有机化学作业答案.doc

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1、第2章 烷烃1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷2.解：3.解：最稳定构象 最不稳定构象5.解：（2）(b)(d)(e)(a)(c) 6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)(2) (1)。第3章 烯烃和二烯烃1.解： (2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯2.解：4.解：5.解：（4）由于中间体，有4种形式：稳定性，不好评价。故此有4种产物。（5）由于中间体，有2种形式：稳定性，不好评价。故此有2种产物。6解：(3) (2) (5)(

2、4)(1)9解：(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。）(2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。）10解： 11解：(CH3)3CCH2CH2OH属于反马氏规则产物，难于生成。13解： 反应的各步方程式：第4章 炔 烃3解：4解：5解： 6解：（2）（3）8解：各步反应式：第五章 脂环烃2解：（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺2.5辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环己烷3解：5解：

3、6解：第6章 有机化合物的波谱分析3解： (B)(A)(C)。属于磁各向异性效应的影响。可参见表6-2。6解： （4）建议将“C3H6Cl2”修改为“C4H7Cl3”。为： 。第七章 芳烃 芳香性1.解：(1) 反(或E)-2-苯基-2-丁烯； (3)1,5-二硝基萘；(5) 2-甲基-4-溴苯胺；(6) 4-羟基-5-溴-1,3-苯二磺酸；2.解：（1）（2）3.解： 4.解： 7.解：注意多步合成，不可颠倒！8.解：注意多步合成，不可颠倒！ 9.解：(4)(5)具有芳香性，(1)(2)(3)(6)无芳香性。第8章 立体化学2.解：只有（5）是非手性分子，其余都是手性分子。须说明的是（3）：

4、最稳定的结构为：，无对称面和对称中心，是手性分子。6.解：先把题目的各个手性碳原子，进行RS标记，再进行画Fischer投影式：7.解：(1)对映体；(2)同一种物质；(3) 对映体；(4)非对映体；(5) 同一种物质；(6) 同一种物质（有对称中心）；(7) 同一种物质（有对称中心）；(8)对映体9.解：本题要进行修改！原文：旋光性物质A，分子式为C7H11Br。A和HBr反应产生异构体B和C，B有光学活性，C则没有光学活性。B用1mol的叔丁醇钾处理得到A，C用 1mol的叔丁醇钾处理得到没有光学活性的混合物。A用1mol的叔丁醇钾处理得到D，D的分子式为C7H10。1molD经臭氧化，用

5、Zn和水处理后，得到两分子的甲醛和一分子的1,3-环戊二酮。试推测A、B、C、D的立体结构式，并写出各步化学反应。将上述下画线文字内容删除。A、B、C、D的结构式为：各步化学反应式略。第9章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应1.解： (2)(E)-3-溴-2-戊烯；(4) 1-甲基-2-氯螺2.3-4-己烯； (6)1-氯甲基环己烷； (8)3-甲基-6-溴环己烯2.解：5.解：由易到难顺序：（2）BCA。产物ABC分别为：，其中（B）（C）的产物是相同的。6.解：7.解：（1）反应机理一般认为属于SN1。活性顺序为：（a）CAB；（b）CAB。（2）反应机理一般认为属于SN2。活性顺序为：B

6、AC。8.解： 9.解：（1）BCA；（2）BCA。10.解：（1）BAC；（2）ABC；（3）DCBA（参见离去基团的影响）。11.解：（1）ACDB ；（2）CAB。12.解：第10章 醇 酚 醚1.解： (3)3-环己烯-1-醇； (3)(3Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇；(4)1-苯基-1-丙醇； (8)8-羟基-2-萘磺酸2.解：3.解：4.解：6.解：(C)(D)(A)(B)7.解：一般认为是SN1反应。(1)反应速率由大到小有：对甲苄醇苄醇对硝基苄醇。(2)反应速率由大到小有：-苯乙醇苄醇-苯乙醇。8.解：脱水反应从易到难的顺序为：ABC。9.解：（1）补充：合成：(R)-2-

7、戊醇(S)-2-戊醇第十一章 醛、酮和醌1.解：(3)3-羟基-5-庚烯醛；(4)苯乙酮；(5)3-丁烯-2-酮；(6)2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮。2.解：4.解：由易到难的顺序为：（4）（1）（3）（2）（5）。5.解：（1）此题为合成题：（4）一步合成。产物为：6.解：说明：第一步鉴别，除了用饱和NaHSO3外，也可用2,4-二硝基苯肼鉴别，但不可用金属Na鉴别。鉴别丙醛和丙酮，也可以用Tollens试剂或Fehling试剂来鉴定。7.解：（1）将“乙炔”改为“丙烯”。（3）傅氏烷基化反应，产物往往异构化。而酰化反应则没有。最后一步卤仿反应。可以参考：张新位，胡德荣 ，3-甲基-

8、2-丁烯酸合成方法的改进 ，首都师范大学学报（自然科学版），1996，17（4）：73-75 。第十二章 羧酸及其衍生物1.解：(1)反-丁烯二酸（或：(E)-丁烯二酸）； (7)N,N-二甲基甲酰胺；(8)N-溴代丁二酰亚胺； (10)戊二酸酐。2.解：3.解：（1）CH3CH2CHClCOOH酸性强。诱导效应与距离有关。Cl为吸电子诱导效应，距离越近，影响越大。（2）CH2FCOOH酸性强。（3）HOCH2COOH酸性强。吸电子诱导效应：OHCH=CH2。因此，间-羟基苯甲酸的酸性强。因此，对硝基苯甲酸的酸性强。（6） 对硝基苯甲酸的酸性强。（7） CH3COOH的酸性强。5.解：（2）C

9、H3COCl；CH3CONHCH(CH3)2。说明：将第（4）小题的（4）去掉。8.解：（3）（4）为填写反应条件题目：9.解：第十三章 -二羰基化合物1.解：3.解：（4）有两种合成路线：方法一：方法二：推荐采用方法二。原因是方法一中的酮在强碱条件下，发生副反应。4.解：第十四章 有机含氮化合物1.解： (3) N,N-二甲基对硝基苯胺；(4) 苄胺； (7)二甲基二乙基氢氧化铵；2.解：3.解：碱性由强到若有：(1)氨、苯胺、二苯胺、对硝基二苯胺；(2) 对甲苯胺、胺、对硝基苯胺(3)三甲胺、对甲氧基苯胺、三苯胺；(4)氢氧化四甲胺、乙胺、三乙胺、乙酰胺（水溶液中）。4.解： （也可以采用NaOH溶液从是否溶解来鉴别苯甲酸和环己醇）5.解：8.解：（1）（3）此题改为“从甲苯合成3,5-二溴甲苯”。