2021年人教版有机化学知识点复习总结.pdf

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1、烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物卤代烃氧 化反应（1）燃烧：C?2?+2+(3n+1)2?2?2+(?+1)?2?（1）燃烧：C?2?+3n2?2?2+?2?（2）被酸性KMnO4溶液氧化：CH2=氧化为 CO2R-CH=氧化为“R-COOH”（1）燃烧：C?2?-2+(3n-1)2?2?2+(?-1)?2?（2）被酸性 KMnO4溶液氧化:“CH”氧化为“CO2”“R-C”氧化为“R-COOH”（1）燃烧：（1）燃烧（2）被酸性KMnO4溶液氧化:与苯直接相连的C原子上有H 时，被氧化成“-COOH”；若无 H，则不被氧化（1）燃烧取 代反应（1）光照条件下与卤素单质气体发生取代：取代不会停留在一取

2、代产物，可继续取代一般不考虑一般不考虑（1）FeBr3催化下与卤素 单质 发生取代：（2）浓硫酸催化、加热条件下发生硝化反应：（3）磺化反应：（1）与卤素单质发生取代时根据反应条件变化取代位置：光照：烃基上FeBr3：苯环上（邻对位优先）（2）也可发生硝化、磺化反应：一般邻对位均取代（1）氢氧化钠水溶液中水解：加 成反应不发生（1）可与常见物质发生加成反应：断双键，遵守马氏规则（2）可与溴水加成，常温下使溴水褪色（3）1,3-丁二烯的加成位置受温度影响较大（1）可与常见物质发生加成反应：断三键，可控制条件实现1:1加成（2）可与溴水加成，使溴水褪色（1）在催化剂作用下可与H2加成：（2）特殊条

3、件下可与氯气加成：与苯相似不反应加 聚反应不发生聚某烯（1）聚某炔（2）可先转换为双键，再加聚不发生不发生不发生消 去反应不发生不发生不发生不发生不发生（1）氢氧化钠醇溶液中消去：（邻 C上要有 H，且优先选择H 较少的 C）精品w o r d 可编辑资料-第 1 页，共 5 页-醇酚醛酮羧酸酯氧 化反应（1）燃烧：（2）催化氧化生成醛：（3）被酸性 KMnO4溶液或者重铬酸钾等强氧化剂氧化：可氧化生成羧酸（1）燃烧：（2）苯酚被空气氧化成粉红色（3）被酸性KMnO4溶液氧化（1）燃烧：（2）被酸性KMnO4溶液氧化：生成羧酸（3）与银氨溶液反应：（4）与新制氢氧化铜反应：（5）催化氧化：在一

4、定条件和催化剂作用下可被氧气氧化为酸（1）燃烧：（1）燃烧（1）燃烧取 代反应（1）与浓氢溴酸混合加热取代：（2）与羧酸发生酯化反应：（1）与饱和溴水反应：（2）与硝酸取代：（3）遇 Fe3+显紫色，生成配合物 H3Fe(OPh)6（1）-H 的取代反应：一般不考虑（1）酯化反应（1）氢氧化钠水溶液中水解：（2）酸性溶液中水解：置 换反应可与金属钠反应置换出H2可与金属钠（熔融）反应置换出H2不发生不发生可与金属反应置换出H2不发生加 成反应不发生苯环可加成（1）可与 H2、HX、HCN、NH3氨的衍生物、醇以及醛等发生加成反应：断双键，一般情况下H 加在 O 原子上，另一部分加在 C上（2）

5、但是不能与Br2加成与醛类似只有在非常特殊的加氢试剂如:LiAlH4存在下才能还原成醇，故一般不考虑一般不考虑加 聚反应不发生不发生不发生，但是可以发生缩聚反应不发生不发生，但是可以发生缩聚不发生消 去反应（1）在浓硫酸存在下生成烯烃：（2）140时副反应：不发生不发生不发生不发生不发生歧 化反应不发生不发生（1）反应生成醇和酸：不发生不发生不发生精品w o r d 可编辑资料-第 2 页，共 5 页-文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F

6、10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B

7、9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8

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11、F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q

12、3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8炔烃苯醇酚醛重要实验1.乙炔的制备实验实验原理：实验药品：电石、饱和食盐水实验装置图：注意事项：要先检验实验装置的气密性。盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石因吸水而失效。作为反应容器的烧瓶要干燥。用饱和食盐水代替水,且用分液漏斗控制流速,用块状电石来减小反应速率。在导气管口附近塞入少量棉花,以防止反应产生的泡沫进入导管。制取乙炔气体不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置,原因是碳化钙吸水性强,与水反应剧烈不能随用、随停;反应过程中放出大量的热,易

13、使启普发生器炸裂;生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞启普发生器的球形漏斗。由于电石中含有与水反应的杂质(如 CaS、Ca3P2等)使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质,将混合气体通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去1.溴苯的实验室制法：实验原理：实验药品：铁屑、苯和少量液溴实验装置图：注意事项：必须使用纯Br2,才能与苯发生反应若使用溴水,则不发生反应。试剂加入的顺序:苯液溴铁屑。液溴的密度比苯的大,先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧烈反应,因此,试剂加入的顺序不能颠倒。尽管反应中加入铁屑,但实际起催化作用的是FeBr3,故直接加入FeB

14、r3作催化剂也可以。与烧瓶连接的导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热,放出的热使一部分苯和溴变成蒸气,这些蒸气经垂直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中,既减少了反应物的损失,又可避免生成物中混有过多的杂质锥形瓶中的导管不能插入液面以下。因为 HBr 极易溶于水,容易发生倒吸现象。产物呈现褐色是溴苯中溶有溴的缘故,要把溴苯中的溴除去,可以采取多次水洗或用稀 NaOH 溶液洗涤的方法。1.乙醇的消去反应：实验原理：实验装置图：注意事项：配制体积比为1:3 的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后缓慢滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。加热混合液时,温

15、度要迅速上升到并稳定于170因为在140时的主要产物是乙醚由于反应物都是液体而无固体,所以要向圆底烧瓶中加入几块碎瓷片,以防液体受热时局部温度过高而暴沸。要选择量程在200300之间的温度计,温度计的感温泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。实验结束后,应先取出导管再熄灭酒精灯,防止发生倒吸现象。由于浓H2SO4具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或 CO2而本身被还原为 SO2,故用 10%NaOH 溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止 SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和酸性 KMnO4溶液的反应。1.苯酚有弱酸性（1）少量苯酚晶体中加入2mL 的蒸馏水，振荡试管，

16、发现苯酚与水互溶，液体呈白色浑浊。解释：常温下，苯酚在水中的溶解度小（2）用酒精灯给（1）的试管加热，发现加热后试管变澄清。解释：温度升高。苯酚的溶解度加大（3）冷却（2）的试管，向试管中逐渐加入 5%的 NaOH 溶液并振荡试管，发现冷却后液体变浑浊，加入NaOH 溶液后液体变澄清。解释：冷却后苯酚因溶解度变小而析出，加 NaOH 后生成的苯酚钠溶于水，故而液体澄清（4）向（3）的试管里加入盐酸溶液，发现液体变浑浊。解释：苯酚钠与盐酸反应生成苯酚和氯化钠，苯酚溶解度小，故而又变浑浊（5）向（3）中的试管里通入CO2气体，发现液体变浑浊。解释：苯酚钠与碳酸反应生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚溶解度小，

17、故而液体变浑浊苯酚的酸性强于碳酸氢根，弱于碳酸。1.银镜反应实验原理：实验装置图：注意事项：试管必须洁净配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀醒氨水,直到最初生成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量。实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸加热时不可振荡或摇动试管。必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。精品w o r d 可编辑资料-第 3 页，共 5 页-文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10

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23、档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1

24、F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F82.硝基苯的实验室制备：实验原理：实验装置图：注意事项：加入试剂的顺序(浓 HNO3、浓 H2SO4、苯)。控制加热温度为5060,用水浴加热。水浴加热可使反应混合物受热均匀,温度易于控制。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂。与烧瓶连接的玻璃导管起冷凝回流作用,可减少因苯的挥发对大气的污染。纯净的硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,难溶于水,但实验制得的硝基苯往往呈淡黄色,这是由于溶解了NO2的缘故。硝基苯有毒,与人体皮肤接触或其蒸气被人吸收,都能引起中

25、毒。常用酒精洗去溅在人体皮肤上的硝基苯2.酯化反应实验原理：实验装置图：注意事项：药品加入试管时,应先加入乙醇,再慢慢加入浓H2SO4,最后加入乙酸(将浓 H2SO4加入乙醇中时醒|要边加边振荡以防止混合产生的热量导致液体迸溅,冷却后再加入乙酸以防止乙酸受热挥发)为防止反应物液体发生暴沸,加热前应加入几粒沸石(或碎瓷片)导气管兼起冷凝回流作用,防止未反应的乙酸和乙醇挥发损失。应注意导气管不能伸入Na2CO3饱和溶液中,以防倒吸。不能用NaOH 代替Na2CO3,因为NaOH碱性很强,会使乙酸乙酯水解变成乙酸钠和乙醇2.与新制的氢氧化铜反应实验原理：实验装置图：注意事项：所用Cu(OH)2必须是

26、新制的,在制备Cu(OH)2时,应向 NaOH 溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH 溶液必须明显过量。加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是 Cu(OH)2受热分解为CuO。精品w o r d 可编辑资料-第 4 页，共 5 页-文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI

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32、10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B

33、9 ZI8G7N8V4F8烷烃、烯烃和炔烃苯苯的同系物溴乙烷卤代烃醇物理性质状态常温常压下：新戊烷和C原子数 4：气态；其余为液态或者固态无色有特殊气味的液体C 原子较少的通常情况下都是无色有特殊气味的液体无色液体常温下，除一氯甲烷、一氯乙烷、一氯乙烯等为气体外，多数为液体或者固体低级饱和一元醇为无色中性液体，有特殊气味密度C 原子数增多，密度增大，都小于水的密度比水小比水小，C原子数增多，密度增大大于水C原子数增多，密度增大且比相应烷烃大；相同 C原子数，支链增加，密度降低；液态卤代烃密度通常比水大比水小溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂，液态烷烃本身也是有机溶剂不溶于水不溶于水难溶于水都不溶于

34、水，可溶于大多数有机溶剂C 原子数1-3 的醇与水任意比例互溶；4-11 的醇为油状液体，仅部分溶于水12 以上为无色无味蜡状固体，不溶于水熔沸点组成相同：相对分子质量越大，熔沸点越高分子质量相同或相近：支链越多，熔沸点越低组成与结构不相似，但分子质量相同或相近：极性越大，其熔沸点越高熔点 5.5沸点 80.1C 原子数增多，熔沸点升高；C 原子数相同：侧链越短越分散，熔沸点越低沸点 38.4C原子数增多，熔沸点升高且高于相应烷烃；相同 C原子数：支链增加，沸点降低；同一烃基：卤素原子相对原子质量越大，沸点越高饱和一元醇C 原子数增多，熔沸点升高；相对分子质量相近的醇与烷烃：醇因氢键的存在远高

35、于烷烃酚乙醛醛类羧酸酯物理性质状态纯净的苯酚是无色晶体，长期露置在空气中被氧化成粉红色无色、有刺激性气味的液体除甲醛是气体外，其余都是无色液体或固体无色液体或固体，低级羧酸有强烈的刺激性气味低级酯是有芳香气味的液体密度比水小一般比水小溶解性室温下，在水中溶解度不大；温度高于65时，与水互溶易溶于有机溶剂能与水和常见有机溶剂互溶C 原子数在4 以下的羧酸能与水互溶，随 C原子数的增加，羧酸在水中的溶解度逐渐减小，直至接近相对分子质量接近的烷烃难溶于水，易溶于有机溶剂熔沸点熔点 43沸点 20.8随 C原子数增加而逐渐升高羧酸的沸点比相应的醇的沸点要高，因为羧酸的氢键作用力更强乙酸乙酯沸点为77精

36、品w o r d 可编辑资料-第 5 页，共 5 页-文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7

37、B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F

38、8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3

39、W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7

40、P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V

41、4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8文档编码:CC4P5Q3W1F10 HB1N9Z7P7B9 ZI8G7N8V4F8