羧酸、酯及羧酸衍生物.pptx

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1、一、一、羧酸、酯羧酸、酯区别区别羧酸羧酸酯酯官能团官能团代表代表饱和链状一元通式饱和链状一元通式关系关系COHO(COOH 羧基羧基)COO(COO 酯基酯基)HCOOH 甲酸甲酸CH3COOH 乙酸乙酸CH3-C-O-CH2CH3O乙酸乙酯乙酸乙酯羧酸羧酸/酯：酯：CnH2nO2互为类别异构互为类别异构 注意：羧基只能在注意：羧基只能在链端链端二、二、甲酸、乙酸甲酸、乙酸对比对比甲酸甲酸甲酸甲酸乙酸乙酸乙酸乙酸结构简式结构简式结构简式结构简式官能团数目官能团数目官能团数目官能团数目物性物性物性物性俗名俗名俗名俗名HCOHOCH3COHO1个羧基个羧基+1个醛基个醛基1个羧基个羧基无色、无色、

2、液体液体有强烈刺激性气味、有强烈刺激性气味、易溶于水、有机溶剂易溶于水、有机溶剂蚁酸蚁酸冰冰醋酸醋酸其它常见酸：其它常见酸：COOHCOOH乙二酸乙二酸COOH苯甲酸苯甲酸C17H35COOHC17H33COOHC15H31COOH硬脂酸硬脂酸油酸油酸软脂酸软脂酸三、羧基化学性质三、羧基化学性质1、酸性、酸性 弱电解质弱电解质酸的通性酸的通性CH3COOH CH3COO+H+2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H22CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+H2OCH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2+H2

3、OCH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+CO2+H2O 酸性：酸性：CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3 羧酸羧酸C原子越多，酸性越弱原子越多，酸性越弱如：如：HCOOH CH3COOH2、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧3、酯化反应、酯化反应 酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢CH3-C-O-CH2CH3+H2OO乙酸与乙醇酯化乙酸与乙醇酯化CH3-C-OH+H-OCH2CH3O浓浓H2SO4 乙酸乙酯乙酸乙酯 试剂混合顺序：试剂混合顺序：乙醇、浓硫酸、乙酸乙醇、浓硫酸、乙酸 浓硫酸作用：浓硫酸作用：催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂 饱和饱和Na2CO3 作用：作用：中和乙酸中和

4、乙酸、吸收乙醇、吸收乙醇降低乙酸乙酯溶解度降低乙酸乙酯溶解度 实验现象：实验现象：试管试管b中上方产生无色油状中上方产生无色油状透明液体，且有香味透明液体，且有香味 试管试管b中导管不能插入液面以下：中导管不能插入液面以下：防倒吸防倒吸Na2CO3ab 成链成链 成环成环浓浓H2SO4+H-OCH2-CH2OHHO-C-C-OHO OCOHCOHOO+CH2OHCH2OH浓浓H2SO4-OCH2-CH2OHHO-C-C-O O+H2OCCOOOCH2OCH2+2H2O 酯化类型：酯化类型：羟基酸（乳酸）酯化：羟基酸（乳酸）酯化：成三元环成三元环 成六元环成六元环+H2O+2H2O浓浓H2SO4

5、 CH3CHCOHOHOCH3CHCOO浓浓H2SO4 2CH3CHCOHOHOCH3CHCO OOC CHCH3O4、酯的化学性质酯的化学性质 酸性水解酸性水解可逆可逆水解反应水解反应（取代）（取代）CH3-C-O-CH2CH3+H2OOH+CH3-C-OHO+HO-CH2CH3 碱性水解碱性水解完全完全CH3-C-ONaO +HO-CH2CH3CH3-C-O-CH2CH3+NaOHO 四、羧酸的同分异构四、羧酸的同分异构四、羧酸的同分异构四、羧酸的同分异构1 1、种类：、种类：、种类：、种类：碳架异构、类别异构碳架异构、类别异构碳架异构、类别异构碳架异构、类别异构注意：羧基只能位于链端，羧

6、酸无官能团位置异构注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构2 2、类别异构：、类别异构：、类别异构：、类别异构：拓展：写出C3H6O2的同分异构体CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3CH2CH2CHOOHCH3CHCHOOHCH3-C-CH2=OOH 含羟基的醛或酮羧酸酯 2.油脂油脂主要成分是主要成分是高级脂肪酸高级脂肪酸与与甘油甘油形成的形成的酯酯油脂油脂 CH2OCORCHOCORCH2OCOR”R、R、R”可以代表可以代表高级脂肪酸的烃基高级脂肪酸的烃基组成油脂的组成油脂的

7、高级脂肪酸高级脂肪酸的种类很多的种类很多如：如：饱和的硬脂酸（饱和的硬脂酸（_）C17H35COOH不饱和的油酸（不饱和的油酸（_）C17H33COOH饱和的软脂酸（饱和的软脂酸（_）C15H31COOH不饱和的亚油酸（不饱和的亚油酸（_）C17H31COOH2.油脂油脂CH2OCORCHOCORCH2OCOR”如果如果R、R、R”不相同，称其为不相同，称其为混甘油酯混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯天然油脂大都为混甘油酯的混合物。的混合物。油脂的分类油脂的分类 如果如果R、R、R”相同，称其为相同，称其为单甘油酯单甘油酯；油油脂肪脂肪常温呈常温呈液态液态的油脂的油脂常温呈常温呈固态固态的油脂的

8、油脂如花生油、芝麻油、大豆油等如花生油、芝麻油、大豆油等植物油植物油如牛油、羊油等如牛油、羊油等动物油脂动物油脂2.油脂油脂（1）水解反应）水解反应在在酸、碱酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应稀硫酸稀硫酸CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COOH CH2OH CHOH CH2OH 33H2O硬脂酸硬脂酸甘油甘油CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35C17H35COONa CH2OH CHOH CH2OH 33NaOH硬脂酸钠硬脂酸钠 油脂在碱性溶液中水解生成油脂在碱性溶液

9、中水解生成高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐和甘油和甘油皂化反应皂化反应（2）油脂的氢化）油脂的氢化CH2OCOC17H33CHOCOC17H33CH2OCOC17H33油酸甘油酯油酸甘油酯3 H2硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 催化剂催化剂CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H35 胺类化合物具有胺类化合物具有碱性碱性，能与，能与盐酸、醋酸等反应盐酸、醋酸等反应。如苯胺能与盐。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原

10、料 3.酰胺酰胺胺胺 NH2NH3Cl+HCl苯胺苯胺苯胺盐酸盐苯胺盐酸盐官能团：官能团：氨基（氨基（NH2)R-NH2 酰胺是羧酸分子中酰胺是羧酸分子中羟基羟基被被氨基氨基所替代得到的化合物。所替代得到的化合物。3.酰胺酰胺RCONH2RCOCONH2酰基酰基酰胺基酰胺基乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺CH3CONH2CONH2HCON(CH3)2 酰胺在酰胺在酸或碱酸或碱存在并存在并加热加热的条件下可以发生的条件下可以发生水解反应水解反应。如果水解时加。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。酰胺常被用作溶

11、剂和化工原料酰胺常被用作溶剂和化工原料小结：小结：氨氨胺胺酰胺酰胺铵盐铵盐组成元素组成元素结构特点结构特点化学性质化学性质用途用途NH3三角锥形分子三角锥形分子N、HC、N、H C、O、N、H N、H及其他元素及其他元素含有氨基含有氨基R-NH2 含有酰胺基含有酰胺基RCONH2含有铵根离子含有铵根离子具有碱性，具有碱性，与酸反应与酸反应生成铵盐生成铵盐具有碱性，具有碱性，与酸反应与酸反应生成盐生成盐在酸或碱存在在酸或碱存在并加热的条件并加热的条件下可以发生下可以发生水解反应水解反应受热易分解，受热易分解，与碱共热与碱共热产生氨气产生氨气制冷剂，制冷剂，生产硝酸和尿素生产硝酸和尿素合成医药、合成医药、农药和染料农药和染料溶剂和溶剂和化工原料化工原料生产化肥生产化肥和炸药和炸药