最新高鸿宾《有机化学》（第四版）复习提纲.doc

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1、无机化学复习提纲配套讲义：高鸿宾主编无机化学第四版化学科学学院罗尧晶编写第一章绪论1、无机化合物的定义。2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化情理跟共价键的形成办法。3、诱惑效应的不雅念。4、酸碱的不雅念。第二章饱跟烃：烷烃跟环烷烃1、 烷烃的命名。脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名办法。2、环烷烃的环构造与动摇性的关系。3、替代环已烷的动摇构象。4、烷烃的卤代反应过程自由基型替代反应过程。5、烷烃的卤代反应取向与自由基的动摇性。6、脂环烃的替代反应。7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。8、替代环丙烷的开环加陈法那么。9、环烯烃的键加成与-氢的卤代反应区不。第三章不饱跟烃：烯烃跟炔烃1、

2、碳-碳双键、碳-碳三键的形成。2、键的特色。3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。4、烯烃、炔烃的加氢催化情理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。5、炔烃的部份加氢留心区分顺位部分加氢跟反位部分加氢的条件或试剂。6、何谓亲电加成？烯烃中被亲电试剂防备的不饱跟碳上电子密度越高，亲电加成活性越大年夜7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂停顿亲电加成，这些加成有哪些运用。8、烯烃亲电加成反应机理。9、亲电加成反应法那么MalKovniKov法那么。10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其法那么。独一只要溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，不的卤化氢不存在过氧化物效应。11、烯烃亲电加

3、成与炔烃亲电加成活性的比较。12、差异构造的烯烃亲电加成活性的比较不饱跟碳上电子密度越高的烯烃或越随便生成动摇碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大年夜。13、碳正离子的构造跟碳正离子的动摇性之间的关系正电荷越分散，碳正离子就越动摇。14、烯烃经硼氢化氧化水解在分析醇上的运用；炔烃经硼氢化氧化水解在分析醛或酮上的运用。15、碳-碳双键的-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。P8816、烯烃与次卤酸加成及加陈法那么。炔烃与水加成及重排产物。17、烃炔与HCN的亲核加陈法那么及其运用。18、烯烃的环氧化反应。19、烯烃-氢的氯代跟溴代反应。烯烃-氢的卤代与双键加成反应条件差异20、金属炔化物

4、的生成及其在添加碳链上的运用。21、烯烃、炔烃的检不办法。第四章二烯烃共轭系总共振论1、二烯烃的Z，E命名。2、二烯烃的共轭构造。3、-共轭效应的定义；-共轭构造与系统动摇性的关系，-共轭效应的运用。4、超共轭效应的定义；超共轭效应构造与系统动摇性的关系，超共轭效应的运用。-共轭效应、超共轭效应的运用是指-共轭效应跟超共轭效应与分子构造动摇性的关系、与碳正离子动摇性的关系、与自由基动摇性的关系上的运用跟在反应中间体能量以及反应取向方面上的运用。5、共振论全然不雅念只要要有一般全然不雅念6、共轭二烯烃的1，2跟1，4加成反应实践阐明及其1，2跟1，4加成的反应取向把持因素。P1321337、二烯

5、的电环化反应及关环法那么。恳求有一般不雅念8、二烯烃的双烯分析及其在分析环状化合物上的运用；9、双烯分析反应的活性比较。双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子基时双烯分析反应的活性增大年夜第五章芳烃芳香性1、多替代苯的命名。2、何谓亲电替代？3、亲电替代反应的活性比较芳环上电子密度越高，亲电替代活性愈大年夜。4、芳烃可以与哪些试剂停顿亲电替代反应？5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特征。6、哪些试剂可以作烷基化、酰基化试剂？7、酰基化、氯甲基化在分析上有哪些运用？8、芳烃亲电替代反应机理应理解9、芳烃侧链上-碳上的卤代及其与芳环上卤代反应的区不。10、芳烃的侧链氧化。侧链-碳上有-H时才

6、被氧化11、邻、对位定位基跟间位定位基的区分及其定位活性定位才能比较。12、定位规那么的实践阐明。13、定位规那么在分析上的运用。14、萘的构造与芳香性。15、萘的亲电替代反应及其差异位置上的亲电替代活性。16、萘的氧化跟恢复作一般的理解。17、萘环二元亲电替代反应的定位规那么。18、非苯芳烃的定义跟存在芳香性的揣摸条件。第六章立体化学1、化合物存在镜像的条件是什么？2、手性分子的旋光性P207209。3、含一个手性碳旋光物的构型判定跟R/S命名。P2122144、含两个手性碳化合物的R/S命名。包括熟练透视式、Fischer投影式、Newman投影式、契形键式的构造式R/S构型的确定5、对映

7、体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义。6、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、一致物的揣摸办法。7、对映体、非对映体之间的物理性质跟化学性质有哪些异同点？旋光倾向、比旋光度、化学活性差异，其余均一样第七章卤代烃相转移催化反应1、卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的系统命名。2、卤代烃的制法。3、何谓亲核替代反应？SN2反应中：正电中心碳上正电荷越汇合、空间妨碍越小，反应活性越大年夜；SN1反应中：越易生成动摇碳正离子的卤代烃，SN1反应活性越大年夜4、卤代烃可与哪些试剂发生亲核替代反应？这些反应各有哪些运用？5、哪些反应可用于卤代烃的鉴不卤代烃怎么样鉴不？6、亲核替代反应过程SN2跟SN1机理要熟

8、悉。7、各种卤代烃发生SN2跟SN1反应的活性比较。8、阻碍亲核替代反应的因素各种因素的阻碍必须求熟知；要清楚得按照阻碍因素能精确揣摸反应典范跟反应活性。9、各种卤代烃在哪些条件下发生消除反应？10、消除反应的取向跟Saytzeff法那么。11、消除反应的过程E2跟E1机理要熟悉。12、各种卤代烃发生E2跟E1反应的活性比较。13、阻碍消除反应的因素各种因素的阻碍必须求熟知；要清楚得按照阻碍因素能精确揣摸反应典范跟反应活性。14、卤代烃与金属反应及其生成物金属锂烃基物、Grignard试剂在分析上的运用。15、哪些卤代烃可以用于分析Grignard试剂？哪些卤代烃不克不迭用于分析Grignar

9、d试剂？16、相转移反应只作一般理解。17、双键位置对卤原子沉闷性的阻碍哪些卤代烃的卤原子是沉闷的？哪些卤代烃的卤原子是不沉闷的？缘故是什么？。P272286第八章无机化合物的波谱分析1、红外光谱情理。2、分子的振动办法跟价键偶极矩变卦与红外接纳峰位置、强度的关系伸缩振动在高频区发生接纳，迂回振动在低频区发生接纳；只要偶极矩发生变卦的振动，才能出现红外接纳，无偶极距变卦的振动无红外接纳，偶极矩变卦大年夜的振动接纳峰就强。3、发生红外光谱的两个需要条件是：1红外=振动2振动过程中有偶极矩变卦4、要紧基团的特色接纳峰。留心频率、峰形等5、红外光谱谱图分析全然办法。6、核磁共振的发生跟核磁共振谱的根

10、起源基础理。7、化学位移的定义。8、阻碍化学位移的因素：质子的周围电子密度越高越在高场发生接纳那么化学位移值越小；磁各向异性效应与化学位移值之间的关系抗磁屏蔽效应越大年夜存在+I诱惑效应越大年夜的质子或在某些价键跟官能团屏蔽区的质子，越在高场发生接纳。9、自旋偶合跟自旋裂分的含义跟情理。10、核磁共振谱中，一级谱图接纳峰的裂分法那么。11、核磁共振谱谱图分析全然办法。第九章醇跟酚1、醇跟酚的命名。2、醇的制法由烯烃水合理、硼氢化氧化水解法；卤代烃水解法；Grignard试剂与醛、酮、环氧醚反应的制法；由醛、酮、羧酸酯恢复制备的办法都必须把持；酚的制法。3、 醇的物理性质。留心氢键的形成与物理性

11、质之间的关系。4、 醇跟酚的酸性比较。尤其酚的酸性比较必须留心：酚羟基的邻、对位上有吸电子基时酸性加强酚羟基的间位上有供电子基时酸性减弱。5、 醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的生成反应。6、 醇在差异条件下的氧化P339341跟脱氢P341反应。尤其是弱氧化条件下制备醛酮的反应7、卤代烃的生成反应留心醇与差异氢卤酸反应的活性比较、差异的醇与Lucas试剂反应的活性比较。8、六碳以下的醇的鉴不办法。9、哪些醇与氢卤酸反应随便发生重排反应生成重排的卤代烃？10、醇与哪些试剂反应不会发生重排反应掉掉落呼应的卤代烃？11、醇的脱水反应醇在浓H2SO4中的分子内脱水按E1过程停顿，掉掉落重排产物为主；醇在什么条

12、件下的分子内脱水不发生重排？。12、酚的一元、二元、三元卤代。13、酚的鉴不办法。14、酚的硝化、FriedelCrafts反应、KolbeSchmitt反应、与醛酮缩合均作一般理解。15、酚的恢复。第十章醚跟环氧化合物1、芳醚、复杂的醚、环氧醚的命名。2、 醚的制法。Williamscn分析法、环氧醚的制法要清楚。3、 醚盐生成的运用跟醚键断键的差异办法。4、醚在酸、碱催化条件下断键反应。环氧乙烷与Grignard试剂反应跟运用。第十一章醛、酮跟醌1、醛、酮及其替代衍生物的命名。2、醛、酮的制备办法：1由伯、仲醇用CrO3/吡啶或用CrO3/H2SO4/丙酮或用2C5H5N/H2Cr2O7/

13、CH2Cl2氧化制醛酮的办法P340341；2伯、仲醇气相氧化法P341；3醇经Oppenauer氧化制备醛、酮的办法P382；4羧酸衍生物的恢复制备醛、酮的办法P382。3、醛与酮的IR跟NMR特色及其区分。4、何谓亲核加成反应？5、亲核加成反应的活性比较羰基碳上正电性越清楚、空间妨碍感染越小，亲核加成反应的活性就越大年夜。6、醛、酮与NaHSO3、与HCN的亲核加成及其运用。7、醛、酮与醇的加成反应及其在保护羰基上的要紧运用。8、醛、酮与金属无机试剂加成及其在分析上的要紧运用。9、醛、酮的鉴不办法跟醛、酮的不离办法与饱跟NaHSO3反应P388384、与氨的衍生的加成缩合P395397用于

14、醛、酮的鉴不跟不离。10、醛、酮与Witig试剂加成及其在定位分析烯烃上的运用。P39439511、甲基酮的卤仿反应及其在鉴不甲基酮跟落低碳链分析上的运用。P39940112、醛、酮的羟醛缩合反应在添加碳链上的运用：（1） 醛、酮的羟醛缩合反应P401402；要把持其反应过程，重在把持在添加碳链上的运用；（2） ClaisenSchmidt缩合反应P403；要把持其反应过程，重在把持在添加碳链上的运用；（3） Perkin缩合反应403。13、醛的弱氧化在醛的鉴不跟分析不饱跟羧酸上的运用。P40514、醛、酮在差异条件下的恢复尤其：用金属氢化物恢复要把持好。15、醛、酮的Clemmensen恢

15、复法跟Wolff-Kishner黄鸣龙恢复法及其运用。16、Cannizzaro反应(作一般理解)。17、，不饱跟醛、酮的特色。P409412希望看一看第十二章羧酸1、 羧酸制法由醇、醛氧化制备；由腈水解制备；由Crrignand试剂与CO2作用制备。2、羧酸的酸性，阻碍羧酸酸性的因素，酸性强弱比较。3、羧酸衍生物的生成反应。4、 羧酸的恢复。P438，羧酸一般不克不迭停顿催化加氢恢复5、 羧酸的脱羧反应。6、 二元羧酸的受热分析与运用。7、 羧酸氢原子被卤代的反应区不于酰卤生成的反应；氢被卤代在羧酸-碳上引入氨基跟氰基的运用。8、 羟基酸。P440442希望看一看第十三章羧酸衍生物1、羧酸衍

16、生物的命名。2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应。反应活性是：水解醇解氨解；酰卤酸酐羧酸酯酰胺3、羧酸衍生物的亲核替代反应机理跟亲核替代反应活性的阻碍因素。4、羧酸衍生物的恢复反应；羧酸衍生物与Grignard试剂、与二烃基铜锂的反应及其分析酮的运用。5、酰胺的酸碱性。7、 酰胺的脱水在分析腈的运用跟Hofmann落解反应及其在落低碳链胺的分析运用。第十四章二羰基化合物1、羰基化合物的酮式烯醇式互变异构情理；二羰基化合物的鉴不办法。2、 乙酰乙酸乙酯的制备办法不的羰基酯的制备：Claisen酯缩合；分子内酯缩合Dieckmann缩合或闭环缩合也该当要清楚。3、 乙酰乙酸乙酯的酮式分析跟酸式分析

17、。P4714、 乙酰乙酸乙酯亚甲基上氢的酸性跟亚甲基上引进烃基的反应。P4725、乙酰乙酸乙酯在分析一烃基替代乙酸、二烃基替代乙酸；一烃基替代丙酮、二烃基替代丙酮；甲基酮；二元酮跟酮酸等的分析上的运用。6、丙二酸二乙酯的制法；7、丙二酸二乙酯亚甲基上氢的酸性跟亚甲基上引进烃基的反应。P4748、丙二酸二乙酯在分析一烃基替代乙酸、二烃基替代乙酸、二元羧酸、环烷基甲酸、等的运用。9、不的含沉闷亚甲基化合物的性质及其反应。P476478希望看一看第十五章无机合氮化合物1、硝基化合物在酸性条件下的恢复；用含硫化合物的恢复;催化加氢恢复。2、硝基加强其邻位、对位酸性基团的酸性的阻碍。P4854863、胺

18、的命名；4、由腈、酰胺的恢复制备胺；由酰胺落解制备胺；Galiel分析法制备胺；由硝基物的恢复制备胺的办法要把持。5、胺的构造与其碱性强弱的关系碱性强弱比较。6、胺与酰卤、酸酐的酰基化反应及其在鉴不胺跟不离胺上的运用。P5007、胺的磺酰化及其在鉴不胺、不离胺上的运用。P5028、差异构造的胺与亚硝酸反应的区不，及其在鉴不差异胺上的运用。P5039、 芳胺环上的卤代在鉴不芳胺上的运用10、落低氨基活性、保护氨基的办法。芳胺环上在氨基邻位、间位、对位硝化的办法或引进一个原子的办法。均在P50511、季铵碱的分析反应及其分析法那么Hofmann规那么或分析取向。P50750912、重氮化合物跟偶氮

19、化合物的区分跟命名。13、重氮化合物的制法。14、重氮盐的重氮基被氢原子替代作为去硝基、去氨基的反应及其在反定位法那么分析上的运用。15、重氮盐的重氮基被羟基替代、被卤原子替代、被氰基替代的反应及其在分析上的运用。16、重氮化合物的偶合反应。第十六章无机含硫、含磷跟含硅化合物略第十七章杂环化合物1、含一个杂原子的单环、二环杂环化合物及其替代衍生物的命名。2、含一个杂原子的五元单环杂环化合物跟六元单环杂环化合物的构造跟芳香性。3、五元单环杂环物的亲电替代硝化跟磺化等反应及其亲电替代活性P562。4、吡咯的酸性。P5665、吡啶的构造跟碱性。6、吡啶的构造与亲电替代活性的关系。吡啶为何较难停顿亲电替代反应？第十八章类脂类略第十九章碳水化合物1、单糖的构造，标记D/L构型的命名。2、单糖的氧环构象式与开链式的互变异物。3、单糖有哪些化学性质？4、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的构造。5、哪些糖有恢复性属恢复糖？6、淀粉跟纤维素(多糖)的链段构造是如何样的构造？第二十章氨基酸蛋白质核酸1、氨基酸标记D/L构型的命名。2、氨基酸的制备办法。3、氨基酸的羧基跟氨基的反应。4、氨基酸两性跟等电点的定义及其等电点在不离氨基酸上的运用。5、蛋白质的性质；蛋白质的盐析、两性跟等电点在不离蛋白质上的运用。6、致使蛋白质变性有哪些因素？何谓蛋白质变性？7、蛋白质的构造。