安息香的合成及表征.doc

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1、 综 合 化 学 实 验 报 告实验名称：安息香的合成及表征 学院 化学化工学院 学生姓名 专业 学号 年级 指导教师 二一四 年 五 月 十 九 日安息香的合成及表征 （山西大学 化学化工学院，山西省 太原市 ）摘要：本实验采用有生物活性的辅酶维生素B1 ;(Thiamine)作催化剂，通过苯甲醛的缩合反应合成安息香(Benzoin)，酶的参与反应可以使反应更巧妙、更有效在温和的条件下进行、无毒且产率高。并测定了安息香的熔点和红外光谱，进行了简单的分析和表征。 关键词：安息香 ; 维生素B1 ; 苯甲醛 ; 碱 ；红外测试0 引言安息香又名二苯乙醇酮、2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色

2、或白色晶体。通常用氰化物作为催化剂通过苯甲醛缩合合成，但是氰化物有剧毒，所以本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1 ;来代替剧毒的氰化物完成安息香的缩合反应， 反应时，维生素B1 ;分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱的作用下可生成碳负离子()。然后()与苯甲醛作用生成中间体()，()可以被分离得到。()经异构化脱去质子得到了中间体烯胺()，()与另一分子苯甲醛作用时就得到了缩合中间物()，再进一步得到产物()。1. 实验部分1.1 实验试剂新蒸苯甲醛、 维生素B1 ;、乙醇（95%）、氢氧化钠（3M）、蒸馏水、冰块1.2 实验仪器回流冷凝管、圆底烧瓶（100ml1个）、量筒（10m

3、l，25ml，50ml各一个）、烧杯、水浴装置、 抽滤装置、机械搅拌装置、熔点仪、红外光谱仪1.3 实验步骤1.3.1 在100mL烧瓶上装好回流冷凝管，加入3.5g(0.010mol)维生素B1和7mL水，使其溶解， 再加入30mL95%乙醇。在冰浴冷却下，边搅拌边逐滴加入8mL左右3molL-1 氢氧化钠，约5min。当碱液加入一半时溶液呈淡黄色，随着碱液的加入溶液的颜色也变深。 1.3.2 量取20mL(20.8g,0.196mol)苯甲醛，倒入反应混合物中，于6076水浴上加热， 同时启动磁力搅拌器，保持90min，此时溶液的pH在89之间。反应混合物经冷却后即有白色晶体析出。抽滤，用

4、100mL冷水分几次洗涤，用95%乙醇重结晶。得到白色晶体，在烘箱中充分干燥，称重。 1.3.3 测定产品的熔点和红外光谱，并分析光谱图 2. 结果与讨论2.1 结果 2.1.1 产率合成的安息香质量为8.8636g, 理论质量为20.80g，产率为42.61%2.2.2 熔点序号 初熔温度/ 终熔温度/ 熔程/ 1 130.8132.31.52 130.8132.71.9 3 131.0133.7 2.7 平均130.8132.92.1实验合成的安息香的熔点为131.15 2.2.3 红外光谱分析下图为安息香的红外光谱图：在3415.91cm-1有宽而尖的强峰，是羟基的伸缩振动；1679.4

5、2cm-1有尖的强峰，是羰基的特征峰；1595.53cm-1、1449.41cm-1是苯环的骨架振动，31003000cm-1为苯环上质子的伸缩振动，说明有苯环，从755.34cm-1和704.75cm-1的两个峰也可以说明苯环上有五个领接氢。2.2 讨论2.2.1 影响实验的关键因素本实验的关键步骤是碳负离子的生成。而维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子领位的氢，在碱性作用下生成碳负离子，所以在实验过程中要保护维生素B1不变质，保持其催化作用。采取的措施有维生素应放于冰箱内保存，使用时取出，用后及时放回实验过程中使用蒸馏水冰浴冷却下搅拌NaOH边搅拌边逐滴加入2.2.2 pH的控制pH

6、值是本实验成败的关键，太高或太低均影响收率，氢氧化钠溶液要用滴管滴加入反应液中，同时检测反应液使其pH值在89之间。 参考文献1 吴世晖,周景尧,林子森等,中级有机化学实验M,北京:高等教育出版社,1986. 2 王玥菊,李二成.安息香激光光解的CIDNP研究J.波谱学杂志,2006.3 张国升,程俊等,安息香缩合反应的改进J,化学合成.2003,(1)17. 4 李仲杰,李四季.-羟甲基安息香合成和光引发性能的研究J,2004. 5 何强芳,伍光仲,朱洁民,安息香缩合反应的影响因素J.大学化学,2010,(3). 6 刘汉标,石建新,雏小勇等.基础化学实验M,北京;科学出版社,2008,1. 7 杜登学,马万勇等,基础化学实验简明教程M.北京:化学化工出版社,2007.8. 8 李中华,白亦穷,辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨J.大学化学.2011,(2). 9 张功成,沈永雯,李小龙,二苯基羟乙酮的合成J,有机化学.1999,(3).2.