《芳香杂环化合物》PPT课件.ppt
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1、第十四章第十四章 芳香杂环化合物芳香杂环化合物(aromatic heterocycles)【内容提要【内容提要】第一节第一节 芳香杂环化合物的分类与命名芳香杂环化合物的分类与命名第二节第二节 芳香六元杂环芳香六元杂环 一、吡啶的结构一、吡啶的结构 二、吡啶的性质二、吡啶的性质 三、嘧啶及其衍生物三、嘧啶及其衍生物 四、咪唑的结构四、咪唑的结构第四节第四节 稠杂环化合物稠杂环化合物第三节第三节 芳香五元杂环芳香五元杂环 一、吡咯、呋喃和噻吩的结构一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 二、吡咯、呋喃和噻吩的性质二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 三、吡咯衍生物三、吡咯衍生物 前几章所学的内酰胺、内酯、环醚等,前几
2、章所学的内酰胺、内酯、环醚等,它们易发生开环反应,其理化性质与链状化它们易发生开环反应,其理化性质与链状化合物相似,不列入杂环化合物。本章主要讨合物相似,不列入杂环化合物。本章主要讨论的是环较为稳定,且具有芳香性的杂环化论的是环较为稳定,且具有芳香性的杂环化合物。合物。前言:前言:在环状有机化合物中,成环的原子除了在环状有机化合物中,成环的原子除了碳原子之外,还含有杂原子的化合物称为杂碳原子之外,还含有杂原子的化合物称为杂环化合物环化合物(heterocyclic compounds)。第一节第一节 芳香杂环化合物的分类与命名芳香杂环化合物的分类与命名1 1、杂环化合物的、杂环化合物的分类分类
3、 按按杂原子数目分为一个、两个或多个杂杂原子数目分为一个、两个或多个杂原子的杂环;按环的形式分为单环和稠环两原子的杂环;按环的形式分为单环和稠环两类,单环又可分为五元杂环和六元杂环。类,单环又可分为五元杂环和六元杂环。五元单杂环五元单杂环六元单杂环六元单杂环稠环稠环2 2、杂环化合物的、杂环化合物的命名命名(1 1)命名较复杂,常采用音译法:)命名较复杂,常采用音译法:在同音汉字左边在同音汉字左边+口字。口字。吲哚吲哚pyranpyridine pyrimidineindolepurine吡喃吡喃吡啶吡啶嘧啶嘧啶嘌呤嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃呋喃吡咯吡
4、咯噻吩噻吩thiazole咪唑咪唑噻唑噻唑(2 2)杂环及环上取代基的编号:)杂环及环上取代基的编号:A、母体杂环的编号:母体杂环的编号:杂原子的编号为杂原子的编号为“1”。杂杂原子邻位的碳原子也可依次用原子邻位的碳原子也可依次用、编号。编号。B、当环上有两个或两个以上、当环上有两个或两个以上相同杂原子相同杂原子,要使杂要使杂原子编号最小;原子编号最小;含含不同杂原子时,不同杂原子时,按按OSN的次的次序序编号。编号。从含有氢的杂原子开始编号。从含有氢的杂原子开始编号。v 稠杂环的编号一般与稠环芳烃相同,但有稠杂环的编号一般与稠环芳烃相同,但有 例外,如例外,如异喹啉异喹啉嘌呤嘌呤吖啶吖啶 第
5、二节第二节 芳香六元杂环芳香六元杂环一、吡啶的结构一、吡啶的结构 环中的五个碳原子和一个氮原子均以环中的五个碳原子和一个氮原子均以sp2杂化杂化轨道相互重叠形成轨道相互重叠形成键,每个原子提供一个键,每个原子提供一个p轨道轨道相互平行形成大相互平行形成大键。键。符合符合Hckel规则,具有芳香性。由于规则,具有芳香性。由于N的电负的电负性较强,电子云密度分布不均匀。性较强,电子云密度分布不均匀。二、吡啶的性质二、吡啶的性质1 1、水溶性、水溶性 与水互溶,与水互溶,引入的羟基或氨基的数目越多引入的羟基或氨基的数目越多水溶性越低。水溶性越低。(氢键缔合)(氢键缔合)2 2、碱性、碱性 较苯胺强,
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