专题4烃的衍生物ppt课件.ppt

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1、专题4烃的衍生物ppt课件 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望室内空气污染的头号杀手室内空气污染的头号杀手甲醛甲醛 去年去年9 9月月3030日，南昌市疾病预防控制中日，南昌市疾病预防控制中心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内心公共卫生监测所公布了南昌市家庭室内空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家空间有害气体抽检情况，南昌市新装修家庭的室内甲醛含量超标率达庭的室内甲醛含量超标率达72.572.5甲醛对人健康的危害甲醛对人健康的危害 甲醛为较高毒性的物质

2、，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居甲醛为较高毒性的物质，在我国有毒化学品优先控制名单上甲醛高居第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变第二位。甲醛已经被世界卫生组织确定为致癌和致畸形物质，是公认的变态反应源，也是潜在的强致突变物之一。态反应源，也是潜在的强致突变物之一。态反应源，也是潜在的强致突变物之一。态反应源，也是潜

3、在的强致突变物之一。研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲研究表明：甲醛具有强烈的致癌和促进癌变作用。大量文献记载，甲醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝醛对人体健康的影响主要表现在嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、肝功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到功能异常

4、等方面。室内空气中甲醛浓度达到功能异常等方面。室内空气中甲醛浓度达到0.060.07mg/m0.060.07mg/m3 3时，儿童就时，儿童就时，儿童就时，儿童就会发生轻微气喘会发生轻微气喘会发生轻微气喘会发生轻微气喘；达到；达到；达到；达到0.1mg/m0.1mg/m3 3时，就有异味和不适感；达到时，就有异味和不适感；达到时，就有异味和不适感；达到时，就有异味和不适感；达到0.5mg/m0.5mg/m3 3时，可刺激眼睛，引起流泪；达到时，可刺激眼睛，引起流泪；达到时，可刺激眼睛，引起流泪；达到时，可刺激眼睛，引起流泪；达到0.6mg/m0.6mg/m3 3，可引起咽喉不适或疼痛；浓，可引

5、起咽喉不适或疼痛；浓，可引起咽喉不适或疼痛；浓，可引起咽喉不适或疼痛；浓度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；度更高时，可引进恶心呕吐，咳嗽胸闷，气喘甚至肺水肿；达到达到达到达到30mg/m30mg/m3 3时，会立即致人死亡时，会立即致人死亡时，会立即致人死亡时，会立即致人死亡。长期接触低剂量甲醛长期接触低剂量甲醛长期接触低剂量甲醛长期接触低剂量甲醛可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力可引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力可

6、引起各种慢性呼吸道疾病，引起青少年记忆力和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、和智力下降；眼部疾病、鼻咽癌、结肠脑瘤、精神抑郁症精神抑郁症精神抑郁症精神抑郁症，细胞核基因突细胞核基因突细胞核基因突细胞核基因突变变变变、抑制、抑制、抑制、抑制DNADNA损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，损伤修复、妊娠综合症、新生儿染色体异常，甚至可以引起甚至可以引起甚至可以引起甚至可以引起白血病白血病白血病白血病。在所有接触者中，。在所有接触者中

7、，。在所有接触者中，。在所有接触者中，儿童孕妇和老年人儿童孕妇和老年人儿童孕妇和老年人儿童孕妇和老年人对甲醛尤为敏感，危害也就对甲醛尤为敏感，危害也就对甲醛尤为敏感，危害也就对甲醛尤为敏感，危害也就更大。更大。更大。更大。室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有室内所用的家具、地板、胶合板、刨花板、密度板等都不断地释放有毒气体甲醛，其释放期可达毒气体甲醛，其释放期可达毒气体甲醛，其释放期可达毒气体甲醛，其释放期可达3-103-10年年年年之久。之久。之久。

8、之久。含有含有香草醛香草醛的兰花的兰花杏仁含杏仁含苯甲醛苯甲醛其实在自然界中，广泛存在醛。(第一课时)交流与讨论交流与讨论1 通过前面的学习，你们能写出一个制备醛类通过前面的学习，你们能写出一个制备醛类物质的方程式吗？物质的方程式吗？CH3CH2OH+O2Cu CH3OH+O2Cu2HCHO+2H2O22CH3CHO+2H2O2 根据甲醛、乙醛的根据甲醛、乙醛的1H-NMR谱图，你能谱图，你能写出甲醛和乙醛分子的结构式吗？写出甲醛和乙醛分子的结构式吗？交流与讨论交流与讨论2 H O HCCH H乙醛：乙醛：甲醛：甲醛：CHHO信息提示：信息提示：当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形当碳原子之间

9、或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。子处于同一平面上。根据甲醛和乙醛的分子结构，思考是否根据甲醛和乙醛的分子结构，思考是否所有的原子都在同一个平面上？所有的原子都在同一个平面上？甲醛上的四个原子在同一个平面上甲醛上的四个原子在同一个平面上乙醛上的所有原子不在同一个面上乙醛上的所有原子不在同一个面上交流与讨论交流与讨论3一、乙醛的分子结构一、乙醛的分子结构C2H4O H O HCCH H OCH3CH 或或 CH3CHO OCH 或或 CHO 醛基醛基注意：注意：乙醛的结构简式不能写成乙醛的结构简式

10、不能写成CH3COH？醛的性质和应用醛的性质和应用分子式：分子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：官能团：官能团：二、乙醛的物理性质二、乙醛的物理性质1、无色、有刺激性气味的液体；、无色、有刺激性气味的液体；2、密度比水小，沸点是、密度比水小，沸点是20.8；3、易挥发，易燃烧；、易挥发，易燃烧；4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。甲醛也有刺激性气味，它的沸点更低甲醛也有刺激性气味，它的沸点更低（-21），在常温下为气体。），在常温下为气体。醛基的性质醛基的性质想想一一想想？推测：推测：羰基羰基HCCHHHO=醛基醛基CHO=不饱和不饱和,C=O双键之一易双键之一易断

11、裂断裂.受受受受C=OC=O影响影响影响影响,C-H,C-H键极性较键极性较键极性较键极性较强强强强,易断裂易断裂易断裂易断裂.CHO=预测性质预测性质:醛醛基基易加成易加成易被氧化易被氧化三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质Ni+H2 H HHCC=O H H HHCCOH H H注意：注意：和和CC双键不同的是双键不同的是,通常情况下通常情况下,乙醛不能和乙醛不能和HX、X2、H2O发生加成反应发生加成反应.1、乙醛的加成反应、乙醛的加成反应（因存在（因存在C=O双键）双键）O OC CH HC CH HH HH HH HH H2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O点燃点燃点燃点燃a

12、燃烧燃烧b 催化氧化催化氧化受受受受C=OC=O影响影响影响影响,C-H,C-H键极性较强键极性较强键极性较强键极性较强,易断裂易断裂易断裂易断裂.工业制乙酸工业制乙酸 O2CH3CH+O2 催化剂催化剂催化剂催化剂 O 2CH3 C OH2、乙醛的氧化反应、乙醛的氧化反应三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质O OC CH HC CH HH HH HO O银氨溶液的配制银氨溶液的配制在洁净的试管里加在洁净的试管里加1mL2%（质量分数）的（质量分数）的硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入硝酸银溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入2%（质量分数）的稀氨水，直到最初产生（质量分数）的稀氨水，直到最初

13、产生的沉淀溶解为止。的沉淀溶解为止。原理：原理：Ag+NH3H2O=AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH+2H2O AgOH+2NH3H2O =Ag(NH3)2OH+2H2O氢氧化二氨合银氢氧化二氨合银c 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 银镜反应银镜反应CH3CHO+2Ag(NH3)2 OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 水浴水浴 向银氨溶液中加向银氨溶液中加3滴乙醛，振荡后把试管滴乙醛，振荡后把试管放在热水浴中加热，观察实验现象。放在热水浴中加热，观察实验现象。活动与探究活动与探究1此反应可以用于醛基的此反应可以用于醛基的定性和定量检测定性和定量检

14、测8 8、该反应可用于检验醛基的存在；、该反应可用于检验醛基的存在；银镜反应该注意的问题：银镜反应该注意的问题：1 1、反应在碱性条件下进行。、反应在碱性条件下进行。2 2、试管内壁必须洁净；、试管内壁必须洁净；3 3、需热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；、需热水浴加热，不能用酒精灯直接加热；4 4、加热时不可振荡和摇动试管；、加热时不可振荡和摇动试管；5 5、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；、须用新配制的银氨溶液；乙醛用量不可太多；6 6、实验后，银镜用、实验后，银镜用HNOHNO3 3浸泡，再用水洗。浸泡，再用水洗。7 7、1mol1mol醛基被氧化，就应有醛基被氧化，就应有2mo

15、lAg2molAg被还原；被还原；9 9、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆。、工业上利用这个反应，制镜或者保温瓶胆。与与Cu(OH)2反应反应费林反应费林反应氢氧化铜悬浊液的配制氢氧化铜悬浊液的配制在试管里加入在试管里加入2mL10%2mL10%的氢氧化钠溶液。滴入的氢氧化钠溶液。滴入4 46 6滴滴2%2%硫酸铜溶液，振荡。硫酸铜溶液，振荡。原理：原理：Cu 2+2OH=Cu(OH)2将上述悬浊液振荡后，加入将上述悬浊液振荡后，加入0.5mL乙醛溶液，乙醛溶液，将试管放在酒精灯上加热，观察实验现象。将试管放在酒精灯上加热，观察实验现象。活动与探究活动与探究4 4 4 4滴滴滴滴6 6 6

16、 6滴滴滴滴NaOHNaOH溶液溶液2mlCuSOCuSOCuSOCuSO4 4 4 4溶液溶液溶液溶液0.50.50.50.5 mlmlmlml乙醛乙醛乙醛乙醛新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 红色沉淀红色沉淀溶液中有红溶液中有红色沉淀生成色沉淀生成1、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量，、关注试剂加入的先后顺序及试剂的加入量，可见，反应在碱性条件下进行。可见，反应在碱性条件下进行。2、Cu(OH)2必须新制。必须新制。3、每摩尔醛基需、每摩尔醛基需2 mol新制新制Cu(OH)24、此反应可以检验醛基存在；、此反应可

17、以检验醛基存在；医院用此原理检查医院用此原理检查 病人尿糖是否正常病人尿糖是否正常实验中应该注意的问题：实验中应该注意的问题：弱氧化剂可将醛基氧化，强氧弱氧化剂可将醛基氧化，强氧化剂是否可将醛基氧化。化剂是否可将醛基氧化。议议一一议议可以。如可以。如酸性酸性KMnO4、溴水等。、溴水等。小结：小结：1、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主、乙醛既有氧化性，又有还原性，以还原性为主CHCH3 3CHOCHO 乙醛乙醛乙醛乙醛氧化氧化还原还原还原还原(加成加成加成加成)CHCH3 3CHCH2 2OHOH 乙醇乙醇乙醇乙醇氧化氧化有机物之间的转变实质是官能团之间的转变。有机物之间的转变实质是官

18、能团之间的转变。2、CHCH3 3COOHCOOH 乙酸乙酸乙酸乙酸1、一一个个学学生生做做乙乙醛醛的的还还原原性性实实验验时时，取取1mol/L CuSO4溶溶液液和和0.5mol/L NaOH溶溶液液各各1ml，在在一一支支洁洁净净的的试试管管内内混混合合后后，向向其其中中又又加加入入5ml 40%的的乙乙醛醛，结结果果无无红红色色沉沉淀淀出出现现。实验失败原因可能是（实验失败原因可能是（）A.未充分加热未充分加热 B.加入乙醛太少加入乙醛太少 C.加入加入NaOH溶液的量不够溶液的量不够 D.加入加入CuSO4溶液的量不够溶液的量不够 A、C问题思考问题思考2、已知：柠檬醛的结构为：、已

19、知：柠檬醛的结构为：如何证明存在碳碳双键？如何证明存在碳碳双键？先加先加足量的银氨溶液足量的银氨溶液（或（或新制的新制的Cu(OH)2）使）使醛基氧化。然后再用醛基氧化。然后再用酸性酸性KMnO4溶液溶液（或（或溴水溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液溶液（或溴水）褪色。（或溴水）褪色。CH3CH3CCHCH2CH2CCH3CHCOH问题思考问题思考 3、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试醛溶液四种无色的液体，可以使用下列试剂合理的一组是（剂合理的一组是（）A.KMnO4酸性溶液和溴

20、水酸性溶液和溴水 B.银氨溶液和银氨溶液和KMnO4酸性溶液酸性溶液C.新制新制Cu(OH)2和溴水和溴水D.新制新制Cu(OH)2 和和FeCl3溶液溶液C问题思考问题思考4、下列分子中各原子不可能同时存在于同一、下列分子中各原子不可能同时存在于同一平面的是（平面的是（）D问题思考问题思考四、甲醛四、甲醛（1）结构）结构（2）性质）性质 与乙醛相似与乙醛相似甲醛的特性：甲醛的特性：1、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。、常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体。2、甲醛中有、甲醛中有2个活泼氢可被氧化，个活泼氢可被氧化，1mol醛生成醛生成4molAg或需或需4mol新制氢氧化铜。新制氢氧化铜。

21、CHHOHCHO+4 Ag(NHHCHO+4 Ag(NH3 3)2 2OH 2 HOH 2 H2 2O+4AgO+4Ag+6NH+6NH3 3+(NH+(NH4 4)2 2COCO3 3HCHO+4Cu(OH)HCHO+4Cu(OH)2 2 CO CO2 2+2Cu+2Cu2 2O+5HO+5H2 2OO（3）甲醛的水溶液）甲醛的水溶液(35%-40%)叫福尔马林，叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。具有防腐和杀菌能力。（4）能合成酚醛树脂。）能合成酚醛树脂。观察与思考观察与思考取取2.5g2.5g的苯酚与一大试管中，加入的苯酚与一大试管中，加入2.5mL2.5mL的的40%40%的甲醛溶液，加入

22、少量的浓盐酸，塞上的甲醛溶液，加入少量的浓盐酸，塞上有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。有长导管的橡皮塞，于沸水中加热。+nH2OnCH2 OH+nHCHOOH催化剂催化剂酚醛树脂酚醛树脂酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂。成线型或体型的酚醛树脂。线型酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）（盐酸作催化剂）体型酚醛树脂体型酚醛树脂（氨水作催化剂）（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分

23、子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。板等木材加工。想一想想一想+nH2OnCH2 OH+nHCHOOH催化剂催化剂1、反应、反应与加聚反应有何不一样？与加聚反应有何不一样？有小分子物质生成。属于有小分子物质生成。属于缩聚反应缩聚反应。缩聚反应：缩聚反应：单体间相互反应而成高分子化合物，同单体间相互反应而成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。时还生成小分子（如水、氨等分子）的反应。2、反应是在水浴中进行，为何不用温度计？、反应是在水浴中进行，为何不用温度计？3、长玻璃导管起何作用？、长玻璃导管起何作用？因为沸水的温度为

24、因为沸水的温度为100。维持试管内外压强相等和冷凝回流。维持试管内外压强相等和冷凝回流。饱和一元醛的通式：饱和一元醛的通式：或者：或者：加成反应加成反应氧化反应氧化反应催化氧化催化氧化羧羧酸酸被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化燃烧燃烧CO2、H2O银镜反应银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色能使高锰酸钾、溴水褪色CnH2n+1CHOCnH2nO醛类具有和乙醛类似的化学性质：醛类具有和乙醛类似的化学性质：四、醛类四、醛类含有醛基含有醛基CHO的有机物的有机物(1).HCCHOO与氢气加成与氢气加成(2).CHO催化氧化催化氧化(3).CH3CH2CHO与新制与新制Cu(OH)2的反应的反应(4

25、).HCCHOO与银氨溶液反应与银氨溶液反应1、写出下列反应的化学方程式、写出下列反应的化学方程式:巩固练习巩固练习+2H2HCCHO OCH2CH2OHOH催化剂催化剂 2COOH2CHOO2催化剂催化剂 CH3CH2CHO+2Cu(OH)2Cu2O+CH3CH2COOH+2H2O 4 Ag(NH4 Ag(NH3 3)2 2OHOHHCCHO ONH4OCCONH4O O+2 H+2 H2 2O+4AgO+4Ag +6NH+6NH3 32、对对有机物有机物 的化学性的化学性质质叙述叙述错误错误 的是（的是（）A.既能既能发发生氧化反生氧化反应应又能又能发发生生还还原反原反应应B.与与H2发发

26、生加成反生加成反应应，必定得一种，必定得一种纯纯的新有机物的新有机物C.能能发发生加聚反生加聚反应应生成高聚物生成高聚物D.能使能使Br2的水溶液褪色，的水溶液褪色，1 mol该该物物质质恰好与恰好与1 mol Br2 反反应应CH2CCHOCH3BD巩固练习巩固练习3、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数是9%，则氧元素的质量分数是()A.16%B.37%C.48%D.无法计算B（1）物理性质：）物理性质：无色、有气味的液体，易挥发，易无色、有气味的液体，易挥发，易燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。燃烧、可跟水、乙酸等有机溶剂任意比互溶。（2）化学性质）化学性质CH3CCH

27、3O五、丙酮五、丙酮醛与酮在碳原子数相同情况下是同分异构关系。醛与酮在碳原子数相同情况下是同分异构关系。R1CR2O酮的表达式：酮的表达式：羰基羰基丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。氧化，但可催化加氢生成醇。NiCH3CH3+H2COCH3CHCH3OH拓展视野拓展视野1、化合物化合物是一种取代有机是一种取代有机氯农药DDT的新型的新型杀虫虫剂，它含有几种官能，它含有几种官能团（）A.5种种B.4种种C.3种种D.2种种CHOCHOCH2CHCOHCCH3CH2CCHCH2CH2CCH3CH3C巩固练习巩固练习2.2.一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银析出银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生，等量的此醛完全燃烧时生成成COCO2 2 0.89L0.89L，则此醛可能是，则此醛可能是 ()A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛C C、D D巩固练习巩固练习