《羧酸和取代酸》PPT课件.ppt

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1、第十章第十章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸第十章羧酸和取代酸第十章羧酸和取代酸10.2 10.2 羧酸衍生物羧酸衍生物 羧羧 酸酸 10.1.2 10.1.2 羧酸的结构羧酸的结构醋 酸 根状态状态:1-3 1-3 碳臭液、碳臭液、4-10 4-10 碳油液、碳油液、1010碳以上固体碳以上固体10.1.3 物理性质物理性质溶解性和密度溶解性和密度:有一定的水溶性有一定的水溶性熔点和沸点熔点和沸点:bp:bp比醇高、一、二元酸比醇高、一、二元酸mpmp变化规律。变化规律。羧酸的二聚体10.1.4 10.1.4 羧酸的化学性质羧酸的化学性质 (1)酸性和成盐性酸性和成盐性-位的斥电子基使酸性减弱位的

2、斥电子基使酸性减弱 pka pka-位吸电子基使酸性增强位吸电子基使酸性增强 pkapka当基团偏离羧基时，其影响随距离增加而减弱 pka pka(2)(2)羧酸衍生物的生成羧酸衍生物的生成成盐反应可分离、提纯和鉴别羧酸 思考？（3）脱羧反应）脱羧反应-C上有吸电子基时脱羧更易上有吸电子基时脱羧更易生物体内的脱羧是一常见反应，在脱羧酶的作用下进行（4 4）羧酸的还原反应）羧酸的还原反应 羧基是有机物中碳的最高氧化态，用催化氢化或金属加酸方法都不能将羧基还原，但用氢化铝锂可将羧基还原。（5 5）-H-H的卤代反应的卤代反应思考思考:-卤代酸的制备卤代酸的制备?卤代酸的酸性比较和诱导效应卤代酸的酸

3、性比较和诱导效应?1、H-COOH 还原性还原性2、CH3-COOH3、HOOC-COOH 还原性还原性4、丁烯二酸、丁烯二酸10.1.5 个别化合物个别化合物第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物10.2.1 10.2.1 羧酸衍生物结构和命名羧酸衍生物结构和命名 乙酰氯乙酰氯第二节第二节 羧酸衍生物羧酸衍生物苯甲酰氯苯甲酰氯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸酐乙酸酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐乙酰胺乙酰胺1 1、状态和气味：、状态和气味：10.2.1 10.2.1 羧酸衍生物的物理性质羧酸衍生物的物理性质 2、溶解性：、溶解性：低级酰氯与酸酐有刺鼻气味的液体，高级的为固体。低级酯有芳香的

4、气味，可做香料。十四碳以下的甲酯、乙酯均为液体。其它高级脂肪酸的酯为蜡状固体。酰胺除甲酰胺外，均为固体。酰氯与酸酐不溶于水，低级的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低级酰胺可溶于水。10.2.2 10.2.2 化学性质化学性质1、取代反应、取代反应 酰氯的水解、醇解和氨解反应酰氯的水解、醇解和氨解反应 酸酐的水解、醇解和氨解反应酸酐的水解、醇解和氨解反应 酯的水解、醇解和氨解反应酯的水解、醇解和氨解反应2 2、还原反应、还原反应 酰卤的还原：酰卤的还原：酯的还原酯的还原3 3、酯缩合反应、酯缩合反应-含-H 的酯在强碱作用下生 成-酮酸酯其历程类似于羟醛缩合反应4 4、酯化和酯水解反应历程、酯化和

5、酯水解反应历程 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 -CO-CH2-CO-中，中，H 的活泼性的活泼性10.2.3 个别化合物个别化合物Z-10-十二烯醇醋酸酯 (金钱松小卷蛾性信息素活性成分)第三节第三节 取代酸取代酸 -羟基丙酸羟基丙酸 (乳乳 酸酸)3-3-羟基羟基-3-3-羧基羧基-戊二酸戊二酸(柠柠 檬檬 酸酸)3,4,5-3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸(五倍子酸五倍子酸 ，没食子酸，没食子酸)10.3.1 羟基酸羟基酸 酸性酸性pka羟基酸的化学性质羟基酸的化学性质:脱水反应脱水反应 -醇酸：聚丙交酯：外科手术缝线，药物缓释剂-醇酸-、-醇 酸 氧化反应氧化反应 酚酸的脱羧反应酚酸的脱

6、羧反应 -醇酸的分解反应醇酸的分解反应10.3.2 10.3.2 个别化合物个别化合物乳酸 苹果酸洒石酸 柠檬酸水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）水杨酸甲酯（冬青油）五倍子酸10.3.2 10.3.2 羰基酸羰基酸1.1.分类（略）分类（略）2.2.化学性质化学性质 酸酸 性性 氧化和还原反应氧化和还原反应 酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应生物体内普遍存在此类氧化还原反应3.3.乙酰乙酸乙酯和互变异构现象乙酰乙酸乙酯和互变异构现象 一些特有的性质一些特有的性质 A、具有酮和酯的典型反应、具有酮和酯的典型反应 B、能使溴的四氯化碳溶液退色、能使溴的四氯化碳溶液退色 C、与钠作用放出氢、与钠作用放出氢 D、

7、与三氯化铁作用显紫红色、与三氯化铁作用显紫红色 存在如下平衡：存在如下平衡：酮式 (92.5%)烯醇式(7.5%)产生互变异构的原因：产生互变异构的原因：在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响 烯醇式异构体中烯醇式异构体中C=CC=C与与C=O C=O 形成其轭体系形成其轭体系 烯醇式构体可形成分子内氢键烯醇式构体可形成分子内氢键4.4.乙酰乙酸乙酯的分解反应乙酰乙酸乙酯的分解反应稀酸稀碱：酮 酮式分解酮式分解 酸式分解酸式分解 在浓碱作用下：在浓碱作用下：形成羧酸5.5.乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：乙酰乙酸乙酯在合成上的应用：合成甲基酮合成甲基酮怎样合成怎样合成 怎样合成怎样合成 CH3-CO-CH2CH2-COOH？Br-R 的选择：的选择：以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物以乙酰乙酸乙酯和卤代烷为原料制备下列化合物（1）（2）(3)由(1)得(4)由(2)得