化学中“三馏三馏”的区别和应用的区别和应用(2)分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分，从而达到分离混合物或除杂的目的。(3)干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解产生新物质的化学变化过程。注意蒸馏和分馏的原理基本相同，都是用蒸发和冷凝的方法将液体中沸点不同的成分分离出来，正是从这个意义上讲，分馏是蒸馏原理的运用。蒸馏与分馏是物理变化，干馏是化学变化。分馏一般专指石油的分馏，而干馏一般专指煤和木材的干馏。【例1】

9、石油被称为“工业的血液”，煤被称为“工业的粮食”。它们的加工以及综合利用具有非常重要的意义。下列说法正确的是()。A煤的干馏产物主要是各类有机物B石油的分馏、裂化、裂解以及煤的干馏都属于化学变化C从煤焦油中经过分馏可以得到苯、甲苯等，说明煤中含有苯和甲苯D石油的裂化、裂解说明烃在加热条件下是可以分解的，并且碳链越长，越易分解 解析煤的干馏产物主要包括焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A项错误；石油的分馏属于物理变化，故B项错误；煤的干馏发生的是复杂的化学变化，苯、甲苯是由煤分解得来的，而不是原来就有的，故C项错误；石油加热可以裂化生成汽油，而在更高的温度下可以发生裂解，得

10、到小分子的烃，故D项正确。答案D干馏和蒸馏的区别异同点异同点干馏干馏蒸馏蒸馏不同不同点点加工加工对象对象一般指煤一般指煤一般指石油一般指石油物质物质状态状态固态固态液态液态条件条件隔绝空气加强热隔绝空气加强热先加热后冷凝先加热后冷凝变化变化化学变化化学变化物理变化物理变化产品产品焦炭和煤焦油等焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃不同沸点范围的烃相同点相同点所得到的产物均为混合物所得到的产物均为混合物【体验1】煤的干馏和石油的分馏，两种方式在本质上的差别是()。A加热温度不同B得到的产品不同C前者要隔绝空气，后者不必D煤的干馏属于化学变化，石油的分馏属于物理变化 解析煤的干馏和石油的分馏在本质上的差别

11、是煤的干馏属于化学变化而石油的分馏属于物理变化。答案D苯的分子式为C6H6，从组成上可以看出，它是一种碳原子的价键远没有饱和的烃。而通过实验证明，苯不能使酸性的KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，由此可知，苯分子中不具有像乙烯那样的碳碳双键。经科学家们对苯分子结构的进一步研究发现，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。由此结构，从而推测苯既可发生取代反应，又可发生加成反应。要点二要点二|苯的结构和性质苯的结构和性质 1苯的取代反应苯的硝化反应苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代的反应。将苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液共热并保持55 60 的温度，苯环上的氢原子会被

12、硝基(NO2)取代生成硝基苯。反应的装置如右图所示。反应的方程式为：说明：苯分子里的氢原子被硝基(NO2)取代的反应叫做硝化反应，也属于取代反应。硝化反应的温度为55 60，应用水浴加热。水浴加热的优点是使受热物质受热均匀，且易于控制温度。在苯的硝化反应中，浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。硝基苯是无色油状液体，带有苦杏仁味的、密度大于水、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚，硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒。实验时因溶有NO2而呈淡黄色，一般用稀氢氧化钠溶液除去。硝基的结构简式为“NO2”，不是NO2气体。2苯的加成反应苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，它仍能够

13、发生加成反应。如有镍催化剂存在和在180 250 的条件下，苯可以跟氢气发生加成反应，生成环己烷。反应的方程式为：3苯的用途苯是一种重要的有机化工原料，广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等，另外，苯也常用作有机溶剂。【例2】下列关于苯的叙述中正确的是 ()。A苯不能使酸性KMnO4溶液退色，与甲烷性质相似，因此苯为饱和烃B苯的结构简式为 ，有三个双键，可与溴水发生加 成反应C苯在一定条件下可与HNO3发生的硝化反应是取代反应D苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键 解析本题是对苯的结构和性质的考查。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，不能与溴水发生加成反应，说明苯分子不是单

14、双键交替的结构，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，为不饱和烃，6个键完全相同，且苯分子中的所有原子都在同一平面上，苯分子结构的特殊性决定了它的化学特性。故A、B、D三项错误。苯在一定条件下与硝酸发生的硝化反应属于取代反应，故C项正确。答案C液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯液溴液溴光照条件下与光照条件下与溴蒸气发生取溴蒸气发生取代反应代反应发生加成反应，发生加成反应，液溴退色液溴退色一般不反应，有催化一般不反应，有催化剂存在时，可发生取剂存在时，可发生取代反应代反应溴水溴水不反应，液态不反应，液态烷烃可发生萃烷烃可发生萃取而使溴水层取

15、而使溴水层退色退色发生加成反应，发生加成反应，溶液退色溶液退色不反应，可发生萃取不反应，可发生萃取而使溴水层退色而使溴水层退色酸性酸性KMnO4溶液溶液不反应不反应发生氧化反应，发生氧化反应，溶液退色溶液退色不反应不反应注意：在有些有机反应中，用到的是液溴，而不是注意：在有些有机反应中，用到的是液溴，而不是溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生反应，溴水，如苯与液溴在溴化铁的催化作用下能发生反应，如果用溴水就不反应。如果用溴水就不反应。【体验2】下列物质中，既能因发生化学反应使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()。ASO3 BCH3CH2CH=CH2CCH3CH3 D.解析使酸性

16、KMnO4溶液退色的原因是发生氧化还原反应；使溴水退色的原因有两种：一是发生氧化还原反应，二是萃取。SO3无还原性，不能因发生化学反应而使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH2CH=CH2含有碳碳双键，能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH3具有烷烃的性质，不能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；苯的性质稳定，不能因发生化学反应而使溴水、酸性KMnO4溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使溴水退色，此过程属于物理变化。答案B 规律探究十六含有苯环物质性质的探究【知识支持知识支持】由由于于苯苯环环的的结结构构的的独独特特性性，分分子子中中含含有有苯苯环环的的有有机机化化合合物物的的化化学学性性

17、质质与与苯苯有有许许多多相相似似之之处处，如如燃燃烧烧时时都都产产生生带带有有浓浓烟烟的的火火焰焰，也也都都能能发发生生取取代代反反应应、硝硝化化反反应应等等。例例如如，甲甲苯苯跟跟硝硝酸酸、硫硫酸酸的的混混合合酸酸发发生生硝硝化化反反应应，可可制制得得2,4,6三三硝基甲苯硝基甲苯(又叫又叫TNT)：三硝基甲苯是一种淡黄色针状晶体，不溶于水。在平时比较稳定，即使受热或撞击也不易爆炸。但是在有敏感的起爆剂如雷酸汞Hg(ONC)2(即雷汞)等引爆的情况下，就能够发生猛烈的爆炸。所以TNT是一种烈性炸药。在国防、开矿、筑路、兴修水利等方面都有广泛用途。【问题探究】下列说法中正确的是()。A硝基苯和三硝基甲苯都属于烃B硝基苯和三硝基甲苯互为同分异构体C甲苯不可以发生加成反应D制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生的反应类型相同解析硝基苯和三硝基甲苯都属于烃的衍生物，由于二者硝基数目及碳原子数目不同，故二者不是同分异构体，制取硝基苯和三硝基甲苯时，发生的反应均是取代反应。甲苯分子中含有苯环，因此它可以发生加成反应。答案D 同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全