《同分异构体教学用》PPT课件.ppt

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1、有机化合物的结构特点8 8、下列对、下列对CH3CH CHCH CHC CFC CF3 3的叙述中正确的是（的叙述中正确的是（B）A A、6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上B B、6个碳原子不可能在一条直线上个碳原子不可能在一条直线上C C、6个碳原子不可能在一平面上个碳原子不可能在一平面上D D、所有原子有可能在一平面上、所有原子有可能在一平面上二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？请写C4H10、C5H12的同分异构体完成下表。分子组成相同，链状分子组成相同，链状结构不同，出现

2、带有支链结构结构不同，出现带有支链结构360727995二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。三个相同：三个相同：分子组成相同、分子组成相同、分子式相同分子式相同、相对分子质量相同相对分子质量相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意 分子式相同，相对分子质量必然相同分子式相同，相对分子质量必然相同。但相对分

3、子。但相对分子质量相同的分子式未必相同，如分子量均为质量相同的分子式未必相同，如分子量均为98的的H3PO4和和H2SO4分子式明显不同。分子式明显不同。分子式相同，各种元素的质量分数均对应相等分子式相同，各种元素的质量分数均对应相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子式不一定相同，不但元素的质量分数相等的化合物，分子式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔一定是同分异构体。如乙炔(C2H2)、苯、苯(C6H6)和苯乙烯和苯乙烯(C8H8)不是同分异构体不是同分异构体;(2)同分异构现象在有机化合物中广泛存在，同分异构现象在有机化合物中广泛存在，但也存在于无机物和有机物之间，但也存在于无机物和

4、有机物之间，还还存在于存在于无机物与无机物中间。无机物与无机物中间。如氰酸氨如氰酸氨(NH4CNO)和尿素和尿素CO(NH2)2 Pt（NH3）2（Cl）2PtNH3ClClH3NPtH3NClClH3N和和(4)化合物的分子组成、分子结构越复杂，化合物的分子组成、分子结构越复杂，同同 分异构体数分异构体数越多越多。(3)互为同分异构体的物质互为同分异构体的物质,支链越多，沸支链越多，沸点越低，点越低，如正丁烷如正丁烷(-0.5)异丁烷异丁烷(-11.7)3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多 下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异构体，请从碳原下列每组中的两种有机化

5、合物皆互为同分异构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互子的连接顺序以及官能团的类别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体为同分异构体?1.CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯丁烯2.CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇丙醇CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯丁烯 CH3-CH-CH3 2-丙醇丙醇OH3.CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷戊烷4.CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯丁二烯CH3-CH2-CCH 1-丁炔丁炔CH3-CH-CH2-CH3 CH32-甲基丁烷甲基丁烷5.CH3-CH2-CH=CH2环丁烷环丁烷 产生同分异构现象主要有：产生同

6、分异构现象主要有：碳原子连接方式碳原子连接方式不同，不同，官能团在碳链上位置官能团在碳链上位置可以不同，还可以相同原可以不同，还可以相同原子子形成官能团形成官能团类型不同类型不同，还可以分子中的原子，还可以分子中的原子在在空间排列方式空间排列方式不同等。不同等。同分异构体的类型有如下几种：同分异构体的类型有如下几种：4.方式方式结构异构结构异构碳骨架异构碳骨架异构官能团异构官能团异构类型异构类型异构位置异构位置异构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和 CH3COCH3 24 CH3-CH-CH3和 CH3-CH

7、2-CH2-CH33 4 CH335 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH34 位置异构位置异构类型异构类型异构类型异构类型异构碳骨架异构碳骨架异构位置异构位置异构练习：书写练习：书写C7H16 的同分异构体的同分异构体1、一直链、一直链CCCCCCC同分异构体的书写口诀：同分异构体的书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳减碳 架支链架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。【练习练习1】分子式为分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有

8、在结构式中含有3 3个甲个甲基的同分异构体有（基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个【练习练习2】写出分子式为】写出分子式为C4H8的同分异构体。的同分异构体。按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团位置异构书写按官能团位置异构书写按官能团类型异构书写按官能团类型异构书写 【练习练习4】如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CHCH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯

9、原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式写出它的结构简式_。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等 效的。效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4.一元或多元取代物的判断方法与技巧一元或多元取代物的判断方法与技巧(1)等效氢等效氢【练习【练习5】丁烷的丁烷的CH3-CH2-CH2-CH3 一氯取代物几一氯取代物几种？种？常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的10个碳原子以个碳原子以内的烷烃内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3

10、-C-CH3 CH3练习练习6例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa(2)对称技巧对称技巧(3)联三苯联三苯分子式分子式:C18H14一元取代物有一元取代物有4种种(4)蒽蒽蒽分子式蒽分子式:C14H10一元取代物有一元取代物有3种种(4)二元取代物判断方法，二元取代物判断方法，定一移二法定一移二法试判断下列有机物的二元取代物的数目试判断下列有机物的二元取代物的数目CH3CH2CH3一元取代物有一元取代物有2种：种：二二元取代物元取代物32练习练习9:已知丁基共有四种

11、。不必试写，立即可断已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为定分子式为C5H10O的醛应有的醛应有 ()A.3种种 B.4种种 C.5种种 D.6种种B5.5.立体异构：立体异构：立体异构是一类重要的异构现象。具有立体异构的有机物具立体异构是一类重要的异构现象。具有立体异构的有机物具有相同的分子式，其分子中的原子或原子团有相同的连接顺有相同的分子式，其分子中的原子或原子团有相同的连接顺序，但空间排列情况不同。常见的序，但空间排列情况不同。常见的立体异构有顺反异构和对立体异构有顺反异构和对映异构。映异构。a.顺反异构顺反异构ab，cdb.对映异构对映异构互为物体与互为物体与镜像关系镜像关系

12、的立体异构体的立体异构体,称为对映异构体称为对映异构体(简称为对映简称为对映体体).对映异构体都有对映异构体都有旋光性旋光性,其中一个是左旋的其中一个是左旋的,一个是右旋的。也一个是右旋的。也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体。b.对映异构对映异构*小结小结1.1.同分异构的内涵同分异构的内涵2.2.方式：方式：结构异构和立体异构结构异构和立体异构3.3.同分异构体的书写同分异构体的书写4.4.一元或多元取代物的判断方法与技巧一

13、元或多元取代物的判断方法与技巧 (1)(1)等效氢等效氢 (2)(2)对称技巧对称技巧 (3)(3)转换技巧转换技巧 (4)(4)定一移二法定一移二法5.5.立体异构：立体异构：a.a.顺反异构顺反异构 b.b.对映异构对映异构 i.已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构的结构 A苯环苯环上的二溴代物有上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断A苯苯环上的四溴代物的异构体数目有环上的四溴代物的异构体数目有 （）种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A(3)(3)转换技巧转换技巧练习练习7 ii.正丁烷（正丁烷（C4H10）的二氯代物有）的二氯代物有6种同分异构种同分异构体，则正丁烷的体，则正丁烷的8氯代物有氯代物有 （）种种 种种 种种 种种A练习练习8:写出写出下列有机物的分子式下列有机物的分子式,并判断该有机物并判断该有机物的一元取代物的数目。的一元取代物的数目。(1)分子式分子式:C8H8一元取代物有一元取代物有2种种(2)金金刚刚烷烷金刚烷分子式金刚烷分子式:C10H16一元取代物有一元取代物有2种种