《药学维生素》PPT课件.ppt

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1、 维维 生生 素素 Vitamins第一节第一节 概述概述一、维生素一、维生素(vitamin,vit)的定义的定义维持人体正常生理功能所必需的，在体内不维持人体正常生理功能所必需的，在体内不能合成或合成不足的能合成或合成不足的,必须由食物供给的一必须由食物供给的一类微量的小分子有机化合物类微量的小分子有机化合物。二、维生素的命名与分类二、维生素的命名与分类（一）维生素的命名（一）维生素的命名 1.发现的先后：发现的先后：A、B、C、D、E、K.2.化学结构特点：视黄醇、硫胺素化学结构特点：视黄醇、硫胺素、维生素维生素B2 3.生理功能及治疗作用：抗干眼病、抗赖皮病生理功能及治疗作用：抗干眼病

2、、抗赖皮病 4.结构相近、生物活性相同：结构相近、生物活性相同：B1、B2、B6、B12（二）维生素的分类（二）维生素的分类1.1.脂溶性维生素脂溶性维生素 (lipaid-soluble vitamin)如：如：VitA、D、E、K2.水溶性维生素水溶性维生素 (water-soluble vitamin)如：如：VitB族、族、VitC三、维生素的需要量三、维生素的需要量1.人群调查验证：人群调查验证：如如:维生素维生素A2.实验研究实验研究 如：水溶性维生素如：水溶性维生素四、维生素缺乏病的原因四、维生素缺乏病的原因 1.维生素的摄入量不足维生素的摄入量不足 加工、烹饪方法的不当加工、烹

3、饪方法的不当 2.吸收障碍吸收障碍 3.维生素需要量增加而补充相对不足维生素需要量增加而补充相对不足 4.长期服用某些药物长期服用某些药物 长期服用广谱抗生素，导致长期服用广谱抗生素，导致K2、B6、B12等等 缺乏缺乏 第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素特点：特点：1.不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂。不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂。2.在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收。在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收。3.吸收的脂溶性吸收的脂溶性Vit A在血液中与脂蛋白及某些特在血液中与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输。殊结合蛋白特异结合而运输。4.在体内有一定的储存：主要在肝脏在体内有一定

4、的储存：主要在肝脏5.摄入过多，引起中毒。摄入过多，引起中毒。脂溶性维生素的种类：脂溶性维生素的种类：w维生素维生素A (视黄醇视黄醇 retinol)w维生素维生素D (钙化醇钙化醇 calciferol)w维生素维生素E (生育酚生育酚 tocopherol)w维生素维生素K (凝血维生素凝血维生素)含有含有-白芷酮环的二十碳多烯醇。白芷酮环的二十碳多烯醇。一、维生素一、维生素A（抗干眼病维生素）（抗干眼病维生素）维生素维生素A2:3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇维生素维生素A1:视黄醇视黄醇(retinol)wA1 哺乳动物和海产鱼肝脏中。哺乳动物和海产鱼肝脏中。A2 淡水鱼肝脏中，生理效用仅及

5、淡水鱼肝脏中，生理效用仅及A1的的40%。w化学结构化学结构:维生素维生素A2在在-白芷酮环上比白芷酮环上比A1多一多一 个双键。个双键。维生素维生素A2:3-脱氢视黄醇脱氢视黄醇维生素维生素A1:视黄醇视黄醇(retinol)w维生素维生素A的侧链含有的侧链含有4个双键，故可形成多种个双键，故可形成多种顺反异构体，其中较重要的天然的维生素为顺反异构体，其中较重要的天然的维生素为全反型全反型(All-trans)。维生素维生素A原原w-维生素维生素A原原w-维生素维生素A原：最为重要原：最为重要 吸收率：吸收率：1/3 转化率：转化率：1/2w-维生素维生素A原原w-胡萝卜素胡萝卜素A、B环相

6、同的反向对称结构环相同的反向对称结构w主要在小肠粘膜转变为维生素主要在小肠粘膜转变为维生素A，一部分也可，一部分也可在肝脏中进行。在肝脏中进行。-胡萝卜素加双氧酶胡萝卜素加双氧酶（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症 视黄醇、视黄醛、视黄酸是视黄醇、视黄醛、视黄酸是Vit A的活性形式的活性形式1.构成视觉细胞内感光物质构成视觉细胞内感光物质视觉细胞内感光物质视觉细胞内感光物质:暗光暗光/弱光：视网膜杆状细胞弱光：视网膜杆状细胞-视紫红质视紫红质 视红质视红质 强光：视网膜锥状细胞强光：视网膜锥状细胞-视蓝质视蓝质 视青质视青质暗适应暗适应：足够的足够的视紫红质再生后，视紫红质再生后，才

7、能看清物体才能看清物体夜盲症夜盲症：当维生当维生素素A缺乏时，视紫缺乏时，视紫红质合成减少，红质合成减少，视网膜对弱光敏视网膜对弱光敏感性降低，暗适感性降低，暗适应能力减弱。应能力减弱。2.参与细胞膜糖蛋白的合成。参与细胞膜糖蛋白的合成。关键物质：全反式视黄酸和关键物质：全反式视黄酸和9-9-顺视黄酸顺视黄酸 视黄酸：维持上皮组织的发育和分化。视黄酸：维持上皮组织的发育和分化。干眼病（干眼病（xerophthalmia）：泪腺萎缩）：泪腺萎缩3.促进生长发育促进生长发育 视黄醛和视黄酸对胚胎发育也是必要的。视黄醛和视黄酸对胚胎发育也是必要的。4.防癌作用防癌作用5.维生素维生素A过量可引起中毒

8、。过量可引起中毒。头痛、恶心、共济失调头痛、恶心、共济失调 皮肤干燥、脱屑、脱发皮肤干燥、脱屑、脱发成人需要量：成人需要量：1mg 长期过量摄入（超过需要量的长期过量摄入（超过需要量的10-20倍）倍）可引起中毒。摄入成人需要量的可引起中毒。摄入成人需要量的100倍，倍，可引起急性中毒。可引起急性中毒。富含维生素富含维生素A的食物：的食物：肝脏、蛋黄、奶油全乳、胡萝卜、番茄肝脏、蛋黄、奶油全乳、胡萝卜、番茄二、维生素二、维生素 D(抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素)(一一)化学本质及性质化学本质及性质 Vit D3 (胆钙化醇）：鱼油、蛋黄、肝胆钙化醇）：鱼油、蛋黄、肝胆钙化醇）：鱼油、蛋黄、肝胆

9、钙化醇）：鱼油、蛋黄、肝 种类种类种类种类 Vit DVit D2 2 (麦角钙化醇）：酵母、植物油麦角钙化醇）：酵母、植物油麦角钙化醇）：酵母、植物油麦角钙化醇）：酵母、植物油 Vit DVit D3 3 在血液中的运输：与维生素在血液中的运输：与维生素在血液中的运输：与维生素在血液中的运输：与维生素 D D 结合蛋白结合蛋白结合蛋白结合蛋白（Vitamin D binding protein,DBP)Vitamin D binding protein,DBP)相结合而运输。相结合而运输。相结合而运输。相结合而运输。Vit D2原：原：麦角固醇麦角固醇 麦角固醇麦角固醇麦角固醇麦角固醇 紫外

10、线紫外线紫外线紫外线 Vit DVit D2 2Vit D3原：原：7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇 胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇 7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇(皮下）皮下）皮下）皮下）紫外线紫外线紫外线紫外线 VitDVitD3 3活化形式活化形式:1,25-二羟胆钙化醇二羟胆钙化醇 肝微粒体肝微粒体-25羟化酶羟化酶 肾小管上皮细胞线粒体肾小管上皮细胞线粒体-1-羟化酶羟化酶 24-羟化酶羟化酶（二）生理功能及缺乏症（二）生理功能及缺乏症 1.调节血钙水平是调节血钙水平是1,25-(OH)2D3的重要作用。的重要作用。促进小肠粘膜对钙、磷的吸收。促进小肠粘膜对钙、磷的吸收。2.促进

11、成骨及破骨细胞的形成，促使骨骼的重建促进成骨及破骨细胞的形成，促使骨骼的重建 缺乏缺乏 小儿：佝偻病（小儿：佝偻病（rickets）成人：软骨病成人：软骨病 (osteomalacia)3.1,25-(OH)2D3 具有影响细胞分化的功能。具有影响细胞分化的功能。1,25-(OH)2D3 促进胰岛促进胰岛-细胞分泌胰岛素。细胞分泌胰岛素。抑制肿瘤细胞增殖和促进分化。抑制肿瘤细胞增殖和促进分化。4.维生素维生素 D 过量可引起中毒。过量可引起中毒。高钙血症、高钙尿症、高血压、软组织钙化。高钙血症、高钙尿症、高血压、软组织钙化。三、维生素三、维生素E（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质（一）化

12、学本质及性质（一）化学本质及性质 维生素维生素维生素维生素 E E 是生育酚类化合物。是生育酚类化合物。是生育酚类化合物。是生育酚类化合物。-生育酚的分布最广，生理效用最强。生育酚的分布最广，生理效用最强。生育酚的分布最广，生理效用最强。生育酚的分布最广，生理效用最强。1.维生素维生素 E 是体内最重要的脂溶性抗氧化剂。是体内最重要的脂溶性抗氧化剂。对抗生物膜上脂质过氧化产生的自由基；对抗生物膜上脂质过氧化产生的自由基；保护骨骼肌、心肌、血管细胞膜生物膜的结构保护骨骼肌、心肌、血管细胞膜生物膜的结构与功能。与功能。2.与动物的生殖功能和精子生成有关与动物的生殖功能和精子生成有关3.预防衰老预防

13、衰老 改善皮肤弹性，使性腺萎缩减弱，提高免疫力。改善皮肤弹性，使性腺萎缩减弱，提高免疫力。（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症3.维生素维生素 E 能提高血红素合成的关键酶能提高血红素合成的关键酶氨基氨基酮戊酸（酮戊酸（ALA）合酶和）合酶和ALA脱水脱水酶的活性，从而促进血红素合成。酶的活性，从而促进血红素合成。新生儿缺乏：贫血新生儿缺乏：贫血4.维生素维生素E 缺乏并不多见。缺乏并不多见。可治疗先兆流产及习惯性流产。可治疗先兆流产及习惯性流产。四、维生素四、维生素K（凝血维生素）（凝血维生素）（一）化学本质：（一）化学本质：2-甲基甲基1，4奈醌的衍生物奈醌的衍生物 Vit K1:

14、叶绿醌叶绿醌(phylloquinone),深绿色蔬菜中较多深绿色蔬菜中较多 Vit K2:肠道细菌的产物肠道细菌的产物 Vit K3:人工合成的水溶性甲萘醌，可口服或注射人工合成的水溶性甲萘醌，可口服或注射 作用最强（天然作用最强（天然Vit K的三倍的三倍),但毒性较大但毒性较大 Vit K4:4-亚氨基，亚氨基，2-甲基萘醌甲基萘醌(二二)生化作用及缺乏症生化作用及缺乏症1.维生素维生素K 具有促进凝血作用。具有促进凝血作用。促进凝血因子（促进凝血因子（、）的合成。）的合成。-羧化酶（维生素羧化酶（维生素K是辅助因子）是辅助因子）2.维生素维生素K 缺乏可引起出血。缺乏可引起出血。新生儿

15、可能引起新生儿可能引起 Vit K 的缺乏；无肠道细菌的缺乏；无肠道细菌 长期抗生素长期抗生素/肠道灭菌药可能引起肠道灭菌药可能引起Vit K 缺乏。缺乏。第三节第三节 水溶性维生素水溶性维生素共同特点：共同特点：1.易溶于水，故易随尿液排出，一般不发生易溶于水，故易随尿液排出，一般不发生中毒现象。中毒现象。2.体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。3.作用比较单一，主要构成酶的辅助因子，作用比较单一，主要构成酶的辅助因子，直接影响某些酶的催化作用。直接影响某些酶的催化作用。种类：种类：wB族维生素：族维生素：维生素维生素B1(硫胺素硫胺素)维生素维生素B2(

16、核黄素核黄素)维生素维生素PP(尼克酸和尼克酰胺尼克酸和尼克酰胺)维生素维生素B6(吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺)泛酸泛酸(遍多酸遍多酸)生物素生物素 硫辛酸硫辛酸 叶酸叶酸w维生素维生素CB族维生素的共同特点：族维生素的共同特点：1.1.在自然界常共同存在，最丰富的来源是酵母和在自然界常共同存在，最丰富的来源是酵母和在自然界常共同存在，最丰富的来源是酵母和在自然界常共同存在，最丰富的来源是酵母和 肝脏；肝脏；肝脏；肝脏；2.2.从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们从低等的微生物到高等动物和人类都需要它们从低等的微生物到高等动物和人类

17、都需要它们 作为营养素；作为营养素；作为营养素；作为营养素；3.3.同其他维生素比较，同其他维生素比较，同其他维生素比较，同其他维生素比较，B B族维生素作为酶的辅基而族维生素作为酶的辅基而族维生素作为酶的辅基而族维生素作为酶的辅基而 发挥其调节物质代谢作用，了解得更为清楚；发挥其调节物质代谢作用，了解得更为清楚；发挥其调节物质代谢作用，了解得更为清楚；发挥其调节物质代谢作用，了解得更为清楚；4.4.从化学结构上看，除个别例外，大都含氮；从化学结构上看，除个别例外，大都含氮；从化学结构上看，除个别例外，大都含氮；从化学结构上看，除个别例外，大都含氮；5.5.从性质上看此类维生素大多易溶于水，对

18、酸稳从性质上看此类维生素大多易溶于水，对酸稳从性质上看此类维生素大多易溶于水，对酸稳从性质上看此类维生素大多易溶于水，对酸稳 定，易被碱破坏。定，易被碱破坏。定，易被碱破坏。定，易被碱破坏。（一）化学本质及性质（一）化学本质及性质 含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环 （二）生理功能及缺乏症（二）生理功能及缺乏症 Vit B1在糖代谢中具有重要作用在糖代谢中具有重要作用 -酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是磷酸戊糖酮酸氧化脱羧酶的辅酶，也是磷酸戊糖 循环中转酮醇酶的辅酶循环中转酮醇酶的辅酶缺乏：缺乏：脚气病脚气病-末梢神经炎、

19、心力衰竭、肌肉萎末梢神经炎、心力衰竭、肌肉萎 缩；消化液分泌减少，胃蠕动变慢，食欲缩；消化液分泌减少，胃蠕动变慢，食欲 不振；多见于酒精中毒者不振；多见于酒精中毒者富含食物：富含食物：种子的外皮种子的外皮破坏因素：破坏因素：在酸性环境中稳定，碱性环境中破坏在酸性环境中稳定，碱性环境中破坏.一、维生素一、维生素B1（硫胺素（硫胺素)（一）（一）（一）（一）FAD和和FMN是维生素是维生素B2的活性形式的活性形式 在碱性溶液中受光照射时极易破坏，因此在碱性溶液中受光照射时极易破坏，因此在碱性溶液中受光照射时极易破坏，因此在碱性溶液中受光照射时极易破坏，因此 维生素维生素维生素维生素B B2 2应贮

20、于褐色容器，避光保存。应贮于褐色容器，避光保存。应贮于褐色容器，避光保存。应贮于褐色容器，避光保存。FMNFMN：黄素单核苷酸：黄素单核苷酸：黄素单核苷酸：黄素单核苷酸 活性形式活性形式 FADFAD：黄素腺嘌呤二核苷酸：黄素腺嘌呤二核苷酸：黄素腺嘌呤二核苷酸：黄素腺嘌呤二核苷酸 作用：参与体内生物氧化过程。作用：参与体内生物氧化过程。作用：参与体内生物氧化过程。作用：参与体内生物氧化过程。二、维生素二、维生素B2(核黄素核黄素)FAD和和FMN（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症:口角炎、舌炎、阴囊炎及角膜血管增生和口角炎、舌炎、阴囊炎及角膜血管增生和口角炎、

21、舌炎、阴囊炎及角膜血管增生和口角炎、舌炎、阴囊炎及角膜血管增生和巩膜充血等。幼儿缺乏它则生长迟缓。但这些症巩膜充血等。幼儿缺乏它则生长迟缓。但这些症巩膜充血等。幼儿缺乏它则生长迟缓。但这些症巩膜充血等。幼儿缺乏它则生长迟缓。但这些症状目前还难以用它参与黄酶的作用来解释，其机状目前还难以用它参与黄酶的作用来解释，其机状目前还难以用它参与黄酶的作用来解释，其机状目前还难以用它参与黄酶的作用来解释，其机理尚不清楚。理尚不清楚。理尚不清楚。理尚不清楚。三、维生素三、维生素PP(抗赖皮病因子抗赖皮病因子)1.1.维生素维生素维生素维生素PPPP即抗癞皮病因子，又名预防癞皮病因子即抗癞皮病因子，又名预防癞

22、皮病因子即抗癞皮病因子，又名预防癞皮病因子即抗癞皮病因子，又名预防癞皮病因子(pellagra preventing factor)(pellagra preventing factor)它包括尼克酸它包括尼克酸它包括尼克酸它包括尼克酸(烟酸烟酸烟酸烟酸)和尼克和尼克和尼克和尼克酰胺酰胺酰胺酰胺(烟酰胺烟酰胺烟酰胺烟酰胺)，均为吡啶衍生物。，均为吡啶衍生物。，均为吡啶衍生物。，均为吡啶衍生物。2.2.尼克酸在人体内可从色氨酸代谢产生并可转变成尼克酰尼克酸在人体内可从色氨酸代谢产生并可转变成尼克酰尼克酸在人体内可从色氨酸代谢产生并可转变成尼克酰尼克酸在人体内可从色氨酸代谢产生并可转变成尼克酰胺。

23、由色氨酸转变为维生素胺。由色氨酸转变为维生素胺。由色氨酸转变为维生素胺。由色氨酸转变为维生素PPPP的量有限，不能满足机的量有限，不能满足机的量有限，不能满足机的量有限，不能满足机体的需要，所以仍需从食物中供给。体的需要，所以仍需从食物中供给。体的需要，所以仍需从食物中供给。体的需要，所以仍需从食物中供给。3.3.尼克酰胺是构成辅酶尼克酰胺是构成辅酶尼克酰胺是构成辅酶尼克酰胺是构成辅酶(NAD+)(NAD+)和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶(NADP+)(NADP+)的成的成的成的成分，这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分具有可逆地加氢分，这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分具有可逆地加氢分，这两种辅酶结构中的尼

24、克酰胺部分具有可逆地加氢分，这两种辅酶结构中的尼克酰胺部分具有可逆地加氢和脱氢的特性，在生物氧化过程中起着递氢体的作用。和脱氢的特性，在生物氧化过程中起着递氢体的作用。和脱氢的特性，在生物氧化过程中起着递氢体的作用。和脱氢的特性，在生物氧化过程中起着递氢体的作用。NAD+和和NADP+尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶不需氧脱氢酶的辅酶缺乏症

25、缺乏症缺乏症缺乏症:癞皮病，其特征是体表暴露部分出现癞皮病，其特征是体表暴露部分出现癞皮病，其特征是体表暴露部分出现癞皮病，其特征是体表暴露部分出现对称性皮炎，此外还有消化不良，精神不安对称性皮炎，此外还有消化不良，精神不安对称性皮炎，此外还有消化不良，精神不安对称性皮炎，此外还有消化不良，精神不安等症状，严重时可出现顽固性腹泻和精神失等症状，严重时可出现顽固性腹泻和精神失等症状，严重时可出现顽固性腹泻和精神失等症状，严重时可出现顽固性腹泻和精神失常。但是这些症状与维生素常。但是这些症状与维生素常。但是这些症状与维生素常。但是这些症状与维生素PPPPPPPP在代谢中所起在代谢中所起在代谢中所起

26、在代谢中所起的作用有何联系，目前尚不十分清楚。的作用有何联系，目前尚不十分清楚。的作用有何联系，目前尚不十分清楚。的作用有何联系，目前尚不十分清楚。Pellagra四、维生素四、维生素B6包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇，吡哆醛和吡哆胺（一）维生素维生素B6的磷酸酯是其活性形式的磷酸酯是其活性形式（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症l l在机体组织内维生素在机体组织内维生素在机体组织内维生素在机体组织内维生素B B6 6多以其磷酸酯的形式存在，参多以其磷酸酯的形式存在，参多以其磷酸酯的形式存在，参多以其磷酸酯的形式存在，参与氨基酸的转氨、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的与氨基酸的转氨

27、、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的与氨基酸的转氨、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的与氨基酸的转氨、某些氨基酸的脱羧以及半胱氨酸的脱巯基作用。脱巯基作用。脱巯基作用。脱巯基作用。l l转氨酶，脱羧酶，能促进谷氨酸脱羧，转氨酶，脱羧酶，能促进谷氨酸脱羧，转氨酶，脱羧酶，能促进谷氨酸脱羧，转氨酶，脱羧酶，能促进谷氨酸脱羧，氨基丁酸的氨基丁酸的氨基丁酸的氨基丁酸的合成合成合成合成小儿惊厥、妊娠呕吐。小儿惊厥、妊娠呕吐。小儿惊厥、妊娠呕吐。小儿惊厥、妊娠呕吐。l lALAALA合成酶的辅酶合成酶的辅酶合成酶的辅酶合成酶的辅酶l l糖原磷酸化酶的组成成分。糖原磷酸化酶的组成成分。糖原磷酸化酶的组成成分。糖原磷

28、酸化酶的组成成分。l l动物缺乏维生素动物缺乏维生素动物缺乏维生素动物缺乏维生素B B6 6亦可发生与癞皮病类似的皮肤炎。亦可发生与癞皮病类似的皮肤炎。亦可发生与癞皮病类似的皮肤炎。亦可发生与癞皮病类似的皮肤炎。在人类尚未发现单纯的维生素在人类尚未发现单纯的维生素在人类尚未发现单纯的维生素在人类尚未发现单纯的维生素B B6 6缺乏症。缺乏症。缺乏症。缺乏症。五、泛酸五、泛酸w w泛酸，泛酸，泛酸，泛酸，N-N-（，-二羟，二羟，二羟，二羟，-二甲基丁酰）二甲基丁酰）二甲基丁酰）二甲基丁酰）-丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸w w泛酸在机体组织内是与巯基乙胺、焦磷酸及泛酸在机体组织内是与巯基乙胺、焦磷酸

29、及泛酸在机体组织内是与巯基乙胺、焦磷酸及泛酸在机体组织内是与巯基乙胺、焦磷酸及3-3-磷酸腺磷酸腺磷酸腺磷酸腺苷结合成为辅酶苷结合成为辅酶苷结合成为辅酶苷结合成为辅酶A A而起作用的。因其活性基为而起作用的。因其活性基为而起作用的。因其活性基为而起作用的。因其活性基为SHSH故常故常故常故常用用用用CoA-SHCoA-SH表示之。表示之。表示之。表示之。（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症在体内辅酶在体内辅酶在体内辅酶在体内辅酶A A及及及及ACPACP（酰基载体蛋白）构成酰（酰基载体蛋白）构成酰（酰基载体蛋白）构成酰（酰基载体蛋白）构成酰基转移酶的辅酶。主要参与糖和脂肪的代谢。基转移

30、酶的辅酶。主要参与糖和脂肪的代谢。基转移酶的辅酶。主要参与糖和脂肪的代谢。基转移酶的辅酶。主要参与糖和脂肪的代谢。脚灼热综合症脚灼热综合症脚灼热综合症脚灼热综合症 六、生物素六、生物素生物素的结构包括含硫的噻吩环、尿素及戊酸生物素的结构包括含硫的噻吩环、尿素及戊酸（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症生物素与羧化反应有关生物素与羧化反应有关生物素与羧化反应有关生物素与羧化反应有关在组织内生物素的侧链中，戊酸的羧基与酶蛋白分子中的在组织内生物素的侧链中，戊酸的羧基与酶蛋白分子中的在组织内生物素的侧链中，戊酸的羧基与酶蛋白分子中的在组织内生物素的侧链中，戊酸的羧基与酶蛋白分子中的赖氨酸残基上

31、的赖氨酸残基上的赖氨酸残基上的赖氨酸残基上的-氨基通过酰胺键牢固结合，形成羧基氨基通过酰胺键牢固结合，形成羧基氨基通过酰胺键牢固结合，形成羧基氨基通过酰胺键牢固结合，形成羧基生物素酶复合物，称为生物胞素（生物素酶复合物，称为生物胞素（生物素酶复合物，称为生物胞素（生物素酶复合物，称为生物胞素（biocytin)biocytin)biocytin)biocytin)。可将活化。可将活化。可将活化。可将活化的羧基转移给相应的作用物。的羧基转移给相应的作用物。的羧基转移给相应的作用物。的羧基转移给相应的作用物。七、叶酸七、叶酸叶酸由蝶酸叶酸由蝶酸叶酸由蝶酸叶酸由蝶酸(pteroic acid)(pt

32、eroic acid)和谷氨酸结合构成。在动物组和谷氨酸结合构成。在动物组和谷氨酸结合构成。在动物组和谷氨酸结合构成。在动物组织中以肝脏含叶酸最丰富。食物中的叶酸多以含织中以肝脏含叶酸最丰富。食物中的叶酸多以含织中以肝脏含叶酸最丰富。食物中的叶酸多以含织中以肝脏含叶酸最丰富。食物中的叶酸多以含5 5分子或分子或分子或分子或7 7分子谷氨酸的结合型存在，在肠道中受消化酶的作用水分子谷氨酸的结合型存在，在肠道中受消化酶的作用水分子谷氨酸的结合型存在，在肠道中受消化酶的作用水分子谷氨酸的结合型存在，在肠道中受消化酶的作用水解为游离型而被吸收。若缺乏此种消化酶则可因吸收障碍解为游离型而被吸收。若缺乏此

33、种消化酶则可因吸收障碍解为游离型而被吸收。若缺乏此种消化酶则可因吸收障碍解为游离型而被吸收。若缺乏此种消化酶则可因吸收障碍而致叶酸缺乏。而致叶酸缺乏。而致叶酸缺乏。而致叶酸缺乏。小肠粘膜、肝及骨髓等组织含有叶酸还原酶，在小肠粘膜、肝及骨髓等组织含有叶酸还原酶，在小肠粘膜、肝及骨髓等组织含有叶酸还原酶，在小肠粘膜、肝及骨髓等组织含有叶酸还原酶，在NADPHNADPH和维生素和维生素和维生素和维生素C C的参与下，可催化此种转变。的参与下，可催化此种转变。的参与下，可催化此种转变。的参与下，可催化此种转变。（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症四氢叶酸参与体内四氢叶酸参与体内四氢叶酸参与体内

34、四氢叶酸参与体内“一碳基团一碳基团一碳基团一碳基团”的转移，是一碳基团的转移，是一碳基团的转移，是一碳基团的转移，是一碳基团转移酶系统的辅酶。四氢叶酸在体内嘌呤和嘧啶的合转移酶系统的辅酶。四氢叶酸在体内嘌呤和嘧啶的合转移酶系统的辅酶。四氢叶酸在体内嘌呤和嘧啶的合转移酶系统的辅酶。四氢叶酸在体内嘌呤和嘧啶的合成上起重要作用。成上起重要作用。成上起重要作用。成上起重要作用。N N5 5，N N1010-甲炔四氢叶酸甲炔四氢叶酸甲炔四氢叶酸甲炔四氢叶酸(N(N5 5，N N1010=CH-FH=CH-FH4 4)和和和和N N1010-甲酰甲酰甲酰甲酰四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸四氢叶酸(N(N1010

35、-CHOFH4)-CHOFH4)可参与嘌呤核苷酸的合成，可参与嘌呤核苷酸的合成，可参与嘌呤核苷酸的合成，可参与嘌呤核苷酸的合成，其中甲炔基其中甲炔基其中甲炔基其中甲炔基(=CH-)(=CH-)和甲酰基和甲酰基和甲酰基和甲酰基(-CHO)(-CHO)分别成为嘌呤碱中分别成为嘌呤碱中分别成为嘌呤碱中分别成为嘌呤碱中第第第第8 8位和第位和第位和第位和第2 2位上两个碳原子的来源。在尿嘧啶脱氧核位上两个碳原子的来源。在尿嘧啶脱氧核位上两个碳原子的来源。在尿嘧啶脱氧核位上两个碳原子的来源。在尿嘧啶脱氧核苷酸苷酸苷酸苷酸(d-UMP)(d-UMP)转变成胸腺嘧啶脱氧核苷酸转变成胸腺嘧啶脱氧核苷酸转变成胸

36、腺嘧啶脱氧核苷酸转变成胸腺嘧啶脱氧核苷酸(d-TMP)(d-TMP)的的的的过程中，过程中，过程中，过程中，N N5 5，1010-甲烯四氢叶酸甲烯四氢叶酸甲烯四氢叶酸甲烯四氢叶酸(N(N5 5，N N1010-CH-CH2 2-FH-FH4 4)可供可供可供可供给甲烯基给甲烯基给甲烯基给甲烯基(-CH(-CH2 2-)-)而形成胸腺嘧啶中的甲基。而形成胸腺嘧啶中的甲基。而形成胸腺嘧啶中的甲基。而形成胸腺嘧啶中的甲基。dUMP dTMPFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12蛋氨酸循环蛋氨酸循环NADPH+H+FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12ARH2OFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12ATP

37、 PPi,Pi R RCH3 FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12 SAMFU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8B12FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8同型半胱氨酸同型半胱氨酸蛋氨酸蛋氨酸B12N5 CH3 FH4FU 氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU 氨甲蝶呤氨甲蝶呤嘌呤C2嘌呤C8FU NADP+嘌呤C2嘌呤C8FU 嘌呤C2嘌呤C8FH2嘌呤C2嘌呤C8嘌呤C2嘌呤C8N5,N10CH2FH4嘌呤C2嘌呤嘌呤C8嘌呤C2嘌呤C2N5,N10=CHFH4嘌呤嘌呤C2N10CHOFH4 甘甘 丝丝 色色 组组FH4SAHl l体内缺乏叶酸时，体内缺乏叶酸时，体内缺乏叶酸时，体内缺乏叶酸时，“一碳基团一碳基团

38、一碳基团一碳基团”的转移发生障碍，的转移发生障碍，的转移发生障碍，的转移发生障碍，l l核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少，核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少，核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少，核苷酸特别是胸腺嘧啶脱氧核苷酸的合成减少，以致骨髓中幼红细胞以致骨髓中幼红细胞以致骨髓中幼红细胞以致骨髓中幼红细胞DNADNA的合成受到影响，细胞的合成受到影响，细胞的合成受到影响，细胞的合成受到影响，细胞分裂增殖的速度明显下降。此时血红蛋白的合成分裂增殖的速度明显下降。此时血红蛋白的合成分裂增殖的速度明显下降。此时血红蛋白的合成分裂增殖的速度明显下降。此时血红蛋白的合成虽也有所减弱

39、，但影响较小。幼红细胞可因分裂虽也有所减弱，但影响较小。幼红细胞可因分裂虽也有所减弱，但影响较小。幼红细胞可因分裂虽也有所减弱，但影响较小。幼红细胞可因分裂障碍而使细胞增大，形成巨幼红细胞障碍而使细胞增大，形成巨幼红细胞障碍而使细胞增大，形成巨幼红细胞障碍而使细胞增大，形成巨幼红细胞(megaloblast)(megaloblast)。l l由这种巨幼红细胞产生的成熟红细胞，其平均体由这种巨幼红细胞产生的成熟红细胞，其平均体由这种巨幼红细胞产生的成熟红细胞，其平均体由这种巨幼红细胞产生的成熟红细胞，其平均体积也较正常大，可在周围血液中见到，所以叶酸积也较正常大，可在周围血液中见到，所以叶酸积也

40、较正常大，可在周围血液中见到，所以叶酸积也较正常大，可在周围血液中见到，所以叶酸缺乏引起的贫血属于巨幼细胞性大红细胞性贫血缺乏引起的贫血属于巨幼细胞性大红细胞性贫血缺乏引起的贫血属于巨幼细胞性大红细胞性贫血缺乏引起的贫血属于巨幼细胞性大红细胞性贫血(megaloblastic macrocytic anemia)(megaloblastic macrocytic anemia)。因白细胞分。因白细胞分。因白细胞分。因白细胞分裂增殖同样需要叶酸，故叶酸缺乏时，尚可见周裂增殖同样需要叶酸，故叶酸缺乏时，尚可见周裂增殖同样需要叶酸，故叶酸缺乏时，尚可见周裂增殖同样需要叶酸，故叶酸缺乏时，尚可见周围血

41、液中粒细胞减少，且粒细胞的体积也偏大，围血液中粒细胞减少，且粒细胞的体积也偏大，围血液中粒细胞减少，且粒细胞的体积也偏大，围血液中粒细胞减少，且粒细胞的体积也偏大，核分叶增多。核分叶增多。核分叶增多。核分叶增多。叶酸拮抗药种类很多，其中氨蝶呤叶酸拮抗药种类很多，其中氨蝶呤叶酸拮抗药种类很多，其中氨蝶呤叶酸拮抗药种类很多，其中氨蝶呤(aminopterin)(aminopterin)及氨甲及氨甲及氨甲及氨甲蝶呤蝶呤蝶呤蝶呤(methotrexate(methotrexate简写简写简写简写MTX)MTX)在结构上与叶酸相似，都在结构上与叶酸相似，都在结构上与叶酸相似，都在结构上与叶酸相似，都是叶

42、酸还原酶的强抑制剂，常用作抗癌药。是叶酸还原酶的强抑制剂，常用作抗癌药。是叶酸还原酶的强抑制剂，常用作抗癌药。是叶酸还原酶的强抑制剂，常用作抗癌药。Haminopterin八、维生素八、维生素B12维生素维生素维生素维生素B B1212的两种辅酶形式一一甲基钴胺和的两种辅酶形式一一甲基钴胺和的两种辅酶形式一一甲基钴胺和的两种辅酶形式一一甲基钴胺和5 5 脱氧脱氧脱氧脱氧腺苷钴胺在代谢中的作用各不相同。腺苷钴胺在代谢中的作用各不相同。腺苷钴胺在代谢中的作用各不相同。腺苷钴胺在代谢中的作用各不相同。（二）生化作用及缺乏症（二）生化作用及缺乏症l l维生素维生素维生素维生素B B1212广泛存在于动

43、物性食品中，人体对它的广泛存在于动物性食品中，人体对它的广泛存在于动物性食品中，人体对它的广泛存在于动物性食品中，人体对它的需要量甚少，而体内贮存量很充裕，所以因摄入不需要量甚少，而体内贮存量很充裕，所以因摄入不需要量甚少，而体内贮存量很充裕，所以因摄入不需要量甚少，而体内贮存量很充裕，所以因摄入不足而致维生素足而致维生素足而致维生素足而致维生素B B1212缺乏者在临床上比较少见。缺乏者在临床上比较少见。缺乏者在临床上比较少见。缺乏者在临床上比较少见。l l维生素维生素维生素维生素B B1212的吸收与内因子的吸收与内因子的吸收与内因子的吸收与内因子(intrinsic factor(int

44、rinsic factor简写简写简写简写IF)IF)密切相关。维生素密切相关。维生素密切相关。维生素密切相关。维生素B B1212必须与内因子结合后才能被必须与内因子结合后才能被必须与内因子结合后才能被必须与内因子结合后才能被小肠吸收。小肠吸收。小肠吸收。小肠吸收。l l这一方面是由于维生素这一方面是由于维生素这一方面是由于维生素这一方面是由于维生素B B1212的吸收部位在回肠下段，的吸收部位在回肠下段，的吸收部位在回肠下段，的吸收部位在回肠下段，只有维生素只有维生素只有维生素只有维生素B B1212与内因子结合成与内因子结合成与内因子结合成与内因子结合成IFIFB B1212复合物才能复

45、合物才能复合物才能复合物才能被肠粘膜上的受体接纳；被肠粘膜上的受体接纳；被肠粘膜上的受体接纳；被肠粘膜上的受体接纳；l l另一方面二者的结合有相互保护的作用；内因子保另一方面二者的结合有相互保护的作用；内因子保另一方面二者的结合有相互保护的作用；内因子保另一方面二者的结合有相互保护的作用；内因子保护维生素护维生素护维生素护维生素B B1212不被肠道细菌所破坏；维生素不被肠道细菌所破坏；维生素不被肠道细菌所破坏；维生素不被肠道细菌所破坏；维生素B B1212保护保护保护保护内因子不被消化液中的酶所水解。内因子不被消化液中的酶所水解。内因子不被消化液中的酶所水解。内因子不被消化液中的酶所水解。l

46、 l某些疾病如萎缩性胃炎、胃全切除的病人或者先天某些疾病如萎缩性胃炎、胃全切除的病人或者先天某些疾病如萎缩性胃炎、胃全切除的病人或者先天某些疾病如萎缩性胃炎、胃全切除的病人或者先天缺乏内因子，均可因维生素缺乏内因子，均可因维生素缺乏内因子，均可因维生素缺乏内因子，均可因维生素B B1212的吸收障碍而致维的吸收障碍而致维的吸收障碍而致维的吸收障碍而致维生素生素生素生素B B1212的缺乏。对这类病人只有采取注射的方式的缺乏。对这类病人只有采取注射的方式的缺乏。对这类病人只有采取注射的方式的缺乏。对这类病人只有采取注射的方式给予维生素给予维生素给予维生素给予维生素B B1212才有效。才有效。才

47、有效。才有效。l l甲基钴胺甲基钴胺甲基钴胺甲基钴胺(CH(CH3 3BB1212)参与体内甲基移换反应和叶酸参与体内甲基移换反应和叶酸参与体内甲基移换反应和叶酸参与体内甲基移换反应和叶酸代谢，是代谢，是代谢，是代谢，是N N5 5甲基四氢叶酶甲基移换酶的辅酶。此甲基四氢叶酶甲基移换酶的辅酶。此甲基四氢叶酶甲基移换酶的辅酶。此甲基四氢叶酶甲基移换酶的辅酶。此酶催化酶催化酶催化酶催化N N5 5 CHCH3 3FHFH4 4和同型半胱氨酸之间不可逆和同型半胱氨酸之间不可逆和同型半胱氨酸之间不可逆和同型半胱氨酸之间不可逆的甲基移换反应，产生四氢叶酸和蛋氨酸。的甲基移换反应，产生四氢叶酸和蛋氨酸。的

48、甲基移换反应，产生四氢叶酸和蛋氨酸。的甲基移换反应，产生四氢叶酸和蛋氨酸。l l体内体内体内体内B B1212参与生成蛋氨酸的反应和参与生成蛋氨酸的反应和参与生成蛋氨酸的反应和参与生成蛋氨酸的反应和dTMPdTMP合成反应。合成反应。合成反应。合成反应。l l体内的体内的体内的体内的N N5 5，N N1010-CH-CH2 2-FH4-FH4来源于来源于来源于来源于N N5 5-CH-CH3 3FHFH4 4还原。还原。还原。还原。由由由由dUMPdUMP甲基化生成甲基化生成甲基化生成甲基化生成dTMPdTMP时，只能利用时，只能利用时，只能利用时，只能利用N N5 5，N N1010-CH

49、CH2 2-FH-FH4 4供给甲基，而不能利用供给甲基，而不能利用供给甲基，而不能利用供给甲基，而不能利用N N5 5-CH-CH3 3FHFH4 4。因。因。因。因此，必须通过上述甲基移换反应使此，必须通过上述甲基移换反应使此，必须通过上述甲基移换反应使此，必须通过上述甲基移换反应使FHFH4 4“再生再生再生再生”，从而保证从而保证从而保证从而保证dTMPdTMP的不断合成。的不断合成。的不断合成。的不断合成。l l甲基钴胺的作用是促进叶酸的周转利用，以利于胸甲基钴胺的作用是促进叶酸的周转利用，以利于胸甲基钴胺的作用是促进叶酸的周转利用，以利于胸甲基钴胺的作用是促进叶酸的周转利用，以利于

50、胸腺嘧啶脱氧核苷酸和腺嘧啶脱氧核苷酸和腺嘧啶脱氧核苷酸和腺嘧啶脱氧核苷酸和DNADNA的合成，如果缺乏维生的合成，如果缺乏维生的合成，如果缺乏维生的合成，如果缺乏维生素素素素B B1212，则叶酸陷入，则叶酸陷入，则叶酸陷入，则叶酸陷入N N5 5CHCH3 3FHFH4 4这个这个这个这个“陷井陷井陷井陷井”而而而而难以被机体再利用，犹如缺乏叶酸一样，所以维生难以被机体再利用，犹如缺乏叶酸一样，所以维生难以被机体再利用，犹如缺乏叶酸一样，所以维生难以被机体再利用，犹如缺乏叶酸一样，所以维生素素素素B B1212缺乏所引起的贫血，同缺乏叶酸一样，也是缺乏所引起的贫血，同缺乏叶酸一样，也是缺乏所