《有机化学考前复习》PPT课件.ppt

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1、有机化学有机化学(二二)期末复习题解期末复习题解 一、命名一、命名 甲基-b-D-吡喃葡萄糖苷 2-呋喃甲酸a-呋喃甲酸邻苯二甲酸酐N,N-二甲基甲酰胺丙氨酰-苯丙氨酸二、选择题二、选择题 1、比较下列各组化合物的沸点：(1)A正丙醇；B甲乙醚；C丙酮；D乙酸(2)A乙酐；B乙酸乙酯；C乙酰胺；D乙酰氯(3)A乙醚；B二乙胺；C二甲基乙胺；D丙胺(4)A呋喃；B噻吩；C吡咯；D吡啶 乙酸正丙醇丙酮甲乙醚 乙酰胺乙酐乙酸乙酯乙酰氯 丙胺二乙胺二甲基乙胺乙醚 吡咯吡啶噻吩呋喃 2、按偶极矩大小排序DBCA 3、比较下列各组化合物的酸性强弱(1)甲酸；乙酸；氯乙酸；苯甲酸 氯乙酸甲酸苯甲酸乙酸(2)

2、CBDA(3)DCAB 4、比较下列各组化合物的碱性强弱(1)A对硝基苯胺；CN,N-二甲基苯胺；B苯胺；D2,4,6-三硝基-N,N-二甲基苯胺(2)DCBA DEBCA(3)(4)ABCD lmax 最大的是 5、紫外吸收(1)(2)(3)1,2,3,4-四甲基-1,3-环己二烯的lmax为214+56=244 nm6、IR和13C NMR(1)羰基吸收频率最大的是 A环丙酮；B环丁酮；C环戊酮；D环己酮(2)13C NMR峰数最多的是 A2,3-二甲基-2-丁烯；B环己烷；C甲基环戊烷；D环己烯7、反应活性比较(1)水解活性：A.丁酰胺；B.丁酸甲酯；C.丁酸酐；D.丁酰氯 DCBA(2

3、)A.乙酸甲酯；B.乙酸乙酯；C.乙酸异丙酯；D.乙酸叔丁酯(3)CADB(4)亲核取代活性：A酰氯 酸酐 酯 酰胺8、有机物类别、有机物类别(1)属于伯胺的是 A.硫酸乙铵；B.二甲基异丙胺；C.叔丁胺；DN,N-二甲基苯胺C(2)不属于同分异构体的是 A(3)属于单糖的是 A.蔗糖；B.麦芽糖；C.果糖；D.乳糖 A.蔗糖；B.麦芽糖；C.山梨糖；D.乳糖(4)甲基-D-吡喃葡萄糖苷的结构式是 A(5)属于甾族化合物的是 A.b-蒎烯；B.维生素A；C.柠檬醛；D.胆固醇 D(6)食用味精的主要成份是 A.谷氨酸；B.精氨酸；C.谷氨酸单钠盐；D.精氨酸钠盐C(7)不属于羧酸衍生物的是AC

4、H2=CHCN；BDMF；CAc2O；DEtOAc A9、有关反应方面的常识、有关反应方面的常识(1)能发生银镜反应的是 A.乙酸甲酯；B.蔗糖；C果糖；D.葡萄糖 A.甲酸乙酯；B.乙酐；C.乙酰胺；D.乙酸乙酯(2)能与水合茚三酮反应生成蓝紫色物质的是 A.b-氨基丙酸；B.a-氨基丙酸；C.葡萄糖；D.核糖 B(3)与HNO2反应放出氮气的是 A.N-甲基苯胺；B.N-甲基甲酰胺；C.二乙胺；D.2-氨基乙醇D(4)不属于协同反应的是：A.Diels-Alder反应；B.Cope重排；C.Claisen重排；D.Hoffmann重排(5)遇I2不发生颜色变化的是 A.无色糊精；B.糊精；

5、C.环糊精；D.淀粉；E.糖元A(6)鉴别“葡萄糖、淀粉、蔗糖”所用的试剂是 AI2；BAg+(NH3)2；CCu2+(NH3)2；DI2 和Ag+(NH3)2 D(7)诊断糖尿病的试剂是 A.Wittig试剂；B.Tollens试剂；C.Fehling试剂；D.Lucas试剂 C(8)皮肤被硝酸沾污后变黄，这是因为发生了 A.水合茚三酮反应；B.缩二脲反应；C.蛋白黄反应；D.Millon反应 C三、完成下列化学反应式三、完成下列化学反应式 四、反应机理四、反应机理(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)五、鉴别化合物五、鉴别化合物 1.用简单的化学方法鉴别：甲乙醚、丙酸、丁酮 2.选用合

6、适的(物理或化学)方法鉴别：丁酰胺、丁腈、N,N-二甲基苯甲酰胺 3用简单的化学方法鉴别：(1)苯甲酸、苯酚、肉桂酸、水杨酸 (2)苄胺、苯胺、N,N-二甲基苄胺、N,N-二甲基苯胺六、有机合成路线设计六、有机合成路线设计1.以丙二酸二乙酯和1,5-二溴戊烷为原料，合成2.以丁二烯为原料，选用合适的试剂合成辅氨酸：3.以不多于四个碳的有机物为原料合成环己基甲醛：4.以苯及其它必要试剂合成阿斯匹林：5.以松节油中的a-蒎烯为原料合成樟脑 合成乙酸异龙脑酯：6.由甲苯和必要的原料和试剂合成：3,3,4,4-联苯四甲酸7.由庚二酸二乙酯及丙酮为原料制备：7.以苯为和四碳以下有机物为原料合成6-氯喹啉

7、：七、推导结构式七、推导结构式 1、某化合物的IR在1690和826 cm-1有特征吸收峰，1H NMR数据：d 7.60(4H)，d 2.45(3H)，其MS较强峰m/e 183(基峰),m/e198相对强度26，m/e 200相对强度25.写出它的结构式。2、化合物A(C4H7ClO2)在1750 cm-1 有强的IR吸收峰，1H NMR数据为：d 1.2(三重峰,3H)，d 4.1(单峰,2H)，d 4.3(四重峰,2H)。化合物B(C5H8O)的13C NMR谱图中，在d 23，d 37，d 217有共振吸收峰写出A、B的结构式。3、化合物A(C7H13O4N3)在甲醛存在下滴定消耗一

8、当量NaOH，A用HNO2处理放出一当量N2并生成B(C7H12O3N2)，B和稀NaOH煮沸后生成乳酸和甘氨酸。写出A、B的可能结构式。4、萜类化合物孟酮(C10H18O)可由3-甲基庚二酸二乙酯M合成写出A、B和孟酮的结构式。5、有一羧酸A（C11H14O2）经下列反应得到化合物D：D的1H NMR数据为：d 1.22(单峰，6H)，d 1.85(三重峰，2H)，d 2.33(三重峰，2H)，d 7.02(单峰，4H)。写出AD的结构式。6、A(C11H16O2)气相热裂解得B和C。B的IR在1725、2665、968cm-1有强的特征吸收；B的1H NMR数据为 d 1.88(双峰,3H

9、),d(四重峰,2H)，d 5.81(单峰,1H)，d 6.95(单峰,1H),写出AC的结构.7、胡椒碱是存在于白胡椒中的生物碱，它可按下法合成。写出AC和胡椒碱的结构式。；8、A(C15H14O)在1700 cm-1 有强的IR吸收峰，与羟胺作用生成B(其质谱M+(m/e)=225)。B经D2O处理后的1H NMR数据为：d7.0(单峰,10H)，d 2.5(单峰,1H)，d 2.1(单峰,3H)；B用H2SO4处理得主要产物C和副产物D、E。C的分子离子峰仍为225，其IR在1670 cm-1有强特征吸收。C与稀硫酸加热反应后产物中有醋酸D的M+(m/e)=184，经铬酸-丙酮氧化溶液试验呈正性结果,其IR在3600、3030、14001600(多峰)和1010 cm-1有特征吸收。E可溶于水,M+(m/e)=41，IR在2220cm-1有特征吸收,写出AE的结构.Zn(Hg)/HClCH3COCH3