高考化学总复习：选修5·第4课时·卤代烃（山西）.ppt

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1、一、卤代烃的分类和结构一、卤代烃的分类和结构1卤代烃的分类：常温常压下，氟代烃大多为气体，氯代烃中一氯甲烷为气体，其他为液态或固态，溴代烃和碘代烃基本上是液态或固态。卤代烃均不溶于水。2卤代烃的结构：烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物。代表物溴乙烷：纯净的溴乙烷为无色液体，沸点38.4，不溶于水，密度比水大。【基础题一】下列叙述正确的是()A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体B所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类D卤代烃都可发生消去反应C【解析】A项一氯甲烷是气体；B项烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃；D项卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应

2、。二、卤代烃的制法二、卤代烃的制法(有机合成中卤原子的引入方法有机合成中卤原子的引入方法)(1)烷烃直接卤代：烷烃直接卤代：(产物往往是混合物)甲烷光照条件下与氯气反应；苯在铁屑催化下与液溴反应等。(2)不饱和烃加成：不饱和烃加成：烯、炔与卤素单质或卤化氢加成。(3)从醇制备：从醇制备：醇与卤化氢加热条件下反应。【思考题】若要制取一氯乙烷用什么方法获得的产物最纯？【解析】乙烯与氯化氢加成制得。三、溴乙烷及卤代烃的化学性质三、溴乙烷及卤代烃的化学性质(1)水解反应水解反应(可引入OH)C2H5BrNaOH C2H5OHNaBrRXNaOH ROHNaX 检验卤代烃中的卤素原子的步骤：取少量卤代烃

3、；加入NaOH溶液加热；冷却后加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。现象结论：通过沉淀颜色，判断有机物中卤素原子的种类。(AgCl白色，AgBr浅黄色，AgI黄色)相关反应方程式：C2H5XNaOH C2H5OHNaXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3(2)消去反应消去反应(可引入CC或CC)C2H5BrNaOH CH2=CH2NaBrH2OCHCXNaOH CCNaXH2O卤代烃能发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子。若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br、(CH3)3CCH2

4、Br等。【基础题二】由2氯丙烷制取少量1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D消去加成消去 若要检验2氯丙烷其中含有氯元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是()加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液加入适量HNO3 加热煮沸一段时间冷却A BC DBA四、氟氯烃四、氟氯烃(氟利昂氟利昂)对环境的影响对环境的影响(1)氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子；氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：ClO3=ClOO2ClOO=ClO2总的反应式：O3O 2O2；氯原子起了催化作用。(2)破坏臭氧层的后果破坏臭氧层

5、的后果 臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射到地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球化的气温变化。【基础题三】大气污染物氟利昂12的分子式是CF2Cl2.它是一种卤代烃，关于氟利昂12的说法错误的是()A它有两种同分异构体B化学性质虽稳定，但在紫外线照射下，可发生分解，产生的氯原子可引发损耗O3的反应C为四面体结构D它可看作甲烷分子的氢原子被氟、氯原子取代后的产物【解析】由CH4正四面体结构可知，CF2Cl2只有一种结构，A错误。A重要考点重要考点1 卤代烃的性质卤代烃的性质【考点释例1】(2010全国卷改编)有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个

6、官能团，其相对分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是_，名称是_。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_；(3)写出的反应类型是_，其反应的化学方程式是_。【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C，再看A能与H2加成，能与Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A分子式为：C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH3)2CHCCH，命名：3甲基1丁炔。(2)(CH3)2CHCCH与等物质的量的H2完全加成后

7、得到E：(CH3)2CHCH=CH2，E再与Br2加成的反应就很好写了，见答案。(3)溴代烃在氢氧化钠水溶液加热的条件下发生水解反应，生成醇。答案：(1)3甲基1丁炔(2)(CH3)2CHCH=CH2Br2(CH3)2CHCHBrCH2Br(3)水解反应(或取代反应)(CH3)2CHCHBrCH2Br2NaOH【考点透析】解决此类题要熟记卤素原子的引入方法和掌握卤代烃的性质。卤代烃的水解和消去反应是有机合成的基础，大多数有机合成题都会涉及这两个反应，是高考有机部分的最重要的一个考点之一。大多数考生出现的问题是将水解和消去记反了，或者条件记错了，比如认为消去是在浓硫酸作用下。一定要记牢水解有水参

8、与，是在NaOH的水溶液加热的条件下发生，消去是在NaOH和醇加热的条件下发生。还有就是方程式书写不准确，造成不必要的失分。水解时通常在箭头上方写水下面写加热符号，产物是醇和卤化钠；消去时通常在箭头上方写醇下面写加热符号，产物是不饱和有机物和卤化钠，特别是还有水，千万不要漏掉！1.(2010广东卷改编)固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物。由 通过消去反应制备的化学方程式为(注明反应条件)。2.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是 ，名称是 。(2)的反应类型是 ；的反应类型是 。(3)反应的化学方程式是环己烷取代反应加成反应

9、【解析】由反应：Cl2、光照的条件下发生取代反应得3.已知 会发生反应变为 (R与R可以为烃基，也可以为H)，则写出下列物质与NaOH水溶液反应的化学方程式：(1)CH3Cl：(2)CH2Cl2：CH3ClNaOH CH3OHNaOHCH2Cl22NaOH 2NaClH2O【解析】根据信息和卤代烃的水解原理可以写出方程式。(3)CHCl3：(4)CCl4：CHCl33NaOH 3NaClH2O CCl44NaOH CO24NaCl2H2O重要考点重要考点2 卤代烃的异构和命名卤代烃的异构和命名【考点释例2】化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：回答下列问题：(1)11.2 L(标

10、准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_；(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_；(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3苯基1丙醇。F的结构简式是_；(4)反应的反应类型是_；(5)反应的化学方程式为_；(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：_。【解析】(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况下11.2 L，即烃的物质的量为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mol，H原子为10 mol，则化学式为C4H10。(2)由于C4

11、H10存在正丁烷和异丁烷两种，A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)F可以与Cu(OH)2反应，故应含醛基，与H2之间为12加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3苯基1丙醇分析，F的结构简式为(4)反应为卤代烃在醇溶液中的消去反应。(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，根据信息，不难得出E的结构为E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。(6)G中含有的官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。答案：(1)C4H10(2)2甲基1氯丙烷，2甲基2氯丙烷【解

12、题规律】烃分子中的有几种不同化学环境的氢原子，则它在被卤原子取代时就可以产生几种卤代烃，所以关键在于会判断“等效氢”的种类。卤代烃的命名要以卤某烷作为母体，并指明卤原子的位置。1.(2010湖北武汉模拟)分子式是C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被Cl原子取代，则生成的C3H5Cl3有两种同分异构体，则原有机物C3H6Cl2应该是()A1,3二氯丙烷 B1,1二氯丙烷C1,2二氯丙烷 D2,2二氯丙烷A2.分子式为C4H9Cl的同分异构体有()A1种 B2种C3种 D4种【解析】先考虑C4H10 的碳架异构，再考虑每种同分异构体中氢原子的种类或考虑C4H9的结构种类。D3.3,3,5,5四乙基庚烷发生取代反应时，可以得到一氯代物的种类是()A1 B2 C3 D4【解析】3,3,5,5四乙基庚烷中有3种不同化学环境的氢原子，故可以得到3种一氯代物。C同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全