有机合成教案两课时.docx

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1、第四节 有机合成教案（两课时）教学目标：知识及技能：了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法； 掌握键的切断和官能团转换的一些技巧； 知道“绿色合成”原则； 理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；过程及方法：通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力情感态度、价值观：通过生活中实例，让学生感受到有机合成及人类生活紧密相连；尤 其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活；通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成

2、路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧。教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。教学过程：【引入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【板书】：第四节 有机合成(organic synthesis)一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物

3、。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。4、有机合成过程：【思考及交流一】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）【板书】5.官能团的引入a.引入C=C（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。b.引入卤原子（1）烷烃或苯的同系物及卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃及HX或X2的加成反应；（3）醇或酚的取代反应。c.引入-OH（1）烯烃及水的加成反应；（2）醛（酮）及氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。d.引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水

4、化 e.引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解。f.引入-COO-，酯化反应g.有机物成环的方法有：双烯加成法、酯化成交酯，内酯，环醚6.官能团的转化【思考二】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）指出由2-丁烯合成下列物质的步骤。例1. 由乙烯合成乙酸乙酯。分析过程，引出逆合成分析法【小结】一元化合物合成路线【板书】二、逆合成分析法：讲有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一

5、步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。要求：条件温和，产率高，原料廉价易得，低毒少污染。逆合成分析示意图：解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入例2，合成（草酸二乙酯）提问: 你在设计草酸二乙酯合成路线时，我并没有给出原料，你是怎么想到用乙烯为原料呢？板书:逆合成分析法思维流程图一位同学讲解他所设计的合成路线。分析思路：书写上述6步的化

6、学反应方程式：见课本66页至67页运用逆合成分析法去推出反应原料,初步认识逆合成原理【小结】二元化合物合成路线：本节课要求大家：1.掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2.初步学会设计合理的有机合成路线。3.形成逆合成分析法的思维方式。【变1】写出以CH2=CH2为原料制取 的各步反应方程式。 【变2】写出以CH3CH2Br（CH3CH2OH)为原料制取 的各步反应方程式。 例3. 请运用逆合成分析法来合成对苯二甲酸二乙酯，写出分析过程和合成路线。学生介绍自己设计的合成路线时,注意启发学生关注如何寻找正确的断键位置【小结】芳香化合物的合成路线练1：试以苯为原料，合成1，2，3，4-环己四

7、醇，写出简要的流程图练2. 试以2-甲基丙烯为原料，合成2-甲基丙烯酸，写出简要的流程图提升1、现有有机物甲和乙，其结构简式如下提升2：两分子乙醛能发生上反应：试以苯甲醇和乙烯为有机原料，合成肉桂醛提升3法国化学家V.Grignard,所发明的Grignard试剂（卤代烃基镁）广泛运用于有机合成。Grignard试剂的合成方法是：RXMg RMgX（Grignard试剂）。生成的卤代烃基镁及具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇： 试以苯、乙烯为有机原料，无机试剂任选，合成苯乙烯，写出简要流程。小结本节课要求大家：1.学会设计合理的有机合成路线。2.利用信息学会碳骨架的构建。第 3 页