最新天然产物化学第10章超临界流体萃取教学课件.ppt

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1、天然产物化学第天然产物化学第1010章超临章超临界流体萃取界流体萃取物质有三种状态：物质有三种状态：气态、液态、固态气态、液态、固态物质的第四态：物质的第四态：超临界状态超临界状态流体状态流体状态一、概述超临界流体的这些特殊性质，使其成为良好的超临界流体的这些特殊性质，使其成为良好的分离介质和反应介质分离介质和反应介质，根据这些特性发展起来的超，根据这些特性发展起来的超临界流体技术在分离、提取、反应、材料等领域得临界流体技术在分离、提取、反应、材料等领域得到了越来越广泛的开拓利用。到了越来越广泛的开拓利用。试剂试剂临界温度（临界温度（）临界压力（临界压力（MPa）CO231.067.38甲烷甲

2、烷-83.04.6丙烷丙烷97.04.26二氯二氟二氯二氟甲烷甲烷111.73.99甲醇甲醇240.57.99乙醚乙醚193.63.68纯物质都具有超临界状态，具有普遍性纯物质都具有超临界状态，具有普遍性超临界流体萃取超临界流体萃取（SupercriticalFluidExtraction，SFE）超临界流体萃取是利用超临界流体作萃取超临界流体萃取是利用超临界流体作萃取剂，从液体或固体中萃取出某些成分并进行分剂，从液体或固体中萃取出某些成分并进行分离的技术。离的技术。二、超临界流体萃取基本原理（一）超临界流体萃取的基本原理（一）超临界流体萃取的基本原理 当气体处于超临界状态时，成为性质介于液体

3、和气体之间的流体状态，对物料有较好的渗透性和较强的溶解能力，能够将物料中某些成分提取出来。并且超临界流体的密度和介电常数随着密闭体系压力的增加而增加，极性增大，利用程序升压可将不同极性的成分进行分部提取。提取完成后，改变体系温度或压力，使超临界流体变成普通气体逸散出去，物料中已提取的成分就可以完全或基本上完全析出，达到提取和分离的目的。一一股股来来讲讲，超超临临界界流流体体的的密密度度越越大大，其其溶溶解解度度就就越越大大，反反之之亦亦然然。也也就就是是说说，超超临临界界流流体体中中物物质质的的溶溶解解度度在在恒恒温温下下随随压压力力P(PPc时时)升升高高而而增增大大，而而在在恒恒压压下下，

4、其其溶溶解解度度随随温温度度（TTc时时）增增高高而而下下降降，这这一一特特性性有有利利于于从从物物质质中中萃萃取取某某些些易易溶溶解解的的成成分分，而而超超临临界界流流体体的的高高流流动动性性和和扩扩散散能能力力，则则有有助助于于所所溶溶解解的的各各成成分分之之间间的的分分离离，并并能能加加速速溶溶解解平平衡衡，提提高高萃萃取取效效率。率。（二）超临界流体的选择原则（二）超临界流体的选择原则 用作萃取剂的超临界流体应具备以下条件用作萃取剂的超临界流体应具备以下条件:化学性质稳定化学性质稳定，对设备没有腐蚀性，不与萃取物反应；，对设备没有腐蚀性，不与萃取物反应；临界温度应接近常温或操作温度临界

5、温度应接近常温或操作温度，不宜太高或太低，不宜太高或太低，最好在室温附近或操作温度附近；最好在室温附近或操作温度附近；操作温度应低于被萃取溶质的分解或变质温度操作温度应低于被萃取溶质的分解或变质温度；临界压力低临界压力低，以节省动力费用；，以节省动力费用；对被萃取物的选择性高对被萃取物的选择性高（容易得到纯产品）；（容易得到纯产品）；纯度高，溶解性能好纯度高，溶解性能好，以减少溶剂循还用量；，以减少溶剂循还用量；货源充足，价格便宜货源充足，价格便宜，如果用于食品和医药工业，还，如果用于食品和医药工业，还应考虑选择无毒的气体。应考虑选择无毒的气体。超临界流体，通常有二氧化碳、氮气、氧化超临界流体

6、，通常有二氧化碳、氮气、氧化二氮、乙烯、乙烷、丙烷、甲醇、氨和水、三二氮、乙烯、乙烷、丙烷、甲醇、氨和水、三氟甲烷等。超临界流体萃取的工业化过程所选氟甲烷等。超临界流体萃取的工业化过程所选用的流体绝大多数是超临界二氧化碳。用的流体绝大多数是超临界二氧化碳。超临界超临界CO2萃取的优点：萃取的优点：1、萃取能力强，萃取率高萃取能力强，萃取率高；2、萃取操作温度低（萃取操作温度低（3070），能较完好地保存），能较完好地保存样品样品有有效效成成分不被破坏，不发生次生化，特别适合那些对热敏感性强、分不被破坏，不发生次生化，特别适合那些对热敏感性强、容易氧化分解破坏的成分的萃取。容易氧化分解破坏的成分

7、的萃取。3、CO2的临界压力适中，目前工业水平易达到（的临界压力适中，目前工业水平易达到（萃取操作参萃取操作参数容易控制数容易控制），有效成分及产品质量稳定，有效成分及产品质量稳定；4、CO2的临界密度是常用超临界溶剂中最高的（合成氟化物的临界密度是常用超临界溶剂中最高的（合成氟化物除外），即溶解能力较好；除外），即溶解能力较好；165、CO2无无毒毒、无无味味、不不燃燃、不不腐腐蚀蚀、价价廉廉，易易于于精精制制、易于回收，无污染；易于回收，无污染；7、检测、分离方便，能与、检测、分离方便，能与GC、IR、MS、GS/MS等现代等现代分析手段结合起来，能高效快速地进行分析。分析手段结合起来，能

8、高效快速地进行分析。超临界超临界CO2萃取的局限萃取的局限：（1）对对油油溶溶性性成成分分溶溶解解能能力力较较强强而而对对水水溶溶性性成成分分溶溶解能力较低；解能力较低；（2）设设备备造造价价较较高高而而导导致致产产品品成成本本中中的的设设备备折折旧旧费费比例过大；比例过大；（3）更换产品时清洗设备较困难。）更换产品时清洗设备较困难。17三、超临界萃取的工艺流程及设备超超临临界界萃萃取取的的工工艺艺流流程程是是根根据据不不同同的的萃萃取取对对象象和为完成不同的工作任务而设置的。和为完成不同的工作任务而设置的。超临界萃取的基本流程的主要部分是：超临界萃取的基本流程的主要部分是：萃取段萃取段（由原

9、料转移至二氧化碳流体）（由原料转移至二氧化碳流体）解析段解析段（溶质和二氧化碳分离及不同溶质间的分离）（溶质和二氧化碳分离及不同溶质间的分离）超临界流体萃取的基本流程分分离离釜釜 萃萃取取釜釜CO2热交换器热交换器压缩机压缩机高压泵高压泵 过滤器过滤器 热热交交换换器器 （1 1）萃取萃取 原料装入原料装入萃取釜萃取釜，超超临临界界C0C02 2从釜底进入从釜底进入,与被萃取物料充分与被萃取物料充分接触接触,选择性溶解出选择性溶解出被被萃取物萃取物。（2 2）分离）分离 含含被被萃取物的萃取物的C0C02 2经经减压减压阀降阀降到到临界压力以下临界压力以下进入进入分离釜分离釜，被被萃取物萃取物

10、在在C0C02 2中的中的溶解度溶解度随着随着压力的下降而压力的下降而急急剧剧下降下降,因而在因而在分离釜分离釜中中析出析出，定期从底部放定期从底部放出出，C0C02 2加压后加压后循循环环使用使用。20实验室实验室超临界超临界C02萃取萃取过程过程21多级降压解析流程（精馏）多级降压解析流程（精馏）在在超超临临界界二二氧氧化化碳碳萃萃取取过过程程中中，被被萃萃取取出出来来的的特特质质绝绝大大部部分分是是混混合合成成分分，有有时时需需要要对对其其进进一一步步分分离离精精制制以以富富集集其其中中的的一些成分。一些成分。利利用用多多级级降降压压解解析析工工艺艺一一次次达达到到目目的的而而不不需需在

11、在萃萃取取完完成成后后另另外外对对萃萃取取出出的的混混合合物再次进行分离。物再次进行分离。22超超临临界界CO2萃取柑橘香精油的萃取柑橘香精油的设备设备流程示意流程示意图图1.CO2储罐 2.高压泵 3.萃取釜 4，5，6.阀门 7，8，9.分离釜 10.回流阀北京超流体萃取技术研究所 超临界流体萃取超临界流体萃取的设备的设备德国德国UHDE公司公司萃取釜萃取釜容积容积500L美国美国SupercriticalProcessingInc美晨集团股份有限公司美晨集团股份有限公司（广州轻工研究所）（广州轻工研究所）南通市华安超临界萃取有限公司南通市华安超临界萃取有限公司萃取釜萃取釜容积容积500m

12、l北京天安嘉华超临界科技发展有限公司北京天安嘉华超临界科技发展有限公司云南亚太致兴生物工程研究所云南亚太致兴生物工程研究所四、超临界流体萃取的影响因素 影响超临界流体萃取效果的因素有：影响超临界流体萃取效果的因素有：1）萃取条件萃取条件，包括压力、温度、时间、溶，包括压力、温度、时间、溶剂及流量等；剂及流量等；2）原料的性质原料的性质，如颗粒大小、水分含量、，如颗粒大小、水分含量、组分的极性等；组分的极性等；3）萃取剂的种类萃取剂的种类。1.1.萃取萃取压压力的影响力的影响一一般般SCFSCF溶溶解解能能力力随随压压力力的的增增加加而而增增加加，在在临临界界点点附附近近溶溶解解度度随随压压力力

13、的的增增加加特特别别快快。萃萃取取温温度度一一定定时时，压压力力增增加加，液液体体的的密密度度增增大大，在在临临界界压压力力附附近近，压压力力的的微微小小变变化化会会引引起密起密度的急度的急剧剧改改变变，而密度的增加将引起溶解度的提高。，而密度的增加将引起溶解度的提高。3233对对于不同的物于不同的物质质，其萃取，其萃取压压力有很大的不同。力有很大的不同。例例如如，对对于于碳碳氢氢化化合合物物和和酯酯等等弱弱极极性性物物质质，萃萃取取可可在在较较低低压压力力下下进进行行，一一般般压压力力为为710MPa；对对于于含含有有OH，COOH基基这这类类强强极极性性基基因因的的物物质质以以及及苯苯环环

14、直直接接与与OH，COOH基基团团相相连连的的物物质质，萃萃取取压压力力一一般般20MPa，而而对对于于强强极极性性的的配配糖糖体体以以及及氨氨基基酸酸类类物物质质，萃萃取取压压力力一一般般要要求求50MPa以以上。上。CO2超临界流体中苧烯（I）和缬草烷酮（II）的溶解度等温线萃取压力影响超临界相密度压力对萃取效果的影响还与溶质的性质有关 2.2.萃取温度的影响萃取温度的影响 萃萃取取温温度度是是超超临临界界二二氧氧化化碳碳萃萃取取过过程程的的另另一一个个重重要要因因素素，温温度度对对提提高高超超临临界界流流体体溶溶解解度度的的影影响响存存在在有有利利和和不不利两种利两种趋势趋势。一一方方面

15、面，温温度度升升高高，超超临临界界流流体体密密度度降降低低，其其溶溶解解能力相能力相应应下降，下降，导导致萃取数量的减少；致萃取数量的减少；另另一一方方面面，温温度度升升高高使使被被萃萃取取溶溶质质的的挥挥发发性性增增加加，这这样样就就增增加加了了被被萃萃取取物物在在超超临临界界气气相相中中的的浓浓度度，从从而使萃取数量增大。而使萃取数量增大。而而且且温温度度对对溶溶解解度度的的影影响响还还与与压压力力有有密密切切的的关关系系：在在压压力力相相对对较较低低时时，温温度度升升高高溶溶解解度度降降低低；而而在在压压力相力相对较对较高高时时，温度升高二氧化碳的溶解能力提高。，温度升高二氧化碳的溶解能

16、力提高。36超临界流体的密度随温度升高而下降导致溶解能力下降 升高温度可提高分离组分的挥发度和扩散能力溶解度随温度溶解度随温度的变化出现的变化出现最最低低点点37n低压时，溶解度随低压时，溶解度随温度升高而增加。温度升高而增加。n中压时，溶解度随中压时，溶解度随温度升高而降低。温度升高而降低。n高压时，溶解度随高压时，溶解度随温度升高而增加。温度升高而增加。383.3.萃取萃取剂剂二氧化碳流量的影响二氧化碳流量的影响二二氧氧化化碳碳的的流流量量的的变变化化对对超超临临界界流流体体萃萃取取过过程程的的影影响响较较复复杂杂，加加大大COCO2 2流流量量，会会产产生生有有利利和和不不利利两两方方面

17、面的影响。的影响。有利的方面是：有利的方面是：增加了溶增加了溶剂对剂对原料的萃取次数，可原料的萃取次数，可缩缩短萃取短萃取时间时间；流流速速提提高高，使使萃萃取取器器中中各各点点的的原原料料都都得得到到均均匀匀的的萃萃取；取；强强化萃取化萃取过过程的程的传质传质效果，效果，缩缩短萃取短萃取时间时间。不不利利：萃萃取取器器内内的的CO2流流速速过过快快，CO2被被萃萃取取物物接接触触时时间间减减少少，二二氧氧化化碳碳流流体体中中溶溶质质的的含含量量降降低低，当当流流量量增增加超加超过过一定限度一定限度时时，二氧化碳中溶，二氧化碳中溶质质的含量的含量还还会急会急剧剧下降。下降。394 4、夹带剂夹

18、带剂的使用的使用 单一组分的超临界溶剂有较大的局限性，其缺点：单一组分的超临界溶剂有较大的局限性，其缺点：1.1.某些物质在某些物质在纯超临界流体纯超临界流体中中溶解度很低溶解度很低，如超临界，如超临界COCO2 2只能有效地萃取亲脂性物质，对糖、氨基酸等极只能有效地萃取亲脂性物质，对糖、氨基酸等极性物质，在合理的温度与压力下几乎不能萃取；性物质，在合理的温度与压力下几乎不能萃取；2.2.选择性不高，导致分离效果不好；选择性不高，导致分离效果不好；3.3.溶质溶解度对温度、压力的变化不够敏感，使溶质溶质溶解度对温度、压力的变化不够敏感，使溶质与超临界流体分离时耗费的能量增加。与超临界流体分离时

19、耗费的能量增加。针对上述问题，在纯流体中加入少量与被萃取物亲针对上述问题，在纯流体中加入少量与被萃取物亲和力强的组分，以和力强的组分，以提高其对被萃取组分的选择性和溶提高其对被萃取组分的选择性和溶解度解度，添加的这类物质称为夹带剂，有时也称为改性，添加的这类物质称为夹带剂，有时也称为改性剂或共溶剂。剂或共溶剂。共溶剂：共溶剂：是在纯是在纯超临界超临界流体中流体中以液体形式加入以液体形式加入的一的一种少量的、种少量的、挥发度介于超临界挥发度介于超临界流体与流体与被萃取溶质之间被萃取溶质之间的的物质。物质。共溶剂的作用共溶剂的作用:提高提高溶解度溶解度;增加萃取过程的分增加萃取过程的分离因素离因素

20、；提高提高溶解度溶解度对温度或压力的敏感性。其作对温度或压力的敏感性。其作用机理可能是用机理可能是分子间的范德华力或形成氢键分子间的范德华力或形成氢键。夹夹带带剂剂的的添添加加量量一一般般不不超超过过临临界界流流体体的的1515(物物质质的的量量比比)。一一般般地地，加加入入极极性性共共溶溶剂剂（如如甲甲醇醇、水水）对对于于提提高高极极性性成成分分的的溶溶解解度度有有帮帮助助，但但对对非非极极性性溶溶质质作作用用不不大大。加加入入非非极极性性共共溶溶剂剂（如如烷烷烃烃、苯苯），对对极极性性和和非非极极性溶性溶质质都都可能可能有增加溶解度的效能有增加溶解度的效能。常常用用的的夹夹带带剂剂有有甲甲

21、醇醇、水水、丙丙酮酮、乙乙醇醇、苯苯、甲甲苯苯、二二氯氯甲甲烷烷、四四氯氯化化碳碳、正正已已烷烷和和环环己己烷烷等等，夹夹带带剂剂的的概概念念不不仅仅包包括括通通常常的的液液体体溶溶剂剂,还还包包括括溶溶解解于于超超临临界界气气体体中中的固态化合物，如萘也可作为夹带组分。的固态化合物，如萘也可作为夹带组分。42共溶剂丙烷的加共溶剂丙烷的加入，提高了萘在入，提高了萘在CO2中的溶解度中的溶解度,也也提高了提高了溶解度溶解度对压力的敏感性。对压力的敏感性。43甲醇加入甲醇加入量（质量量（质量分率分率W2）对溶解度对溶解度的影响的影响44 5.5.粒度粒度 原料颗粒愈小，扩散程度越短，溶质从原料向原

22、料颗粒愈小，扩散程度越短，溶质从原料向超临界流体传输的路径愈短，与超临界流体的接超临界流体传输的路径愈短，与超临界流体的接触的表面积愈大，有利于触的表面积愈大，有利于SCFSCF向物料内部迁移，向物料内部迁移，增加了传质效果，萃取愈快，愈完全。粒度也不增加了传质效果，萃取愈快，愈完全。粒度也不宜太小，物料粉碎过细会增加表面流动阻力反而宜太小，物料粉碎过细会增加表面流动阻力反而不利于萃取容易造成过滤网不利于萃取容易造成过滤网堵塞堵塞而破坏设备。而破坏设备。45 超临界萃取是最早研究和应用的超临界技术之一，超临界萃取是最早研究和应用的超临界技术之一，适用于适用于食品和医药工业食品和医药工业。在美国

23、和欧洲，年生产能力。在美国和欧洲，年生产能力上万吨的茶叶处理和脱咖啡因工厂早已投入生产，啤上万吨的茶叶处理和脱咖啡因工厂早已投入生产，啤酒花有效成分、香料等的萃取在不少国家已达到产业酒花有效成分、香料等的萃取在不少国家已达到产业化规模。超临界萃取技术在药物、保健品提取等方面化规模。超临界萃取技术在药物、保健品提取等方面的研究和应用也取得了较大进展，美国科学家已开始的研究和应用也取得了较大进展，美国科学家已开始用超临界用超临界COCO2 2从植物中提取抗癌药物，从油子中提取从植物中提取抗癌药物，从油子中提取保健品。保健品。五、超临界流体萃取技术的应用 超临界萃取技术在其它方面也有着广泛的应用前景

24、。如超临界萃取技术在其它方面也有着广泛的应用前景。如金属与适当配位体生成络合物后，可以溶解于超临界金属与适当配位体生成络合物后，可以溶解于超临界COCO2 2。利用这一性质，可以将一些金属直接从固体和液体中提取出利用这一性质，可以将一些金属直接从固体和液体中提取出来，不需任何前处理过程，为金属的提取和分离提供了新的来，不需任何前处理过程，为金属的提取和分离提供了新的途径。同时，人们还可以借助超临界萃取技术，根据聚合物途径。同时，人们还可以借助超临界萃取技术，根据聚合物分子量、结构和化学组成对聚合物混合物进行分离。分子量、结构和化学组成对聚合物混合物进行分离。超临界流体技术自上世纪超临界流体技术

25、自上世纪7070年代开始崭露头角，随年代开始崭露头角，随后便以其环保、高效等显著优势轻松超越传统技术，迅后便以其环保、高效等显著优势轻松超越传统技术，迅速渗透到萃取分离、石油化工、化学反应工程、材料科速渗透到萃取分离、石油化工、化学反应工程、材料科学、生物技术、环境工程等诸多领域，并成为这些领域学、生物技术、环境工程等诸多领域，并成为这些领域发展的主导之一。发展的主导之一。1989年日本文部省在科学技年日本文部省在科学技术术研究研究费费(综综合合B)的研究成果的研究成果报报告告书书指出，超指出，超临临界二氧化碳萃取的界二氧化碳萃取的应应用用预测预测有下列有下列10个个方面：方面：萃取萃取(溶解

26、萃取有效成分溶解萃取有效成分)；去除去除(有害物有害物质质、溶解不、溶解不纯纯物物)；脱除溶脱除溶剂剂(脱溶脱溶剂剂、脱黏合、脱黏合剂剂等等)；分分馏馏(相相对对分子分子质质量分布窄的制品量分布窄的制品)；催化反催化反应应(酶酶反反应应、非均相催化反、非均相催化反应应等等)；调调整整(酶酶活性的活性的调调整、整、杀杀菌等菌等)；介介质质(微粒、薄膜制造等微粒、薄膜制造等)；添加添加剂剂(不溶解不溶解领领域的增大溶解等域的增大溶解等)；分析分析(超超临临界色界色谱谱等等)；其他其他(装置、装置、设备设备、工、工艺应艺应用等用等)。481 1、天然、天然产产物提取物提取领领域中的域中的应应用用从从

27、动动、植植物物中中提提取取有有效效药药物物成成分分仍仍是是目目前前超超临临界界二二氧氧化化碳碳萃萃取取在在医医药药工工业业中中应应用用较较多多的的一一个个方方面面。用用超超临临界界二二氧氧化化碳碳对对草草蒲蒲根根、金金丝丝桃桃叶叶、月月桂桂叶叶、肉肉豆豆蔻蔻、莳莳萝萝、茜茜草草、苍苍术术、高高良良姜姜、穿穿心心莲莲、丹丹参参、姜姜黄黄、大大黄黄、银银杏杏等等的的有有效效成成分分进进行行提提取取，萃萃取取物物中中均均能能检检出出它它们们的有效成分。的有效成分。紫紫杉杉醇醇是是治治疗疗卵卵巢巢癌癌的的有有效效药药物物，红红豆豆杉杉属属树树木木，在在高高压压下下并并加加入入夹夹带带剂剂后后，从从红红

28、豆豆杉杉的的根根皮皮中中用用超超临临界界二二氧氧化化碳碳萃萃取取紫紫杉杉醇醇，效效果果优优于于传传统统乙乙醇醇萃萃取取法法，且且选择选择性高。性高。49应用范围应用范围品品 种种功能性油脂功能性油脂 沙棘油、小麦胚芽油、鱼油、葡萄籽油、耐鹊油沙棘油、小麦胚芽油、鱼油、葡萄籽油、耐鹊油中药提取物中药提取物鸦胆子油、穿心莲提取物、当归油、丹参提取物、鸦胆子油、穿心莲提取物、当归油、丹参提取物、厚朴提取物、薄荷油、五味子油、车前子油、柴厚朴提取物、薄荷油、五味子油、车前子油、柴胡油、川穹油、姜黄色素、菟丝子油、枸杞子油、胡油、川穹油、姜黄色素、菟丝子油、枸杞子油、天然咖啡因、紫草素、丹皮酚、乳香提取

29、物、野天然咖啡因、紫草素、丹皮酚、乳香提取物、野菊花油、苍术油、莪术油、香附油、青蒿素、霍菊花油、苍术油、莪术油、香附油、青蒿素、霍香油、紫苏叶油、熊果酸香油、紫苏叶油、熊果酸调味品调味品姜油、辣素、辣椒色素、花椒油、胡椒油姜油、辣素、辣椒色素、花椒油、胡椒油香料、香精香料、香精 辛夷花精油、烟叶精油辛夷花精油、烟叶精油2、食品工食品工业业中的中的应应用用咖啡因、尼古丁的脱除，啤酒花的萃取，动植物咖啡因、尼古丁的脱除，啤酒花的萃取，动植物油脂（如大豆油、沙荆油、蒜油、鱼油、米糠油）的油脂（如大豆油、沙荆油、蒜油、鱼油、米糠油）的提取，鱼油中提取，鱼油中EPA（二十碳五烯酸）与二十碳五烯酸）与D

30、HA（二十二十二二碳六烯酸）的提取，蛋黄磷脂与大豆磷脂的萃取，碳六烯酸）的提取，蛋黄磷脂与大豆磷脂的萃取，植物色素的萃取，食品脱色、脱臭等。植物色素的萃取，食品脱色、脱臭等。3、化学工化学工业业中的中的应应用用有机物的分离精制，共沸物的分离，煤中有效成有机物的分离精制，共沸物的分离，煤中有效成分的提取，煤液化油的萃取，天然香料的提取等。分的提取，煤液化油的萃取，天然香料的提取等。524 4、环环境保境保护护与与监测监测中的中的应应用用 活性炭的再生，超临界水氧化去除废水中的有机物，超活性炭的再生，超临界水氧化去除废水中的有机物，超临界水分解废塑料等高聚物。环境监测中用于富集大气、临界水分解废塑

31、料等高聚物。环境监测中用于富集大气、土壤、动植物组织中的微量有毒有害物质。土壤、动植物组织中的微量有毒有害物质。5 5、其它、其它应应用用 超临界化学反应，超临界条件下酶催化反应，超临界高超临界化学反应，超临界条件下酶催化反应，超临界高分子合成，超临界流体成核（超细粉粒制备），超临界流分子合成，超临界流体成核（超细粉粒制备），超临界流体色谱，超临界清洗，超临界强化采油体色谱，超临界清洗，超临界强化采油,超临界印染（以超超临界印染（以超临界临界COCO2 2替代水作染色介质），超临界喷涂（以超临界替代水作染色介质），超临界喷涂（以超临界COCO2 2替替代有机溶剂作为涂料的稀释剂）等。代有机溶剂作为涂料的稀释剂）等。53结束语结束语谢谢大家聆听！谢谢大家聆听！54