高三化学选修五《2.2芳香烃》.ppt

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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单最简单的芳香烃是的芳香烃是 苯苯CH3一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质1 1、苯的结构和性质、苯的结构和性质分子式分子式 结构式结构式 结构简式结构简式空间构型空间构型苯分子的苯分子的6 6个个C C和和6 6个个H H都在同一个平面，都在同一个平面，6 6个个碳原子构成一个正六边形碳原子构成一个正六边形6 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键间的独特的键C C6 6H H6 6CCCCCCHHHHHH或或平面正平

2、面正六边形六边形哪些事实能够说明苯分子中不含有哪些事实能够说明苯分子中不含有 碳碳双键？碳碳双键？(1)(1)苯和溴水不反应苯和溴水不反应(2)(2)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色(3)(3)苯的邻位二取代物不存在同分异构体苯的邻位二取代物不存在同分异构体一、苯的结构和性质一、苯的结构和性质2 2、物理性质、物理性质无色有特殊气味的无色有特殊气味的液体液体，有毒有毒，不溶于水，不溶于水，密度比水小密度比水小，熔沸点较低，易挥发，熔沸点较低，易挥发芳香杀手芳香杀手苯的毒性苯的毒性(一类致癌物一类致癌物)摄取：摄取：可引起急性中毒，麻痹中枢神经，可引起急性中毒，麻痹

3、中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。吸入：吸入：长期吸入会导致再生障碍性贫血长期吸入会导致再生障碍性贫血,严重者会引起白血病。严重者会引起白血病。皮肤：皮肤：变干燥，脱屑，皴裂，有的可能变干燥，脱屑，皴裂，有的可能 发生过敏性湿疹发生过敏性湿疹眼睛：眼睛：有刺激性。需用大量清水冲洗有刺激性。需用大量清水冲洗 室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、室内环境中的苯污染主要来自含苯的胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 一、苯的结构和性质一、苯的结构和性质3 3、化学性质、化学性质取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化

4、反应苯的溴代反应苯的溴代反应苯的硝化反应苯的硝化反应苯苯不能不能使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色（易取代，难氧化，能加成）（易取代，难氧化，能加成）+Br+Br2 2+HBr+HBrFeBrFeBr3 3BrBr+HO-NO+HO-NO2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸NONO2 2+3H+3H2 2NiNi反应条件：液溴、反应条件：液溴、FeBrFeBr3 3或或FeFe粉作催化剂粉作催化剂反应条件：浓反应条件：浓H H2 2SOSO4 4作催化剂，加热至作催化剂，加热至50-6050-60反应条件：镍作催化剂，加热反应条件：镍作催化剂，加热二、苯的同系物二、苯的同系物

5、1.1.组成和结构特点组成和结构特点(1)(1)分子中只含有一个苯环分子中只含有一个苯环(2)(2)侧链都是烷基侧链都是烷基(3)(3)分子通式为分子通式为C Cn nH H2n-62n-6下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）D D常见的苯的同系物常见的苯的同系物CH3C2H5甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯 实验实验2-22-2苯苯 +酸性酸性KMnOKMnO4 4 溶液溶液甲苯甲苯 +酸性酸性KMnOKMnO4 4 溶液溶液现象现象结论结论KMnOKMnO4 4溶液溶液不褪色不褪色 KMnOKMnO4 4溶液

6、溶液褪色褪色苯的同系物性质与苯的性质存在差异苯的同系物性质与苯的性质存在差异二、苯的同系物二、苯的同系物2.2.化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)(1)(1)氧化反应：能使酸性氧化反应：能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色KMnO4(H+)COOHCOOH2.2.化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)(2)(2)取代反应取代反应+3 3 HNOHNO3 3+3 3 H H2 2O O浓硫酸浓硫酸NONO2 2CHCH3 3NONO2 2O O2 2N NCHCH3 32 2，4 4，6 6 -三硝基甲苯三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)

7、，是一种烈性炸药是一种烈性炸药化学家预言第一次世界大战 1912-19131912-1913年，德国在国际市场上大量收年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油德国人只要婆罗洲的石油，其他，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时不得其解时,一位化学家提醒世人说：一位化学家提

8、醒世人说：“德国人德国人在准备发动战争了！在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，果然不出化学家所料，德国于德国于19141914年发动了第一次世界大战。年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的婆罗洲的石油成分与其他地区的不同不同，它含有很少的直链烃，它，它含有很少的直链烃，它含有大量的含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯烈性炸药的三硝基甲苯的基础成

9、分的基础成分。这位化。这位化学家就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分学家就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。析之后才向世人提出历史性预言的。化学家预言第一次世界大战2.2.化学性质化学性质(以甲苯为例以甲苯为例)(3)(3)加成反应加成反应催化剂催化剂+3H2苯与苯的同系物在结构和性质上的异同苯与苯的同系物在结构和性质上的异同分子中均含有一个苯环分子中均含有一个苯环分子式都符合通式分子式都符合通式C Cn nH H2n-62n-6相同点相同点燃烧时均产生浓烟燃烧时均产生浓烟均能与均能与BrBr2 2、浓、浓HNOHNO3 3发生取代反应发生取代反应均能与均能与H H

10、2 2发生加成反应发生加成反应均能萃取溴水中的溴均能萃取溴水中的溴苯与苯的同系物在结构和性质上的异同苯与苯的同系物在结构和性质上的异同(1)(1)苯不能使酸性苯不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，而苯的溶液褪色，而苯的 同系物可以同系物可以不同点不同点:(2)(2)苯的同系物苯环上的取代反应比苯的苯的同系物苯环上的取代反应比苯的 取代反应更易发生取代反应更易发生苯苯与硝酸：发生与硝酸：发生一元取代一元取代甲苯甲苯与硝酸：主要发生与硝酸：主要发生三元取代三元取代甲苯分子中甲基和苯环之间存在相互作用。甲苯分子中甲基和苯环之间存在相互作用。(1)(1)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性苯环对甲基

11、的影响使甲基可以被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化(2)(2)甲基（甲基（CHCH3 3）对苯环的影响使苯环的）对苯环的影响使苯环的 取代反应更易进行取代反应更易进行各类烃遇溴水、各类烃遇溴水、KMnOKMnO4 4溶液的褪色比较溶液的褪色比较因化学反应使溴水褪色的烃：因化学反应使溴水褪色的烃：；能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的烃：溶液褪色的烃：。既能使溴水褪色，又能使酸性既能使溴水褪色，又能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色的烃：的烃：；既不能使溴水褪色，也不能使酸性既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色的烃：褪色的烃：；因为萃

12、取作用使溴水褪色的烃：因为萃取作用使溴水褪色的烃：。烯烃、炔烃烯烃、炔烃烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃烯烃、炔烃烷烃、苯烷烃、苯液态烷烃、苯、苯的同系物液态烷烃、苯、苯的同系物已知已知 a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成 溴苯，且放出热量；溴苯，且放出热量；b、液溴、苯等有挥发性。、液溴、苯等有挥发性。A AB BC CD D请选择最合适的装置制溴苯，请选择最合适的装置制溴苯，并证明并证明该反应是该反应是取代反应而不是加成反应取代反应而不是加成反应AgNOAgNO3 3溶液或溶液或紫色石蕊试液紫色石蕊试液ABC请选择最合适的装置制硝基苯请选择最合适的装置制硝基苯D玻璃管玻璃管苯的硝化反应装置作业：作业：1.1.课本课本P10P10：习题：习题2.2.练习册：练习册：P30-31P30-31；P93(P93(第第1111题除外题除外)同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全