有机合成化学教案.pdf

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1、佳佳 木木 斯斯大大学学授授课课教教案案（2009 20102009 2010 学年第学期）学年第学期）课程名称：有机合成课程名称：有机合成授课对象：授课对象：20072007 级化学（级化学（S S）教教 研研 室：有机化学教研室室：有机化学教研室佳木斯大学教务处制佳木斯大学教务处制使用说明一、从本学期起，一律使用电子教案并自行打印。字体一律使用“五号”字，用 A4 纸打印。授课教案书写不得空项，每次课的授课教案按90 分钟设计。二、学生名单应在上课前填写任课班级学生姓名，在每次上课时记录学生出席情况。三、课程授课情况及总结应在课程全部结束后一周内全部填写完整。四、考勤符号：a）事假病假x

2、旷课b）/迟到早退五、课程教学评价是在完成全部教学任务及试卷分析基础上，对本课程的教师水平、教学条件、教学效果、课内外活动等项内容的全面分析，特别是要结合本门学科的新知识、新技术、新进展及学生的智力水平进行分析，以促进本门课程的教学改革，提高教学质量。佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型2009-08-24，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第一章 绪论及逆合成分析法第一节 绪 论多媒体教学目的有机合成是大学有机化学的后续课和提高课之一。它的理论和方法对解决科研和生产中的实际问题具有重要作用，是每个化学、化工工作者必备的基础知识。通过对有机合成的学

3、习，应使学生对本大纲范围内的有机合成化学内容有较系统、全面的了解，在熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性的基础上，了解一些重要的近代有机合成反应，正确掌握和应用有机合成设计的基本原理和逻辑思维方法，了解近代有机合成的策略和技术。重点：有机合成的任务和研究方法。难点：有机合成的任务和研究方法参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.教学重点和难点参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第一章 绪论及逆合成分析法第一节 绪论 1

4、.1 有机化学和有机合成 1.2 有机合成化学的发展 1.3 有机合成化学的作用1）衣食住行的需求成为原动力。2）新概念、新理论、新方法、新技术发现和发明的源泉。3）揭示药理、生化研究中结构-性能关系，也是确定天然产物的一种手段。1.4 有机合成化学的内容及研究方法课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型2009-08-28，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第一章 绪论及逆合成分析法第二节 逆合成分析法多媒体教学目的逆合成分析，也称作逆合成法、反合成分析，是解决有机合成路线的重要方法，也是有机合成路线设计的最简单、最基本的方法。其实质是目标分

5、子的分拆，通过分析目标分子结构，逐步将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。重点：目标分子的分拆难点：设计合理的目标分子的分拆途径参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.教学重点和难点参考教材2.现 代 有 机 合 成 化 学 吴 毓 林 等 编.科 学 出 版 社，2002 年 版.3.TrostB.M.,FlemingI.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 逆合成分析法切断与逆合成分析法逆合成分析法就是把一个复杂的合成问题通过逆推法，由繁到简的逐级剖析、分解成若干简单的合成问题，而后形成由简到繁的

6、复杂合成路线。实质是找出目标分子的某一部分可以通过适当的反应来形成其中的一个或几个化学键，然后把相关化学键进行切断。逆合成分析中的切断逆合成分析中的切断：碳碳-碳单键的切断碳单键的切断羧酸的切断-氰醇的切断醇的切断酮的切断-羟基酮的切断课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的2009-08-31，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第二章离子型反应第一节 烃化反应多媒体全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应重点：活泼亚甲基化合物的烃化；酮、腈和酯的烃化；,-不饱和酮（或酯）的教学重点和难点烃化；Michael反应；Wittig

7、反应；炔烃和烯烃的烃化难点：人名反应使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二章离子型反应第一节 烃化反应1.活泼亚甲基化合物的烃化2.酮、腈和酯的烃化3.,-不饱和酮（或酯）的烃化4.Michael反应5.Wittig反应6.炔烃和烯烃的烃化课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09

8、-04，3，4 节（计 90 min）授课题目第二章离子型反应第一节 烃化反应；第二节羰基化合物的缩合反应多媒体课型教学目的理论课使用教具全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应重点：杂环化合物的有关反应；烯胺的反应；氰化物的烃化；羟醛缩合反应；酯缩教学重点和难点合反应难点：人名反应使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及

9、备注第二章离子型反应第一节 烃化反应7.杂环化合物的有关反应8.烯胺的反应9.氰化物的烃化第二节 羰基化合物的缩合反应1.羟醛缩合反应2.酯缩合反应课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-09-07，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第二节 羰基化合物的缩合反应多媒体全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应重点：Stobbe 缩合；Knoevenagel反应；Darzen 缩合；Mannich 反应；Perkin 反应难点：人名反应使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新

10、编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 羰基化合物的缩合反应3.Stobbe 缩合4.Knoevenagel反应5.Darzen缩合6.Mannich 反应7.Perkin 反应课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-09-11，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第三节 有机金属试剂的反应多媒体全面理解离子型反

11、应合成新化合物，重点学习人名反应重点：镁试剂和铜试剂难点：硼试剂使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三节 有机金属试剂的反应1.镁试剂2.铜试剂3.钯、镍试剂4.硼试剂5.金属羰基络合物课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-09-14，3，4 节（计 90

12、 min）理论课授课题目使用教具第四节Friedel-Crafts 反应多媒体全面理解离子型反应合成新化合物，重点学习人名反应重点：F-C 烷基化反应；F-C 酰基化反应；Vilsmeier 反应难点：人名反应使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第四节Frieddl-Crafts反应1.F-C 烷基化反应2.F-C 酰基化

13、反应3.Vilsmeier 反应课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-09-18，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第三章 自由基型反应第一节 自由基的产生多媒体通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理重点：过氧化物；偶氮化合物法；氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基难点：氢化三烷基锡和烷基汞盐法产生自由基使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，

14、2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三章 自由基型反应第一节 自由基的产生1.过氧化物2.偶氮化合物3.Trialkyltin hydride(氢化三烷基锡)4.Alkylmercury salt(烷基汞盐)5.氧化还原体系课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-09-21，3，4 节（计 90 min）授课题目第二节 链加成反应第三节 自由基取代反应课型教学目的理论课使用教具多媒体通过学习自由基的产生，达到学习自由基反应类型，进一步学习其反应机理重点：链加成反应

15、和自由基取代反应教学重点和难点难点：锡氢化物法和汞氢化物法的链加成反应丙烯和烷基芳烃-氢的卤代使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第二节 链加成反应1.锡氢化物法2.汞氢化物法3.裂解法第三节 自由基取代反应1.饱和烃的卤代2.丙烯和烷基芳烃-氢的卤代课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间20

16、09-09-25，3，4 节（计 90 min）授课题目第四章协同型反应第一节 电环化反应第二节 Diels-Alder反应多媒体课型教学目的教学重点和难点理论课使用教具了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握重点：电环化反应；Diels-Alder 反应难点：电环化反应使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分

17、配及备注第四章 协同型反应第一节 电环化反应第二节 Diels-Alder反应课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-10-05，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具第三节其它类型的环加成反应第四节 -键迁移的重排反应多媒体了解协同反应的类型及具有代表性的协同反应，尤其重排反应要重点掌握重点：ene 反应；丙烯离子的环加成反应；1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；Claisen 重排和 Cope 重排难点：1,3-偶极环加成反应；卡宾的环加成反应；Claisen 重排和 Cope 重排使用教材：有机合成化学.

18、王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三节 其它类型的环加成反应1.ene 反应（烯反应）2.丙烯离子的环加成反应3.1,3-偶极环加成反应4.卡宾的环加成反应第四节 -键迁移的重排反应1.Claisen重排2.Cope 重排课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-10-09，3，4 节（计 90 min）授

19、课题目第五章 碳杂键的形成第一节 碳氧键的形成第二节 碳硫键的形成多媒体课型教学目的教学重点和难点理论课使用教具学习碳杂键的形成方法，重点学习 C-O，C-N，C-S 键的形成重点：碳氧键的形成；碳硫键的形成难点：碳硫键的形成使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第五章 碳杂键的形成第一节 碳氧键的形成1.卤代烃与醇钠、酚钠

20、反应2.硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应3.卤代烃与羧酸盐反应4.醇、酸与环氧化合物加成5.醇、酚分子间脱水6.醇与烯烃、炔烃加成7.酸与烯烃、炔烃加成8.汞化反应第二节 碳硫键的形成1硫化物的烃化2.硫醇与不饱和烃的加成3.硫醇与醛酮的加成4.亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-10-12，3，4 节（计 90 min）授课题目第三节 碳氮键的形成第四节 碳硅键的形成第五节 碳磷键的形成多媒体课型教学目的教学重点和难点理论课重点：碳氮键的形成难点：碳氮键的形成使用教具学习碳杂键的形成方法，重点学习 C-N 键的形成使用教材：有

21、机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第三节 碳氮键的形成1氨或胺的酰化2.卤代烃的氨解3.酰胺的 N-烃化4.醛酮与氨衍生物的加成5.醇的氨解6.烯、炔与胺的加成第四节 碳硅键的形成1乙烯基硅烷2烯丙基硅烷3芳基硅烷4烯醇硅醚第五节 碳磷键的形成课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-10-16，

22、3，4 节（计 90 min）授课题目第六章 官能团的转换第一节 烯键第二节 炔键第三节 羟基第四节 氨基多媒体课型教学目的教学重点和难点理论课主要掌握官能团之间转化的反应使用教具重点：各种官能团之间的转换关系难点：各种官能团之间的转换关系使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第六章 官能团的转换第一节 烯键烯烃的制备1.消

23、除反应2.裂解反应第二节 炔键炔烃的偶联反应第三节 羟基第四节 氨基课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-10-19，3，4 节（计 90 min）授课题目第五节 卤素 第六节硝基与氰基第七节 羰基 第八节 羧基第九节 杂环化合物的官能团化多媒体课型教学目的教学重点和难点理论课使用教具主要掌握官能团之间转化的反应重点：各种官能团之间的转换关系难点：各种官能团之间的转换关系使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2

24、002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第五节 卤素第六节硝基与氰基第七节 羰基第八节 羧基第九节 杂环化合物的官能团化杂环化合物杂环化学进展课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间2009-10-23，3，4 节（计 90 min）授课题目第七章绿色有机合成第一节 二十世纪十大危机第二节 绿色化学课型教学目的理论课使用教具多媒体由于当前环境保护问题的重要性，对于合成化学的发展速度之快，首先从源头上解决污染问题，这就使绿色有机合成的学习显得尤为重要。首先，了解什么是绿色有机合成，当

25、前绿色有机合成的反站现状及将来的发展趋势。重点：绿色有机化合成概念的引入及绿色有机合成进展难点：绿色有机合成进展使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.教学重点和难点参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注第七章绿色有机合成7.1 二十世纪十大危机7.2 绿色化学1.化学反应中的新概念原子经济反应2.有机合成中常见反应的原子经济性3.绿色化学示意图课后小结佳佳 木木

26、 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-10-26，3，4 节（计 90 min）授课题目第三节 绿色有机合成化学研究进展理论课使用教具多媒体通过了解当前绿色有机合成研究进展，更好的为发展绿色有机合成服务重点：绿色有机合成发展的方向难点：发现新合成方法，新催化剂使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教

27、学内容时间分配及备注第三节绿色有机合成化学研究进展1.开发原子经济性反应2发现新合成方法提高反应的原子经济性3开发新催化剂提高反应的原子经济性4.利用可再生生物质资源合成化学品5.酶促有机化学反应6不对称合成7二氧化碳的利用8采用无毒无害的原料9采用无毒无害的溶剂10环境友好产品课后小结佳佳 木木 斯斯 大大 学学 授授 课课 教教 案案授课时间课型教学目的教学重点和难点2009-10-30，3，4 节（计 90 min）理论课授课题目使用教具习题通过习题的讲解，了解有机化合物的合成方法，为社会服务重点：有机合成方法的应用难点：有机合成方法的融会贯通使用教材：有机合成化学.王玉炉.科学出版社,2005 年版参考教材：1.新编有机合成化学.黄宪等编.化学工业出版社，2003 年版.参考教材2.现代有机合成化学吴毓林等编.科学出版社，2002 年版.3.Trost B.M.,Fleming I.NewYork:Pergamon,1991.教学内容时间分配及备注针对各学科的特点，找出代表物的合成路径，进行分析总结课后小结一、课程授课工作总结：一、课程授课工作总结：二、课程教学评价：二、课程教学评价：