有机化学及实验教学课件全套-有机合成策略-考研试题文档资料系列.ppt

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1、有机合成有机合成化学01 钟世虎 化学02 陈杰1828 AD Wohler discovers ammonium cyanate can be converted into urea.解决合成的几种策略由原料决定的有机合成策略由化学反应决定的有机合成策略有目标产物决定的有机合成策略-逆合成分析法由原料决定有机合成的策略起始原料起始原料反应反应目标分子目标分子在农药、药物等的研究工作中，需要制在农药、药物等的研究工作中，需要制备一系列的同系物或合成一系列类似物，备一系列的同系物或合成一系列类似物，从中选出效果较好的化合物和有效基本结从中选出效果较好的化合物和有效基本结构。构。百浪多息（Pron

2、tosil）由化学反应决定合成目标的策略反应反应目标分子目标分子起始原料起始原料有时候在实验室的基础研究工作中会发有时候在实验室的基础研究工作中会发现一些意料之外的化学反应或反应产物。现一些意料之外的化学反应或反应产物。这些产物的结构很特殊而又与某些天然有这些产物的结构很特殊而又与某些天然有机物的结构相似。机物的结构相似。The logic of chemical synthesis 1990年,EJ.Corey,创建了一种独特的有机合成理论逆合成分分析理论 反向合成分析目标分子目标分子反应反应起始原料起始原料合成合成：第一步第一步：对分子的结构特征和已知的结构特征和 已知的理论性质进行收集和

3、考察；第二步第二步：倒推出合成此目标化合物的各种路线和 可能易得的起始原料，这就是所谓的反合成；第三步第三步：是从合成方向上进行检查，也就是对合成树的减裁、取舍。有机化学家们在分离出一种新的天然有机化合物以后，往往是先大量研究它的性质，然后再制定合成计划的。l某些分子具有特殊的结构 对合成也是有一定的启示。石竹烯（caryophyllene）的合成木防已苦毒素（picrotoxinin）的合成生源合成路径对有机合成设计的启示吗啡生物碱的人工全合成当时研究发现奎宁可降解成奎尼辛（quinotoxine），而奎尼辛又能得到奎宁，因此奎宁的合成也就可以简化成奎尼辛的合成：石竹烯分子中有一个四元环和一

4、个九元环目标分子的结构特征：1）对称性2）潜在对称性）潜在对称性3）分子中的部分重复单元）分子中的部分重复单元 反合成分析的核心问题是转化转化：1）碳-碳键的转化2）官能团的转化。分拆（disconnection）联接（connection）重排（rearrangement）变换（interconversion）（FGI）引入（addition）（FGA）消除（removal）（FGR）切断切断是反合成分析的一种强有力的手段1）基于官能团的策略：单官能团单键分拆单官能团多键分拆多官能团分拆2）基于碳架结构的策略（起始目标策略）3）基于立体结构的策略4）基于特定反应的策略参考书目：1.现代有机合成化学2.有机合成设计(英)沃伦 著 丁新腾3.现代有机合成 王贵林 编著 4.实用有机化学手册 李述霖 编译 5.有机合成进展 张滂 主编6.有机合成化学 黄宪,陈振初 编著 （作图所用软件：CS ChemDraw Pro）