有机化学(第五版)下册课后答案-李景宁...pdf

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1、第十二章第十二章 羧酸羧酸(P(P32-3332-33)1.命名下列化合物或写出结构式:(1)3-甲基丁酸 (2)3-对氯苯基丁酸(3)间苯二甲酸 (4)9，12-十八碳二烯酸(5)4-甲基己酸 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6)2-羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH2COOH(7)2-氯-4-甲基苯甲酸(8)3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:（第四版保留）(1)C6H5CH2Cl干醚MgC6H5CH2MgClSOCl2(1)CO2(2)H2OC6H5CH2COOHC6H5CH2COCl4.完成下

2、列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物？6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。按 lewis 酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。8.（1）按酸性降低的次序排列下列化合物:酸性:水乙炔氨;酸性:乙酸环戊二烯乙醇乙炔（2）按碱性降低的次序排列下列离子:碱性:CH3HCCCH3OCH3O 碱性:(CH3)3CO(CH3)2CHO9.解：化合物 A 有一个不饱和度，而其氧化产物 B 含有两个不饱和度。产物DC5H10有一个不饱和度。从题意可知：D 的结构式可能为环戊烷；C 的结构为环戊酮；B 的结构为己二酸；A 的结构式为环己醇。10解：（1）由题意

3、：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为CnH2n-2。（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为 179，它易水解得化合物 D 和 E，D 的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。1680为共扼羧酸的 C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的 O-H 键的面内弯曲振动和 C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm-1和 700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动。再由化学性质知 D 为羟酸，其中和当

4、量为 1211，故 D 的 分子量为 122，因此，所以 E 的结构为 H2NCH2COOH。又由题意：E 为氨基酸，分子量为 75，第十三章 羧酸衍生物(P77-78)1.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物。油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯。皂化值：是指完全皂化 1 克油脂所需的 KOH 的质量(以 mg 为单位)。干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油。碘值：是指 100 克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量(以克为单位)。非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂，即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂(

5、此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用)。2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；（2）由丁酰胺合成丙胺（3）由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后氨解也可。3.用简单的反应来区别下列各组化合物：(1)解：前一化合物与水几乎不反应，而后一化合物因水解而冒烟。(2)丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用，并加热，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为丙酰胺，否则为丙酸乙酯。(3)CH3COOC2H5和 CH3CH2COCl解：前一化合物与水不反应，而后一化合物因水解而冒烟。(4)CH3COONH4和 CH3CONH2解：在常温下与氢氧化钠水溶液作

6、用，有氨气放出(使红色石蕊试纸变蓝色)者为乙酸铵，否则为乙酰胺。注：此试验不需加热，否则乙酰胺因水解也有氨气放出。(5)(CH3CO)2O 和 CH3COOC2H5解：用适量热水试之，乙酸酐因水解而溶解于水，乙酸乙酯因难以水解而不溶于水。或用碱性水溶液彻底水解，再将水解液进行碘仿反应，呈阳性者为乙酸乙酯，呈阴性者为乙酸酐。4.由解：合成5.由丙酮合成(CH3)3CCOOH解：种用酮的双分子还原，片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成。6.由五个碳原子以下的化合物合成：解：顺式烯烃，最常用的合成方法是炔烃的顺式还原，用 Lindlar 催化剂最好。7.由-十一烯酸(CH2=CH(CH2)8COOH)合

7、成 H5C2OOC(CH2)13COOC2H5。解：目标产物比原料增加了碳原子，为此必须选用合适的增长碳链方向。8、由己二酸合成解：从 6 个碳缩成为 5 个碳，正好是一个位碳进攻酯基碳的结果，宜用酯缩合反应。目标分子中的乙基酮的位，可以用卤代烃引入。9由丙二酸二乙酯合成解：分析乙酸单元后可见，目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可。合成路线如下10由解：合成或11由合成解：硝酸具有氧化性，易将酚类氧化，需先进行“保护”。12、由合成解：目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基，显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应，即以 Freidel-Crafts 反应为主。13由解：合成14由苯合成解：1

8、5.某化合物 A 的熔点为 85C，MS 分子离子峰在 480m/e，A 不含卤素、氮和硫。A 的 IR 在 1600cm-1 以上只有 30002900cm-1 和 1735cm-1 有吸收峰。A 用 NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物 B，B 可用有机溶剂从水相中萃取出来。萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体 C，它不溶于水，m.p.6263C，B 和 C 的 NMR 证明它们都是直链化合物。B 用铬酸氧化得到一个中和当量为 242的羧酸，求 A 和 B 的结构。解：(1)MS 分子离子峰在 480m/e，说明化合物分子量为 480；(2)题目已知醇为直链醇，酸为直链酸；(3)

9、A 能皂化，说明 A 为羧酸酯；(4)B 氧化后所得羧酸的分子量为 242，则其式量符号下式关系：CnH2n+1COOH=242，解得：n=14所以 B 为：CH3(CH2)14OH，式量为 228。(5)C 的分子量为 480-227+17=270，则 C 的式量应符合：CnH2n+1COOH=270，解得：n=16所以 C 为：CH3(CH2)15COOH。综合起来，化合物 A 的结构为：CH3(CH2)15COO(CH2)14CH31735 处为 C=O 伸缩振动吸收，30002900 处为饱各 CH 键伸缩振动吸收。（注：此题有误，中和当量为 242 的羧酸改为中和当量为 256）AC

10、15H31COOC16H33B 的结构为 C16H33OH第十四章 含氮有机化合物(P125-129)1.给出下列化合物的名称或写出结构式：（1）对硝基氯化苄（2）1,4,6-三硝基萘（3）苦味酸（4）（6）3-氨基戊烷（7）2-氨基丙烷或异丙胺（8）二甲基乙基胺或 N,N-二甲基乙胺（9）N-乙基苯胺（10）顺-4-甲基环己胺（11）N-甲基间甲苯胺（12）2,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯（13）3-氰基-5-硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物，并说明理由：(1)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增强，所以有：(2)吸电子基使碱性降低，供电子基使碱性增

11、强，所以有：2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：解：五种化合物中，按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：正丙醇正丙胺甲乙胺三甲胺正丁烷97.447.836.52.5-0.54.如何完成下列转变：(1)(2)(3)(4)5.完成下列反应，并指出最后产物的构型是(R)或(S):解：反应的前两步都不涉及到手性碳，反应的第三步为 Hofmann 重排，转移基团在分子内转移，其构型保持不变。由于分子组成而变了，旋光性可能改变，也可能不变，此处测定结果为左旋。6.完成下列反应：(1)该题如果改换一下甲基的位置，则情况不同，如下：(2)(3)(4)或(5)利用

12、Hofmann 重排反应(降级反应)来完成缩碳:(6)利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:(7)(8)芳环上的亲核取代反应，先加成后消去:(9)不对称酮形成烯胺后，再进行烃基化时，烃基化主要发生在取代基较少的位。与普通碱催化反应正好相反。(10)含-H 的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应(协同反应)生成烯烃和R2NOH:7.指出下列重排反应的产物：(1)碳正离子的形成及其重排:(2)碳正离子的形成及其重排：(3)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(4)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(5)碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:(6)Wolff 重排：(7)Beckmann 重排：

13、(8)Baeyer-Villiger 重排：8.解释下述实验现象:(1)对溴甲苯与 NaOH 在高温下反应，生成几乎等量的对和间甲苯酚。(2)2,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到，但如果反应产物用 NaHCO3 水溶液洗涤除酸，则得不到产品。解：(1)溴苯一般不易发生亲核取代反应，该反应是经过苯炔中间体历程进行的，表示如下：解：(2)氯苯可以直接硝化生成 2,4-二硝基氯苯，但 2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用，使其很易水解，生成 2,4-二硝基苯酚，所以得不到 2,4-二硝基氯苯的产物。9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现，为什么？（原第四版）解：该反应不能实现，因为仲胺分子中 N

14、原子上没有两个可被消去的基团，无法形成氮烯中间体.9.9.完成下列反应的反应历程。完成下列反应的反应历程。（3 3）解：解：本题为本题为 HofmannHofmann 重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，重排类型的题目。只是反应体系发生了变化，NaOHNaOH 水溶液改水溶液改变了变了 CH3ONaCH3ONa 的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，的甲醇溶液，所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯，而不，而不是易分解的氨基甲酸。是易分解的氨基甲酸。10.从指定原料合成：(1)从环戊酮和 HCN 制备环己酮；(2)从 1,3-丁二烯合成尼龙-66 的两个单体-己二酸和己二胺；(3

15、)由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因(4)由简单的开链化合物合成(1)解：(2)解:(3)解:(4)解:11.选择适当的原料经偶联反应合成：（1）2,2-二甲基-4-硝基-4-氨基偶氮苯（第四版）第五版:2,2-二甲基-4-氨基偶氮苯（2）解:12.从甲苯或苯开始合成下列化合物：(1)间氨基苯乙酮(2)邻硝基苯胺(3)间硝基苯甲酸(4)1,2,3-三溴苯(5)(6)13.试分离下列各组化合物（1）PhNH2、PhNHCH3和 PhN(CH3)2的混合物:（2）14.利用简便的化学试剂鉴别丙胺、甲基乙基胺和三甲胺试剂丙胺甲基乙基胺（1）对甲基苯环磺生成白色固体生成白色固体酰氯（2）NaOH

16、溶液白色固体溶解固体不溶解三甲胺不反应15.某化合物 C8H9NO2(A)在 NaOH 中被 Zn 粉还原产生 B，在强酸性下 B 重排生成芳香胺 C，C 用 HNO2处理，再与 H3PO2反应生成 3,3-二乙基联苯(D)。试写出 A、B、C 和 D 的结构式。解:16.某化合物 A，分子式为 C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与 2mol 碘甲烷反应，然后与 Ag2O（湿）作用，接着加热，则生成一个中间体 B，其分子式为 C10H21N。B 进一步甲基化后与湿的 Ag2O 作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-辛二烯和 1，4-辛二烯混合物。写出 A 和 B 的结构式。解：能

17、与两摩尔碘甲烷反应，说明为一个仲胺。根据产物烯的位置可推知：NMR 无双重峰，说明其旁没有单个 H。这句话排除了如下结构式的可能:16.化合物 A 分子式为 C15H17N，用苯磺酰氯和 KOH 溶液处它没有作用，酸化该化合物得到一清晰的溶液，化合物 A 的核磁共振谱如下图所示，试推导出化合物 A 的结构式。解:化合物分子式为，C15H17N，不饱和度为 8，分子中可能含 2 个苯环。结合 NMR谱图可得：18.请用概念图或思维导图的形式总结芳香烃衍生物的合成方法。第十五章 含硫和含磷有机化合物(P163-165)1写出下列化合物的结构式：（1）硫酸二乙酯（2）甲磺酰氯（3）对硝基苯磺酸甲酯（

18、4）磷酸三苯酯（5）对氨基苯磺酰胺（6）2，2-二氯代乙硫醚（7）二苯砜（8）环丁砜（9）苯基亚膦酸乙酯（10）苯基亚膦酰氯（11）9-BBN（9-硼双环(3,3,1)-壬烷）9-BBN2.命名下列化物:2羟基乙硫醇巯基乙酸对磺酸基苯甲酸对甲苯磺酸甲酯羟甲基乙基硫醚或乙硫基甲醇碘化二甲基环己基锍氯化四羟甲基鏻 N甲基对甲苯磺酰胺苯基膦酸二乙酯或 O,O二乙基苯膦酸酯甲基乙基亚膦酰氯（11）(C6H5)3SiOH(12)(CH3)3O-Si(CH3)3三苯基硅醇三甲基叔丁氧基硅烷3用化学方法区别下列化合物:（1）（2）（3）（4）解：（1）乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中，而二甲硫醚不溶。（2）分

19、别加入碳酸钠溶液，有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸，无则为甲磺酸甲酯。（3）硫醇可溶于稀的氢氧化钠溶液中，而醇不溶。（4）前者不易水解，后者更易水解，后者不潮湿的空气中会水解冒烟。4.试写出下列反应的主要产物：解：（1）（2）（3）5.完成下列转化：（4）（5）（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）6.使用有机硫试剂或有机磷试剂，以及其他有关试剂，完成下列合成：（1）（2）（3）解：（1）（2）（3）第十七章 周环反应1.推测下列合物电环化时产物的结构：2.推测下列环加成反应的产物的结构：3.马来酸酐和环庚三烯反应，给出的产物如下。试说明这个产物的合理性。环庚三烯的 电子是 4n+2 体

20、系，加热是进行对旋电环化，然后再与马来酸酐进行（4+2）环加成反应，由于环状二烯的LUMO 相互作用，可产生对称性允许的次级效应，有利于形成内型过渡态，最后生成内型产物。4指出下列反应过程所需条件:5.试说明下列反应从反应物到产物的过程：该反应是反应经过两次碳的（1，5）同面迁移，且 C*构型保持。6自选材料通过环加成反应合成下列化合物。7自选材料通过环加成反应合成下列化合物。8下面的反应按光化学进行时，反应产物可得到哪一种（I 或 II）？解：（1）反应物 电子数属 4n 体系，光照下对旋是允许的，产物是 I。（2）反应物中起电环化反应的 电子数属 4n+2 体系，光照下顺旋是允许的。产物是

21、 II。9通过怎样的过程和条件，下列反应能得到给出的结果。10通过什么办法反-9，10-二氢萘转化为顺-9，10-二氢萘？11确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。6 个电子电环化反应 4 个电子电环化反应4+2环加成反应4+2环加成反应12解释下列现象：(1)在狄尔斯-阿尔德反应时，2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比 1,3-丁二烯快。(2)在-78时，下面反应(b)的反应速率比(a)快 1022倍。(3)解：(1)在狄尔斯-阿尔德反应中，双烯体是用其 HOMO 轨道提供电子的，属亲核部分，双烯体上有供电子叔丁基的存在时，使反应速率加快；(2)(a)2+2 环加成反应的逆反应，(b)4+

22、2 环加成反应的逆反应，温度有利于 4+2反应，光照有利于 2+2 环加成反应。(3)化合物是一个-共轭体系，本身有一定的稳定性，但它不是芳香环，而甲苯是一个芳香环，从非芳香环重排成芳香环因芳香体系的形成将放出大量的热量。第十八章 杂环化合物(P232)1.命名下列化合物：2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成,而噻吩及吡咯则不能？试解释之。解：五元杂环的芳香性比较是：苯噻吩吡咯呋喃。由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3.5）较大，电子共轭减弱，而显现出共轭二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为 2.5 和 3），芳香性较强，是闭合

23、共轭体系，难显现共轭二烯的性质，不能发生双烯合成反应。3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应，试解释之。解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构，是闭合共轭体系，同时在杂原子的P 轨道上有一对电子参加共轭，属富电子芳环，使整个环的电子密度比苯大，因此，它们比苯容易进行亲电取代反应。4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应，例如可与重氮盐偶合，试写出反应式。5、比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯的相对密度比较如下：6、写出斯克劳普合成喹啉的反应。如要合成 6-甲氧基喹啉，需用哪些原料？4

24、-甲氧基苯胺、甘油、浓硫酸、硝基苯7、写出下列反应的主要产物：8、解决下列问题：(1)区别吡啶和喹啉；(2)除去混在苯中的少量噻吩；(3)除去混在甲苯中的少量吡啶；(4)除去混在吡啶中的六氢吡啶。解：（1）吡啶溶于水，喹啉在水中的溶解度很小(这是由于多了一个疏水性苯基的结果。（2）噻吩溶于浓 H2SO4，苯不溶。用分液漏斗振荡后分液。（3）吡啶溶于水，甲苯不溶。（4）苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺，蒸出吡啶。或根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多，将混合物先溶于乙醚等有机溶剂，再向溶液中加入适量的酸，将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来。9、合成下列化合物：解：（1）（2）10.杂环化合物 C5H4O2

25、经氧化后生成羧酸 C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为 C4H4O，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的 C5H4O2是什么？11.写出下列 Friedlnder 反应机理。FriedlFriedlndernder 合成合成（Friedlnder synthesis），又称 FriedlFriedlndernder 喹啉合成喹啉合成邻氨基苯甲醛或酮和任何含有CH2CO原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。反应以德国化学家 Paul Friedlnder(18571923)的名字命名。反应可用三氟乙酸、对甲苯磺酸、碘或其他路易斯酸催化。反应机理如下：反应有两种可行的机理。

26、一是邻氨基苯甲醛或酮(1)与羰基化合物(2)发生羟醛加成生成(3)（速控步），然后消除水生成不饱和羰基化合物(4)并再次失水亚胺化，得喹啉(7)。另一种是(1)先与(2)缩合成亚胺，然后再发生分子内羟醛并失水，生成(7)。注：R1：-H，R2：-CH3R3：-COOC2H512.用浓硫酸将喹啉在 220230C 时磺化，得喹啉磺酸（A），把（A）与碱共熔，得喹啉的羟基衍生物（B）。（B）与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同，（A）和（B）是什么？磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼？解：磺化时苯环比吡啶环更活泼。A、B 的结构如下：13.、-吡啶二甲酸脱羧生成-吡啶甲酸（烟酸）,为什么

27、脱羧在-位？解：脱羧是以偶离子的形式进行的，可表示如下：脱羧时涉及到碳-碳键的异裂，吡啶环持有负电荷。碳-碳键断裂时(联想一下该决定速率步骤的过渡态)，负电荷处在-位能被电负性大的氮所分散，负电荷处在-位则不能被有效的分散。因此，脱羧发生在-位。14.毒品有哪几类，它的危害是什么？解：（一）种类1.兴奋剂如：肾上腺素、安非他明、甲基安非他明、3，4-亚甲二氧基-N-甲基-1-苯基丙胺、咖啡因、尼古丁、柯卡因2.幻觉剂：麦角二乙酰胺、大麻3.抑制剂：巴比土酸盐、阿普唑仑、维利眠、鸦片制剂（海洛因、可待因、吗啡）（二）危害：略。第十八章 糖类化合物(（p257-258）)1.解释概念（1）还原糖（

28、p232）：凡能被托伦试剂或菲林试剂等若氧化剂氧化的糖类，都称为还原糖。（2）非还原性糖（p232）：凡不能被托伦试剂或菲林试剂等若氧化剂氧化的糖类，都称为非还原糖。（3）醛糖的递升和递降（p236）：醛糖经与 HCN 发生亲核加成增加一个碳原子后，再经水解，还原可生成多一个碳原子的醛糖，这个方法称为递升。反之去掉一个碳原子而生成低一级的糖的过程称为递降。（4）糖的变旋现象（p240）：在水溶液中糖的比旋光度发生变化的现象，称为变旋现象。（5）糖苷（p240）：糖的半缩醛羟基（苷羟基）与另一羟基化合物失水而生成的缩醛均称为“配糖物”简称为“苷”2.写出 D-(+)-甘露糖与下列化合物的反应、产

29、物及其名称：解：D-（+）-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式（型和型）的平衡体系，与下列 物质反应时有的可用开链式表示，有的必须用环氧式表示，在用环氧式表示时，为简单起见，仅写-型。3.D-(+)-半乳糖怎样转化成下列化合物的？写出其反应式。4.果糖是酮糖，为什么也可像醛糖一样和托伦试剂或斐林试剂反应，可是又不与溴水反应？解：在碱性条件下，果糖可是通过差向异构化转化为醛糖（葡萄糖和甘露糖），与托伦试剂或斐林试剂反应。在酸性条件下，不能发生异构化，转化为醛糖，所以不能与溴水反应。5.解推导过程：（1）戊糖与胲反应生成肟，说明有羰基存在。（2）戊糖与NaBH4反应生成（C5H12O4）说明是一个手

30、性分子。（3）C5H12O4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇（有一个碳原子上不连有羟基）。（4）C5H12O4与 CH3OH、HCl 反应得糖苷 C6H12O4，说明有一个半缩醛羟基与之反应。糖苷被 HIO氧化得 C5H1O4，碳数不变，只氧化断链，说明糖苷中只有两个相邻的羟基，为环状化合物，水解得分子末端，氧环式是呋喃型。递推反应如下：和，说明甲基在C5H10O4可能的结构式为：6解：推导过程：（1）蜜二糖是还原性双糖，说明它有游离的半缩醛羟基。（2）蜜二糖是（+）-乳糖的异构物，能被麦芽糖酶水解，说明它是由半乳糖和葡萄糖以-苷键结合的双糖。(3)7解：（1）糖水杨苷用苦杏仁酶水解得 D-葡

31、萄糖和水杨醇，说明葡萄糖以-苷键与水杨醇结合。（2）水杨苷用(CH3)2SO4和 NaOH 处理得五甲基水杨苷，说明糖水杨苷有五个羟基，产物酸化水解得 2，3，4，6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚（邻羟基苄甲醚），说明葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合。此糖水杨苷的结构如下：8推导过程：（1）茜根酸不与拖伦试剂反应，说明无游离半缩醛羟基存在。可见茜根酸的结构未肯定之处在于：（1）D-木糖和葡萄糖的构型（，型）；（2）樱草糖是否是还原糖，因此，樱草糖出现两种结构式。9 解：可见，I 是 D-型还原性单糖，不成脎说明-位上无羟基，I 经氧化，甲基化，酸的-溴代，水解生成四羟基正戊酸说明了此点，I 经 Ruff 降解得内消旋的酒石酸，证明 3，4-位上羟基同侧，由题意，可推出 IIVII 的结构10.解：成脎反应发生在 C1 和 C2 上，这三种糖都能生成同一种脎 D-葡萄糖脎，则可证明它们的 C3，C4，C5 具有相同的构型：11.解：推导过程：A 的可能结构如下：B 的可能结构如下：