高二化学生命中的基础有机化学物质人教实验版知识精讲.doc
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1、高二化学生命中的根底有机化学物质人教实验版【本讲教育信息】一. 教学内容:生命中的根底有机化学物质1、油脂2、糖类3、蛋白质和核酸二. 重点、难点:1、理解油脂的组成、构造和性质。2、认识糖类的组成和性质特点。3、理解氨基酸的组成、构造特点和主要化学性质。4、理解蛋白质的组成、构造和性质,认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义。三. 教学过程:(一)油脂1、油脂的组成和构造(1)油脂的概念:油脂是由多种高级脂肪酸如硬脂酸、软脂酸或油酸等跟甘油生成的甘油酯。 (2)油脂的构造:R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。R1、R2、R3能够一样,也能够不同。当R1、R2、R3一样为单甘油酯,R1、
2、R2、R3不同为混甘油酯,天然甘油大多数为混甘油酯。“油”所含“烃基”的饱和度低,则其熔点低,常温下呈液态。“脂肪”所含“烃基”的饱和度高,则其熔点高,常温下呈固态。2、油脂的化学性质:(1)油脂的氢化:油脂由于分子中有不饱和双键,能发生加成反响和氧化反响,故易变质。为了便于运输和储存,通常改变油脂的构造。这个反响叫做油脂的氢化(或硬化),属于加成反响、复原反响。工业上常利用油脂的氢化反响把多种植物油转变成硬化油。(2)油脂的水解反响:酸性条件下水解:工业上以油脂为原料制高级脂肪酸和甘油。碱性条件下水解:油脂在碱性条件下的水解反响叫皂化反响。工业上确实是利用皂化反响来制取肥皂的。肥皂的主要成分
3、是高级脂肪酸钠。小结:油脂的构造决定其性质:(1)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,因而具有酯的性质能在催化剂存在条件下水解,得到高级脂肪酸或高脂肪酸盐以及甘油。由不饱和高级脂肪酸所生成的油脂还具有烯烃的性质。(2)油脂中高级脂肪酸的饱和程度越大,其熔点越高,妨碍着油脂的存在状态。3、肥皂的制取原理(1)工业制皂流程简述: 考虑:如何推断油脂和氢氧化钠溶液已经完全发生皂化反响?反响后静置,反响液不分层。油脂皂化后,如何使肥皂和甘油从混合液里充分别离?盐析(参加无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程。盐析属于物理变化。)(2)肥皂的去污原理:亲水基:肥皂构造中COONa或COO是极性基团,极易溶于
4、水,具有亲水性。憎水基:肥皂构造中的烃基R,不溶于水,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质。肥皂的去污过程:在洗涤的过程中,污垢中的油脂跟肥皂接触后,高级脂肪酸钠分子的烃基就插入油污内。而易溶于水的羧基部分伸在油污外面,插入水中。如此油污就被包围起来。再经摩擦、振动,大的油污便分散成小的油珠,最后脱离被洗的纤维织品,而分散到水中构成乳浊液,从而到达洗涤的目的。 (二)糖类从构造上看, 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮,以及水解生成它们的物质。糖类是绿色植物光合反响的产物。由C、H、O元素组成,常用通式Cn(H2O)m来表示。因而糖类又叫碳水化合物。糖类俗称碳水化合物,但它不是水与碳直截了当化合的产物。
5、糖类大都可用Cn(H2O)m来表示,但符合这一通式的不一定都是糖。如甲醛HCHO C(H2O),乙酸CH3COOH C2(H2O)2,而不符合Cn(H2O)m这一通式的一些物质也属于糖类,如脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5。糖类分为单糖、二糖和多糖。1、葡萄糖(1)葡萄糖的分子构造:分子式:C6H12O6构造简式:考虑:依照以下信息推出葡萄糖的分子构造:(I)在一定条件下,1mol葡萄糖与1molH2反响,复原成己六醇。说明分子中有双键,也说明是直链化合物。(II)葡萄糖能发生酯化反响生成五乙酸葡萄糖(提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定)说明葡萄糖分子中有5个OH,且分别连在5
6、个C原子上。(III)葡萄糖分子被氧化,碳链并不断裂,而是生成含6个C原子的葡萄糖酸说明葡萄糖分子中含有一个CHO。(2)物理性质:白色晶体,有甜味,能溶于水。(3)化学性质:氧化反响(I)生理氧化反响C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)+放热(II)与银氨溶液反响(III)与新制氢氧化铜反响复原反响酯化反响:总结:葡萄糖与果糖互为同分异构体,葡萄糖分子中含有醛基能发生银镜反响,Cu2O砖红色沉淀反响,但果糖分子中含有羰基及多羟基,羰基受多羟基妨碍有特别强的复原性,也能发生银镜反响,Cu2O砖红色沉淀反响,故不能用上述二反响鉴别二者。(4)葡萄糖的制法:2、蔗糖、麦芽
7、糖 蔗糖麦芽糖分子式C12H22011构造差异不含醛基含醛基来源在植物体内由葡萄糖、果糖缩合生成。C6H1206 + C6H1206 H20+ C12H22011 (果糖)(葡萄糖)淀粉水解糖化而成。2(C6H10O5)n+nH20 nC12H22011淀粉 (麦芽糖)不显复原性,不发生银镜反响有复原功能发生银镜反响性质差异可水解,生成一分子果糖和一分子葡萄糖可水解,生成二分子葡萄糖有甜味有甜味,但不如蔗糖甜3、淀粉纤维素(1)多糖是由特别多个单糖分子按照一定方式,通过在分子间脱去水分子而成的多聚体。因而多糖也称为多聚糖。一般不溶于水,没有甜味,没有复原性。(2)淀粉与纤维素的比拟:淀粉纤维素
8、分子组成(C6H1005)n(C6H1005)n(与淀粉分子式中的n是不同的值)构造特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链构造。几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,与淀粉不是同分异构体。分子的一个构造单元含三个醇羟基。物理性质白色粉末状物质。不溶于冷水,在热水里淀粉颗粒会膨胀破裂,有一部分淀粉会溶解在水里,另一部分悬浮在水里,构成胶状淀粉糊。白色、无臭、无味的物质,不溶于水,也不溶于一般有机溶剂化学性质1. 不与银氨溶液发生银镜反响。不显复原性,是一种非复原性糖;2. 在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖,在人体内也水解为葡萄糖;3. 淀粉遇碘后变蓝色1. 不与银氨溶液
9、发生银镜反响,不显复原性,是一种非复原性糖;2. 在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖,但比淀粉水解困难(需水浴加热,用70的H2S04催化)3. 与硝酸发生酯化反响(3)淀粉、纤维素水解:淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用 20H2SO4,纤维素用90H2SO4,均需微热;检验产物时,必须用NaOH溶液中和过量的酸,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进展检验。淀粉是否发生水解的推断:利用淀粉遇碘变蓝的反响和其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反响来推断淀粉是否发生水解和水解进展程度。如淀粉没有水解,则不能发生银镜反响;如淀粉已完全水解,则遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反响,又能遇碘变蓝
10、色,则说明淀粉仅部分水解。总结:单糖、二糖、多糖之间的关系:(三)蛋白质和核酸1、氨基酸的构造与性质(1)氨基酸的定义:从构造上说,氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。(2)氨基酸的分类:氨基酸可分为-氨基酸、-氨基酸、等;组成天然蛋白质的都是-氨基酸。四种常见的-氨基酸:甘氨酸(氨基乙酸) CH2(NH2)COOH丙氨酸(-氨基丙酸)CH3CH(NH2)COOH苯丙氨酸(-氨基- -苯基丙酸) C6H5CH2CH(NH2)COOH谷氨酸(-氨基戊二酸)HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH(3)氨基酸的构造: 构造简式均可表示为:分子构造中均含有两种官能团即:氨基
11、和羧基。除甘氨酸,天然a-氨基酸都是有旋光的,而且都是L型。(4)氨基酸的物理性质:天然氨基酸是无色晶体,熔点较高,在200-300时熔化分解,一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚(5)氨基酸的化学性质:两性:氨基酸分子中含有氨基能与酸反响,含有羧基能与碱反响。盐酸氨基乙酸氨基乙酸钠成肽反响:两个氨基酸分子(能够一样,也能够不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合成含有肽键()的化合物,称为成肽反响。 (I)肽键:(II)依照氨基酸分子数的多少,缩聚产物分为:二肽:两分子氨基酸缩合;(2个N原子,1个肽键,缩去1个水分子)多肽:多分子氨基酸缩合;(n个N原子
12、, n-1个肽键,缩去n-1个水分子) 蛋白质:许多氨基酸分子缩合成相对分子质量在10000以上的,并具有一定空间构造的多肽。2、蛋白质的组成和构造:(1)蛋白质的定义:由不同的氨基酸(天然蛋白质都是-氨基酸)经缩聚构成的有机高分子化合物。蛋白质的根本组成单位是氨基酸。蛋白质属于天然有机高分子化合物,为混合物。(2)蛋白质的组成:蛋白质是由C、H、O、N、S等元素组成。蛋白质的相对分子质量特别大,从几万到几千万,是天然高分子化合物。天然蛋白质的构造复杂,品种繁多,但水解的最终产物都是-氨基酸。(3)蛋白质的构造:任何一种蛋白质分子在天然状态下均具有独特而稳定的构造,这是蛋白质分子构造中最明显的
13、特征。因氨基酸数量和陈列不同, 蛋白质构造复杂, 品种繁多。按照氨基酸的连接方式分为:一级构造、二级构造、三级构造、四级构造。 (4)蛋白质的性质两性:蛋白质的构造含有NH2和COOH,故有两性,它能分别与酸、碱反响,生成盐。水解反响:在酸、碱或酶的催化作用下,水解成相对分子质量较小的肽类化合物,最终逐步水解得到各种氨基酸。 蛋白质具有胶体的性质:有些蛋白质能溶于水,由于蛋白质分子直径相对特别大。已到达胶体微粒的大小,故蛋白质溶液能发生丁达尔效应。盐析:参加浓的无机轻金属盐(如硫酸铵、硫酸钠、氯化钠等),能够降低蛋白质的溶解度,从而析出蛋白质,这种作用称为盐析。盐析是一个可逆的过程,故不妨碍蛋
14、白质的性质。利用屡次盐析的方法别离、提纯蛋白质。盐析的过程是物理变化。变性:在热、酸、碱、重金属盐、紫外线等作用下,蛋白质会发生性质上的改变而凝聚,同时也失去了生理活性,这种现象叫变性。由蛋白质变性引起的蛋白质凝聚是不可逆的,是化学变化。总结:蛋白质盐析和变性的比拟:盐 析变 性变化条件浓的(钾、钠、铵)盐受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛反响类别物理变化化学变化变化过程可逆不可逆用处别离、提纯蛋白质杀菌、消毒颜色反响:含有苯基的蛋白质和浓HNO3作用显黄色,称为“黄蛋白”反响,用于鉴别蛋白质。燃烧产生烧焦羽毛气味。用于区别合成纤维与蛋白质(如真丝、蚕丝、纯毛、毛线等)(5)酶:一类由细胞产
15、生的,对生物体内的化学反响具有催化作用的蛋白质。酶的催化作用的特点:条件平和、不需加热。在接近体平和接近中性的条件下,酶就能够起作用。在30500之间酶的活性最强,超过适宜的温度时,酶将逐步失去活性。具有高度的专注性。如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反响;淀粉酶只对淀粉水解起催化作用,好像一把钥匙开一把锁一样。具有高效催化作用。酶催化的化学反响速率,比一般催化剂高1071013倍。3、核酸核酸是含磷生物高分子化合物,分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA),DNA是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板;RNA参与生物体内蛋白质的合成。【典型例题】例1. 以下关于糖类的表达正确的选项( )A
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