有机化学期末复习总结.doc
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1、无机化学期末温习总结本课程的进修 马上完毕，现将全书的重点内容按定名 、结构实际、根本反响、化合物转化及分解办法、鉴不等多少 个专题进展总结归结，供同窗们温习时参考。一、 无机化合物的定名 定名 是进修 无机化学的“言语，因而，请求 进修 者必需控制 。无机合物的定名 包含 俗名、适应 定名 、零碎定名 等办法，请求 能对罕见无机化合物写出准确 的称号或依照称号写出结构式或构型式。1、 俗名及缩写 请求 控制 一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟习一些罕见
2、的缩写及商品称号所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂来苏儿、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。2、适应 定名 法 请求 控制 “正、异、新、“伯、仲、叔、季等字头的含意 及用法，控制 罕见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、零碎定名 法 零碎定名 法是无机化合物定名 的重点，必需纯熟控制 种种 化合物的定名 原那么。此中 烃类的定名 是根底，多少 何异构体、光学异构体跟 多官能团化合物的定名 是难点，应惹起注重。要切记 定名 中所遵照的“次第规那么。（1） 、多少 何异构体的定名 烯烃多少 何异构体的定名 包含 顺、反跟 Z、E两种办法。复
3、杂的化合物能够 用顺反表现 ，也能够 用Z、E表现 。用顺反表现 时，一样的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。假如双键碳原子上所连四个基团都纷歧 样时，不克不及 用顺反表现 ，只能用Z、E表现 。依照“次第规那么比拟两对基团的优先次序 ，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必需留意，顺、反跟 Z、E是两种差别 的表现 办法，不存在必定的内涵 联络。有的化合物能够 用顺反表现 ，也能够 用Z、E表现 ，顺式的不必定 是Z型，反式的不必定 是E型。比方 ： CH3-CH2 Br C=C 反式，Z型 H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH
4、2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个代替 基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。（2） 、光学异构体的定名 光学异构体的构型有两种表现 办法D、L跟 R、S， D 、L标志法以甘油醛为规范，有必定 的范围 性，有些化合物非常难断定 它与甘油醛结构的对应关联 ，因而，更多的是运用R、S标志法，它是依照手性碳原子所连四个差别 原子或基团在空间的陈列次序 标志的。光学异构体普通用投影式表现 ，要控制 费歇尔投影式的投影原那么及构型的揣摸 办法。比方 ： COOH 依照投影式揣摸 构型，起首 要明白， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前 ， CH2-CH3 竖线所连基团向后；再依照“次第规
5、那么陈列手性碳原子所连四个基团的优先次序 ，在上式中： NH2COOHCH2-CH3H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为核心 的正四周 体顶端，其余 三个基团为正四周 体底部三角形的角顶，从四周 体底部向顶端偏向 看三个基团，从年夜 到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从NH2 COOH CH2-CH3为顺时针偏向 ，因而投影式所代表的化合物为R构型，定名 为R-2-氨基丁酸。（3） 、双官能团化合物的定名 双官能团跟 多官能团化合物的定名 要害 是断定 母体。罕见的有以下多少 种状况： 当卤素跟 硝基与别的 官能团并存时，把卤素跟 硝基作为代替 基，别的 官能团为母体。 当双键与羟基、
6、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 当双键与三键并存时，应抉择 既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽能够低的数字，假如双键与三键的位次数一样，那么应给双键以最低编号。4杂环化合物的定名 因为 年夜 局部杂环母核是由外文称号音译而来，因而 ，普通采纳音译法。要留意代替 基的编号。 二、无机化合物的结构实际 1、碳原子的杂化跟 共价键 请求 控制 杂化的观点 、碳原子的三种杂化方法 SP、SP2、SP3以及种种 杂化方法 的特色 ， 能揣摸 无机化合物分子中各碳原子的杂化
7、方法 。控制 键跟 键的形成 及它们的区不，共轭 键跟 芬芳年夜 键的特征 以及双键、三键是由什么键构成 的。控制 差别 结构的碳正离子及自在基的波动性。2、同分异构 同分异构景象是无机化合物的特征 之一。分子式一样而分子中各原子的陈列次第跟 方法 差别 的化合物互为同分异构体。同分异构的范例 可归结如下： 碳架异构 地位异构 结构异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 平面异构 旋光异构对映异构 构象异构 碳架异构：因为 碳骨架碳链的差别 而发生的，比方 ，丁烷跟 异丁烷。地位异构：因为 代替 基或官能团在碳链或环上的地位差别 而发生的，比方 ，正丁醇与2-丁醇。官能团异构
8、：因为 官能团的差别 而发生的，比方 ，正丁醇跟 乙醚。互变异构：因为 差别 官能团之间敏捷 互变而形成 的可逆异构化景象，比方 ，OHOCH3C=CH2 CH3CCH3顺反异构：因为 双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间地位的差别 而发生的，比方 ，顺-2-丁烯跟 反-2-丁烯。 对映异构：因为 分子中含有手性碳原子连有四个差别 原子或基团，原子在空间的陈列方法 差别 而使两个分子之间存在 什物 与镜像的关联 ，称为对映异构。比方 ： COOH COOH H OH HO H CH3 CH3构象异构：因为 缭绕 键扭转 而发生的分子华夏 子或基团在空间差别 的陈列方法 叫构象异构。比方
9、：1-溴丙烷的全堆叠构象跟 对位穿插构象，CH3BrHHHHBrHHHHCH3 3.电子效应 电子效应包含 引诱 效应跟 共轭效应两年夜 类。引诱 效应：因为 分子华夏 子的电负性差别 而发生的一种极化效应，沿键由近而远通报 ，间隔 越远妨碍 越小。它包含 吸电子引诱 效应跟 给电子引诱 效应。共轭效应：在共轭系统 中因为 电子的离域而发生的效应，沿共轭系统 以极性瓜代 的方法 通报 ，不随碳链的增加 而削弱。它包含 吸电子共轭效应跟 给电子共轭效应。共轭效应的方法 有-共轭如共轭烯烃、苯环跟 p-共轭如烯丙基碳正离子。请求 控制 引诱 效应跟 共轭效应发生的缘故及特色 ，能用电子效应说明 碳
10、正离子、碳负离子跟 游离基的波动性，代替 基对羧酸、酚酸性的妨碍 及对胺碱性的妨碍 ；说明 过错 称烯烃进展亲电加成时所遵照的马氏规那么、卤代烃跟 醇进展消弭时所遵照的查依采夫规那么、差别 结构的卤代烃进展亲核代替 反响的活性、羰基化合物进展亲核加成反响的活性等。 三、无机化合物的根本反响1、加成反响：依照反响过程 差别 分为亲电加成、亲核加成跟 游离基加成。（1） 、亲电加成：由亲电试剂的防御而进展的加成反响。请求 控制 过错 称烯烃进展 亲电加成反响时所遵照的马氏规那么，即试剂中带正电核的局部加到含氢较多的双键碳原子上，而负性局部加到含氢较少的双键碳原子上。烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸
11、、水，炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1，2跟 1，4加成基本上 亲电加成反响。烯烃进展亲电加成反响时，双键上电子云密度越年夜 ，反响越轻易 进展。 2、亲核加成：由亲核试剂防御而进展的加成反响。要控制 亲核试剂的观点 、亲核加成反响的过程 复杂加成及加成消弭、差别 结构的羰基化合物进展亲核加成反响的活性次序 及妨碍 反响活性的要素。羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成基本上 亲核加成反响。 羰基化合物进展亲核加成反响的活性次序 为：HCHOCH3CHORCHOC6H5CHOCH3COCH3RCOCH3C6H5COCH3C6H5COC6H5 3、自在基加成：由自
12、在基激发 而进展的加成反响。烯烃在过氧化物存鄙人 与溴化氢进展的加成是自在基加成。过错 称烯烃与溴化氢进展自在基加成时失失落 反马氏规那么的产品 ，即氢加到含氢较少的双键碳原子上。 加成反响除上述三品种型之外，另有 不饱跟 烃的催化氢化，共轭二烯的双烯分解等。 2、消弭反响 从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3 而形成 双键或三键的反响叫消弭反响。卤代烃脱卤化氢跟 醇脱水是主要 的消弭反响。 1、卤代烃脱卤化氢：卤代烃的消弭反响是在强碱性前提 下进展。差别 结构的卤代烃进展消弭反响的活性次序 为：三级二级一级。要控制 卤代烃进展消弭反响时所遵照的查依采夫规那么，当卤代烃中不仅
13、含有一个碳时，消弭时脱去含氢少的碳上的氢原子。要留意，卤代烃的消弭跟 水解是竞争反响。 2、醇的消弭：醇的消弭反响在强酸性前提 下进展，消弭偏向 也遵照查依采夫规那么。要控制 差别 结构的醇进展消弭反响的活性次序 ：叔醇仲醇伯醇。 3、代替 反响 依照反响过程 的差别 可分为亲电代替 、亲核代替 、游离基代替 。 、亲电代替 ：因为 亲电试剂的防御而激发 的代替 反响称亲电代替 反响。苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化跟 酰基化以及重氮盐的巧合反响等，基本上 亲电代替 反响，萘环跟 芬芳杂环上也能发作亲电代替 反响。要留意苯环上有致钝基团时不克不及 进展付氏反响，苯环长进 展烷基化时会发作异
14、构化景象。控制 萘环长进 展亲电代替 反响的法则 ，第一个代替 基要紧进入位，第二个代替 基是进入同环依然 异环由原代替 基的定位效应决议。控制 五员、六员芬芳杂环化合物的亲电代替 反响以及它们与苯环比拟进展亲电代替 反响活性的差别，呋喃、噻吩、吡咯进展亲电代替 反响的活性比苯年夜 ，而吡啶比苯小。 、亲核代替 由亲核试剂的防御而惹起的代替 反响称亲核代替 反响。卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解，醇与氢卤酸的反响，醚键的断裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等基本上 亲核代替 反响。卤代烃的亲核代替 反响可按两种过程 进展，单分子过程 SN1跟 双分子过程 SN2，一级卤代烃易按SN2过程 反响，三
15、级卤代烃普通按SN1过程 反响，二级卤代烃那么两者兼而有之。要在了解反响过程 的根底上控制 差别 卤代烃进展亲核代替 反响的活性。要留意，在碱性前提 下卤代烃的代替 跟 消弭是相互竞争的反响，三级卤代烃轻易 发作消弭，一级卤代烃易发作代替 ，强极性溶剂如水有利于代替 ，而弱极性溶剂如醇跟 强碱如醇钠有利于消弭，低温有利于消弭。、自在基代替 由自在基的激发 而进展的代替 称自在基代替 。烷烃的卤代，烯烃跟 烷基苯的卤代是自在基代替 反响。反响前提 是低温、光照或过氧化物存在。自在基的波动性跟 核心 碳原子上所连的烷基数量 有关，烷基越多，波动性越年夜 。自在基的波动次第为：三级二级一级CH34、
16、氧化复原反响 包含 氧化反响跟 复原反响两品种型。 、氧化反响 烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发作氧化反响要控制 多少 种常用的氧化剂，如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气氛围 、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等。控制 氧化反响在实践中的运用，如臭氧氧化可用来揣测烯烃的结构，托伦试剂跟 斐林试剂的氧化可用来鉴不醛跟 酮等。 、复原反响 不饱跟 烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯复原为醇，硝基苯复原为苯胺等基本上 复原反响。要控制 多少 种常用的复原剂，如H2/Ni、 Na+C2H5OH、Fe+HCl、NaBH4、 、LiAlH4、异丙醇/异丙醇铝等，留意前面三种是供给 负氢离子的复
17、原剂，只对羰基抉择 加氢，与双键、三键不发作感化 。还要控制 羰基复原为亚甲基的两种办法，留意，进展克莱门森复原时反响物分子中不克不及 存在对酸敏感的基团，如醇羟基、双键等，用伍尔夫谷旦 聂尔复原及黄鸣龙改良法时，反响物分子中不克不及 带有对碱敏感的基团，如卤素等。 5、缩合反响 要紧包含 羟醛缩合跟 酯缩合。1羟醛缩合 含有氢的醛在稀碱前提 下天生 羟基醛，此化合物不波动受热轻易 脱水，天生 、不饱跟 醛。因而，此反响常用来增加 碳链制备、不饱跟 醛。请求 控制 羟醛缩合的反响前提 。2克莱森酯缩合 含有氢的酯在强碱前提 下发作克莱森酯缩合，两分子酯之间脱去一分子醇天生 酮酸酯。要控制 反响
18、前提 及在实践中的运用，无机分解中普遍运用的乙酰乙酸乙酯确实是经过此反响制备的。除了上述五品种型的反响之外，还请求 控制 重氮化反响、芬芳重氮盐的代替 反响、脱羧反响等，留意反响前提 、产品 及其在实践中的运用。 四、无机化合物的转化及分解办法 请求 控制 无机化合物种种 官能团之间的转化关联 、增加 跟 延长碳的办法，在此根底上计划 复杂无机化合物的分解道路。纯熟控制 苯进展付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都能够 增加 碳链；炔化物的烃化、格氏试剂法及芬芳重氮盐等在无机分解中运用特不 普遍。 1、炔化物的烃化 存在 炔氢的炔烃与氨基钠感化 得炔钠，炔钠与伯卤代烃反响失
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