《氨基酸类药物》PPT课件.ppt
《《氨基酸类药物》PPT课件.ppt》由会员分享,可在线阅读,更多相关《《氨基酸类药物》PPT课件.ppt(68页珍藏版)》请在淘文阁 - 分享文档赚钱的网站上搜索。
1、第四章第四章 氨基酸类药物氨基酸类药物Contents氨基酸的结构氨基酸的结构1氨基酸的分类氨基酸的分类2氨基酸的性质氨基酸的性质3氨基酸在医药中的应用氨基酸在医药中的应用4氨基酸类药物的生产氨基酸类药物的生产5缬氨酸缬氨酸(-氨基酸氨基酸)1 1 氨基酸的结构氨基酸的结构氨基酸(氨基酸(aminoacid)蛋白质的基本结构单元蛋白质的基本结构单元*甘氨酸甘氨酸脯氨酸脯氨酸(-亚氨基酸亚氨基酸)*20种编码氨基酸种编码氨基酸名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI非极性氨基酸非极性氨基酸甘氨酸甘氨酸GlyG甘甘5.97丙氨酸丙氨
2、酸AlaA丙丙6.02亮氨酸亮氨酸LeuL亮亮5.98异亮氨酸异亮氨酸IleI异亮异亮6.02缬氨酸缬氨酸ValV缬缬5.97名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI脯氨酸脯氨酸ProP脯脯6.48苯丙氨酸苯丙氨酸PheF苯苯5.48甲硫氨酸甲硫氨酸MetM甲硫甲硫5.75非电离的极性氨基酸非电离的极性氨基酸丝氨酸丝氨酸SerS丝丝5.68谷氨酰胺谷氨酰胺GlnQ谷酰谷酰5.65苏氨酸苏氨酸ThrT苏苏5.60半胱氨酸半胱氨酸CysC半胱半胱5.07名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离
3、子)结构式(偶极离子)pI天冬酰胺天冬酰胺AsnN天酰天酰5.41酪氨酸酪氨酸TyrY酪酪5.66色氨酸色氨酸TrpW色色5.89酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸天冬氨酸AspD天天2.98谷氨酸谷氨酸GluE谷谷3.22名名 称称英文三字母英文三字母英文单字母英文单字母中文缩写中文缩写结构式(偶极离子)结构式(偶极离子)pI碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸赖氨酸LysK赖赖9.74精氨酸精氨酸ArgR精精10.76组氨酸组氨酸HisH组组7.59必需氨基酸:必需氨基酸:亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸赖氨
4、酸2氨基酸的分类氨基酸的分类根根据据氨氨基基酸酸的的带带电电状状况况分分为为酸酸性性、中中性性及及碱碱性性氨氨基酸三类。基酸三类。依依R基基团团分分:脂脂肪肪族族氨氨基基酸酸、芳芳香香族族氨氨基基酸酸及及杂杂环氨基酸三类环氨基酸三类其其中中组组氨氨酸酸、色色氨氨酸酸、脯脯氨氨酸酸及及羟羟脯脯氨氨酸酸为为杂杂环环氨氨基酸,基酸,酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸,酪氨酸及苯丙氨酸为芳香族氨基酸,其余均为脂肪族氨基酸。其余均为脂肪族氨基酸。3氨基酸的性质氨基酸的性质3.1物理通性物理通性天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末;天然氨基酸纯品均为白色结晶性粉末;熔点及分解点均在熔点及分解点均在200以上;以上
5、;在有机溶剂中溶解度一般较小;在有机溶剂中溶解度一般较小;均均为为两两性性电电解解质质,各各有有一一定定等等电电点点。除除甘甘氨氨酸酸外外都都有旋光性。有旋光性。氨氨基基酸酸能能使使水水的的介介电电常常数数增增高高,而而一一般般的的有有机机化化合合物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。物乙醇、丙酮等却使水的介电常数降低。化学通性:化学通性:氨氨基基酸酸的的氨氨基基具具有有伯伯胺胺氨氨基基的的一一切切性性质质(如如与与亚亚硝硝酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨)酸反应、酰化、烃基化、形成席夫碱、脱氨)羧羧基基具具有有羧羧酸酸羧羧基基的的性性质质(如如成成盐盐成成碱碱、成成酰酰氯氯、脱羧、叠氮化
6、)脱羧、叠氮化)氨氨基基酸酸还还有有一一部部分分是是两两者者共共同同参参加加的的反反应应(茚茚三三酮酮反应、反应、成肽反应)成肽反应)3.2化学性质化学性质特殊基团反应:特殊基团反应:Q酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林酪氨酸的酚羟基可产生米伦反应与福林-达尼达尼斯反应;斯反应;Q精氨酸的胍基产生坂口反应;精氨酸的胍基产生坂口反应;Q色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应;色氨酸的吲哚基与芳醛产生红色反应;Q组氨酸的咪唑基产生组氨酸的咪唑基产生PaulyPauly反应;反应;Q苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应;苯丙氨酸硝化后于碱性条件下产生桔黄色反应;Q胱胱氨氨酸酸及及半半胱胱氨氨酸酸经经酸
7、酸或或碱碱破破坏坏后后可可与与醋醋酸酸铅铅产产生铅黑反应;生铅黑反应;Q半半胱胱氨氨酸酸在在碱碱性性条条件件下下与与亚亚硝硝基基铁铁氰氰化化钠钠反反应应生生成紫红色化合物。成紫红色化合物。Q色色氨氨酸酸、苯苯丙丙氨氨酸酸及及酪酪氨氨酸酸均均有有特特征征紫紫外外吸吸收收光光谱谱,色色氨氨酸酸最最大大吸吸收收波波长长为为279nm,苯苯丙丙氨氨酸酸为为259nm,酪酪氨氨酸酸为为278nm。但但构构成成天天然然蛋蛋白白质质的的20种种氨基酸在可见光区均无吸收。氨基酸在可见光区均无吸收。3.2.1氨基酸的酸碱两性和等电点氨基酸的酸碱两性和等电点()pH=pI等电点等电点()pHpI阴离子阴离子3.2
8、.2-氨基参加的反应氨基参加的反应(1)与亚硝酸反应(脯氨酸除外)与亚硝酸反应(脯氨酸除外)+用途:用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定用途:用于氨基酸定量和蛋白质水解程度的测定(2)与酰化试剂反应)与酰化试剂反应用途:用于多肽和蛋白质的人工合成中氨基的保护用途:用于多肽和蛋白质的人工合成中氨基的保护试剂,保护氨基以及肽链的氨基端测定等。试剂,保护氨基以及肽链的氨基端测定等。(3)烃基化反应(亲核取代反应)烃基化反应(亲核取代反应)用途:鉴定多肽用途:鉴定多肽N-N-端氨基酸的重要方法端氨基酸的重要方法(4)形成席夫碱反应)形成席夫碱反应用途:测定氨基酸的浓度用途:测定氨基酸的浓度(5)脱氨基
9、反应)脱氨基反应用途:氨基酸脱氢酶和转氨酶催化的反应用途:氨基酸脱氢酶和转氨酶催化的反应+-酮戊二酸酮戊二酸谷氨酸谷氨酸3.2.3-羧基参加的反应羧基参加的反应(1)成盐和成酯反应)成盐和成酯反应用途:用途:当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后,当氨基酸的羧基变成甲酯、乙酯或钠盐后,羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护,羧基的化学反应性能即被掩蔽或者说羧基被保护,而氨基的化学反应性能得到加强或氨基被活化。而氨基的化学反应性能得到加强或氨基被活化。干燥、回流、HCl(2)成酰氯反应)成酰氯反应用途:氨基首先保护,是氨基酸羧基活化的一个用途:氨基首先保护,是氨基酸羧基活化的一个重要反应,使它
10、容易与另一个氨基酸的氨基结合,重要反应,使它容易与另一个氨基酸的氨基结合,多肽合成中常用。多肽合成中常用。(3)脱羧基反应)脱羧基反应用途:脱羧酶催化的反应。用途:脱羧酶催化的反应。+组氨酸组氨酸组胺组胺(4)叠氮反应)叠氮反应用途:氨基酸的氨基通过酰化加以保护,羧基经酯用途:氨基酸的氨基通过酰化加以保护,羧基经酯化转变为甲酯,然后与肼和亚硝酸反应即变成叠氮化转变为甲酯,然后与肼和亚硝酸反应即变成叠氮化物。此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化化物。此反应使氨基酸的羧基活化。氨基酸叠氮化合物常用于肽的人工合成。合物常用于肽的人工合成。+RCHO罗曼紫(蓝紫色)罗曼紫(蓝紫色)茚三酮茚三酮脯氨酸
11、脯氨酸黄色黄色茚三酮茚三酮3.2.4-氨基和氨基和-羧基共同参加的反应羧基共同参加的反应用途:常用于氨基酸的定性或定量分析。用途:常用于氨基酸的定性或定量分析。(1)茚三酮反应)茚三酮反应(2)成肽反应)成肽反应用途:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。用途:是多肽和蛋白质生物合成的基本反应。O半胱氨酸半胱氨酸胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键Br2/H2OHNO3H2SO43.2.5因因R不同而引起的特殊反应不同而引起的特殊反应巯基(巯基(-SH-SH)的性质)的性质1作用:作用:这些反应可用于巯基的这些反应可用于巯基的保护保护。ICH2CNH2O作用:作用:与金属离子的螯合性质可用于体内解毒与金属离子
12、的螯合性质可用于体内解毒。作用:作用:氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或端裂胱氨酸胱氨酸作用:作用:可用于可用于比色法定量测定半胱氨酸的含量。硝基苯甲酸二硫化合物硝基苯甲酸二硫化合物(DTNB(DTNB)4氨基酸及其衍生物在医药中的应用氨基酸及其衍生物在医药中的应用精氨酸:对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果;精氨酸:对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果;天冬氨酸:钾镁盐可用于恢复疲劳;治疗低钾症心脏病、天冬氨酸:钾镁盐可用于恢复疲劳;治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。肝病、糖尿病等。半胱氨酸:能促进毛发的生长,可用于治疗秃发症;甲半胱
13、氨酸:能促进毛发的生长,可用于治疗秃发症;甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等;酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等;组氨酸:可扩张血管,降低血压,用于心绞痛,心功能组氨酸:可扩张血管,降低血压,用于心绞痛,心功能不全等疾病的治疗。不全等疾病的治疗。许多氨基酸尚有其特定的药理效应许多氨基酸尚有其特定的药理效应()氨基酸的营养价值及其与疾病治疗的关系()氨基酸的营养价值及其与疾病治疗的关系 临临床床上上常常通通过过直直接接输输入入氨氨基基酸酸制制剂剂改改善善患患者者营营养状况,增加治疗机会,促进康复。养状况,增加治疗机会,促进康复。氨氨基基酸酸(精精氨氨酸酸及及组组氨氨酸酸)合合成成速速度度较较低低,通通常难
14、以满足需求,需由外界补充一部分。常难以满足需求,需由外界补充一部分。(二)治疗消化道疾病的氨基酸及其衍生物(二)治疗消化道疾病的氨基酸及其衍生物主要有谷氨酸及甘氨酸及其衍生物主要有谷氨酸及甘氨酸及其衍生物(三)治疗肝病的氨基酸及其衍生物(三)治疗肝病的氨基酸及其衍生物 主主要要有有精精氨氨酸酸盐盐酸酸盐盐、磷磷葡葡氨氨基基酸酸、谷谷氨氨酸酸钠钠、蛋氨酸、瓜氨酸、赖氨酸盐酸盐等;蛋氨酸、瓜氨酸、赖氨酸盐酸盐等;(四)治疗脑及神经系统疾病的氨基酸及其衍生物(四)治疗脑及神经系统疾病的氨基酸及其衍生物(五)用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物(五)用于肿瘤治疗的氨基酸及其衍生物(六)其它氨基酸类药物的临床
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 氨基酸类药物 氨基酸 类药物 PPT 课件
限制150内