2022年有机化学合成路线巩固.docx
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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 有机合成路线设计的稳固与突破【学习目标】1把握引入卤素原子、羟基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基及羧基等官能团的化学反应,对有 机化合物官能团之间的转化形成较全面的熟悉;2把握有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简洁地分析和评 论,并能相应地按要求设计合成路线;【基础再夯实】有机合成过程中常见官能团的引入、转化和爱护 1卤原子的引入方法 1 烃与卤素单质的取代反应;例如: 2 不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应;例如:3 醇与氢卤酸的取代反应;例如: 2 羟基的引入方法 烯烃水化生成醇;例如:卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇;
2、例如:醛或酮与氢气加成生成醇;例如:酯水解生成醇;例如:3双键的引入方法 1 碳碳双键的引入 醇的消去反应引入碳碳双键;例如:卤代烃的消去反应引入碳碳双键;例如:炔烃与氢气、卤代氢、卤素单质不完全加成 限制物质的量 可得到碳碳双键;例如: 2 键的引入:醇的催化氧化;例如:4羧基的引入方法1 醛被弱氧化剂氧化成酸;例如:2 醛被氧气氧化成酸;例如:3 酯在酸性条件下水解;例如:4 含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化;例如:名师归纳总结 5有机物官能团的转化以下例子写出合成路线,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,第 1 页,共 4 页箭头上注明试剂和反应条件;1 利用官能团的衍生关系进行衍变:
3、如乙醇乙醛乙酸:- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个,如由乙醇制备乙二醇:3 通过某种手段,转变官能团的位置,如由 1- 氯丙烷制备 2- 氯丙烷:6. 有机合成中官能团的爱护以下例子写出合成路线酚羟基的爱护:如由对甲基苯酚制备对羟基苯甲酸碳碳双键的爱护:如 由丙烯醇制备丙烯酸基础练 12022 海南卷 18-II 节选 由环已烯通过两步反应制备 1,3-环己二烯的合成路线为 : 基础练 22022 全国卷 38 题节选 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,成为 Glaser 反应;2R C CH R C C C
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- 2022 有机化学 合成 路线 巩固
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