(完整word版)高中化学选修五复习题.pdf

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1、阶段质量检测(一)认识有机化合物一、选择题(本题包括15 小题，每小题3 分，共 45 分)1关于有机物的描述正确的是()A有机物是生命特有的物质B有机物只能由动植物体内产生，不能用人工方法合成C凡是含碳元素的化合物都属于有机物D在所有的有机物中都含有碳；多数含有氢，其次还含有氧、氮、卤素、硫等2有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不是有机物的是()ACO2BC2H6CHCHO DCH3OH3下列有关说法正确的是()A李比希法、钠融法、铜丝灼烧法等都是定量研究有机物中元素组成的方法B元素分析仪可用于分析有机物中的元素组成C“钠融法”的变化过程中钠必定发生还原反应D根据1H 核磁

2、共振谱就可以确定任何有机物分子的结构4某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和CO2的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物分子中C、H、O 原子个数比为12 3B分子中C、H 原子个数比为12C有机物中必定含有氧D有机物中必定不含有氧5有关糖和食盐加热的结果，下列叙述中正确的是()A糖加热后变成黑色，糖为有机化合物B糖加热后不变色，糖为无机化合物C食盐加热后不变色，食盐为有机化合物D食盐加热后变成黑色，食盐为无机化合物6尿素是第一个人工合成的有机物，下列关于尿素的叙述不正确的是()A尿素是一种化肥B尿素是人体新陈代谢的一种产物C人工合成尿素打破了有机物只能从有机体中提取的历史D

3、尿素是一种酸性物质7二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的1H 核磁共振谱共有多少组峰()A4B3C2 D18下列分子中含有手性碳原子的是()9两种气态烃的混合物共0.1 mol，完全燃烧后得3.36 L(标准状况)CO2和 3.6 g 水，下列说法正确的是()A一定有乙烯B一定有甲烷C可能有乙烷D一定是甲烷和乙烯的混合物10二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾B利用质谱法C利用红外光谱法D利用1H 核磁共振谱11已知某有机物A

4、的质谱图如下：m/zA15CH3B29CH3CH2C57CH3CH2COD59COOCH3E88(分子离子)有机物 A 的质谱图和主要碎片的归属则该有机物的相对分子质量为()A29 B57C59 D8812双选 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OHDCH3CH2CHO13某有机物在氧气中充分燃烧，生成36 g 水和 44 g CO2，则该有机物的组成必须满足的条件是()A分子式一定是CH4B分子式一定是CH4OC分子式可能

5、是CH4或 CH4OD以上说法均不正确14验证某有机物是否属于烃，应完成的实验内容是()A只测定它的C、H 比B只要证明它完全燃烧后产物只有H2O 和 CO2C只测定其燃烧产物中H2O 与 CO2的物质的量的比值D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和 H2O 的质量15 某有机物完全燃烧生成CO2和 H2O。将 12 g该有机物完全燃烧的产物通过浓H2SO4，浓 H2SO4增重 14.4 g，再通过碱石灰，碱石灰增重26.4 g。则该有机物的分子式为()AC4H10BC2H6OCC3H8O DC2H4O2二、非选择题(本题包括5 小题，共 55 分)文档编码:CR1D8R8B2Q1 H

6、C6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO

7、6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编

8、码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1

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10、ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文

11、档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2

12、Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q5文档编码:CR1D8R8B2Q1 HC6Y8F1Q3W3 ZO6E10V1P1Q516(10 分)分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用_和_。(1)若为，则红外光谱中应该有_个振动吸收；1H 核磁共振谱中应该有_组峰。(2)若为，则红外光谱中有_个振动吸收；1H 核磁共振谱中应有_组峰。17(9 分)在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱

13、中给出的特征峰值(信号)也不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。(1)下列有机物分子中，其1H 核磁共振谱图中只有1 个峰的物质是_。ACH3CH3BCH3COOHCCH3COOCH3DCH3COCH3(2)化合物 A 和 B 的分子式都是C2H4Br2，A 的1H 核磁共振谱图如下所示，则A 的结构简式为 _。请预测 B 的1H 核磁共振谱图上有_个峰。18(10 分)对一种未知有机物的结构测定，往往需要多种复杂方法相结合，一般来说，主要包括以下几个方面：相对分子质量；元素组成(种类和比例)；该有机物的各种性质的研究；结构的确定。(1)相对分子质量的确定一般有质谱法，

14、蒸气密度法等。蒸气密度法是指一定条件下将有机物气化，测定该条件下的密度，利用气态方程式计算相对分子质量。蒸气密度法的要求是该有机物在 _。如果沸点过高，可以采用_方法。质谱法是在一定条件下让有机物失去电子变成阳离子，测其相对分子质量。该过程中，复杂的有机物分子往往变成小的片断，如C4H10断裂成CH3CH2CH2、CH3CH2、CH3、CH3CH2CH2CH2等，其式量最大的就是其相对分子质量。该法测定某有机物A 质谱中显示相对分子质量最大是72。(2)组成元素的测定往往采用元素分析仪，以前也常用燃烧法。称取3.6 gA，跟足量氧气充分燃烧后通过浓硫酸，浓硫酸增重5.4 g，剩余气体通过碱石灰

15、，碱石灰增重11 g，则该有机物的分子式为_。(3)核磁共振谱常用氢谱和碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的C 或 H 的种类与比例。如对于，经测定，C 谱有四个峰，其数值高低比例为2111；H 谱有四个峰，其数值高低比例为1236。有机物A 碳谱有两个峰，峰文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9

16、R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R

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22、B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9高比为 41。氢谱有一个峰。试写出有机物A 的结构简式 _。19(16 分)通常将一定量的有机物充分燃烧转化为简单的无机物，根据产物的质量确定有机物的组成。下列是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。图 1(1)产 生 的O2按 从 左 到 右 的 方 向 流 动，所 选 装 置 各 导 管 的 正 确 连 接 顺 序 是_。(2)C 装置中浓硫酸的作用是_。(3)燃烧管中CuO 的作用是 _。(4)若准确称取

23、0.69 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A 管质量增加1.32 g，B 管质量增加0.81 g，则该有机物的实验式为_。(5)要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的_，经测定其蒸气密度为2.054 gL(已换算为标准状况下)，则其分子式为_。(6)该物质的1H 核磁共振谱如图2 所示，则其结构简式为_。20(10 分)(1)未知物 A 的实验式和分子式都是C2H6O。A 的红外光谱图如图(a)，未知物 A 的1H 核磁共振谱有三组峰如图(b)，峰面积之比是123。(1)未知物 A 的结构简式为_。(2)未知物 A_(“能”或“不能”)萃取碘水中的碘。(

24、3)在质谱图中，A 的最大质荷比是_。(4)A 中_(“有”或“没有”)手性碳原子。文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9

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26、9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9

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30、9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9

31、Z9R9R9(5)根据“基团理论”，A 中的基团名称是_。1解析：选 D有机物一定含有碳，此外还可以含有其他元素。2解析：选 A含有碳的不一定是有机物，有些含碳化合物仍属于无机物。3解析：选 B李比希法能定量测定有机物中的元素组成，但钠熔法和铜丝灼烧法只能进行定性研究；钠融法中生成多种钠盐，钠被氧化；1H 核磁共振谱只能确定有机物中所含氢原子的种类和个数比。4解析：选 B题干中只是给出CO2和 H2O 的物质的量之比，故只知 C 和 H 的关系，无法判断是否含有氧。5解析：选 A糖为有机物，糖加热后炭化变黑，食盐为无机物，食盐加热后不变色。6解析：选 D尿素 CO(NH2)2是一种常用的化肥，

32、来源于有机体的代谢，但人类利用无机物合成了尿素，从而打破了有机物只能从有机体中提取的历史，尿素不是酸性物质，D 项错误。7解析：选 D二氟甲烷的结构中只有一种环境的氢原子，故而其1H 核磁共振谱共有1 组峰。8解析：选 C手性碳原子周围连接的原子或原子团不同，C 项中连羟基的碳原子为手性碳原子。9 解析：选 B气态烃中平均分子式为C1.5H4，可知一定有甲烷、另一种烃可能为C2H4、C3H4、C4H4等。10解析：选 B二甲醚和乙醇是同分异构体，故其相对分子质量是相同的，而质谱法是测定相对分子质量的，故无法用其鉴别。A 项，醇可以与Na 或 K 反应，而醚不可以；C项，醚基和羟基是不同的官能团

33、，故利用红外光谱测化学键也可鉴别；D 项，在1H 核磁共振谱图中，二甲醚中只有一组峰，而乙醇中有三组峰。11解析：选 D由质谱图知，质荷比的最大值即为相对分子质量。12解析：选 BC有 OH键说明有 OH。13解析：选 C根据燃烧产物中H2O 和 CO2的质量，可以求出其中的n(C)n(H)4444(36182)14，但是无法确认是否含有氧元素，故最简式为CH4Ox，x 可取 0 或 1，C项正确。14解析：选 D当 CO2和 H2O 中 m(C)m(H)m(有机物)时，说明有机物中没有氧元素。15解析：选 C由题意可知，12 g 该有机物完全燃烧生成的n(H2O)0.8 mol，生成的 n(

34、CO2)0.6 mol，该有机物中n(O)12 g0.8 mol21 g mol10.6 mol12 gmol116 gmol10.2 mol，故 n(C)n(H)n(O)3 81，实验式为C3H8O，由于 C、H 之间已经饱和，故分子式也为C3H8O。16解析：(1)的红外光谱中有C=O 键、CO 键、OH键和 CH键的振动吸收。(2)的红外光谱中有CH键、C=O 键、CO键的振动吸收。答案：红外光谱1H 核磁共振谱(1)42(2)3217解析：(1)CH3CH3、CH3COCH3呈对称结构，所以只有一种氢原子，即只有1 个文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG

35、2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 Z

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39、0 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q

40、10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2

41、Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9峰；CH3COOH、CH3COOCH3中有 2 个不同的峰。(2)根据1H 核磁共振谱图可知，在C2H4Br2中只有 1 个峰，说明A 分子

42、的结构是高度对称的，且只有一种氢原子，所以其结构简式为BrCH2CH2Br，它的同分异构体的结构简式为CH3CHBr2，其氢原子的位置有2 种，所以1H 核磁共振谱图中有2 个峰。答案：(1)AD(2)BrCH2CH2Br218解析：根据题意，第(1)问相对比较简单，有机物高温易分解，需要注意的是，许多有机物降低压强也不能制得蒸气，则不能采用蒸气密度法。(2)n(H)2n(H2O)25.4 g 18 g/mol0.6 mol；m(H)0.6 mol1 g/mol0.6 g；n(C)n(CO2)11 g44 g/mol 0.25 mol；m(C)0.25 mol 12 g/mol 3 g；n(C

43、)n(H)0.25 mol0.6 mol5 12 该物质最简式为C5H12，式量为 72。由于相对分子质量为72，故其分子式为C5H12。(3)核磁共振谱碳谱有两个峰，峰高比为41，说明 A 只有两种碳，个数比为41。氢谱只有一个峰，说明所有的氢原子相同，因为作为烷烃必有甲基，应该全是甲基，其结构为。答案：(1)变为蒸气的温度下不分解降低压强(2)C5H12(3)19解析：据反应原理可知该实验要成功必须：快速制备O2供燃烧用；O2要纯净干燥；保证碳元素全部转化为CO2，氢元素全部转化为H2O，并在后面装置中被完全吸收，据此可知装置的连接顺序。(4)n(CO2)1.32 g44 g mol10.

44、03 mol，n(H2O)0.81 g18 g mol10.045 mol，m(O)0.69 gm(C)m(H)0.69 g 0.03 mol12 g mol1 0.045 mol21 gmol10.24 g，n(O)0.24 g16 g mol1 0.015 mol，故实验式为C2H6O。(5)M22.422.4 Lmol2.054 gL 46 gmol，与实验式 C2H6O 的式量相等，故 C2H6O 即为样品的分子式。(6)从1H 核磁共振谱图可知该有机物分子中的氢原子有三种类型，故不是CH3OCH3而只能是 CH3CH2OH。答案：(1)gfehic(或 d)d(或 c)a(或 b)b

45、(或 a)(2)干燥 O2(3)使有机物充分氧化生成CO2和 H2O(4)C2H6O(5)相对分子质量C2H6O(6)CH3CH2OH20解析：从红外光谱上可以看出，A 中含有羟基，CO 和 CH键。从1H 核磁共振谱中可以看出有三个不同的峰，且峰面积之比为123，共有6 个氢，所以应为甲基，亚甲基和羟基，由此组成的物质为乙醇。文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:C

46、N3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:CN3D4Y10Q6M5 HZ2S10P6N2Q10 ZG2B9Z9R9R9文档编码:

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