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1、第二章第二章 脂类的化学脂类的化学 第一节第一节 脂类的概念、分类及脂类的概念、分类及生理功能生理功能一、脂类的概念一、脂类的概念 共同理化性质:共同理化性质:不溶于水而溶于有机溶剂不溶于水而溶于有机溶剂 元素组成:元素组成:C C、H H、O O、N N、P P、S S 脂类脂类(lipid(lipid):脂肪脂肪和和类脂类脂的总称的总称二、脂类的分类二、脂类的分类 单纯脂类单纯脂类 复合脂类复合脂类 衍生脂类衍生脂类 按照它的按照它的化学组成化学组成分为:分为:甘油三酯(三酰甘油)甘油三酯(三酰甘油)磷脂磷脂糖脂糖脂鞘磷脂鞘磷脂甘油磷脂甘油磷脂 蜡蜡鞘糖脂鞘糖脂甘油糖脂甘油糖脂 鞘脂鞘脂
2、取代烃取代烃 固醇类(甾类)固醇类(甾类)萜萜 其他脂质其他脂质 脂肪(甘油三酯,脂肪(甘油三酯,TGTG)脂类脂类类脂类脂储能和供能储能和供能传统分类传统分类磷脂磷脂糖脂糖脂 胆固醇(胆固醇(ChCh)及其酯()及其酯(ChEChE)磷酸甘油酯(磷酸甘油酯(PLPL)鞘磷脂鞘磷脂 脑苷脂脑苷脂 神经节苷脂神经节苷脂生物膜的主要组成成分生物膜的主要组成成分三、脂类的生理功能三、脂类的生理功能 细胞膜的结构细胞膜的结构和组成示意图和组成示意图 o1 1、生物体内主要的贮能和供能物质、生物体内主要的贮能和供能物质o2 2、维持生物膜的结构和功能、维持生物膜的结构和功能o3 3、促进脂溶性维生素的吸
3、收、促进脂溶性维生素的吸收o4 4、维持体温、保护脏器、维持体温、保护脏器o5 5、转变成体内具有重要生理功能的类固醇物质、转变成体内具有重要生理功能的类固醇物质 第二节第二节 单脂的化学单脂的化学 一、脂肪的化学结构一、脂肪的化学结构 脂肪脂肪也称也称甘油三酯甘油三酯(triglyceride(triglyceride,TGTG)、三酰甘油三酰甘油或三脂酰甘油或三脂酰甘油,是由,是由一分子甘油一分子甘油和和三三分子脂肪酸分子脂肪酸脱水缩合而形成的酯。脱水缩合而形成的酯。甘油三酯的分子结构甘油三酯的分子结构甘油甘油 脂肪酸脂肪酸(fatty acid,(fatty acid,FAFA)是一条长
4、的烃链(是一条长的烃链(R-R-)和)和一个羧基(一个羧基(-COOH-COOH)组成的羧酸。)组成的羧酸。二、脂肪酸二、脂肪酸 构成脂类的脂肪酸构成脂类的脂肪酸脂肪酸脂肪酸饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸非必需脂肪酸非必需脂肪酸油酸油酸亚油酸亚油酸亚麻酸亚麻酸花生四烯酸花生四烯酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸必需脂肪酸:人体必需但自身又不能合成或合成量不:人体必需但自身又不能合成或合成量不足,必须从食物中摄取的脂肪酸。足,必须从食物中摄取的脂肪酸。软脂酸软脂酸(16C16C)硬脂酸硬脂酸(18C18C)油酸油酸(18:118:1)亚油酸亚油酸(18:218
5、:2)-亚亚麻酸麻酸(18:318:3)花生四烯酸花生四烯酸(20:420:4)脂肪酸脂肪酸不饱和脂肪酸的命名不饱和脂肪酸的命名CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH系统命名法系统命名法:需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置:需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 或或n n编码体系编码体系:从脂肪酸的从脂肪酸的甲基碳甲基碳起计算碳原子顺序起计算碳原子顺序编码体系编码体系:从脂肪酸的从脂肪酸的羧基碳羧基碳起计算碳原子的顺序起计算碳原子的顺序/n n系编码系编码十六碳十六碳-7 7-烯酸烯酸 系编码系编码十六碳十六碳-9 9-烯酸烯酸哺乳动物不饱和脂酸按哺乳动物不饱和脂酸按(或(或n
6、 n)编码体系分类)编码体系分类族族母体脂母体脂肪肪酸酸-7-7(n-7n-7)软油酸(软油酸(1616:1 1,-7-7)-9-9(n-9n-9)油酸(油酸(1818:1 1,-9-9)-6-6(n-6n-6)亚油酸(亚油酸(1818:2 2,-6-6,9 9)-3-3(n-3n-3)-亚麻酸(亚麻酸(1818:3 3,-3-3,6 6,9 9)-6-6及及-3-3族的多不饱和脂肪酸族的多不饱和脂肪酸为为必需脂肪酸必需脂肪酸第三节第三节 复合脂类的化学复合脂类的化学 一、磷脂一、磷脂 磷脂磷脂(phospholipid)(phospholipid):含磷酸含磷酸和含氮碱和含氮碱的脂类的脂类
7、甘油磷脂甘油磷脂 由甘油构成的磷酯由甘油构成的磷酯包括包括 鞘鞘 磷磷 脂脂 由鞘氨醇构成的磷脂由鞘氨醇构成的磷脂(一)甘油磷脂(一)甘油磷脂体内几种重要的甘油磷脂体内几种重要的甘油磷脂1 1、卵磷脂、卵磷脂(lecithin)(lecithin)胆碱胆碱 +磷脂酸磷脂酸 磷脂酰胆碱,又称磷脂酰胆碱,又称卵磷脂卵磷脂卵磷脂具有卵磷脂具有抗脂肪肝抗脂肪肝作用作用 2 2、脑磷脂、脑磷脂(cephain)(cephain)乙醇胺乙醇胺 +磷脂酸磷脂酸 磷脂酰乙醇胺,又称磷脂酰乙醇胺,又称脑磷脂脑磷脂 它与血液凝固有关它与血液凝固有关 3 3、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰丝氨酸(phosphatidylse
8、rine)(phosphatidylserine)丝氨酸丝氨酸 +磷脂酸磷脂酸 磷脂酰丝氨酸(丝氨酸磷脂)磷脂酰丝氨酸(丝氨酸磷脂)4 4、磷脂酰肌醇、磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol)(phosphatidylinositol)肌醇肌醇 +磷脂酸磷脂酸 磷脂酰肌醇(肌醇磷脂)磷脂酰肌醇(肌醇磷脂)o5 5、缩醛磷脂、缩醛磷脂(plasmalogen)(plasmalogen)6 6、心磷脂、心磷脂(cardiolipin)(cardiolipin)心磷脂心磷脂是是脂质中唯一有抗原性脂质中唯一有抗原性的的 甘油磷脂的共性甘油磷脂的共性 o都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部
9、;都有高度极性的头部及疏水性较强的尾部;o甘油分子甘油分子C C1 1上连接的脂酰基多数是上连接的脂酰基多数是饱和饱和的,而的,而C C2 2上的多数是上的多数是不饱和不饱和的;的;o在在pH7pH7时,其磷酸基团带的是时,其磷酸基团带的是负负电荷。电荷。(二)鞘磷脂(二)鞘磷脂鞘磷脂鞘磷脂(sphingophospholipid)(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的是鞘氨醇磷脂的简称,简称,是一种是一种不含甘油的磷脂不含甘油的磷脂。鞘脂鞘脂(sphingolipid)(sphingolipid):含鞘氨醇或二氢鞘氨醇:含鞘氨醇或二氢鞘氨醇的脂类。的脂类。鞘鞘 脂脂 FA鞘
10、鞘氨氨醇醇 鞘磷脂鞘磷脂 FA PiX鞘鞘氨氨醇醇 鞘糖脂鞘糖脂 FA 糖糖 鞘鞘氨氨醇醇 是高等动物组织是高等动物组织中含量最丰富的中含量最丰富的鞘脂类。鞘脂类。磷酸胆碱磷酸胆碱脂脂肪肪酸酸鞘鞘氨氨醇醇神经鞘磷脂神经鞘磷脂 二、糖脂二、糖脂o糖脂糖脂(glycolipid)(glycolipid)是糖通过是糖通过其半缩醛羟基以其半缩醛羟基以糖苷糖苷键键与脂质连接的化合物与脂质连接的化合物。o糖脂糖脂包括包括甘油酯糖脂甘油酯糖脂和和鞘糖脂鞘糖脂。o鞘糖脂鞘糖脂包括包括脑苷脂类脑苷脂类和和神经节苷脂类神经节苷脂类,共同特共同特点点是是含有鞘氨醇的脂含有鞘氨醇的脂,头部含糖,头部含糖。(一)脑苷脂
11、类(一)脑苷脂类(二)神经节苷脂类(二)神经节苷脂类 神经节苷脂神经节苷脂(gangliosideganglioside)是一类酸性糖脂。是一类酸性糖脂。三、胆固醇和胆酸三、胆固醇和胆酸(一)(一)胆固醇胆固醇(cholesterol)(cholesterol)(cholesterol)(cholesterol)固醇共同结构固醇共同结构:环戊烷多氢菲环戊烷多氢菲动物固醇动物固醇植物植物固醇固醇酵母酵母固醇固醇胆固醇胆固醇胆结石症的胆结石症的胆石胆石成分几乎都是成分几乎都是胆固醇胆固醇构成的。构成的。(二)胆酸与胆汁酸(二)胆酸与胆汁酸 胆汁酸胆汁酸 胆汁酸胆汁酸是机体内胆固醇的主要代谢终产物。是机体内胆固醇的主要代谢终产物。复习题复习题o1 1、概念:脂类、脂肪酸、必需脂肪酸概念:脂类、脂肪酸、必需脂肪酸o2 2、脂类的生理功能脂类的生理功能o3 3、甘油三酯的结构及组成甘油三酯的结构及组成o4 4、几种重要甘油磷脂组成几种重要甘油磷脂组成
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