有机化学第十三章脂类.ppt

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1、第十三章第十三章 脂脂 类类o脂类是广泛存在于动植物体内的脂类是广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物，它们在化学一大类有机化合物，它们在化学组成和结构上的差异很大，无严组成和结构上的差异很大，无严格确切的定义。脂类的物理性质格确切的定义。脂类的物理性质的共同特点是不溶于水；易溶于的共同特点是不溶于水；易溶于苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。苯、乙醚和氯仿等有机溶剂。第一节第一节 油脂油脂o一、油脂的组成、结构和命名一、油脂的组成、结构和命名o（一）油脂的组成（一）油脂的组成o油脂是油和脂肪的总称。习惯上将常温油脂是油和脂肪的总称。习惯上将常温下是液态的称为油，呈凝固态的称为脂下是液态的称为油，呈凝固

2、态的称为脂肪。油脂实际上是一种混合物，其肪。油脂实际上是一种混合物，其主要主要成分是三脂酰甘油成分是三脂酰甘油甘油三酯甘油三酯：R=R=R：单甘油三酯；单甘油三酯；RRR：混甘油三酯。：混甘油三酯。实际上，天然油脂是多种混甘油三酯的混合物实际上，天然油脂是多种混甘油三酯的混合物。o（二）油脂的结构特点二）油脂的结构特点o1 1 组成油脂的脂肪酸绝大多数是含组成油脂的脂肪酸绝大多数是含偶数个碳原子的一元羧酸；偶数个碳原子的一元羧酸；o2 2 分布最广、存在最多的脂肪酸是分布最广、存在最多的脂肪酸是含含1616、1818个碳原子的羧酸。其中饱和个碳原子的羧酸。其中饱和酸主要有软脂酸、硬脂酸等；酸主

3、要有软脂酸、硬脂酸等；o 软脂酸软脂酸 硬脂酸硬脂酸o3 3 不饱和酸主要是含不饱和酸主要是含1818个碳原子的烯酸。常见的个碳原子的烯酸。常见的有油酸、亚油酸、亚麻酸等。有油酸、亚油酸、亚麻酸等。o 油酸，油酸，9-9-十八碳烯酸十八碳烯酸 o 亚油酸亚油酸；9，12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸o4 4这些不饱和酸的第一个双键一般在这些不饱和酸的第一个双键一般在C C9 9和和C C1010之间；之间；几乎所有的双键都是顺式构型。例如：几乎所有的双键都是顺式构型。例如：o 顺，顺顺，顺-亚油酸亚油酸o 必需脂肪酸：饱和脂肪酸和油酸在必需脂肪酸：饱和脂肪酸和油酸在体内可以合成，而亚油酸、亚麻酸在

4、体内可以合成，而亚油酸、亚麻酸在哺乳动物体内不能合成，必需由食物哺乳动物体内不能合成，必需由食物供给，又是人体的生长和健康必不可供给，又是人体的生长和健康必不可少的，称为少的，称为“必需脂肪酸必需脂肪酸”（essential fatty acidessential fatty acid）。o（三）甘油三酯的命名。三）甘油三酯的命名。o与酯的命名相同。例如与酯的命名相同。例如:二、油脂的化学性质二、油脂的化学性质（一）皂化一）皂化（二）加成（二）加成（三）酸败：油脂的酸败是一个复杂的化学变（三）酸败：油脂的酸败是一个复杂的化学变化过程，在微生物的作用下，发生的氧化、水化过程，在微生物的作用下，发

5、生的氧化、水解等一系列反应，生成具有特殊气味的小分子解等一系列反应，生成具有特殊气味的小分子醛、酮、羧酸。其中主要是高级脂肪酸的醛、酮、羧酸。其中主要是高级脂肪酸的-氧氧化：包括脱氢、水化、再脱氢、降解四个连续化：包括脱氢、水化、再脱氢、降解四个连续过程：过程：第二节第二节 磷磷 脂脂o磷脂（磷脂（phospholipidphospholipid）是一类含磷的）是一类含磷的脂，主要的是甘油磷脂。甘油磷脂可脂，主要的是甘油磷脂。甘油磷脂可以看作是以看作是磷脂酸的衍生物磷脂酸的衍生物，磷脂酸是，磷脂酸是1 1分子甘油与分子甘油与2 2分子高级脂肪酸、分子高级脂肪酸、1 1分分子磷酸形成的酯。结构式

6、如下子磷酸形成的酯。结构式如下：o其中其中碳原子是手性碳原子，存在一对对映碳原子是手性碳原子，存在一对对映体。天然磷脂酸的体。天然磷脂酸的FischerFischer投影式如下：投影式如下：o Sn-Sn-磷脂酸磷脂酸(L-(L-磷脂酸磷脂酸)（一）（一）-卵磷脂卵磷脂-卵磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆碱通卵磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆碱通过酯键结合而成的化合物，结构式如下过酯键结合而成的化合物，结构式如下o-卵磷脂分子中有四个酯键，可以卵磷脂分子中有四个酯键，可以水解。部分水解得到磷脂酸和胆碱；水解。部分水解得到磷脂酸和胆碱；完全水解可得到两分子脂肪酸、一分完全水解可得到两分子脂肪酸、一分子甘

7、油、一分子磷酸和一分子胆碱。子甘油、一分子磷酸和一分子胆碱。（二）（二）-脑磷脂脑磷脂-脑磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆胺通脑磷脂是磷脂酸分子中磷酸基与胆胺通过酯键结合而成的化合物，结构式如下：过酯键结合而成的化合物，结构式如下：o-脑磷脂分子中也有四个酯键，脑磷脂分子中也有四个酯键，可以水解。部分水解也得到磷脂酸可以水解。部分水解也得到磷脂酸和胆碱；完全水解可得到两分子脂和胆碱；完全水解可得到两分子脂肪酸、一分子甘油、一分子磷酸和肪酸、一分子甘油、一分子磷酸和一分子胆胺。一分子胆胺。第三节第三节 甾族化合物甾族化合物o一、甾族化合物的母核一、甾族化合物的母核o菲菲 氢化菲氢化菲 环戊烷并氢化菲

8、环戊烷并氢化菲o （甾族化合物基本骨架）甾族化合物基本骨架）o母核的编号母核的编号:二、甾族化合物的立体结构二、甾族化合物的立体结构o1.1.甾族化合物的顺反异构甾族化合物的顺反异构o复习：十氢化萘的顺反异构复习：十氢化萘的顺反异构o 顺顺-十氢化萘十氢化萘 反反-十氢化萘十氢化萘A/B反式（反式（-构型）构型）A/B顺式（顺式（-构型）构型）5-胆甾烷系胆甾烷系 5-胆甾烷系胆甾烷系o2.2.甾族化合物的构象甾族化合物的构象o六元的环己烷的稳定构象是椅式构象六元的环己烷的稳定构象是椅式构象,五五元的环戊烷的稳定构象是信封式构象。所元的环戊烷的稳定构象是信封式构象。所以，甾族化合物的构象可以表

9、示如下：以，甾族化合物的构象可以表示如下：三、重要的甾族化合物三、重要的甾族化合物o（一）甾醇类化合物（一）甾醇类化合物 o1 1胆固醇（胆甾醇）胆固醇（胆甾醇）o胆固醇的平面结构简式如下：胆固醇的平面结构简式如下：o结构特点：结构特点：o化学性质：化学性质：o特征反应：特征反应：o2 27-7-脱氢胆固醇与麦角甾醇脱氢胆固醇与麦角甾醇7-7-脱氢胆固醇与麦角甾醇的平面结构简式如下脱氢胆固醇与麦角甾醇的平面结构简式如下：（二）胆甾酸（二）胆甾酸 胆甾酸是存在于胆汁中的几种甾族化合物的胆甾酸是存在于胆汁中的几种甾族化合物的总称，重要的有胆酸和脱氧胆酸。总称，重要的有胆酸和脱氧胆酸。胆胆 酸酸 o

10、结构特点：结构特点：o化学性质：化学性质：o特征反应：特征反应：o1 1性激素性激素 睾丸酮睾丸酮 黄体酮黄体酮分析结构并填空：分析结构并填空：o2 2肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素 是由肾上腺皮质部分分泌的一类激素，对体内水、盐、是由肾上腺皮质部分分泌的一类激素，对体内水、盐、糖和蛋白质代谢起到调节作用。糖和蛋白质代谢起到调节作用。皮质酮皮质酮 皮质醇（氢化可的松）皮质醇（氢化可的松）分析结构并填空分析结构并填空:本章学习要点本章学习要点：o1.1.脂类化合物的概念；脂类化合物的概念；o2.2.甘油三酯的结构和命名，甘油三酯的结构和命名，组成甘油三酯的组成甘油三酯的脂脂肪酸的结构特点；肪酸的结构特点；“必需脂肪酸必需脂肪酸”的概念；的概念；o3.3.油脂的化学性质：油脂的化学性质：皂化、加成、酸败；皂化、加成、酸败；o4.4.甘油磷脂的结构特点甘油磷脂的结构特点,L-L-磷脂酸磷脂酸；-卵磷卵磷脂和脂和-脑磷脂的脑磷脂的结构及性质结构及性质.o5.5.甾族化合物的母核及编号甾族化合物的母核及编号,甾族化合物的母核甾族化合物的母核立体结构立体结构;o6.6.重要的甾族化合物的结构、性质及生物学意重要的甾族化合物的结构、性质及生物学意义。义。