《有机化学期末复习》PPT课件.ppt

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1、一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结一、用系统命名法命名下列各化合物或写出结构式构式3甲基甲基1丁醇丁醇（异戊醇（异戊醇)丙三醇丙三醇甘油甘油2甲基苯酚甲基苯酚CH2ClCH2Cl1，2二氯乙烷二氯乙烷萘萘2，4二硝基苯酚二硝基苯酚4-联苯甲酸联苯甲酸苯乙酮苯乙酮呋喃甲醛呋喃甲醛2 呋喃甲醛呋喃甲醛苯甲醛苯甲醛邻羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛水杨醛水杨醛phCHO苯甲酸苯甲酸 苯乙酸苯乙酸邻邻-羟基苯甲酸羟基苯甲酸水杨酸水杨酸乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸酐乙酸酐苯甲酰胺苯甲酰胺1，4环己二酮环己二酮环己基甲酸乙酯环己基甲酸乙酯喹啉喹啉2乙酰基喹啉乙酰基喹啉1萘甲酰胺萘甲酰胺顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁

2、烯丁烯异丙醇异丙醇异丙胺异丙胺仲醇仲醇 伯胺伯胺乙苯乙苯苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔苯酚苯酚环己酮环己酮环己醇环己醇二、写出下列反应的主要产物二、写出下列反应的主要产物PhSO3H三、比较大小及单项选择题三、比较大小及单项选择题1、酸性、酸性（1）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。）羧酸具有明显的酸性。酸性比碳酸强。（2）当羧酸分子中有）当羧酸分子中有-Cl等，将使等，将使羧酸酸性增羧酸酸性增强。若强。若Cl等越靠近羧基酸性越强（等越靠近羧基酸性越强（PKa越小）。越小）。总结：羧酸的酸性比碳酸强。总结：羧酸的酸性比碳酸强。羧酸羧酸 酚酚 醇醇（3）取代苯酚的酸性）取代苯酚的酸性 在苯酚分子中，当

3、吸电子取代基多时，在苯酚分子中，当吸电子取代基多时，如：如：-NO2使苯酚的酸性增加。使苯酚的酸性增加。作业作业P46 5作业：作业：P57 32、碱性、碱性（1）胺的碱性）胺的碱性脂肪胺（仲胺脂肪胺（仲胺 伯胺，叔胺）伯胺，叔胺）氨氨 芳香胺芳香胺（2）六氢吡啶（又称为哌啶）六氢吡啶（又称为哌啶)吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 注意：季铵碱注意：季铵碱氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。季铵碱是强碱，其碱性与氢氧化钾相当。3、醛、酮的、醛、酮的亲核加成反应亲核加成反应 醛醛 酮酮亲核加成反应由易到难亲核加成反应由易到难4、亲核取代反应活性大小、亲核取代反应活性大小（1）C2H5O

4、Na 既是强碱又是强亲核试剂。既是强碱又是强亲核试剂。（2）硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越硝基是致钝基团，使苯环钝化，硝基越多，致钝作用越强。多，致钝作用越强。（3）对于卤代烃）对于卤代烃5、亲电取代反应活性大小、亲电取代反应活性大小6、醇的制备、醇的制备总结：总结：甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。甲醛与格氏试剂反应制备伯醇。醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。醛（除甲醛）与格氏试剂反应制备仲醇。酮与与格氏试剂反应制备叔醇。酮与与格氏试剂反应制备叔醇。酮与格氏试剂反应的主要产物是（酮与格氏试剂反应的主要产物是（）A伯醇伯醇 B仲醇仲醇 C叔醇叔醇 D酸酸C注意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水注

5、意：羧酸衍生物进行亲核取代反应（水解、醇解）的活性顺序为：解、醇解）的活性顺序为：酰卤酰卤 酸酐酸酐 酯酯 酰胺酰胺7、羧酸衍生物的反应活性、羧酸衍生物的反应活性下列化合物中，醇解反应速率最快的是下列化合物中，醇解反应速率最快的是 （）A.PhCOCl B.PhCONH2C.PhCOOCH3 D.(PhCO)2OA8、糖的成脎反应、糖的成脎反应 糖脎的反应只发生在糖脎的反应只发生在C1和和C2上，因此，上，因此，除除C1、C2外，其他手性碳原子构型相同的糖都外，其他手性碳原子构型相同的糖都能生成相同的糖脎。能生成相同的糖脎。下列化合物中，成脎与其它糖不同的是（下列化合物中，成脎与其它糖不同的是

6、（）B四、判断对错四、判断对错1、烯烃、烯烃（1）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规）在与卤代烃发生加成反应时，符合马氏规则则（2）但在与）但在与HBr加成在过氧化物存在下遵循反加成在过氧化物存在下遵循反马氏规则马氏规则下列试剂中，可与烯烃进行反马氏规则加成的下列试剂中，可与烯烃进行反马氏规则加成的是是 （）A HF B HCl C HBr D HI C2、芳香烃、芳香烃（2）-NO2 是是间位定位基（使苯环钝化）间位定位基（使苯环钝化）（1）CH3-Cl 是是邻、对位定位基（使苯邻、对位定位基（使苯环活化，除氯）环活化，除氯）（）甲基是邻对位定位基，因此甲苯进行硝）甲基是邻对位定位基，因此

7、甲苯进行硝化反应时不能得到间硝基甲苯。化反应时不能得到间硝基甲苯。（）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间）氯和硝基均使苯环钝化，故二者均为间位定位基。位定位基。3、判断一个分子是否为手性分子：、判断一个分子是否为手性分子：（1）有手性碳原子。）有手性碳原子。（2）分子中不能有对称面或对称中心。）分子中不能有对称面或对称中心。内消旋酒石酸内消旋酒石酸分子中的对称面分子中的对称面（3）含有）含有n个不同手性碳原子化合物的光学异个不同手性碳原子化合物的光学异构体的数目为构体的数目为2n个。个。4、葡萄糖的椅式结构、葡萄糖的椅式结构-D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖和葡萄糖和-D-葡

8、萄糖是端基异构体。葡萄糖是端基异构体。1、烯烃和炔烃的鉴别、烯烃和炔烃的鉴别（1）能使）能使Br2CCl4的红棕色褪色的红棕色褪色（2）能使）能使紫红色的紫红色的KMnO4溶液褪色溶液褪色（3 3）末端炔氢的鉴别末端炔氢的鉴别 能使能使AgNO3的氨溶液生成的氨溶液生成白色沉淀白色沉淀五、鉴别五、鉴别2、卤代烃的鉴别（与、卤代烃的鉴别（与AgNO3醇溶液反应）醇溶液反应）3R-X2R-X1R-XAgNO3 醇醇立即生成立即生成AgX随后生成随后生成AgX加热后生成加热后生成AgX3、苯酚的鉴别、苯酚的鉴别 苯酚苯酚+FeCl3 显紫色显紫色 可以用此反应鉴别苯酚可以用此反应鉴别苯酚4、鉴别醛、

9、酮鉴别醛、酮（1 1）醛、酮与）醛、酮与2 2，4-4-二硝基苯肼反应，生成黄二硝基苯肼反应，生成黄色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。色沉淀。所以常用于鉴别醛、酮。（2）碘仿反应）碘仿反应CHI3称为碘仿，为黄色沉淀称为碘仿，为黄色沉淀。进行卤仿反。进行卤仿反应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐，应常用碘的碱溶液，产物是碘仿和羧酸盐，所以称为碘仿反应。所以称为碘仿反应。注意：注意：能发生碘仿反应能发生碘仿反应的化合物有：的化合物有：脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛 酮酮银镜反应银镜反应银镜反应银镜反应 脂肪族醛脂肪族醛 芳香族醛芳香族醛砖红色砖红色Cu2O斐林斐林试剂试剂无无托论斯托论斯试剂试剂

10、硝酸银的硝酸银的氨溶液氨溶液无银镜反应无银镜反应（3）氧化反应）氧化反应 单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成单糖能被托伦试剂或斐林试剂氧化，生成银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果银镜反应或砖红色沉淀。（如：葡萄糖和果糖）糖）下列化合物中，不能发生碘仿反应的是下列化合物中，不能发生碘仿反应的是（)A丙醛丙醛 B丁酮丁酮 C丙酮丙酮 D乙醇乙醇（）尽管）尽管D-葡萄糖为醛糖，葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。但是它们均能发生银镜反应。A用化学方法鉴别下列化合物用化学方法鉴别下列化合物乙烷、乙烯、乙炔乙烷、乙烯、乙炔乙烷乙烷乙烯乙烯乙炔乙炔AgNO3氨溶液氨溶

11、液无无无无白色白色Br2-CCl4不褪色不褪色红棕色红棕色褪色褪色1-氯丙烷氯丙烷 2-氯丙烷氯丙烷 2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 解：解：1-氯丙烷氯丙烷2-氯丙烷氯丙烷2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 AgNO3醇醇加热后生成白色加热后生成白色AgCl随后生成白色随后生成白色AgCl立即生成白色立即生成白色AgCl1丁醇丁醇2丁醇丁醇丁酮丁酮2，4二二硝基苯肼硝基苯肼无沉淀无沉淀无沉淀无沉淀黄色沉淀黄色沉淀I2-NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀黄色沉淀苯甲醇苯甲醇 苯甲醛苯甲醛 苯乙酮苯乙酮2，4二硝二硝基苯肼基苯肼无沉淀无沉淀黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀黄色沉淀托伦试剂托伦试剂银镜反应银镜反应无

12、反应无反应六、推导结构：六、推导结构：1化合物化合物A（C16H16），能使），能使Br2/CCl4和稀冷和稀冷KMnO4褪色。褪色。A能与等摩尔的能与等摩尔的H2加成。用热加成。用热KMnO4氧化时，氧化时，A生成二元酸生成二元酸B（C8H6O4），），B只能生成一种单溴代产物。试写出只能生成一种单溴代产物。试写出A、B的结的结构式。构式。2某化合物某化合物A(C7H8O)，不溶于稀酸和稀碱，不溶于稀酸和稀碱，在与浓氢碘酸共热时，生成化合物在与浓氢碘酸共热时，生成化合物B和和C，B可可溶于氢氧化钠溶液，遇溶于氢氧化钠溶液，遇FeCl3可呈色，可呈色，C在与在与AgNO3的醇溶液共热时，生成黄

13、色沉淀，试写的醇溶液共热时，生成黄色沉淀，试写出出A、B、C的结构。的结构。七、回答下列问题七、回答下列问题1吡啶和吡咯环上都有氮原子，为什么吡啶有吡啶和吡咯环上都有氮原子，为什么吡啶有碱性，而吡咯没有碱性？碱性，而吡咯没有碱性？解：因为吡咯氮原子上的未共用电子对处于解：因为吡咯氮原子上的未共用电子对处于未参加杂化的未参加杂化的P轨道中，并参与形成芳香大轨道中，并参与形成芳香大键，不再具有接受质子或给出电子的能力，键，不再具有接受质子或给出电子的能力，所以吡咯没有碱性。而吡啶氮原子上的未共所以吡咯没有碱性。而吡啶氮原子上的未共用电子对处于用电子对处于SP2杂化轨道中，可以接受质子杂化轨道中，可

14、以接受质子或给出电子，因此吡啶有碱性。或给出电子，因此吡啶有碱性。孤对电子在孤对电子在sp2杂化轨道上杂化轨道上孤对电子在孤对电子在p轨道上轨道上吡啶和吡咯的结构比较孤对电子在孤对电子在sp2杂化轨道上杂化轨道上孤对电子在孤对电子在p轨道上轨道上纽曼投影式纽曼投影式2、乙烷的构象、乙烷的构象3 3、正丁烷的构象、正丁烷的构象 正丁烷分子在围绕正丁烷分子在围绕C2C3键旋转时，有键旋转时，有4 4种典型的构象异构体，即种典型的构象异构体，即对位交叉式、邻位对位交叉式、邻位交叉式、部分重叠式和全重叠式交叉式、部分重叠式和全重叠式。见下图：。见下图：对位交叉式对位交叉式 部分重叠式部分重叠式 邻位交

15、叉式邻位交叉式 全重叠式全重叠式4 4种构象的稳定性次序是：种构象的稳定性次序是：考试题型考试题型一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（共式（共10题，每题题，每题1分，共分，共10分）分）二、判断对错题（用二、判断对错题（用“，”写在括号中，共写在括号中，共10题，每题题，每题1分，共分，共10分）分）三、单项选择题（共三、单项选择题（共10题，每题题，每题1分，共分，共10分）分）四、比较题（用四、比较题（用“”或或“”表示，共表示，共10题，题，每每题题1分，共分，共10分，）分，）五、完成下列反应，写出反应的主要产物（共五、完成下列反应，写出反应的主要产物（共15题，每题题，每题2分，共分，共30分）分）六、用化学方法鉴别下列各组化合物（共六、用化学方法鉴别下列各组化合物（共5题，题，每题每题2分，共分，共10分）分）七、推导结构（共七、推导结构（共2题，共题，共10分）分）八、回答下列问题（共八、回答下列问题（共2题，每题题，每题5分，共分，共10分）分）