生物化学维生素化学.ppt
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1、第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶【授课学时】【授课学时】【授课学时】【授课学时】2 2学时学时【教学要求】【教学要求】【教学要求】【教学要求】(1 1)了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结)了解和掌握一些主要的水溶性维生素的名称、结 构、生理作用和它们的辅酶形式。构、生理作用和它们的辅酶形式。(2 2)了解)了解4 4种脂溶性维生素的生理作用种脂溶性维生素的生理作用(3 3)熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发)熟记各种维生素的化学本质、主要生理功能和发 挥活性的形式,举出相应缺乏病。挥活性的形式,举出相应缺乏病。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶【教学内容】【教学内容】【教
2、学内容】【教学内容】(1 1)叙述维生素的定义、分类。)叙述维生素的定义、分类。(2 2)、叙述)、叙述B B族维生素与辅酶的关系。辅酶形式(族维生素与辅酶的关系。辅酶形式(NADNAD、NADPNADP,FADFAD、FMNFMN,辅酶,辅酶A A,硫胺素焦磷酸,磷酸吡哆醛,生物素,四氢叶酸,硫胺素焦磷酸,磷酸吡哆醛,生物素,四氢叶酸,维生素维生素B12B12,硫辛酸),硫辛酸)(3 3)4 4种脂溶性维生素的结构和生理功能(维生素种脂溶性维生素的结构和生理功能(维生素A A、D D、E E、K K)【教学重点、难点】【教学重点、难点】【教学重点、难点】【教学重点、难点】(1 1)B B族维
3、生素与辅酶的关系。族维生素与辅酶的关系。(2 2)各种维生素的生理功能和发挥活性的形式,以及缺乏所导致的疾病。)各种维生素的生理功能和发挥活性的形式,以及缺乏所导致的疾病。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶第一节第一节概述概述第二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第一节第一节概述概述一、维生素的概念二、维生素的分类及命名一、维生素(Vitamin)概念 维生素是维持机体正常代谢所必需的,但机体内不能合成或合成量不足,必须靠食物供给的一类营养素。特 点1 1、既不是结构物质,也不是能量物质。、既不是结构物质,也不是能量物质。2 2、一般作为辅酶(或
4、辅酶的主要成分)起作用,、一般作为辅酶(或辅酶的主要成分)起作用,调节新调节新 陈代谢陈代谢。3 3、体内不能合成或合成量不足,、体内不能合成或合成量不足,必须从食物中摄取必须从食物中摄取。4 4、需要量很少需要量很少。缺乏或过多都会引起代谢失调。缺乏或过多都会引起代谢失调。一、维生素(Vitamin)概念 维生素的生理功能维生素即是基础物质,也是能源物质;维生素能调节机体酶活性,对机体生长、代谢调节起重要作用。一、维生素(Vitamin)概念第一节第一节概述概述一、维生素(Vitamin)概念二、维生素分类及其命名 维生素缺乏的维生素缺乏的原因原因供给量不足、吸收障碍、需要量增加、供给量不足
5、、吸收障碍、需要量增加、药物引起维生素缺乏。药物引起维生素缺乏。二维生素的分类及命名目前,无统一标准。按 英文名称 其化学性质 生理功能 数字序号 维生素的分类维生素的分类1 1、脂溶性维生素脂溶性维生素2 2、水溶性维生素水溶性维生素维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素:维生素维生素B族(族(B1、B2、泛酸、泛酸、维生素维生素PP、B6、生物素、叶酸,、生物素、叶酸,B12)和维生素)和维生素C等。等。:维生素维生素A、D、E、K等等 三、维生素分类按按溶解度溶解度分类:分类:水溶性维生素:辅酶或辅基的功能。水溶性维生素:辅酶或辅基的功能。脂溶性维生素:单独具有生理
6、功能。脂溶性维生素:单独具有生理功能。第三章第三章维生素和辅酶维生素和辅酶第一节第一节概述概述第二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第三节第三节脂溶性维生素脂溶性维生素维生素A维生素D维生素E维生素K第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A和胡萝卜素和胡萝卜素化学名称:视黄醇化学名称:视黄醇1、结构、结构环己烯不饱和一元醇,包括两种:环己烯不饱和一元醇,包括两种:A1、A2淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏淡水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏哺乳动物及咸水鱼的肝脏2、维生素、维生素A的
7、来源的来源肝脏、乳制品、蛋黄肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米-胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、-胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、胡萝卜素、-胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝胡萝卜素、黄玉米色素在肝脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成脏、肠粘膜内转化成A A。-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素转化成二个维生转化成二个维生转化成二个维生转化成二个维生素素素素A A(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)(一切有色蔬菜)-胡萝卜素-胡萝卜素 黄玉米色素转化成一个维生素A3、功能功能合成视紫红质,与合
8、成视紫红质,与合成视紫红质,与合成视紫红质,与暗处视物暗处视物暗处视物暗处视物有关。有关。有关。有关。缺缺缺缺乏乏乏乏症症症症:夜夜夜夜盲盲盲盲症症症症、干干干干眼眼眼眼病病病病;上上上上皮皮皮皮组组组组织织织织角角角角化化化化;生生生生长长长长发发发发育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。育受阻。若过量,会伤肝脏。活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:11-11-顺式视黄醛顺式视黄醛顺式视黄醛顺式视黄醛视视视视紫紫紫紫红红红红质质质质为为为为弱弱弱弱光光光光感感感感受受受受物物物物,当当当当弱弱弱弱光光光光射射射射到到到到视视视视网网网网膜膜膜膜上上
9、上上时时时时,视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。视紫红质分解,并刺激视神经而发生光觉。11-11-顺顺顺顺式式式式视视视视黄黄黄黄醛醛醛醛,在在在在暗暗暗暗光光光光下下下下经经经经视视视视网网网网膜膜膜膜圆圆圆圆锥锥锥锥细细细细胞胞胞胞作作作作用用用用后后后后,与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。与视蛋白结合成视紫红质,形成一个视循环。当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成当全反视黄醛变成11-11-顺式视黄醛时,部分全反
10、视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄顺式视黄醛时,部分全反视黄醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素醛被分解为无用物质,故必需随时补充维生素A A,每,每,每,每日补充量日补充量日补充量日补充量1mg1mg。二、维生素二、维生素D1、结构、结构固醇衍生物固醇衍生物D3:胆钙化固醇(动物):胆钙化固醇(动物)D2:麦角钙化固醇(植物):麦角钙化固醇(植物)植物体内只有维生素植物体内只有维生素D2原,没有维生素原,没有维生素D维生素维生素D与钙磷代谢与钙磷代谢维生素维生素D治疗治疗14个月后个月后
11、维生素维生素D治疗前治疗前2、来源、来源(1)D3来源来源:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等:鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等(2)D原转化原转化酵母、真菌、植物中:酵母、真菌、植物中:麦角固醇(麦角固醇(D2原)原)维生素维生素D2(麦角钙化固(麦角钙化固醇)醇)动物体内:动物体内:胆固醇胆固醇7一脱氢胆固醇(一脱氢胆固醇(D3原)原)维生素维生素D3(胆钙化固醇)(胆钙化固醇)3、功能功能与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与固醇类激素合成有关。与与与与降降降降钙钙钙钙素素素素、甲甲甲甲状状状状旁旁旁旁腺腺腺腺素素素素一一一一起起起起调调调调节节节节钙钙钙钙磷磷磷磷代
12、代代代谢谢谢谢,维维维维持持持持血血血血中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。中钙磷正常水平。促进骨骼正常发育。D D3 3:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。:提高血钙、血磷水平,促进新骨的生成与钙化。缺乏症:缺乏症:缺乏症:缺乏症:软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。软骨症、佝偻症等。活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:1 1,2525一二羟基胆钙固醇。一二羟基胆钙固醇。一二羟基胆钙固醇。一二羟基胆钙固醇。维维
13、维维生生生生素素素素D D3 3(胆胆胆胆钙钙钙钙化化化化固固固固醇醇醇醇)25-25-羟羟羟羟基基基基胆胆胆胆钙钙钙钙固固固固醇醇醇醇(肝肝肝肝脏)脏)脏)脏)11,2525一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)一二羟基胆钙固醇(肾脏)促促促促进进进进小小小小肠肠肠肠CaCa2+2+的的的的吸吸吸吸收收收收、运运运运输输输输;促促促促进进进进骨骨骨骨骼骼骼骼中中中中CaCa2+2+的的的的沉沉沉沉积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收积;促进肾小管对钙磷的重吸收三、维生素三、维生素E化化学学名名称称:生生育育酚酚
14、,共共有有8种种,直直接接具具有有活活性。性。1、结构结构苯骈二氢吡喃的衍生物苯骈二氢吡喃的衍生物维生素E维生素维生素E:抗氧化剂:抗氧化剂天然生育酚有天然生育酚有8种种形式,其中形式,其中-生育酚活性最高。生育酚活性最高。2、来来源源:植植物物油油:麦麦胚胚油油、玉玉米米油油、花花生生油油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。3、功能功能机机理理:抗抗氧氧剂剂,清清除除氧氧自自由由基基,对对抗抗生生物物膜膜中中不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸的的过过氧氧化化,保保护护生生物物膜膜的的结结构与功能构与功能生生理理功功能能:(1)抗抗器器质质性性生生殖殖不不育育;(2)促促进进血血红
15、红素素合合成成,延延长长红红细细胞胞寿寿命命,防防止止非非缺铁性贫血缺铁性贫血缺乏症:缺乏症:(1)器质性生殖不育器质性生殖不育(2)红细胞减少,贫血)红细胞减少,贫血四、维生素四、维生素K1、结构、结构2-甲基甲基-1、4-萘醌的衍生物萘醌的衍生物 维生素K2、来源来源以植物油为主以植物油为主K1:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,:绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆,K2:肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌):肠道微生物合成(大肠杆菌、乳酸菌)K3:临床使用的合成物:临床使用的合成物K4:凝血活性更高:凝血活性更高3、功能功能凝凝凝凝血血血血酶酶酶酶原原原原谷谷谷谷氨氨氨氨酸酸酸酸羧羧羧羧化化化化
16、酶酶酶酶的的的的辅辅辅辅因因因因子子子子,促促促促进进进进肝肝肝肝脏脏脏脏中中中中凝凝凝凝血血血血酶酶酶酶原原原原(因因因因子子子子IIII)的的的的活活活活化化化化,并并并并调调调调节节节节其其其其他他他他凝凝凝凝血血血血因因因因子子子子的的的的合合合合成成成成(因子(因子(因子(因子VIIVII、IXIX、XX)。)。)。)。缺缺缺缺乏乏乏乏症症症症:长长长长期期期期服服服服用用用用抗抗抗抗菌菌菌菌素素素素、胆胆胆胆汁汁汁汁闭闭闭闭塞塞塞塞、脂脂脂脂类类类类吸吸吸吸收收收收少少少少,会会会会引引引引起起起起VitVitK K缺缺缺缺乏乏乏乏,凝凝凝凝血血血血时时时时间间间间延延延延长长长长
17、,肌肌肌肌肉肉肉肉、胃胃胃胃肠肠肠肠道道道道出出出出血血血血。凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生凝血过程中,许多凝血因子的生成与维生K K有关。有关。有关。有关。凝血酶原凝血酶原凝血酶原凝血酶原因子因子因子因子IIII转变加速因子前体转变加速因子前体转变加速因子前体转变加速因子前体因子因子因子因子VIIVII血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶血浆凝血酶激酶因子因子因子因子IXIX司徒氏因子司徒氏因子司徒氏因子司徒氏因子因子因子因子因子X X第六章第六章维生素、水和矿质平衡维生素、水和矿质平衡第一节第一节概述概述第
18、二节第二节脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶第三节第三节水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶(1)主要是)主要是B族维生素,绝大多数都是辅酶。族维生素,绝大多数都是辅酶。(2)硫辛酸)硫辛酸(3)维生素)维生素C第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅
19、酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3)和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗
20、坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)一、维生一、维生B1与焦磷酸硫胺素(与焦磷酸硫胺素(TPP)化学名称:硫胺素(化学名称:硫胺素(Thiamine)别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素别名:抗神经炎维生素、抗脚气病维生素1、结构结构结构:嘧啶结构:嘧啶-噻唑衍生物噻唑衍生物活性形式:活性形式:硫胺素焦磷酸(硫胺素焦磷酸(TPP)硫胺素硫胺素+ATPMg2+TPP+AMP硫胺素激酶硫胺素激酶2、功能(功能(TPP)-酮酸酮酸脱羧酶脱羧酶的辅酶的辅酶乙酰乳酸合成酶辅酶乙酰乳酸合成酶辅酶转酮醇酶转酮醇酶辅酶辅酶磷酸酮酶辅酶磷酸酮酶辅酶缺乏症:缺乏症:脚气病、多
21、发性神经炎、心肌炎、食脚气病、多发性神经炎、心肌炎、食欲不振、消化不良。欲不振、消化不良。3、来源来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、
22、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3)和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、维生素八、维生素八、维生素八、维生素B B1212和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶B B1212九、维生素九、维生素九、维生素九、维生素C(C(抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸ascorbicacid)ascorbicacid)二、维
23、生素二、维生素B2与黄素辅酶(与黄素辅酶(FAD、FMN)化学名称:核黄素(化学名称:核黄素(riboflavin)1、结构结构6、7-二甲基异咯嗪与核糖醇的缩合物二甲基异咯嗪与核糖醇的缩合物FMN/FMNH2,FAD/FADH2的辅基的辅基核黄素核黄素+ATPFMN+ADPFMN+ATPFAD+ppi2、功能功能FMNFMN、FADFAD作作作作为为为为氧氧氧氧化化化化还还还还原原原原型型型型黄黄黄黄素素素素辅辅辅辅基基基基,可可可可分分分分别别别别与与与与酶酶酶酶蛋蛋蛋蛋白白白白结结结结合合合合(称称称称黄黄黄黄素素素素蛋蛋蛋蛋白白白白),构构构构成成成成脱脱脱脱氢氢氢氢酶酶酶酶的辅基。的
24、辅基。的辅基。的辅基。黄黄黄黄素素素素辅辅辅辅酶酶酶酶通通通通过过过过三三三三种种种种不不不不同同同同的的的的氧氧氧氧化化化化还原态转移还原态转移还原态转移还原态转移1 1个或个或个或个或2 2个电子个电子个电子个电子3、来源来源肝脏、酵母、大豆和米糠等肝脏、酵母、大豆和米糠等4、缺乏症状、缺乏症状皮肤炎,口角炎,舌炎,唇炎,角膜炎,视皮肤炎,口角炎,舌炎,唇炎,角膜炎,视觉模糊等。觉模糊等。第三节第三节水溶性维生素水溶性维生素一、维生素一、维生素一、维生素一、维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(和焦磷酸硫胺素(TPPTPP)二、维生素二、维生素二、维生素二、维生
25、素B B2 2和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(和黄素辅酶(FMNFMN、FADFAD)三、维生素三、维生素三、维生素三、维生素B B5 5和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶NADNAD+及及及及NADPNADP+四、泛酸四、泛酸四、泛酸四、泛酸(VitB(VitB3 3)和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶A A五、五、维生素维生素维生素维生素B B6 6和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛和转氨辅酶吡哆醛六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白六、生物素和生物素羧基载体蛋白七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶七、叶酸与叶酸辅酶八、
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