高中化学有机推断总结(共13页).doc
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1、精选优质文档-倾情为你奉上有机推断一、有机基础1烃及烃的衍生物的化学性质烃:3 3 3 3 烃的衍生物:332有机网络3、 官能团的引入,消除,保护(1) 官能团的引入引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(X)烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)碳碳双、三键C=C某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:(2) 官能团的消除a.加成反应消除
2、不饱和键b.经取代,消去,氧化、酯化等反应消去OHc.加成或氧化消除CHOd.水解消除酯基、卤原子(3)官能团的保护例如在烯醛中把-CHO氧化成-COOH时先要将C=C保护起来二、有机推断(一) 解题思路全面审题-收集信息(包括潜在信息)-寻找突破-顺逆推导-验证结论-规范作答(二) 解题关键-找到突破口1 反应条件. 在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为醇脱水成醚或醇消去成不饱化合物或酯化。苯的硝化当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或二糖、淀
3、粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇(Cu/Ag)氧化为醛或醛氧化为酸当反应条件为催化剂并有氢气时,通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成(或还原反应)。条件为氢氧化铜的悬浊液,银铵溶液的必为含有-CHO的物质能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应或酚的取代反应当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。2特征现象 能使溴水褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基、羟基或
4、为苯的同系物。 遇三氯化铁溶液显紫色,可推知该物质分子含有酚羟基。 遇浓硝酸变黄,可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇水变蓝,可推知该物质为淀粉。加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,有红色沉淀生成;或加入银氨溶液有银镜生成,可推知该分子结构有即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。加入金属Na放出,可推知该物质分子结构中含有。 加入溶液产生气体,可推知该物质分子结构中含有。 加入溴水,出现白色沉淀,可推知该物质为苯酚或其衍生物。3特征产物-推知碳架结构 若由醇氧化得醛,可推知OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上,即存在;由醇氧化为酮,推知OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在;若醇不能在催
5、化剂作用下被氧化,则OH所连的碳原子上无氢原子。 由消去反应的产物,可确定OH或X的位置 由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能的结构简式。 由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或的位置。根据有机物发生反应生成酯环或高聚酯,可确定该有机物是含有OH的酸,同时根据酯环的大小可判断OH和COOH的相对位置4特征数据 某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个OH;增加84,则含有两个OH。缘由OH转变为。酸与乙醇反应相对分子质量增加28,则有一个COOHRCH2OH CH
6、3COOCH2R M M42RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)M M28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 醇被氧化相对分子质量减小2,CHO被氧化相对分子质量增加16;若增加32,则表明有机物分子内有两个CHO(变为COOH)。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14若有机物与反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。相对分子质量相同的有机物 醇和比它少一碳的羧酸;如C3H70H、CH3COOH 均为60烷和比少一个C的醛 如:C3H8、CH3C
7、HO为44 与银氨溶液反应,若1mol有机物生成2mol银,则该有机物分子中含有一个醛基;若生成4mol银,则含有二个醛基或该物质为甲醛。 与金属钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则其分子中含有一个活泼氢原子,或为一个醇羟基,或酚羟基,也可能为一个羧基。 与碳酸钠反应,若1mol有机物生成0.5mol,则说明其分子中含有一个羧基。 与碳酸氢钠反应,若1mol有机物生成1mol,则说明其分子中含有一个羧基。5特征转化关系有机三角:烯烃、卤代烃、醇有机物成环反应:a.二元醇二元羧酸反应, b.羟酸的分子内或分子间酯化c.氨基酸脱水 6 分子式符合CnH2n+2为烷烃,符合CnH2n为烯烃或
8、者环烷烃,符合CnH2n-2为炔烃,符合CnH2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,烯醇,环醚等符合CnH2nO2为一元饱和羧酸或其与一元饱和醇生成的酯 或羟基醛,羟基酮7分子结构具有4原子共线的可能含。具有原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含。具有原子共面的应含有苯环8根据新新信息突破(三) 重点反应(1)以酯化反应(成环、成高分子-)和酯的水解为核心(2)卤代烃的取代和消去(3)醇的消去、连续氧化(4)加聚、缩聚有机二十强1. 乙烯实验室制法(醇的消去) CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 2 丙烯的加聚HCCH 3. 乙炔的制取
9、CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + 4苯的卤代5. 卤代烃的水解 CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr6. 卤代烃的消去 醇CH3CH2Br +NaOH CH2=CH2 + NaBr + H2O7. 醇的催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 8不对称醇的消去OH ONa9. 苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2 + H2O + NaHCO310浓溴水和苯酚的反应11. 醛的银镜反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag+ 3NH3 + CH3COONH412. 醛与新制氢氧化铜悬浊液 CH3CHO + 2Cu
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