研究有机物的一般步骤和方法新.ppt

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1、4 4 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）分离、提纯（通过测熔沸点确定纯度）元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定元素定量分析确定实验式（最简式）实验式（最简式）实验式（最简式）实验式（最简式）测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定测定相对分子质量确定分子式分子式分子式分子式波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定波谱分析确定结构式结构式结构式结构式(有哪些官能团）有哪些官能团）有哪些官能团）

2、有哪些官能团）制备粗产品制备粗产品制备粗产品制备粗产品 分离提纯的基本方法：分离提纯的基本方法：过滤法、结晶过滤法、结晶(重结晶重结晶)法、法、蒸馏蒸馏(分馏分馏)法、萃取分液法、洗气法、法、萃取分液法、洗气法、加热法、加热法、渗析法、盐析法和离子交换法等。渗析法、盐析法和离子交换法等。2 2.分离提纯的原则：分离提纯的原则：不损失或少损失原物质，不损失或少损失原物质，或将杂质转化成原物质；或将杂质转化成原物质；不引入新杂质，若过程中不引入新杂质，若过程中引入新杂质引入新杂质，在最后也要除去。（要注意先后顺序）在最后也要除去。（要注意先后顺序）1.1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分

3、离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去?（1 1）酒精（水）酒精（水）酒精（水）酒精（水）（2 2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3 3）KNOKNO3 3（NaCl NaCl)（4 4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5 5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（6 6）Na

4、ClNaCl（泥沙）（泥沙）（泥沙）（泥沙）（7 7）溴水（水）溴水（水）溴水（水）溴水（水）（8 8）COCO2 2（HClHCl）一、分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯一、分离、提纯2 2、物理方法物理方法物理方法物理方法：利用有机物与杂质：利用有机物与杂质：利用有机物与杂质：利用有机物与杂质物理性质的差异物理性质的差异物理性质的差异物理性质的差异而将它们分开而将它们分开而将它们分开而将它们分开有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法有机物分离的常用物理方法蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏重结晶重结晶重结晶重结晶萃取萃取萃取萃取分液分液分液分液1 1 1 1、化学方法化

5、学方法化学方法化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。沸点的差异沸点的差异沸点的差异沸点的差异溶解度的差异溶解度的差异溶解度的差异溶解度的差异1 1、蒸馏：、蒸馏：、蒸馏：、蒸馏：（2 2）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件）蒸馏提纯的条件 液态混合物液态混合物液态混合物液态混合物 有机物有机物有机物有机物热稳定性较强热稳定性较强热稳定性较强热稳定性较强；与杂质的与杂质的与杂质的与杂质的沸点相差较大沸点相差较大沸点相差较大沸点相差较大（一般约大于（一般约大

6、于（一般约大于（一般约大于3030）（1 1）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理）蒸馏的原理利用液体的沸点不同，除去难挥发或利用液体的沸点不同，除去难挥发或利用液体的沸点不同，除去难挥发或利用液体的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质不挥发的杂质不挥发的杂质不挥发的杂质（3 3）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：）蒸馏的注意事项：温度计温度计温度计温度计水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）水银球的位置（蒸馏烧瓶支管处）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）

7、烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）进出水方向（下进上出）烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过烧瓶中所盛放液体不能超过1/31/32 2、重结晶（固体有机物的提纯）、重结晶（固体有机物的提纯）、重结晶（固体有机物的提纯）、重结晶（固体有机物的提纯）（1 1）选择溶剂的条件）选择溶剂的条件）选择溶剂的条件）选择溶剂的条件 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提

8、纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大学与问学与问学与问学与问 在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯纯净的苯甲酸晶体。请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲

9、酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？结晶时的温度越低越好？阅读课本阅读课本阅读课本阅读课本P P1818,归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。（2 2）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：）重结晶的注意事项（苯甲酸的提纯）：为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再

10、加入为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入 蒸馏水少量蒸馏水少量蒸馏水少量蒸馏水少量 冷却结晶时，并不是温度越低越好。冷却结晶时，并不是温度越低越好。冷却结晶时，并不是温度越低越好。冷却结晶时，并不是温度越低越好。原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而 析出晶体析出晶体析出晶体析出晶体【思考与交流思考与交流】1 1 1 1、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？、下列实验的步骤是什么？提纯提纯提纯提纯

11、KNOKNOKNOKNO3 3 3 3（NaClNaClNaClNaCl）配成溶液,硝酸钾的溶解度随温度的降低而减小、氯化钠的溶解度变化不大,所以 结晶析出,而 仍留在溶液中,可得到纯净的硝酸钾。硝酸钾加热饱和溶液或降温结晶加热饱和溶液或降温结晶硝酸钾硝酸钾溶解溶解过滤过滤氯化钠氯化钠提纯提纯提纯提纯NaClNaClNaClNaCl（KNOKNOKNOKNO3 3 3 3）溶解配制成溶液，,得到纯净的氯化钠。在较高温下硝酸钾的溶解度大、氯化钠的溶解度小,所以蒸发溶剂 溶解在溶液中，氯化钠结晶析出。加热蒸发溶剂加热蒸发溶剂趁热过滤趁热过滤硝酸钾硝酸钾3、萃取、萃取萃取萃取萃取萃取固固固固液萃取液

12、萃取液萃取液萃取液液液液液萃取液萃取液萃取液萃取用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法 利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的的的的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程移到另一种溶剂中的过程移

13、到另一种溶剂中的过程移到另一种溶剂中的过程（1 1）萃取萃取萃取萃取(2)(2)萃取的原理萃取的原理萃取的原理萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：）萃取剂选择的条件：萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶 解度解度解度解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发，与溶质易分离萃取

14、剂易挥发，与溶质易分离萃取剂易挥发，与溶质易分离萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗）主要仪器：分液漏斗 练习练习练习练习11下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是离的是离的是离的是A A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯

15、和水，苯和水C C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水 练习练习练习练习22可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B B 苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯苯和甲苯 C C 汽油和苯汽油和苯汽油和苯汽油和苯 D D 硝基苯和水硝基苯和水硝基苯和水硝

16、基苯和水B DB DD D 某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质物质 丙酮丙酮 沸点沸点56.2 乙酸乙酯乙酸乙酯 沸点沸点77.06 乙醇乙醇 沸点沸点78 乙酸乙酸 沸点沸点117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的

17、残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）（4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留液中溶质的主要成一段时间后，残留液中溶质的主要成 份是份是 。将乙酸与碱反应

18、先分离将乙酸与碱反应先分离将乙酸与碱反应先分离将乙酸与碱反应先分离乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇2CH2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2SOSO4 4=Na=Na2 2SOSO4 4+2CH+2CH3 3COOHCOOH硫酸钠硫酸钠硫酸钠硫酸钠 练习练习334 4、色谱法、色谱法、色谱法、色谱法二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：元素分析：元素分析：元素分析：（1 1）定性分析定性分析定性分析定性分析：主要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素主

19、要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素 方法：燃烧法方法：燃烧法方法：燃烧法方法：燃烧法 C-CO C-CO2 2N-NN-N2 2O-HO-H2 2OOH-HH-H2 2OO若产物中只有若产物中只有若产物中只有若产物中只有COCO2 2 和和和和H H2 2OO可能可能可能可能2 2：含：含：含：含C C、H H、OO三种元素三种元素三种元素三种元素可能可能可能可能1 1：只含：只含：只含：只含C C、H H 两种元素两种元素两种元素两种元素（2 2）定量分析：定量分析：定量分析：定量分析：测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的

20、质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数质量分数质量分数质量分数，然后计算出该有机物分子，然后计算出该有机物分

21、子，然后计算出该有机物分子，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的所含元素原子最简单的所含元素原子最简单的所含元素原子最简单的整数比整数比整数比整数比，即，即，即，即确定其实验式确定其实验式确定其实验式确定其实验式（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）（又称为最简式）李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法：李比希分析方法：有机物有机物有机物有机物CuOCuOH H2 2OOCOCO2 2浓浓浓浓 KOHKOH固体固体固体固体CaClCaCl2 2计算增重计算增重计算增重计算增重计算增重计算增重计算增重计算增重例例：课本：课本 P20有机物有机物有机物有机物燃烧分析燃烧分析

22、燃烧分析燃烧分析W(H)=13.14%W(H)=13.14%W W(C)=52.16%(C)=52.16%W(O)=34.7%W(O)=34.7%N(C)N(C)：N(H):N(O)=N(H):N(O)=52.16%52.16%1212:13.14%13.14%1 1:34.7%34.7%1616=2 2：6:16:1 实验式：实验式：实验式：实验式：C C2 2H H6 6O O 有机物分子式的确定有机物分子式的确定例：有机物组成元素的确定例：有机物组成元素的确定例：有机物组成元素的确定例：有机物组成元素的确定某有机物完全燃烧，生成某有机物完全燃烧，生成COCO2 2 13.2g,H 13.

23、2g,H2 2O 5.4g.O 5.4g.含有哪些元素含有哪些元素?含碳含碳含碳含碳g(0.3mol)g(0.3mol)含氢含氢含氢含氢0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)0.6g(0.6mol)含氧含氧含氧含氧g(0.1mol)g(0.1mol)能否直接确定含有氧能否直接确定含有氧?如何确定如何确定?能否直接确定该有机物的分子式能否直接确定该有机物的分子式?实验式和分子式有何区别实验式和分子式有何区别?C C C C3 3 3 3H H H H6 6 6 6O O O O2.2.相对分子质量的测定：相对分子质量的测定：相对分子质量的测定：相对分子质量的测定

24、：【讨论讨论】它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其结果被记录，其结果被记录 为质谱图。为质谱图。【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？2.2.相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法质谱

25、法质谱法（1 1）原理：）原理：（2 2）质荷比：）质荷比：质荷比质荷比=电荷电荷相对分子质量相对分子质量 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最质荷比最大大的就是未知物的的就是未知物的相对分子质量相对分子质量）（3 3）判断相对分子质量的方法：）判断相对分子质量的方法：质荷比最大的就是质荷比最大的就是Mr例题例题例题例题3 3 3 3：实验测得某碳、氢、氧化合物：实验测得某碳、氢、氧化合物：实验测得某碳、氢、氧化合物：实验测得某碳、氢、氧化合物A A A A中，含碳中，含碳中，含碳中，含碳5

26、2.16%52.16%52.16%52.16%、含氢含氢含氢含氢13.14%13.14%13.14%13.14%，该化合物的实验式。该化合物的实验式。该化合物的实验式。该化合物的实验式。要想知道分子式，必需知道什麽？要想知道分子式，必需知道什麽？要想知道分子式，必需知道什麽？要想知道分子式，必需知道什麽？MrN(C)N(C)：N(H):N(O)=N(H):N(O)=52.16%52.16%1212:13.14%13.14%1 1:34.7%34.7%1616=2 2：6:16:1 实验式：实验式：实验式：实验式：C C2 2H H6 6O O A A质荷比质荷比质荷比质荷比=46=46Mr（A

27、)=46分子式：分子式：C2H6O 总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法1 1、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度、利用有机物蒸气的相对密度2 2、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度、利用标准状况下气态烃的密度3 3、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应、利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应 方程式方程式方程式方程式4 4、质谱法质谱法质谱法质谱法能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速

28、、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量能快速、微量、精确测定相对分子质量 的方法的方法的方法的方法2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（分析的质谱法。其方法是让极少量的（10-9g）化合物通过质谱仪的离子）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化离子化后可得到后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷的质

29、荷比为比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯B B例题例题某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含测定实验式：某含C C、H H、OO三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其

30、碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,13.51%,则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（则其实验式是（）。）。）。）。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（为（为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（），分子式为（）。）。）。）。C C4 4HH1010OO7474C C4 4H

31、H1010OO练习练习【讨论讨论】：C C2 2H H6 6OO的可能结构？的可能结构？的可能结构？的可能结构？CH3 3-O-CH3 3CH3 3-CH2 2-OH测定方法测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与化学方法：看是否与NaNa反应反应反应反应物理方法：红外光谱法物理方法：红外光谱法物理方法：红外光谱法物理方法：红外光谱法 指出指出指出指出 当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取

32、一些物理方法。与鉴定有费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的机物结构有关的机物结构有关的机物结构有关的物理方法物理方法物理方法物理方法有有有有质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱质谱、红外光谱、核磁共振谱等。等。等。等。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1.1.红外光谱法：红外光谱法：红外光谱法：红外光谱法：（1 1）目的：）目的：）目的：）目的：测定测定测定测定 化学键化学键化学键化

33、学键 官能团官能团官能团官能团（2 2）原理：）原理：）原理：）原理：由于有机物中组成由于有机物中组成化学键化学键、官能团官能团的的原子原子处于不断处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团化学键、官能团可发生震动吸收，可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将在红外光谱图中将处于不同位置处于不同位置。因此，我们就可以根据。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，

34、以确红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。定有机物的结构。阅读课本阅读课本 P22 C CC C2 2H H6 6OO的结构中的结构中的结构中的结构中 H H C C O O O O H HCH3 3-O-CH3 3CH3 3-CH2 2-OH阅读课本阅读课本 P22C C2 2H H6 6OO的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？例例一一下下图图是是一一种种分分子子式式为为C4H8O2的的有有机机物物的的红红外外光光谱谱谱谱图图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3CHCH

35、3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 32 2 2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 讲述讲述讲述讲述 对于对于对于对于CHCHCHCH3 3 3 3CHCHCHCH2 2 2 2OHOHOHOH、CHCHCHCH3 3 3 3OCHOCHOCHOCH3 3 3 3这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子氢原子氢原子氢原子的连接方式也不的连接方式也不的连接方式也不的连

36、接方式也不同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，同、所处的化学环境不同，即等效碳、即等效碳、即等效碳、即等效碳、等效氢等效氢等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。的种数不同。的种数不同。明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时明确：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时 吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的吸收峰的吸收

37、峰的吸收峰的 面积面积面积面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型类型类型类型及及及及数目数目数目数目。（1 1）、）、）、）、核磁共振氢核磁共振氢核磁共振氢核磁共振氢 谱的目的谱的目的谱的目的谱的目的a a 有机物分子中有几种不同类型的有机物分子中有几种不同类型的有机物分子中有几种不同类型的有机物分子中有几种不同类型的H H b b 不同类型的不同类型的不同类型的不同类型的 H H的数目的数目的数目的数目（2 2）、测定方法）、测定方法）、测定方法

38、）、测定方法方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，方法：用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波的能量，发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共发生跃迁，用核磁共振仪可以记录到有关信息，因产生共 振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的振时

39、吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的 面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 类型及数目。类型及数目。类型及数目。类型及数目。阅读课本阅读课本阅读课本阅读课本 P P2222CHCH3 3-O-CH-O-CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-OH-OHC C2 2H H6 6OO的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？（3 3）、分析方法）、分析方法）、分析方法）、分析方法 a

40、a 有几个峰有几个峰有几个峰有几个峰-有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的H H b b 每个峰的面积之比每个峰的面积之比每个峰的面积之比每个峰的面积之比=不同类型的不同类型的不同类型的不同类型的 H H的数目比的数目比的数目比的数目比练习练习22002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特科学家库尔特维特里希发明了维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不

41、同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3A A 练习练习练习练习3 3 分子式为分子式为分子式为分子式为C C3 3H H6 6OO2 2的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察

42、到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为种情况峰给出的强度为1 11 1；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强；第二种情况峰给出的强度为度为度为度为3 32 21 1。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）构简式）构简式）构简式）。CHCH3 3COOCHCOOCH3 3和和和和CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH

43、【小结小结】研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离、提纯分离、提纯分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析元素定量分析元素定量分析:确定确定确定确定实验式实验式实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量:确定确定确定确定分子式分子式分子式分子式波谱分析波谱分析波谱分析波谱分析:确定确定确定确定结构式结构式结构式结构式(有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）1.1.蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏2.2.重结晶重结晶重结晶重结晶3.3.萃取萃取萃取萃取核磁共振氢谱

44、核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱:有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的H H，及不同类型的，及不同类型的，及不同类型的，及不同类型的 H H的数目。的数目。的数目。的数目。质谱法质谱法质谱法质谱法红外光谱法红外光谱法红外光谱法红外光谱法分分分分子子子子结结结结构构构构四四四四.有机物分子式的其它推算方法有机物分子式的其它推算方法有机物分子式的其它推算方法有机物分子式的其它推算方法2.2.直接法直接法直接法直接法例：已知某烃例：已知某烃例：已知某烃例：已知某烃W(H)=20%W(H)=20%W W(C)=80%(C)=80%Mr=30=30N(C)N(C)：N(H

45、)N(H)=1=1：3 3实验式实验式实验式实验式：CHCH3 3化学式化学式化学式化学式：C C2 2H H6 61.1.实验式法：实验式法：实验式法：实验式法：例：已知例：已知例：已知例：已知1mol1mol1mol1mol某有机物某有机物某有机物某有机物W(H)=13.14%W(H)=13.14%W W(C)=52.16%(C)=52.16%W(O)=34.7%W(O)=34.7%1mol1mol某有机物某有机物某有机物某有机物C C：2mol2molO:1molO:1molH:6molH:6mol化学式化学式化学式化学式：C C2 2H H6 6OO3.3.利用分子通式法：利用分子通式

46、法：利用分子通式法：利用分子通式法：例例例例1 1：已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为已知某烷烃的相对分子质量为142142。求分子式。求分子式。求分子式。求分子式。例例例例2 2：已知某饱和二元醇，与足量的已知某饱和二元醇，与足量的已知某饱和二元醇，与足量的已知某饱和二元醇，与足量的NaNa反应，产生反应，产生反应，产生反应，产生 2.24L 2.24L 的的的的HH2 2（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。（标况下），求分子式。4.4.利用规律法：利用规律法：利用规律法：利用规律法：例例例例1 1：某气态烃在某气态烃

47、在某气态烃在某气态烃在120120时完全燃烧（密闭容器中）时完全燃烧（密闭容器中）时完全燃烧（密闭容器中）时完全燃烧（密闭容器中）反应前后，压强相等。反应前后，压强相等。反应前后，压强相等。反应前后，压强相等。此时：此时：此时：此时：y=4y=4 CHCH4 4 C C3 3H H4 4 C C2 2H H4 4 例例例例2 2：C C2 2H H2 2 C C6 6H H6 6 燃烧后燃烧后燃烧后燃烧后n(COn(CO2 2)n(H n(H2 2O)O)=2 1例例例例3 3：C Cn nH H2n2n 燃烧后燃烧后燃烧后燃烧后n(COn(CO2 2)n(H n(H2 2O)O)=11【练习

48、练习练习练习】两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在两种气态烃以任意比混合，在105105时，时，时，时，1L 1L 该混合气体该混合气体该混合气体该混合气体与与与与9LO9LO2 2混合混合混合混合，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，充分燃烧，（密闭容器中）恢复到原来的状况，所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是所得气体的体积仍是10L.10L.下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是下列组合不符合此条件的是 A

49、A.CHCH4 4 C C2 2HH4 4 C.CC.C3 3HH4 4 C C2 2HH4 4 D.CD.C2 2HH6 6 CHCH4 4B.CHB.CH4 4 C C3 3HH4 4D5.5.燃烧通式法：燃烧通式法：燃烧通式法：燃烧通式法：例：某含例：某含例：某含例：某含C C、HH、OO的有机物相对于的有机物相对于的有机物相对于的有机物相对于HH2 2 的密度为的密度为的密度为的密度为2929。该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得该有机物完全燃烧，得COCO2 2 13.2g ,H 13.2g ,H2 2OO 5.4g 5.4g。求分子式？求分子式？求分子式？求

50、分子式？C Cx xHHy yOOz z +(x+y/4-z/2)O +(x+y/4-z/2)O2 2 x xCOCO2 2 +y/2H +y/2H2 2OO1 1x xy y2 2相对分子质量相对分子质量相对分子质量相对分子质量 Mr=29=292=582=58n(n(有机物有机物有机物有机物n(COn(CO2 2n(Hn(H2 2X=3X=3Y=6Y=6z z=1=1C C3 3H H6 6OO分析：分析：分析：分析：在同温同压下，在同温同压下，在同温同压下，在同温同压下，10ml10ml的某气态烃在的某气态烃在的某气态烃在的某气态烃在50ml O50ml O2 2里充分燃烧，里充分燃烧，