高中有机化学教案.pdf

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1、高中有机化学教案【篇一：高中有机化学教案】有机化学有机化学 教案教案 一、一、教学目的和要求：教学目的和要求：通过对本课程的学习要求通过对本课程的学习要求学生：学生：1 1、掌握各类有机化合物的命名、掌握各类有机化合物的命名、同分异构、同分异构、结构特点和理结构特点和理化性质、化性质、重要合成方法等。重要合成方法等。2 2、应用价键理论和分子轨道理论的基本概念理解典型有机化合物的应用价键理论和分子轨道理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。基本结构。通过乙烯、通过乙烯、丁二烯和苯等物质结构的讨论，丁二烯和苯等物质结构的讨论，定性了解分子轨道理论定性了解分子轨道理论的基本概念。的基本概念。3

2、 3、掌握诱导效应和共轭效应，掌握诱导效应和共轭效应，并能应用解释某些有机反应中的问并能应用解释某些有机反应中的问题。题。4 4、了解过渡态理论，了解过渡态理论，初步掌握碳正离子、初步掌握碳正离子、碳负离子、碳负离子、碳自由基、碳自由基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。5 5、熟悉亲核取代、熟悉亲核取代、亲电取代、亲电取代、亲核加成、亲核加成、亲电加成和游离基反应亲电加成和游离基反应的历程。的历程。掌握氧化、掌握氧化、还原反应的特点。还原反应的特点。了解重排历程和周环反应。了解重排历程和周环反应。并能初步运用于解释相应的化学反应和在合成上的应用。

3、并能初步运用于解释相应的化学反应和在合成上的应用。6 6、初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。7 7、初步了解红外光谱、初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，核磁共振谱的基本原理，并能认识常见化并能认识常见化合物的典型图谱。合物的典型图谱。8 8、掌握各类重要有机化合物的来源、掌握各类重要有机化合物的来源、实验室制备、实验室制备、工业制法及其工业制法及其主要用途。主要用途。9 9、重点掌握卤代烃、重点掌握卤代烃、醇、醇、酚、酚、醚、醚、醛、醛、酮等的结构特点、酮等的结构特点、化学化学性质及其应用。性质及其应用。1 1 第一章第一章 绪绪 论论 3 3

4、第二章第二章 烷烷 烃烃 4 4 第三章第三章 单单 烯烯 烃烃 6 6 第四章第四章 炔烃和二炔烃和二烯烃烯烃 6 6 第五章第五章 脂脂 环环 烃烃 5 5 第六章第六章 对映异构对映异构 6 6 第七章第七章 芳芳 烃烃 7 7 第八章第八章现代物理实验方法的应用现代物理实验方法的应用 5 5 第九章第九章 卤卤 代代 烃烃 7 7 第十章第十章 醇、醇、酚、酚、醚醚 8 8第十一章第十一章 醛醛 和和 酮酮 6 6 计算机辅助教学（计算机辅助教学（caicai）讲授法、讲授法、演示法、演示法、练练习法相结合习法相结合（从第三页开始）（从第三页开始）2 2 要求学生了要求学生了 解有机化

5、学的研究对象解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切认识有机化学与生产和生活的密切关系。关系。同时，同时，通过对共价键理论及其本质的学习，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念，掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，掌握共价键属性，了了 解有机化合物的分解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。类和研究有机化合物的步骤。本章的重点是掌握有机化合物的结构、本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。组成和性质的特点。难点是

6、利用价键理论、难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。分子轨道理论对共价键的理论解释。有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性合成方法和理化性质等的化学。质等的化学。组成元素不多，组成元素不多，但数目庞大，但数目庞大，结构相当复杂。结构相当复杂。：维生素维生素 b1 2 c63h90n1 4pco b1 2 c63h90n1 4pco 乙醇和甲醚分子式为：乙醇和甲醚分子式为：c2h6o c2h6o 但化但化

7、学结构不同。学结构不同。乙醇乙醇 ch3ch2oh ch3ch2oh 甲醚甲醚 ch3och3 3 ch3och3 3 绝大多数有机物都是可燃的。绝大多数有机物都是可燃的。燃烧后生成二氧化碳和水。燃烧后生成二氧化碳和水。4 4 很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据原理依据,相似相溶原理相似相溶原理,与水形成氢与水形成氢 键的能力差。键的能力差。5 5 许多有机物在室温时呈气态和液态，许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。点一般也很低。例如：例如：尿素尿素 132.7 c 132.7 c 葡萄糖葡

8、萄糖 146 c 146 c。6 6 经常需要几小时、经常需要几小时、几天才能完成，几天才能完成，为了加速反应，为了加速反应，往往需加热、往往需加热、光照或使用催光照或使用催 化剂等。化剂等。3 73 7 往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。所以就降低了主要产物产率。2 182 18 世纪欧洲工业革命之后，世纪欧洲工业革命之后，先后分离出酒石酸先后分离出酒石酸（17691769）、）、从尿从尿中取得尿素中取得尿素（17731773）、从酸牛奶中取得乳酸（）、从酸牛奶中取得乳酸（17801780）、）、奎宁奎宁

9、（18201820）等等。等等。随着分析技术的发展，随着分析技术的发展，测定了不少测定了不少 有机化合物的组成，有机化合物的组成，对人类认识对人类认识有机化合物无疑是一个重要阶段。有机化合物无疑是一个重要阶段。1919 世纪初期，世纪初期，德国化学家维勒（德国化学家维勒（w hler,f.,1800 1882w hler,f.,1800 1882）于于 1882 1882年在实验室蒸发氰酸铵得到了尿素、年在实验室蒸发氰酸铵得到了尿素、1 845 1 845 年贝特洛（年贝特洛（berthelot,p.berthelot,p.e.m.,1827 1907e.m.,1827 1907）合成了油脂类

10、物质、合成了油脂类物质、1845 1845 年柯尔伯（年柯尔伯（kolbe,a.kolbe,a.w.h.,1818 1884w.h.,1818 1884）合成了醋酸等等。合成了醋酸等等。1919 世纪初期至中期有机化学成为一门学科。世纪初期至中期有机化学成为一门学科。18571857 年凯库勒（年凯库勒（kekul f a 1829-1896kekul f a 1829-1896）和库柏尔（和库柏尔（couper a scouper a s1831-18921831-1892）提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相提出有机化合物分子中碳原子是四价及碳原子之间相互连接成碳链的概念互连接成

11、碳链的概念,成为有机化合物分子结构的成为有机化合物分子结构的,最原始和最基础的最原始和最基础的理论。理论。18611861 年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念年布特列洛夫对有机化合物的结构提出了较完整的的概念,指出指出分子中各分子中各 原子以一定化学力按照一定次序结合，原子以一定化学力按照一定次序结合，这称为分子结构。这称为分子结构。18651865 年凯库勒提出了苯的构造式。年凯库勒提出了苯的构造式。18741874 年范特霍夫（年范特霍夫（vanvan 建立分子的立体概念建立分子的立体概念,说明了对映异构和顺反说明了对映异构和顺反异构现象；异构现象；提出碳四面体构型学说。提

12、出碳四面体构型学说。、本世纪初，本世纪初，建立了价健理论、建立了价健理论、建立了量子化学、建立了量子化学、发现了分子轨发现了分子轨道对称守恒原理、确定了道对称守恒原理、确定了 许多糖的结构、许多糖的结构、从蛋白质水解产物分离出从蛋白质水解产物分离出氨基酸，氨基酸，开创了开创了 研究生命物质的新时代。研究生命物质的新时代。，t hofft hoff，j h 1852-1911 j h 1852-1911）和勒贝尔（和勒贝尔（le bel j a 1847-1930le bel j a 1847-1930）有机有机化学是有机化学工业的理论基础；化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、研究

13、天然有机化合物、发展染料、发展染料、合成药物、合成药物、香料、香料、生产乙炔、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；石油化工产品的开发利用；生物学、生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。医学等等都需要有坚实的有机化学知识。（1 1）原子轨道重叠或电子配对原子轨道重叠或电子配对 基本理论在无机化学中已经介绍了基本理论在无机化学中已经介绍了，由一对电子形成的共价键叫做单键，由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，用一条短直线表示，如果俩个如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。构成的共价键则为双键或叁键。4 h4 h（2 2）

14、共价键的饱和性共价键的饱和性 当原子的未成键的一个电子与某原子的一当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的这就是共价键的饱和性。饱和性。（3 3）共价键的方向性共价键的方向性 遵守最大重叠原理，遵守最大重叠原理，分子的能量最低，分子的能量最低，形成形成最稳定的分子。最稳定的分子。chhh cc cc 2chhh cc cc 2 它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。认为形成化学键的电子是

15、在整个分子中运动的。分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。就可以形成同样数目的分子轨道。原子轨道组成分子轨道时，原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：必须符合三个条件：（1 1）对称匹配原对称匹配原则则（2 2）原子轨道重叠最大原则原子轨道重叠最大原则（3 3）能量相近原则能量相近原则 分子轨道的对分子轨道的对称性不同可将其分为称性不同可将其分为 轨道和轨道和 轨道。轨道。1 1 例：例：形成共价键的两个原子核间距离。形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为。键长的单位为。0.1

16、530 0.1 51 0 0.1 4560.1 530 0.1 51 0 0.1 456 同一类型的共价键的键长在不同的化合物同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。中可能稍有区别。：两个共价键之间的夹角。两个共价键之间的夹角。例：例：1 09 28 hch3ch3ch3chch2ch3chc 2 3 1 09 28 hch3ch3ch3chch2ch3chc 2 3 量称为键能。量称为键能。用用h h 表示。表示。a a（气）（气）+b+b（气）（气）a b a b（气）（气）离解能：离解能：要使要使 1 mola b 1 mola b 双原子分子双原子分子（气态）（气态）共价键

17、解离为原子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量也就是键能，时所需要的能量也就是键能，或叫键的离解能。或叫键的离解能。用用 d d 表示。表示。共价键断裂时，共价键断裂时，必须吸热，必须吸热，h h 为正值；为正值；形成共价键时放热，形成共价键时放热，h h为负值。为负值。注意：注意：双原子分子，双原子分子，键能和离解能数值相等；键能和离解能数值相等；多原子分子，多原子分子，键能键能为离解能的平均值。为离解能的平均值。键能越大，键能越大，键越牢固。键越牢固。5 45 4 正、正、负电荷中心的电荷（负电荷中心的电荷（e e）与正负电荷中心之间的距离（与正负电荷中心之间的距离（d d）的乘

18、积称为键矩。的乘积称为键矩。=e d=e d 键矩是用来衡量键极性的物理量，键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，为一矢量，有方向性的，有方向性的，通常规定其方向由正到负，通常规定其方向由正到负，用箭头表示。用箭头表示。例如：例如：ch3cl chhh ch3cl chhh 当当 a a 和和 b b 两个原子（气态）两个原子（气态）结合生成结合生成 a b a b 分子分子（气态）（气态）时所放出的能时所放出的能 两个相同的原子组成的键键矩为零；两个相同的原子组成的键键矩为零；两个不两个不相同的原子组成的键均有键矩。相同的原子组成的键均有键矩。5 5：多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的

19、偶极矩。多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。例如：例如：甲烷和四氯化碳是对称分子，甲烷和四氯化碳是对称分子，各键矩向量和为零，各键矩向量和为零，故为非故为非极性分子。极性分子。氯甲烷分子中氯甲烷分子中 c cl c cl 键矩未被抵消，键矩未被抵消，=1.94d=1.94d，为极性分子。为极性分子。所以，所以，键的极性和分子的极性是不相同的。键的极性和分子的极性是不相同的。chhhhcclclclclchhhclchhhhcclclclclchhhcl 成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。a:b a+b aa:b a+b a 称为自由基，称

20、为自由基，或称为游离基。或称为游离基。例如：例如：ch3ch3ch2 ch3ch3ch2 分别叫甲基自由基和乙基自由基，分别叫甲基自由基和乙基自由基，通用通用 r r 表示。表示。经过均裂生成自由基的反应称为自由基反应；经过均裂生成自由基的反应称为自由基反应；一般在光、一般在光、热作用下热作用下进行。进行。2 2 异裂生成正离子和负离子，异裂生成正离子和负离子，有两种异裂：有两种异裂：c xc+x c xcx c xc+x c xcx 碳正离碳正离子子 碳负离子碳负离子 ch3ch3 ch3ch3 等；等；用通式：用通式：经过异裂生成离子的反应称为离经过异裂生成离子的反应称为离子型反应；子型反

21、应；一般在酸、一般在酸、碱作用下进行。碱作用下进行。了解：了解：亲电反应亲电反应 亲电试剂亲电试剂 亲电体亲电体 例如：例如：金属离子、金属离子、氢质子等。氢质子等。亲核反应亲核反应 亲核试剂亲核试剂 亲核体亲核体 例如：例如：氢氧根负离子等。氢氧根负离子等。例如：例如：rr rr 表示。表示。在有机化合物中，在有机化合物中，由于电负性不同的取代基团的影响，由于电负性不同的取代基团的影响，使整个分子使整个分子中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为中成键电子云按取代基团的电负性所决定的方向而偏移的效应称为诱导效应。诱导效应。诱导效应的特征是沿着碳链传递，诱导效应的特征是沿着碳

22、链传递，并随碳链的增长迅速减弱或消失。并随碳链的增长迅速减弱或消失。通过静电诱导而影响到分子的其他部分，通过静电诱导而影响到分子的其他部分，没有外界电场的影响也存没有外界电场的影响也存在。在。一般用一般用 i i 来表示诱导效应。来表示诱导效应。i i 相当于吸电子效应，相当于吸电子效应，+i+i 相当于供电子效应，相当于供电子效应，饱和的饱和的 c h c h 键的诱导键的诱导效应规定为零。效应规定为零。6 ycch+i i=0-i 4-i6 ycch+i i=0-i 4-i 同族元素：同族元素：f f cl cl br br i i 从上到下依次减小从上到下依次减小 同同周期元素：周期元素

23、：f f or or nhr nhr 从左到右依次增强从左到右依次增强 不同杂化态：不同杂化态：cx cx：ccccccrrr2r2r3ccccccrrr2r2r3：(ch3)3c(ch3)2ch ch3ch2 ch3(ch3)3c(ch3)2ch ch3ch2 ch3 重结晶法、重结晶法、升华升华法、法、蒸馏法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等。色层分析法以及离子交换法等。测定有机化合物的物理常数就可以检定其纯度。测定有机化合物的物理常数就可以检定其纯度。如熔点、如熔点、沸点、沸点、相对密度和折射率等。相对密度和折射率等。元素定性分析、元素定性分析、元素定量分析、元素定量分析、求各元素的质

24、量比、求各元素的质量比、计算实验式；计算实验式；测定相对分子质量，测定相对分子质量，确定分子式。确定分子式。例如例如:3.26g:3.26g 样品燃烧后样品燃烧后,得到得到 4.74gco2 4.74gco2 和和 1.92gh2o,1.92gh2o,实验测得其实验测得其相对分子量为相对分子量为 6060。样品样品 co2 h2o 3.26g 4.74g 1.92g c co2 h2o 3.26g 4.74g 1.92g c 相对原子质量相对原子质量 12 12 碳质量碳质量=co2=co2质量质量=4.74=4.74=1.29g co2=1.29g co2 相对分子质量相对分子质量 44 4

25、4 碳质量碳质量 1.29 100 1.29 100=100100=39.6=39.6(c)(c)样品质量样品质量 3.26 h 3.26 h 相对原子质量相对原子质量 2 2 2 2 氢质量氢质量=h2o=h2o 质质量量=1.92=0.213g h2o=1.92=0.213g h2o 相对分子质量相对分子质量 1 8 1 8 氢质量氢质量 0.21 3 100 0.21 3 100=100100=6.53=6.53(h)(h)样品质量样品质量 3.26(o)3.26(o)=100=100-(39.6-(39.6+6.53+6.53)=53.87=53.87 计算原子数目比计算原子数目比:3

26、9.6 c:39.6 c：=3.30 3.30/3.30=1 1 2 7=3.30 3.30/3.30=1 1 2 76.53 h6.53 h：=6.53 6.53/3.30=1.98 1 53.87 o=6.53 6.53/3.30=1.98 1 53.87 o：=3.37 3.37/3.30=1.=3.37 3.37/3.30=1.02 1 6 102 1 6 1 1.98 1.98 1.02 1 1.02 1 2 2 1 1 样品的实验式为样品的实验式为 ch2o ch2o。测其分子量为测其分子量为 60 60，故分子式为故分子式为 c2h4o2 c2h4o2。4 4 应用现代物理方法如

27、应用现代物理方法如 x x 衍射、衍射、红外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱和质谱等核磁共振谱和质谱等能快速、能快速、准确地得到分子的结构式。准确地得到分子的结构式。分子的结构包括分子的构造、分子的结构包括分子的构造、构型和构象。构型和构象。5 hhh5 hhh 也可以用简略式书写：也可以用简略式书写：(ch3)3c(ch2)4ch(ch3)2 ch4(ch3)3c(ch2)4ch(ch3)2 ch4ch2=ch2 ch chchhhcchhcchhch2=ch2 ch chchhhcchhcchh 分子中碳原子相互结合成碳链分子中碳原子相互结合成碳链 的化的化合物合物 ch3ch2ch3 ch

28、3ch2ch2oh ch3ch2cooh 2 ch3ch2ch3 ch3ch2ch2oh ch3ch2cooh 2（1 1）脂环化合物脂环化合物分子中碳原子相互结合成碳环分子中碳原子相互结合成碳环 分子中碳原子相互结合成分子中碳原子相互结合成 碳环的化合碳环的化合物物（2 2）芳香族化合物芳香族化合物 分子中碳原子连接成特殊的芳香环分子中碳原子连接成特殊的芳香环 3 3 这类化这类化合物具有环状结构合物具有环状结构,但是组成环的原子除碳外但是组成环的原子除碳外,还有氧还有氧.硫硫.氮等其他元氮等其他元素的原子素的原子 onhs 8 onhs 8 双键双键 烯烃烯烃 二烯烃二烯烃 羰基羰基 醛和

29、酮醛和酮 叁键叁键 炔烃炔烃 羧基羧基 羧羧酸酸 脂环脂环 脂环烃脂环烃 酰基酰基 羧酸衍生物羧酸衍生物 苯环苯环 芳香烃芳香烃 硝基硝基 硝基化合物硝基化合物 卤素卤素卤代烃卤代烃 氨基氨基 胺胺 羟基羟基 醇和酚醇和酚 杂原子杂原子 杂环杂环 醚键醚键 醚醚 糖类糖类、甾类、甾类、高高分子化合物分子化合物 表表 1 5 1 5 重要官能团的名称和式子重要官能团的名称和式子 化合物类别化合物类别 官能团官能团 官官能团名称能团名称 实例实例 烯烯 烃烃 c=c c=c 双双 键键 ch2=ch2 ch2=ch2 炔炔 烃烃 c c c c 三三 键键 ch ch ch ch 卤卤代代 烃烃

30、x x 卤卤 素素 c6h5cl c6h5cl 醇醇 和和 酚酚 oh oh 羟羟 基基 ch3ch2oh c6h5oh ch3ch2oh c6h5oh 醚醚 c-o-c c-o-c醚醚 键键 c2h5oc2h5 c2h5oc2h5 醛醛 和和 酮酮 c=o c=o 羰羰 基基 ch3cho ch3coch3 ch3cho ch3coch3 羧羧 酸酸coohcooh 羧羧 基基 ch3cooh ch3cooh 硝基化合物硝基化合物 no2 no2 硝硝 基基 c6h5no2 c6h5no2 胺胺 nh2 nh2 氨氨 基基c6h5nh2c6h5nh2 偶氮化合物偶氮化合物 n=n n=n 偶

31、氮基偶氮基 c6h5n=nc6h5 c6h5n=nc6h5 重氮化合物重氮化合物 n=n n=n重氮基重氮基 c6h5n=ncl c6h5n=ncl 硫醇和硫酚硫醇和硫酚 sh sh 巯巯 基基 c2h5sh c6h5sh c2h5sh c6h5sh 磺磺 酸酸so3hso3h 磺酸基磺酸基 c6h5so3h c6h5so3h 官能团（官能团（functional groupsfunctional groups）是决定某类是决定某类化合物的主要性质的原子化合物的主要性质的原子,原子团或特殊结构原子团或特殊结构.显然显然,含有相同官能团含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。的有机化合物具

32、有相似的化学性质。作作 业：业：p13-14 1 p13-14 1、2 2、3 3、4 9 4 9 要求学生掌握烷烃的命名法、要求学生掌握烷烃的命名法、同系同系列和同分异构现象，列和同分异构现象，碳原子的正四面体概念，碳原子的正四面体概念，氧化、氧化、裂解和卤代的裂解和卤代的化学性质以及自由基链的反应机理；化学性质以及自由基链的反应机理；了解烷烃分子结构与物理性质了解烷烃分子结构与物理性质的关系；的关系；了解烷烃在自然界的存在及主要用途。了解烷烃在自然界的存在及主要用途。重点是烷烃的系统命名法，重点是烷烃的系统命名法，构型，构型，构象的表示方法，构象的表示方法，自由基反应历自由基反应历程。程。

33、难点是自由基反应历程。难点是自由基反应历程。符合烷烃通式的一系列化合物称为烷烃的同系列。符合烷烃通式的一系列化合物称为烷烃的同系列。分子式相同，分子式相同，而构造式不同的异构体称为同分异构体，而构造式不同的异构体称为同分异构体，又称构造异又称构造异构体。构体。对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干的不同推可利用碳干的不同推导出来。导出来。例：例：写出庚烷的同分异构体的构造式（仅写碳干，写出庚烷的同分异构体的构造式（仅写碳干，省略氢原子）。省略氢原子）。1 1、写出庚烷的最长（写出庚烷的最长（7 7 个碳）个碳）直链式。直链式。2 2、写出少一

34、个碳原子的直链式作为主链，写出少一个碳原子的直链式作为主链，把一个碳作支链（甲把一个碳作支链（甲基），基），依次连在主链碳上，依次连在主链碳上，得二个异构体。得二个异构体。3 3、写出少二个碳原子的直链式作为主链，写出少二个碳原子的直链式作为主链，把二个碳当作二个支链把二个碳当作二个支链或当作一个支链（乙基），或当作一个支链（乙基），依次连在主链碳上，依次连在主链碳上，得五个异构体。得五个异构体。4 4、写出少三个碳原子的直链式作为主链，写出少三个碳原子的直链式作为主链，把三个碳当作三个取代把三个碳当作三个取代基，基，得一个异构体。得一个异构体。其它的都是重复的，其它的都是重复的，不算数。不算

35、数。这样，这样，庚烷的同分异构体有庚烷的同分异构体有 9 9 个。个。用碳干式表示。用碳干式表示。ccccccccc cccccccccccccc ccccccccccccc cccccccccccccc cccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccccc 为了方便和清楚，为了方便和清楚，可可以用构造式或简式表示。以用构造式或简式表示。ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3ch2ch2ch2ch2ch2ch3ch3chch2ch2ch2ch3ch3ch2chch2ch2ch3ch3c

36、h3ch3chchch2chch3chch2ch2ch2ch3ch3ch2chch2ch2ch3ch3ch3ch3chchch2ch3ch3chch2chch3ch3cch2ch2ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch2c3ch3chch2chch3ch3cch2ch2ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch3ch2cch2ch3ch3ch2cch2ch3ch3c chch3ch3ch3ch2ch3ch3ch3ch3ch2ch3ch3ch2cch2ch3ch3c chch3ch3ch3ch2ch3ch3ch3ch3 或或锯架式表示。锯架式表示。ch3chcch2ch3ch3

37、3ch3chcch2ch3ch33。ch3ch3。ch31ch31。2 2。4 4 与一个碳原子相连的称为与一个碳原子相连的称为伯碳原子或一级（伯碳原子或一级（primaryprimary）碳原子。碳原子。1 1 与二个碳原子相连的称为仲碳原子或二级（与二个碳原子相连的称为仲碳原子或二级（secondarysecondary）碳原子。碳原子。2 2 与三个碳原子相连的称为叔碳原子或三级（与三个碳原子相连的称为叔碳原子或三级（tertiarytertiary）碳原子。碳原子。3 3 与四个碳原子相连的称为季碳原子或四级（与四个碳原子相连的称为季碳原子或四级（quaternaryquaternar

38、y）碳原子。碳原子。4 4 伯碳上的氢为伯氢；伯碳上的氢为伯氢；仲碳上的氢为仲氢；仲碳上的氢为仲氢；叔碳上的氢为叔氢。叔碳上的氢为叔氢。由一到十个碳原子的烷烃分别用甲、由一到十个碳原子的烷烃分别用甲、乙、乙、丙、丙、丁丁 葵烷表示。葵烷表示。十一起用汉文数字表示。十一起用汉文数字表示。烷烃的英文名词尾用烷烃的英文名词尾用-ane-ane。为了区别异构体，为了区别异构体，分别用正（分别用正（normalnormal）、）、异（异（isoiso）、）、新（新（neoneo）某烷表示。某烷表示。ch3ch2ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch2ch3 ch3cch2ch3ch3ch3ch3

39、ch3ch2ch2ch2ch2ch3 ch3chch2ch2ch3 ch3cch2ch3ch3ch3ch3正己烷（正己烷（n-hexanen-hexane）异己烷（异己烷（i-hexanei-hexane）新己烷（新己烷（neohexaneneohexane）为了学习系统命名法，为了学习系统命名法，先了解烷基的名称。先了解烷基的名称。1 1、小分子烷烃去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基；小分子烷烃去掉一个氢原子剩下的原子团称为烷基；相应的英相应的英文只需将词尾文只需将词尾 ane ane 改为改为 yl yl。烷烷 基基 中文名中文名 英文名不英文名不 通用符号通用符号 ch3 ch3 甲基甲

40、基ch3c2h5ch3ch2ch2(ch3)2chch3ch2ch2ch2(ch3)2chch2ch3ch2cch3c2h5ch3ch2ch2(ch3)2chch3ch2ch2ch2(ch3)2chch2ch3ch2ch h 乙基正丙基异丙基正丁基异丁基仲丁基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基仲丁基 methylethylnmethylethylnpropylisobutyln butylisobutylsec butylmeetn pri prn bus bui bupropylisobutyln butylisobutylsec butylmeetn pri prn bus bui buch3c

41、h3ch3ch3 叔丁基异戊基新戊基叔戊基异己基叔丁基异戊基新戊基叔戊基异己基(ch3)3c(ch3)2chch2ch2(ch3)3cch2ch3ch2c(ch3)2ch(ch2)3tert(ch3)3c(ch3)2chch2ch2(ch3)3cch2ch3ch2c(ch3)2ch(ch2)3tertbutylisopentylneopentyltert amylisohexylt bu 2butylisopentylneopentyltert amylisohexylt bu 2、去掉两个氢原去掉两个氢原子的称为亚基。子的称为亚基。ch2 1ch2 1，2 2 亚乙基亚乙基 chch3 1

42、chch3 1，3 3 亚基亚基 亚甲基亚甲基 ch2ch2 ch2ch2 亚乙基亚乙基ch2ch2ch2 3ch2ch2ch2 3、去掉三个氢原子的称为次基。去掉三个氢原子的称为次基。次甲基次甲基 ch ch 次乙基次乙基 chch3 chch3 中国化学会根据中国化学会根据 iupac iupac 命名法和结合汉字命名法和结合汉字特点制定的原则。特点制定的原则。1 1、选取主链选取主链 选最长碳链，选最长碳链，且含取代基最多。且含取代基最多。2 2、编号编号 从靠近取代基最近的一端开始编号，从靠近取代基最近的一端开始编号，用用 1 1、2 2、3 3、等表等表示。示。3 3、写出取代基位次

43、和名称写出取代基位次和名称 小的在前，小的在前，大的在后；大的在后；如有几个相同的如有几个相同的取代基合并一处。取代基合并一处。4 4、支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。支链上有小取代基时应和名称一起放在括号内。5 5、如有几个不同的取代基时，如有几个不同的取代基时，按次序规则较优的基团写在后面，按次序规则较优的基团写在后面，简单基团写在前面。简单基团写在前面。常见烷基的排列顺序：常见烷基的排列顺序：甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基 异戊基异戊基 异丁异丁基基 异丙基异丙基 英文名称中的一、英文名称中的一、二、二、三、三、四等数字用相应的词头四等数字用相应的词

44、头monomono、di di、tri tri、tetra tetra 等表示。等表示。(c2h5)2chch(c2h5)ch2ch(ch3)21 2(c2h5)2chch(c2h5)ch2ch(ch3)21 2 甲基甲基 4,5 4,5 二乙基庚烷二乙基庚烷 4 4，5-5-diethyl-2-methylheptanediethyl-2-methylheptanech3ch2chchchch2ch2ch2ch3ch3ch2ch3ch2ch2ch3 3-ch3ch2chchchch2ch2ch2ch3ch3ch2ch3ch2ch2ch3 3-甲基甲基-4-4-乙乙基基-5-5-丙基壬烷丙基壬

45、烷 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 2 4-ethyl-3-methyl-5-propylnonane 2，3 3，9 9 三甲基三甲基4 4 丙基丙基 8 8 异丙基异丙基 5-5-（1 1，1 1 二甲基丁基）二甲基丁基）十一烷十一烷 注注:国外一些书上国外一些书上取代基的书写次序与我国不同取代基的书写次序与我国不同,他们是根据英文字母顺序而排列。他们是根据英文字母顺序而排列。c c c c c c c c c c c c cccc c cc cc1 c c c4cc123678910115c c c c c c c c c c c c cccc c cc

46、cc1 c c c4cc123678910115 范特范特霍夫和勒贝尔同时提出碳正四面体的概念。霍夫和勒贝尔同时提出碳正四面体的概念。碳位于中心，碳位于中心，四个原子或原子团在四面体的顶点上。四个原子或原子团在四面体的顶点上。甲烷分子的构型是正四面体。甲烷分子的构型是正四面体。四个碳氢键的键长都是四个碳氢键的键长都是 0.109nm 0.109nm，键角为键角为 109 28 109 28。h chhh chh 常用凯库勒模型和斯陶特模型来表示。常用凯库勒模型和斯陶特模型来表示。spsp 原子轨道杂化理论设想是原子轨道杂化理论设想是:基态基态 激发态激发态 杂化轨道杂化轨道 每一个每一个 sp

47、 sp 杂化杂化轨道占轨道占 1/4s 1/4s 成分和成分和 3/4p 3/4p 成分，成分，对称轴之间互成对称轴之间互成 109 28 109 28。2px2py2pz2s22px2py2pz2s2 激激 发发 sp sp sp sp3333 sp sp sp sp3333 杂杂 化化 2p 2p 2pxyz2s 12p 2p 2pxyz2s 1、更强的方向性；更强的方向性；2 2、四个杂化轨道完全相等；四个杂化轨道完全相等；3 3、四个键之间尽可四个键之间尽可能远离。能远离。见书见书 24 26 24 26 面；面；了解清楚。了解清楚。五、五、键的特点：键的特点：电子云沿键轴近似于圆柱形

48、对称分布，电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布，成键的两个成键的两个原子可以围绕着键轴自由旋转。原子可以围绕着键轴自由旋转。hhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhnewman m shhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhhnewman m shhhhhhhhhhhh 表示前表示前面的碳原子及其键；表示后面的碳原子及其键。面的碳原子及其键；表示后面的碳原子及其键。还有一种表示方法为费歇尔投影式，还有一种表示方法为费歇尔投影式，详见第六章。详见第六章。构象：构象：所谓构象（所谓构象（conformationconformation）是指在有一定构造的分子通过单是指在有

49、一定构造的分子通过单键的旋转，形成各原子或原子团的空间排列。键的旋转，形成各原子或原子团的空间排列。乙烷的许多构象中，乙烷的许多构象中，交叉式或叫反叠式构象（交叉式或叫反叠式构象（antiperiplanarantiperiplanar，简简写为写为 ap ap）、）、重叠式或叫顺叠式构象（重叠式或叫顺叠式构象（synperiplanarsynperiplanar，简写为简写为 sp sp）是两种极限的构象。是两种极限的构象。交叉式（反叠式）交叉式（反叠式）hhhhhhhhhhhh1212 hhhhhhhhhhhh1212 重叠式（顺叠式）重叠式（顺叠式）hhhhhhhhhhhh1212hhh

50、hhhhhhhhh1212 透视式透视式 newman newman 式式 交叉式构象中三对氢原子交叉式构象中三对氢原子距离最远，距离最远，能量最低，能量最低，最稳定；最稳定；重叠式构象中三对氢原子的距离最重叠式构象中三对氢原子的距离最近，近，能量最高，能量最高，最不稳定。最不稳定。由交叉式转变为重叠式时吸收由交叉式转变为重叠式时吸收 12.5kj/mol 12.5kj/mol 的能量；的能量；由重叠式转变为由重叠式转变为交叉式时会放出交叉式时会放出 12.5kj/mol 12.5kj/mol 的能量。的能量。ch3hhhhh ch3hch3h3chhh3chhhh3chh3cch3hhhhc