高中化学 第三章《有机化合物》章末归纳整合课件 新人教版必修2.ppt

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1、说明下列叙述中，正确的在括号内打“”，错误的在括号内打“”。1仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃；烃分子中的碳原子之间只以单键互相结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的饱和链烃，称为烷烃。()2甲烷是最简单的有机物，也是最简单的烷烃。其分子式为CH4，结构式为 ，是一种对称的正四面体结构，四个CH键的长度和强度相同，夹角相等。()3通常情况下，甲烷等烷烃的化学性质比较稳定，与高锰酸钾等强氧化剂不反应，与强酸、强碱也不反应；但在一定条件下，能在氧气中燃烧，能与溴水、氯水发生取代反应。()4乙烯主要从石油中获得，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工

2、发展水平；乙烯是一种植物生长调节剂，可以用乙烯作为水果的催熟剂。苯可从石油或煤焦油中获得，是一种重要的有机溶剂，也是一种重要的化工原料。()8将一小块钠加入到乙醇中，钠沉于乙醇底部，不熔化，最终慢慢消失。说明钠的密度比乙醇的大，钠与乙醇缓慢反应生成氢气，乙醇中羟基上的氢原子相对于水不活泼。()9乙酸俗称醋酸，是具有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，熔点是16.6，纯净的乙酸晶体又称为冰醋酸。乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团称为羧基(COOH)。()10酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3

3、H2O。()11油脂水解生成甘油、高级脂肪酸盐，此反应称为皂化反应，工业上利用此反应来制取肥皂。()12蛋白质在酶等催化剂作用下水解，生成氨基酸。()由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。【应用1】120 时，1体积某烃和4体积O2混合，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是()。A1 B2 C3 D4答案答案D同系物、同分异构体概念辨析及其判断1同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，例如，甲烷、乙烷、丙烷等互为同系

4、物。(1)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似，官能团的种类和数目相同。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同，例如，和CH3CH2CH3。2同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(1)“同分”分子式相同(当然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同的不一定是同分异构体)；“异构”结构不同，分子中原子的排列顺序或结合方式不同。【示例2】下列各组物质中的最简式相同，但既不是同系物，也不是同分异构体的是()。A乙烯和苯 B1丁烯和环己烷C1

5、，3丁二烯和环丁烯 D二甲苯和甲苯解析乙烯和苯的最简式不同；1，3丁二烯和环丁烯的分子式均为C4H6，二者互为同分异构体；二甲苯和甲苯结构相似，组成上相差一个CH2基团，二者为同系物；1丁烯和环己烷的最简式均为CH2，但二者既不是同系物，也不是同分异构体。答案B【应用2】右图中的小球代表碳原子，棍代表碳碳单键，每个碳原子的剩余价健全部跟氢原子结合，则两分子的关系为 ()。A同系物 B同分异构体C同位素 D同素异形体解析由图示可知二者的分子式均为C4H10，但结构不同，故互为同分异构体。而同系物的分子式必然不同，同位素的研究对象是同种元素的不同核素，同素异形体的研究对象为单质。答案B有机化学反应

6、类型的判断有机化学反应的类型主要取决于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。1取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。如甲烷、乙烷等烷烃的卤代反应，苯的溴代反应和硝化反应，乙酸与乙醇的酯化反应，乙酸乙酯、油脂的水解反应等，都属于取代反应。注意 特点：“上一下一，取而代之”。2加成反应有机物分子中双键(或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等。注意 特点：“断一加二”。“断一”是指双键或三键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或

7、原子团于每一个不饱和原子上。3酯化反应酸与醇反应生成酯和水的反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯和水的反应就是典型的酯化反应。如：4氧化还原反应(1)氧化反应有机物得氧或去氢的反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应、银镜反应乙烯使酸性KMnO4溶液褪色等属于氧化反应。(2)还原反应有机物去氧或得氢的反应。乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应也属于还原反应。5其他几类反应(1)颜色反应：如蛋白质与浓硝酸的颜色反应。(2)硝化反应(属于取代反应)：如苯的硝化反应。(3)银镜反应(属于氧化反应)：如葡萄糖的银镜反应。【示例3】人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化。请填

8、空：(1)过 程 是 _反 应，过 程 是_反应。(填写反应类型的名称)(2)上述物质_和_互为同分异构体。(填写字母代号)解析葡萄糖的结构简式为其中含两种官能团OH和CHO，所以具有醇类的性质和醛的性质。过程是加成反应，是氧化反应。答案(1)加成氧化(2)AC解析判断一个反应是否是取代反应，一要看是否是有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A的反应不是有机反应，故不是取代反应；在B反应中CH3OH中的CO键断裂，下来一个OH，上去一个Cl原子，下来的OH与HCl中的H原子结合生成HOH即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应；C反应是“加成反应”，D反

9、应是“氧化反应”，它们都不属于取代反应。答案B乙酸乙酯的制备1反应的条件：浓硫酸、加热。2反应的实质：羧酸脱羟基，醇脱羟基氢，其余部分相互结合成酯。3反应装置(如下图所示)4反应的特点(1)属于取代反应(2)酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应，但酯化反应用浓H2SO4作催化剂，而酯的水解用稀H2SO4作催化剂。5乙酸乙酯制备实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和冰醋酸，不能先加浓硫酸。(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法盛反应液的试管要倾斜约45，试管内加入少量碎瓷片。(5)长导管的

10、作用：导气兼起冷凝作用。(6)饱和Na2CO3溶液的作用：吸收挥发出来的乙醇和乙酸，同时减少乙酸乙酯的溶解，便于产物分层析出。(7)防倒吸的方法导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。(8)不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。(9)提高产率采取的措施(该反应为可逆反应)用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。【典例探究】资料在线：查阅资料可知以下数据：物质物质熔点熔点()沸点沸点()密度密度(g/cm3)乙醇乙醇117.078.00.79乙酸乙酸16.6117.91.05乙酸乙

11、酯乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸浓硫酸(98%)338.01.84实验步骤学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在30 mL的大试管A中按体积比144的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按下图连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管510 min；待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。问题设计请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)_。A中和乙酸和乙醇B和乙酸反应并溶解乙醇C乙酸

12、乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率(3)步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是_。(4)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为(填字母)_。A P2O5 B 无 水Na2SO4C碱石灰 DNaOH固体拓展延伸(5)某化学课外小组设计了如下图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有_。解析(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇，缓慢加入1 mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀。其反应的化学方程式为：

13、CH3COOHHOCH2CH3 CH3COOC2H5H2O。(3)根据各物质的沸点数据可知，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应。(4)在步骤中的主要现象是：试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体呈无色(可以闻到水果香味)，下层液体呈(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅。分离出来的是粗产品乙酸乙酯，向其中加入无水硫酸钠可以除去粗产品中的水；故选B项。(5)对比两个实验装置图，结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制，可以看出后者有三个突出的优点。答案(1)在一支30 mL的大试管(A)中注入4 mL乙醇，缓慢加入1

14、mL的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温时，再加入4 mL乙酸并摇匀CH3COOHHOCH2CH3CH3COOC2H5H2O(2)BC(3)根据各物质的沸点数据可知，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸出来，导致原料的大量损失；另一个方面，温度太高，可能发生其他副反应(4)试管B中的液体分成上下两层，上层油状液体呈无色(可以闻到水果香味)，下层液体呈(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅B(5)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯【应用】下面是甲、乙

15、、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。实验目的制取乙酸乙酯实验原理甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸 乙 酯，该 反 应 的 化 学 方 程 式 为_。装置设计甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置应是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是_。实验步骤A.按所选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；B将试管

16、固定在铁架台上；C在试管中加入5 mL饱和Na2CO3溶液；D用酒精灯对试管加热；E当观察到试管中有明显现象时停止实验。问题讨论(1)步骤A组装好实验装置，加入样品前还应检查_。(2)试管中观察到的现象是_。(3)试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_。饱和Na2CO3溶液_(填“能”或“不能”)用NaOH溶液代替，其原因是_。解析制取乙酸乙酯时，长导管不能伸入液面以下，以防倒吸。答案CH3CH2OHCH3COOH CH3COOC2H5H2O乙防止倒吸(1)装置的气密性(2)液体分为两层，并可闻到香味(3)溶解乙醇、除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度不能NaOH使乙酸乙酯完全水解对接高考本部分内容是有

17、机化学的基础，有待于选修有机化学基础进一步深化和拓展，该部分是高考的重要内容，若单独命题，一般相对简单，经常以选择题形式考查。主要考查常见的烃(甲烷、乙烯、苯)、烃的衍生物(乙醇、乙酸、乙酸乙酯)以及各种基本营养物质的组成、结构、性质、用途和来源，另外，有机化学反应类型、同系物、同分异构体、有机物的燃烧规律也是高考考查的重点知识。【典例1】(2013山东理综，10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是()。A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H解析A项，莽草酸的分子式为C7H10O5，错误。B项

18、，分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，错误。C项，在莽草酸中含有碳碳双键，所以能发生加成反应。因含有羧基及羟基，可发生酯化反应即取代反应，正确。D项，在水溶液中羟基不能电离出H，羧基能电离出H，错误。答案C【典例2】(2013广东理综)下列说法正确的是 ()。A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错

19、误。答案B解析为加成反应；的反应物只有一种，不符合取代反应的特征；中的反应可看作是CH3CO取代CH3CH2OH中羟基上的氢原子，属于取代反应；为苯的硝化反应，即硝基取代苯环上的氢原子。综上，B项正确。答案B2(2012高考组合)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 ()。A苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色(2012山东，10A)B葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 (2012山东，10C)C淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(2012广东，7B)D氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 (2012福建，7C)解析在油脂中，不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有碳碳双

20、键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，B项正确；油脂不是高分子化合物，C项错误；氨基酸不是高分子化合物，D项错误。答案B3(2013上海，12)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是 ()。A 3甲基1，3丁二烯B 2羟基丁烷 CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3氨基丁酸解析A项编号有误，应该为2甲基1，3丁二乙烯；B项，应为2丁醇，C项主链选错了，应该为3甲基已烷。答案D4(2013海南化学，7)下列鉴别方法不可行的是 ()。A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四

21、氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析A、B、C均可鉴别，A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。环己烯可以使酸性KMnO4褪色而其它两种则不能。D不可行。答案D5(2013全国新课标卷，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种 B28种C32种 D40种解析由题目信息可知水解生成的甲酸1种，乙酸1种，丙酸1种，丁酸可能2种，共

22、可能共生成5种酸；对应水解生成的醇：丁醇可能有4种，丙醇可能有2种，乙醇1种，甲醇1种，共8种醇。重新组合成酯5840种。答案D6(2013福建理综，7)下列关于有机化合物的说法正确的是()。A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别B戊烷(C5H12)有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应解析A项中乙酸与Na2CO3反应产生气泡，乙酸乙酯在Na2CO3溶液中分层，可以区别；B项中戊烷有正、异、新三种同分异构体；C项中聚氯乙烯、苯分子中均不含碳碳双键；D项中糖类中的单糖不能水解。答案A7(2013全国新课标)下列叙述中，错误的是 ()。A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4二氯甲苯解析B项中，正确；甲苯与Cl2在光照条件下，主要取代甲基上的H原子，可生成一氯、二氯、三氯取代物，因而D项错误。答案D同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全