第一节醇酚.ppt

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1、第一节醇酚第一节醇酚羟基化合物羟基化合物醇醇酚酚羟基与羟基与烃基烃基或或苯环侧链苯环侧链上的碳原子上的碳原子相连而成相连而成羟基与羟基与苯环直接苯环直接相连而成相连而成CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚第三章第三章 第一节第一节 醇醇 酚酚（2 2）定编号，近羟基）定编号，近羟基（1 1）选主链，含羟基）选主链，含羟基（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 某醇某醇（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个

2、数用羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）一、醇一、醇1.1.醇的命名（醇的命名（P48 P48 与烯烃类似）与烯烃类似）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇CH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOH乙二醇乙二醇苯甲醇苯甲醇1，2，3丙三醇丙三醇（或丙三醇）（或丙三醇）2醇的分类醇的分类1）根据羟基是否饱和：饱和醇、不饱和醇2）根据是否含有苯环：脂肪醇、芳香醇3）根据羟基的数目：一元醇、二元醇、多元

3、醇 乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O汽车作防冻剂汽车作防冻剂配制化妆品。配制化妆品。相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。羟基数越多沸点越高。羟基数越多沸点越高。1）沸点沸点3.3.醇的物理性质醇的物理性质思考与交流P49原因氢键氢键:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的由于醇分子中羟基的

4、氧原子与另一醇分子羟基的 氢原子间存在着相互吸引作用。氢原子间存在着相互吸引作用。氢键氢键比比化学键化学键弱，比弱，比分子间作用力分子间作用力强强氢键的形成影响物质的融沸点，溶解性。（增大）氢键的形成影响物质的融沸点，溶解性。（增大）学与问其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的其原因是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。氢键增多增强。相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。相对分子质量相近醇的沸点远高于烷烃。随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。随着碳原子数的增加醇的沸点逐渐升高。羟基数越多沸点越高。羟基数越多沸点越高。1）沸点沸点3.3.醇的物理性质醇的物理性质思考与交流2 2

5、）溶解性：）溶解性：C C原子数原子数 1313与水任意比互溶与水任意比互溶411411部分溶于水部分溶于水12 12 不溶于水不溶于水乙醇的物理性质乙醇的物理性质:无色、透明、有特殊香味的液体；无色、透明、有特殊香味的液体；沸点沸点78.5；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能；能溶解多种无机物和有机物。溶解多种无机物和有机物。随着碳原子数的增加，溶解性降低。随着碳原子数的增加，溶解性降低。4.4.乙醇的结构乙醇的结构分子式：分子式：CH3CH2OH 或或C2H5OH 结构式：结构式：结构简式：结构简式：结构特点结构特点C2H6O官能团：官能团：O

6、:H:OH（羟基）（羟基）氧原子吸引电子能力较强，使氧原子吸引电子能力较强，使OH键和键和OC键的共用电子键的共用电子对都向氧原子偏移，对都向氧原子偏移，OH键键和和OC键都易断裂。键都易断裂。1 1）消去反应）消去反应1.1.必须要有邻位碳必须要有邻位碳 2.2.邻位碳上必须有邻位碳上必须有H H（断（断）分子间脱水分子间脱水（断（断或或）(分子内脱水分子内脱水)-取代反应取代反应5.5.乙醇的化学性质乙醇的化学性质乙醚乙醚实验室制备乙烯的方法实验室制备乙烯的方法条件：条件：制乙烯实验装置制乙烯实验装置p41为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？如何配制体积如何配制体积比为比为

7、1 3酒精与酒精与浓硫酸？浓硫酸？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？判断下列物质能否发生消去反应？若能，写出相应的化学方程式。(2)(3)(1)学与问学与问P50CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOH、乙醇溶液、乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到17

8、0 2）取代反应）取代反应C2H5OH +HBr C2H5Br +H2O用于制备溴乙烷用于制备溴乙烷（断（断）分子间脱水分子间脱水（断（断或或）与与HXHX取代取代HOH C2H5OH与活泼金属（与活泼金属（NaNa、K K、MgMg、AlAl）反应）反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2（断（断）酯化反应酯化反应（断（断）钠与水的反应比与乙醇反应剧烈思考与交流P49 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热

9、效应小，因此是金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。比较安全，可行的处理方法。4）氧化反应）氧化反应乙醇的燃烧乙醇的燃烧淡蓝色火焰，放出大量的热量淡蓝色火焰，放出大量的热量C2H6O+3O2 2CO2+3H2O点燃点燃 乙醇的催化氧化：乙醇的催化氧化：2CH3CHO+O2 2CH3CH2H2OCuH HH HO（断（断和和）催化氧化的条件催化氧化的条件（断（断-）羟基所在的碳原子上必须连有氢原子羟基所在的碳原子上必须连有氢原子写出下列物质与写出下列物质与Cu催化氧化的化学方程式。催化氧化的化学方程式。(1)CH3OH(2)(CH3)2CHCH2OH(3)(C

10、H3)2CHOH氧化反应：氧化反应：还原反应：还原反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应有机物去“氧”或加“氢”的反应资料卡片P52被其它氧化剂被其它氧化剂(酸性酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：氧化：乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸CH3CH2OH氧化氧化CH3CHOCH3COOH氧化氧化能使能使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色能使能使K2Cr2O7(H+)溶液由溶液由橙红橙红色变为色变为绿色绿色P52实验实验3-2二、酚二、酚1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2、结构：、结构：苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化

11、学性质OHC6H5OH分子式：分子式：结构简式：结构简式：结构特点：结构特点：C C6 6H H6 6O O3、物理性质、物理性质 苯酚又名苯酚又名石炭酸石炭酸，无色晶体；具有特殊，无色晶体；具有特殊气味；气味；常温下在水中的溶解度不大常温下在水中的溶解度不大，650C以以上时，能与水混溶上时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂。易溶于乙醇等有机溶剂。有毒。有毒。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为空气中的氧气，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成就能使苯酚慢慢地氧化成对对-苯

12、醌苯醌。小资料小资料实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚晶）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入体的试管中加入2mL蒸馏蒸馏水，振荡试管水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振溶液，并振荡试管荡试管（3）再向试管中加入稀）再向试管中加入稀盐酸盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体又变澄清透明的液体又变浑浊浑浊实验实验334、化学性质、化学性质1）弱酸性）弱酸性石炭酸石炭酸酸性：酸性：碳酸碳酸苯酚苯酚HCOHCO3 3-苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化

13、学性质苯环影响羟基苯环影响羟基使酚羟基更活泼使酚羟基更活泼2）取代反应）取代反应-与浓溴水反应与浓溴水反应OH+3Br2OHBrBrBr+3HBr注意：注意：溴取代苯环上羟基的邻、对位。溴取代苯环上羟基的邻、对位。该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与该反应很灵敏，可用于苯酚的定性与定量定量检验检验白色白色苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质苯环影响羟基苯环影响羟基使酚羟基更活泼使酚羟基更活泼羟基影响苯环羟基影响苯环使苯环上的氢原子更易被取代使苯环上的氢原子更易被取代3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色。这一反应可用于检

14、验苯。这一反应可用于检验苯酚或酚或Fe3+的存在。的存在。4）氧化反应）氧化反应对对-苯醌苯醌粉红色粉红色学与问学与问P54 苯酚分子中苯环上连有一羟基，苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对由于羟基对苯环的影响苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。生取代反应。乙醇分子中乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响

15、，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由由此可见：此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。的化学性质。5、苯酚的用途、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑酚醛塑料料（俗称（俗称电木电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。药皂中也掺入少量的苯酚。1、怎样分离苯酚和苯的混合物怎样分离苯酚和苯的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液在苯酚钠溶液中加酸或在苯酚钠溶液中加酸或通入通入COCO2 22、如何鉴别苯酚如何鉴别苯酚B、利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A、利用与三价铁离子的显色反应、利用与三价铁离子的显色反应巩固练习巩固练习结束结束