中国化学会第23届全国高中学生化学竞赛（省级赛区）模拟试题05.pdf

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1、 1冬令营有机化学专题冬令营有机化学专题 一、合成题 1、请用 为原料之一合成 。 2、请用 为原料之一合成 。 注：最后一步为外消旋体拆分。 1 2二、药物合成 1、盐酸依匹斯汀（Epinastine Hydrochloride）是一种抗过敏药，其作用机制为通过抑制组胺、白细胞三烯 C4、PAF、5-HT，进而发挥抗过敏作用。 其结构为： 它的合成路线： （1） 、画出 A、B、C、D 的结构。 （2） 、写出最后一步的机理。 2 32、加替沙星是一种抗感染药物，含有两种对映异构体，它们的抗菌活性相同。其作用机制为通过抑制细菌的 DNA 旋转酶和拓扑异构酶，进而抑制细菌 DNA 复制、转录和

2、修复过程。 其结构为： 其合成路线为： 画出 AI 的结构。 （F 为酯类） 3 4三、美国化学家 K. B. Sharpless 发现了在手性酒石酸二乙酯(DET) 和 Ti(OPri)4的配合物催化下的烯丙醇类化合物的不对称环氧化反应，因而荣获 2001 年诺贝尔化学奖。该反应产物的立体化学受配体构型的控制， 不同构型的 DET 使氧选择性地从双键平面上方或下方加成，如下图所示： 某实验室欲合成用 Sharpless 不对称环氧化法合成(S)-propanolol。 原定合成路线为： (S)-propanolol 的结构为： 1、画出 A、B、C 的立体结构。 2、为何过程 BC 中，手性

3、碳构型不变？ 3、有一位研究生在做第一步实验时误用了(-)-DET。但他灵机一动，发现只要将后面某两步的顺序颠倒下，仍然可以获得(S)-propanolol。 （1） 、请问是哪两步？ （2） 、画出每步中间产物的立体结构。 4 5 四、下图为两种不同人造分子肌肉的工作原理示意图： 1、请用文字详细描述其工作原理。 （不超过 100 字） 5 6 2、请同样用文字详细描述其工作原理。 （不超过 100 字） 五、试写出 LL 到 UU 的结构式。(Abstracted from Organic Chemistryby Morrison) 3，5二溴4甲基苯甲醚+CuCN LL（C10H8ON2

4、） LL+KOH，然后加 CH3OH，H+ MM（C12H14O5） MM+LiAlH4 NN（C10H14O3） NN+PBr3 OO（C10H12OBr2） OO+Na PP（C20H24O2） PP+CrO3/H2SO4 QQ（C18H18O2） ，一种淡黄色固体（提示：有一根碳碳单键形成） QQ+2NaOH RR（C18H16O2Na2） ，可溶于水 RR+O2 SS（C18H14O2） ，一种黄色固体 SS+LiAlH4 TT（C18H18） TT+2，3二氯5，6二氰醌（ “D.D.Q” ） UU（C18H16） X 射线分析指出 UU（两个甲基除外）基本上是平面型的。 6 7 7