有机合成有机推断题专题讲义.pdf

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1、有机合成、有机推断题专题有机合成、有机推断题专题一、一、有机推断的解题模式、方法和思路有机推断的解题模式、方法和思路1.1.有机推断题的解答思维模式：有机推断题的解答思维模式：特征反应推知官能团种类反应机理有机推推知官能团位置综合分析断题解数据处理确定有机物的结构题模式推知官能团数目产物结构推知碳架结构2.2.解答有机推断题的常用的解题方法：解答有机推断题的常用的解题方法：顺推法：以有机物的结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论。逆推法：以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论注意：在有机推断中思路要开阔，打破定势。应该考虑到某有机物可能不止一种官能团，或

2、者只有一种但不只一个官能团，要从链状结构想到环状结构等，突破口也有可能不只一个，更多的是多种突破口的融合，这样疑难问题就可迎刃而解了。夹击法：从反应物和生成物同时出发，以有机物的结构、性质为主线，推出中间过渡产物，从而解决过程问题并得出正确结论。分层推理法：依据题意，分层推理，综合结果，得出正确推论。分割法：依据官能团的特殊性质确定官能团，结合分子式确定剩余烃基的结构；3.3.有机推断题的解题思路：有机推断题的解题思路：此类试题通常以框图题的形式出现，解题的关键是确定突破口。常见的突破口的确定角度在推断和合成过程中常涉及到下列情况：从有机物的物理特征突破从有机物的物理特征突破：以有机物的反应条

3、件作为突破口：以有机物的反应条件作为突破口：从官能团的特征反应入手：即从结构上突破：从官能团的特征反应入手：即从结构上突破：从特定的量变关系入手：从特定的量变关系入手：.利用官能团的衍生关系进行衍变（从特定的转化关系上突破）利用官能团的衍生关系进行衍变（从特定的转化关系上突破）三三、有机合成题有机合成题1 1合成方法：合成方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关；据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推，综合比较选择最佳方案2 2合成原则合成原则:原料价廉，原理正确 路线简捷，便于操作，条件适宜

4、易于分离，产率高3 3解题思路解题思路:剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架目标分子中官能团引入（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。（2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。(3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b

5、.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。1 1、官能团的引入：、官能团的引入：引入官能团羟基-OH有关反应烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子（X）烃与 X2取代,不饱和烃与 HX 或 X2加成，(醇与 HX 取代)碳碳双键 C=C醛基-CHO羧基-COOH酯基-COO-某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯化反应其中苯

6、环上引入基团的方法：2 2、有机合成中的成环反应、有机合成中的成环反应类型酯成环（COO）醚键成环（O）方式二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环二元酸和二氨基化合物成环肽键成环不饱和烃一元醛分子间3 3、官能团的消除、官能团的消除（1）通过加成消除不饱和键；如 CH2CH2 H2CH3CH3氨基酸分子内或分子间脱水成环单烯和二烯加成；乙炔低度聚合如乙醛聚合为六元环（2）通过消去或氧化或酯化消除羟基（OH）；通过消去、氧化可消除OH。如 CH3CH2OH浓硫酸170CH2CH2 H2O2CH3CHO 2H2OCH3CH2OH2CH3CH2OH

7、 O2（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO）。如2CH3CHO O22CH3COOH、CH3CHO H2(4)通过水解反应消除COO。如 CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。4.4.官能团的衍变官能团的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：（1）利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH2OH醛羧酸。（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如 CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。（3）通过某种手段，改变官能团的位置。溶液HBrCH3CHCH3稀NaOH CH3CH CH2 CH3CH2CH2Br|过氧化物Br5.5.官能团的保护官能团的保护如双键（先与 HX 加成，再消去保护），酚羟基（可与 Na、NaOH、与醇酯化保护）等在转化中的保护。6.6.碳骨架的增减碳骨架的增减,一般会以信息形式给出一般会以信息形式给出（1）增长：有机合成中碳链的增长如信息：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr另：常见方式为有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。（2）变短：如烃的裂化，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化，羧酸盐脱羧反应等。O如 R1CH=CR2Zn/H2OR1CHO+R2CR3R3O3