医学有机化学复习重点总结各种知识点鉴别命名教学文案.doc

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1、Good is good, but better carries it.精益求精，善益求善。医学有机化学复习重点总结各种知识点鉴别命名-有机化学复习总结一有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：COOHSO3HCOORCOXCNCHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架

2、式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：1）伞形式：2）锯架式：3）纽曼投影式：4）菲舍尔投影式：5）构象(conformation)(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的

3、基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2

4、.有关规律1） 马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2） 过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3） 空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4） 定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5） 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6） 休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合4n+2规则。7） 霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当碳上连有吸电子基

5、或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8） 基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar催化剂-顺式烯烃Na/NH3（L）-反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转（Walden翻转）消除反应：

6、E2，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念1.同分异构体2.试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilicreagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilicreagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中

7、性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3.酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4.共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5.杂化轨道理论sp3、sp2、sp杂化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内

8、消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden翻转:7.电子效应1）诱导效应2）共轭效应（-共轭，p-共轭，-p超2共轭，-超共轭。3）空间效应8.其它内型（endo）,外型（exo）：顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二）.物理性质1.沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。2.熔点，溶解度的大小判断？3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）.稳定性判断1.烯烃稳定性判R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHR（E-构型）RCH=CHR（Z-构型）RHC=CH2CH2=CH22.环烷烃稳定性

9、判断3.开链烃构象稳定性4.环己烷构象稳定性5.反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：碳负离子稳定性顺序：6.共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断1.不同类型化合物算碱性判断2.液相中醇的酸性大小3.酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断1.烷烃的自由基取代反应X2的活性：F2Cl2Br2I2选择性：F2Cl2Br2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=CH2CH2=CHX3.烯烃环氧化反应活性R2C=CR2R2C=CHRRCH=CHRRCH=CH2CH2=

10、CH24.烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2RCH=CH2RCH=CHRR2C=CHRR2C=CR25.Diles-Alder反应双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如：下列化合物A.;B.;C.;D.与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为：。6.卤代烃的亲核取代反应SN1反应：SN2反应：成环的SN2反应速率是：v五元环v六元环v中环，大环v三元环v四元环7.消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-E2消除RIRBrRCl醇脱水-主要E18.芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高芳环上连有钝化

11、苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.B.C.D.硝化反应的相对活性次序为。例如：萘环的A.位；B.位；C.氯苯；D.苯在亲电取代反应中相对活性次序为为。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（）。A.;B.;C.;D.（六）其它1.亲核性的大小判断：2.试剂的碱性大小：3.芳香性的判断：4.定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3ROCOCH3C6H5FClBrI间位定位基：NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机

12、理：1. 自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H卤代。2. 自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3. 亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞化-去汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃的亲电加成。或环鎓离子）：4.亲电取代反应机理：中间体：-络合物（氯代和溴代先生成络合物）反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5.亲核加成反应

13、机理：中间体：碳负离子反应类型：炔烃的亲核加成6. 亲核取代反应机理：SN1反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3），醚键断裂反应（3烃基生成的醚）。SN2反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1），分子内的亲核取代，醚键断裂反应（1烃基生成的醚，酚醚），环氧乙烷的开环反应。7. 消除反应反应机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）反应类型：RX的消除反应E1cb机理：中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷

14、脱卤素。重排反应机理：（rearrangement）重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、 碳正离子重排（1） 负氢1,2迁移：（2） 烷基1,2迁移：（3） 苯基1,2迁移：频哪醇重排：在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：ArRH（4） 变环重排：烯丙位重排：碱性水解2、其它重排质子1,3迁移（互变异构现象）六、鉴别与分离方法七、推导结构1.化学性质：烯烃的高锰酸钾氧化；烯烃的臭氧化反应；芳烃的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2.光波谱性质：红外光谱：36502500cm1OH，NH伸缩振动33003000cm1CCH（3300），C=

15、CH（3100），ArH（3030)伸缩振动30002700cm1CH3，CH2，次甲基，CHO（2720，2820）伸缩振动18701650cm1C=O(酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动16901450cm1C=C，苯环骨架伸缩振动14751300cm1CH3，CH2，次甲基面内弯曲振动1000670cm1C=CH，ArH，CH2的面外弯曲振动核磁共振谱：偶合裂分的规律：n+1规律一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中具体的推到方法：1）.不饱和度的计算W（不饱和度）=1/2（2+

16、2n4+n3-n1）n41、n3、n1分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果W=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；W=2，表明该化合物含两个C=C双键，或含一个CC三键等；W4，表明该化合物有可能含有苯环。2）.红外光谱观察官能团区域(1).先观察是否存在C=O(18201660cm-1,s)(2).如果有C=O,确定下列状况.羧酸:是否存在O-H(34002400cm-1,宽峰,往往与C-H重叠)酰胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收峰酯:是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收)酸酐:1810和1760cm-1附近有两

17、个强的C=O吸收醛:是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收)酮:没有前面所提的吸收峰(3).如果没有C=O,确定下列状况.醇、酚:是否存在O-H(34003300cm-1,宽峰;13001000cm-1附近的C-O吸收)胺:是否存在N-H(3400cm-1附近有中等强度吸收;有时是同等强度的两个吸收醚:是否存在C-O(13001000cm-1有强吸收,并确认34003300cm-1附近是否有O-H吸收峰)(4).观察是否有C=C或芳环C=C:1650cm-1附近有弱的吸收芳环:16001450cm-1范围内有几个中等或强吸收结合31003000cm-1的C-H伸缩振动,确定C

18、=C或芳环。3）分析核磁共振谱图（1）根据化学位移（）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（1016）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。（2）.采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。（3）如果在6.58.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。（4）.解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+

19、1规律估计其相邻的基团。（5）.根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。转有机化学鉴别方法终极版找了很久有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同）2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行3另外，醇的话，显中性4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与

20、空气中的氧作用，生成过氧化合物。7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一各类化合物的鉴别方法1.烯烃、二烯、炔烃：（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。2含有炔氢的炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。3小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色4卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5醇：（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

21、（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物：（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。7羰基化合物：（1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；（2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；（4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。8甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯

22、，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。（2）用NaNO2+HCl：脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。10糖：（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。二例题解析例1用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，

23、用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：例2用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：例3用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰

24、基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：（1）将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。（2）将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾

25、钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。（4）将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。（5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。（6）将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。1化学分析（1）烃类烷烃、环烷烃不溶于水，溶于苯、乙酸、石油醚，因很稳定且不和常用试剂反应，故常留待最后鉴别。不与KMnO4反应，而与烯烃区别。烯烃使Br2CCl4（红棕色）褪

26、色；使KMnO4/OH-（紫色）变成MnO2棕色沉淀；在酸中变成无色Mn2+。共轭双烯与顺丁烯二酸酐反应，生成结晶固体。炔烃（CC）使Br2CCl4（红棕色）褪色；使KMnO4OH-（紫色）产生MnO2棕色沉淀，与烯烃相似。芳烃与CHCl3+无水AlCl3作用起付氏反应，烷基苯呈橙色至红色，萘呈蓝色，菲呈紫色，蒽呈绿色，与烷烃环烷烃区别；用冷的发烟硫酸磺化，溶于发烟硫酸中，与烷烃相区别；不能迅速溶于冷的浓硫酸中，与醇和别的含氧化合物区别；不能使Br2CCl4褪色，与烯烃相区别。（2）卤代烃RX（Cl、Br、I）在铜丝火焰中呈绿色，叫Beilstein试验，与AgNO3醇溶液生成AgCl（白色）

27、、AgBr（淡黄色）、AgI（黄色）。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代烃和苄基卤立即起反应，仲卤代烃、伯卤代烃放置或加热起反应，乙烯型卤代烃不起反应。（3）含氧化合物醇（ROH）加Na产生H2（气泡），含活性H化合物也起反应。用RCOClH2SO4或酸酐可酯化产生香味，但限于低级羧酸和低级醇。使K2Cr2O7H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝绿色Cr3+（不透明），可用来检定伯醇和仲醇。用Lucas试剂（浓HCl+ZnCl2）生成氯代烷出现浑浊，并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和Lucas试剂反应，仲醇5分钟内反应，伯醇在室温下不反应。加硝酸铵溶液呈黄至红色，而酚呈NaOH）生成CHI3（黄色）。酚（A

28、rOH）加入1FeCl3溶液呈蓝紫色Fe（ArO）63-或其它颜色，酚、烯醇类化合物起此反应；用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，与RCOOH区别；用Br2水生成（白色，注意与苯胺区别）。醚（ROR）加入浓H2SO4生成盐、混溶，用水稀释可分层，与烷烃、卤代烃相区别（含氧有机物不能用此法区别）。酮加入2，4-二硝基苯肼生成黄色沉淀；用碘仿反应（I2NaOH）生成CHI3（黄色），鉴定甲基酮；用羟氨、氨基脲生成肟、缩氨基脲，测熔点。醛用Tollens试剂Ag（NH3）2OH产生银镜Ag；用Fehling试剂2Cu2+4OH-或Benedict试剂生成C

29、u2O（红棕色）；用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。羧酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体；也可利用活性H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。羧酸衍生物水解后检验产物。（4）含氮化合物利用其碱性，溶于稀盐酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。脂肪胺采用Hinsberg试验芳香胺芳香伯胺还可用异腈试验：苯胺在Br2+H2O中生成（白色）。苯酚有类似现象。（5）氨基酸采用水合茚三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。（6）糖类淀粉、纤维素需加SnCl2防止氧对有色盐的氧化。碳水化合物均为正性。淀粉加入I2呈兰色。葡萄糖加Fehling试剂或Benedict试剂产生Cu2O（红

30、棕色），还原糖均有此反应；加Tollens试剂Ag（NH3）2+OH-产生银镜。化学命名法一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时，由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是：1.取代基的第一个原子质量越大，顺序越高；2.如果第一个原子相同，那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序；如有双键或三键，则视为连接了2或3个相同的原子。以次序最高的官能团作为主要官能团，命名时放在最后。其他官能团，命名时顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链，靠近该官能团的一端标为1号碳。如果化合物的核心是一个环（系），那么该环系看作母体；除苯环以外，各个环系按照自己的规

31、则确定1号碳，但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。数词位置号用阿拉伯数字表示。官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目，10以内用天干表示，10以外用汉字数字表示。杂环化合物（最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问，以下内容可供参考）把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环，称为“某杂（环的名称）”；（如：氧杂环戊烷）给杂原子编号，使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。1带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何

32、）。（最小命名法）2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。2-甲基-3-乙基戊烷，因CH2CH3CH3，故将CH3放在前面。2单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、）。卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。编号从*近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。3多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多

33、（尽量包括重键）的最长碳链为主链。官能团词尾取法习惯上按下列次序，OHNH2（=NH）CCC=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。4顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。次序规则是：（）原子序数大的优先，如IBrClSPFONCH，未共享电子对：为最

34、小；（）同位素质量高的优先，如DH；（）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（）重键分别可看作（）Z优先于E，R优先于S。5旋光异构体（1）D，L构型主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L。凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型。氨基酸习惯上也用D、L标记。除甘氨酸无旋光性外，-氨基酸碳原子的构型都是L型。其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。（2）R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按“次序规则”由大到小排列（比如abcd），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则abc顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺时针为S，逆时针为R。在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，（R）-2-氯丁烷。因为ClC2H5CH3H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定ClC2H5CH3顺时针为R。-