学有机化学试题教学资料.doc





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1、Good is good, but better carries it.精益求精,善益求善。学有机化学试题-用系统命名法命名各类化合物或写出化合物的结构式一、烷烃7.甲基乙基异丙基甲烷8.2,5-二甲基-3,4-二乙基已烷9.新戊烷10.3-异丙基戊烷二、烯烃和炔烃10.反-4-甲基-2-戊烯11.2,3-二甲基-1-丁烯12.(3Z,5E)-2,4,5,6-四甲基-3-乙基-3,5-辛二烯13.2,4-辛二炔14.2,2,5,5-四甲基-3-已炔15.(E)-6-甲基-4-乙基-5-辛烯-2-炔16.乙烯基17.烯丙基18.丙烯基19.异丙烯基三、脂环烃15.顺-1-甲基-3-乙基环丁烷16
2、.1,4-二甲基双环2,2,2辛烷17.螺2,2戊烷18.双环4,4,0庚烷19.螺4,5-1,6-癸二烯20.1-环已烯基环已烯四、芳烃及其衍生物11.本苯甲烷12.间氯苯基乙炔13.异丙苯14.1,5-二硝基萘15.对氯苄氯16.9-溴代菲17.-蒽醌磺酸18.2-硝基-3-氯联苯19.间二乙烯基苯20.3-环已基甲苯五、卤代烃的命名11.烯丙基氯12.叔丁基溴13.4-甲基-5-氯-2-戊炔14.偏二氯乙烯15.二氟二氯甲烷16.1-苯基-2-溴乙烷17.苄氯18.(Z)-3-溴乙基-4-溴-3-戊烯-1-炔六、醇、酚、醚15.异戊醇16.(E)-4-溴-2,3-二甲基-2-戊烯-1-醇
3、17.5-硝基-1-萘酚18.对硝基苄基丙基醚19.,-二苯基乙醇20.季戊四醇七、醛、酮11.3-甲氧基-4-羟基苯甲醛12.水杨醛13.-羟基丙醛14.反-2-氯-4-甲氧基环戊酮15.2,4-戊二烯醛16.二苯甲酮17.1,3-环已二酮18.环已基甲醛八、羧酸及其衍生物15.草酸16.苯乙酸苯甲酯17.3-苯基丙酸18.-已内酰胺19.肉桂酸20.醋酸苯酯21.N-苯基苯甲酰胺22.,r-二甲基-戊酮酸九、含氮化合物17.间硝基乙酰苯胺18.甲胺硫酸盐19.N-甲基-N-乙基苯胺20.对甲苄胺21.1,6-乙二胺22.-奈胺23.2-氨基-4-甲氨基已烷24.N-环已基乙酰胺25.偶氮二
4、异丁腈26.对二甲氨基偶氮苯磺酸钠十、杂环化合物14.-噻吩磺酸15.糠醇16.碘化N,N-二甲基四氢吡咯17.-吲哚乙酸18.4-(对氨基苯磺酰胺基)-6-甲氧基嘧啶19.3-乙基异噁唑习题二1.用构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物(一个或几个):2.用化学方法鉴别下列各组化合物。(1)苯乙烯、乙苯、苯乙炔(2)苯、环已烷、环已烯3完成下列各反应式:4.指出并改正下列反应中的错误。(孤立的看)5.将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。(1)苯、甲苯、对二甲苯、间二甲苯(2)苯、乙苯、氯苯、苯胺、苯甲酸(3)苯酚、对硝基苯酚、2,4二硝基氯苯、2,4二硝基苯酚(
5、4)苯胺、乙酰苯胺、苯、硝基苯试写出上反应中各产物的活性中间体正离子的共振结构式,并解释为什么乙苯溴代时主要得到邻溴乙苯和对溴乙苯。试解释之,并写出反应历程。8.指定原料合成下列化合物,无机试剂任选。()由甲苯合成4硝基2溴苯甲酸()由邻硝基甲苯合成2硝基4溴苯甲酸()由间二甲苯合成5硝基1,3苯二甲酸(4)由苯甲醚合成4硝基2,6二溴苯甲醚()由苯合成间氯苯甲酸()由苯合成3,5二硝基苯乙酮9.以苯、甲苯、萘以及其他必要试剂合成下列化合物:10.根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。11.三种三溴苯经过硝化后,分别得到三种、二种和一种一元硝基化合物。试推测原来三溴苯的结构并分别写出它们的
6、硝化产物。12.某不饱和烃的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。将化合物C加热得到D(C8H4O3)。若将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E,将化合物E催化脱氢得到2甲基联苯。写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。13.指出下列几对结构中,哪些是共振结构?14.回答下列问题:(1)环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K即(分子间发生双烯合成)转变为二聚体(),已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。上述现象说明什么?写出二苯基环丁二烯三种异构
7、体的构造式。(2)1,3,5,7环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得到C8H8Br8。(a)它具有什么样的结构?(b)它是否可用这两个共振结构式表示?(c)用金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K+C8H82-(环辛四烯二负离子)。这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将有臬的结构?15.指出下列化合物中哪些具有芳香性?习题三1完成下列反应式:2用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物:(1)KOH(水)(2)KOH(醇)(3)A:Mg,干醚B:A的产物+HCCH(4)NaI/丙酮(5)NH3(6)NaCN(7)AgNO3(醇
8、)(8)CH3CCNa(9)Na(10)HN(CH3)23用化学方法区别下列各组化合物:(1)CH3CH=CHClCH2=CHCH2Cl和CH3CH2CH2Cl(2)苄氯、氯苯和氯代环己烷(3)1-氯戊烷,2-溴丁烷和1-碘丙烷4将下列各组化合物按反应速度大小排序:按SN1反应按SN2反应5将下列各组化合物按照消去HBr难易次序排列,并写出产物的构造式:6预测下列各对反应中,何都较快?并说明理由。7卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应,指出哪些属于SN1历程,哪些属于SN2历程。(1)产物的构型完全转化(2)有重排产物(3)碱浓度增加反应速度加快(4)叔卤烷速度大于仲卤烷(5)增加溶剂的含
9、水量反应速度明显加快(6)反应不分阶段,一步完成(7)试剂亲核性愈强反应速度愈快8下列各步反应中有无错误(独立地看)?如有的话,试指出其错误的地方。9合成下列化合物:(13)1-溴丙烷2-己炔102-甲基-2-溴丁烷、2-甲基-2-氯丁烷以及2-甲基-2-碘丁烷以不同速度与纯甲醇作用,得到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷、2-甲基-1-丁烯以及2-甲基-2-丁烯的混合物,试以反应历程简单说明上述结果。11某烃A,分子式为C5H10,它与溴水不发生反应,在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8),化合物C经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到
10、戊二醛。写出化合物A的构造式和各步反应式。12某开链烃A的分子式为C6H12,具有旋光性,加氢后生成相应的饱和烃(B)。(A)与溴化氢反应生成C6H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式,并指出(B)有无旋光性。习题四1. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的次序。(1)正丙醇(2)2-甲基-2-戊醇(3)二乙基甲醇2. 比较下列各化合物在水中的溶解度,并说明其理由。(1)CH3CH2CH2OH(2)CH2OHCH2CH2OH(3)CH3OCH2CH3(4)CH2OHCHOHCH2OH区别下列各组化合物:3. (3)-苯乙醇和-苯乙醇分离下列各组化合物:(1)乙醚中混有少量乙醇
11、(2)戊烷、1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇(3)苯和苯酚(4)环己醇中含少量苯酚(5)苯甲醚和对甲苯酚(6)-萘酚和正辛醇4. 7比较下列各化合物的酸性强弱,并解释之。乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低,试解释之。如何能够证明在邻羟基苯甲醇(水杨醇)中含有一个酚羟基和一个醇羟基?5. 在下列化合物中,哪些能形成分子内氢键?哪些能形成分子间氢键?(1)对硝基苯酚(2)邻硝基苯酚(3)邻甲苯酚(4)邻氟苯酚6. 比较下列各组醇和HBr反应的相对速率:(1)苄醇、对甲基苯苄醇和对硝基苄醇(2)苄醇、-苯基乙烯和-苯基乙醇7. (1)3-丁烯-2-醇与HBr可能生成哪些产物?试解释之。(2
12、)2-丁烯-2-醇与HBr可能生成哪些产物?试解释之。8. 写出下列化合物的脱水产物:用反应历程解释下列反应事实:用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。(1)2-戊醇(2)2-甲基-2-丁醇(3)1-苯基-1-丙醇(4)2-苯基-2-丙醇9. 合成题:(1)甲醇,2-丁醇2-甲基丁醇(2)正丙醇,异丙醇2-甲基-2-戊醇(3)甲醇,乙醇正丙醇,异丙醇(4)2-甲基丙醇,异丙醇2,4-二甲基-2-戊烯(5)丙烯甘油三硝酸甘油酯(6)苯,乙烯,丙烯3-甲基-1-苯基-2-丁烯10. 完成下列转变:(1)乙基异丙基甲醇2-甲基-2-氯戊烷(2)3-甲基-2-丁醇叔戊醇(2-
13、甲基-2-丁醇)(3)异戊醇2-甲基-2-丁烯用指定原料合成下列化合物(其他试剂任用)。11. 某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,试推测该醇的结构。12. 从某醇依次和HBr、KOH(醇溶液)、H2SO4、H2O、K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到2-丁酮。试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。13. 有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性,能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧化和在还原剂存在下水解,则生成丙酮和乙醛。试推(A)、
14、(B)、(C)的结构,并写出各步反应式。14. 新戊醇在H2SO4存在下加热可生成不饱和烃。将这不饱和烃臭氧化后,在锌粉存在下水解,就可得到一个醛和酮。试写出这反应的历程及各步反应产物的构造式。15. 由化合物(A)C6H13Br所制得的格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。(A)可发生消除反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。将(B)臭氧化后,再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子的醛(D)和酮(E)。试写出各步反应式以及(A)到(E)的构造式。16. 完成下列各组化合物的反应式:(1)碘甲烷+正丙醇钠?(2)溴乙烷+2-丁醇钠?(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁
15、醇钠?(4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠?(5)苯甲醚+HI?+?(6)苯基乙醚+HNO3?17. 合成题:(1)乙烯,甲醇乙二醇二甲醇,三甘醇二甲醇(2)乙烯二乙醇胺(3)甲烷二甲醚(4)丙烯异丙醚(5)苯,甲醇2,4-二硝基苯甲醚(6)乙烯正丁醚18. 下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?(1)甲丁醚(2)2-甲氧基戊烷(3)2-甲基-1-甲氧基丁烷19. 有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与金属钠作用,和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇。试推测此化合物的结构,并写出反应式。20. 有一化合物的分子式为C7H16O,并知道它:(1) 在常温下
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