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大学有机化学复习总结.pdf

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1、有机化学复习总结一有机化合物的命名1.能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：COOH SO3HCOORCOXCN CHOCOOH(醇)OH(酚)SHNH2ORCCCC(RXNO2)，并能够判断出 Z/E 构型和 R/S 构型。2.根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOHH3CH2）锯架式：CH3OHHHOH

2、C2H53）纽曼投影式：HHHHHHHHHHHH4）菲舍尔投影式：COOHCH3OHH5）构象(conformation)(1)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。(2)正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 Z 构型，在相反侧，为E 构型。CH3CCHClC2H5CH3CCHC2H5Cl(Z)3氯 2戊烯(E)3

3、氯 2戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。CH3CCHCH3HCH3CCHHCH3顺 2丁烯反 2丁烯CH3HCH3HCH3HHCH3顺 1,4二甲基环己烷反 1,4二甲基环己烷3、R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S构型。CadcbCadbcR型S型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S 构型，如果两者构型相同，

4、则为同一化合物，否则为其对映体。二.有机化学反应及特点1.反应类型还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。6

5、）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大键，成环原子必须共平面或接近共平面，电子数符合 4n+2规则。7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”3.反应中的立体化学烷烃：烷烃的自由基取代：外消旋化烯烃：烯烃的亲电加成：溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应：双烯合成自由基取代

6、：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的 H卤代自由基加成：烯,炔的过氧化效应亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应：卤代烃和醇的反应亲核加成：炔烃的亲核加成文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S

7、7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M

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10、3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8

11、HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1

12、Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G

13、4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1烯烃的冷稀 KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成烯烃的加氢：顺式加氢环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）炔烃：选择性加氢：Lindlar 催化剂-顺式烯烃Na/NH3（L）-反式加氢亲核取代：SN1：外消旋化的同时构型翻转SN2：构型翻转（Walden翻转）消除反应：E2，E1cb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物四概念、物理性质、结构稳定性、反应活性（一）.概念1.同分异构体2.试剂亲电试剂：简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（

14、electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或 d 轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3CO、NO2、SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH、HS、CN、NH2、RCH2、RO、RS、PhO、RCOO、X、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。自由基试剂：构造异构立体异构位置异构碳

15、架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2C CCH3CH3H2CCHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOHCH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3 CH3OCH3文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10

16、G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4

17、S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9

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20、F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8

21、 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L

22、1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3.酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4.共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5.杂化轨道理论sp3、sp2、sp 杂化。6.旋光性平面偏振光：手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体：内消旋体、外消旋体，两者的区别：对映异构体，产生条件：非对映异构体：苏式，赤式：差向异构体：Walden翻转:

23、7.电子效应1）诱导效应2）共轭效应（-共轭，p-共轭，-p 超 2 共轭，-超共轭。3）空间效应8.其它CHOCH2OHHHOHOH赤式CHOCH2OHHHOHHO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温均裂Cl2Br22Br立体效应(空间效应)范德华张力：扭转张力：已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。OHOH两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH3SO3HCH3SO3H和在重叠构象中存在着要变为交叉式构象的一种张力。HHHHHHHHHHHH空间阻碍：文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U

24、8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10

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27、4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N

28、9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编

29、码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E

30、2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1内型（endo）,外型（exo）：顺反异构体，产生条件：烯醇式：（二）.物理性质1.沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较；同种类型化合物之间沸点的比较。2.熔点，溶解度的大小判断？3.形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（三）.稳定性判断1.烯烃稳定性判断R2C=CR

31、2 R2C=CHR RCH=CHR（E-构型）RCH=CHR（Z-构型）RHC=CH2CH2=CH22.环烷烃稳定性判断3.开链烃构象稳定性4.环己烷构象稳定性5.反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：自由基稳定性顺序：碳负离子稳定性顺序：6.共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断1.不同类型化合物算碱性判断HCOCH3endo(内型)HCOCH3exo（外型）HO H RO H HC C H NH2 H CH2C=CH H CH3CH2 H pKa 15.7 1619 25 34 40 49 CH2CHCH2CH2 CH3(

32、CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH3(CH3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCH2CH23。R2。R1。RCH3文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3

33、T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 H

34、S10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z

35、5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4

36、 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7

37、F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1

38、文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M12.液相中醇

39、的酸性大小3.酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断1.烷烃的自由基取代反应X2的活性：F2 Cl2 Br2 I2选择性：F2 Cl2 Br2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 CH2=CHX 3.烯烃环氧化反应活性R2C=CR2 R2C=CHR RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2 4.烯烃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 RCH=CH2 RCH=CHR R2C=CHR R2C=CR25.Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349 页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。例如：下列化合物A

40、.;B.;C.;D.与异戊二烯进行 Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为：。6.卤代烃的亲核取代反应SN1 反应：SN2 反应：成环的 SN2 反应速率是：v五元环 v六元环 v中环，大环 v三元环 v四元环7.消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-E2 消除RI RBr RCl 醇脱水-主要 E1 OCHClCHCN233CH（CH3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH2 CHCH2XCH2X 3 RX 2 RX 1 RX CH3XCH3X1o RX2o RX3o RXCH2 CHCHXCH3CHXCH3 3 RX 2 RX 1 RX CH

41、3XCH2 CHCHCH3CHCH3 3 ROH 2 ROH 1 ROH OHOH文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK

42、6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T

43、5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS

44、10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5

45、D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4

46、ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F

47、1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M18.芳烃的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-反应活性提高芳环上

48、连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-反应活性下降。例如：下列芳香族化合物：A.B.C.D.硝化反应的相对活性次序为。例如：萘环的A.位；B.位；C.氯苯；D.苯在亲电取代反应中相对活性次序为为。例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（）。A.;B.;C.;D.（六）其它1.亲核性的大小判断：2.试剂的碱性大小：3.芳香性的判断：4.定位基定位效应强弱顺序：邻、对位定位基：ON(CH3)2NH2OHOCH3NHCOCH3 ROCOCH3C6H5FClBrI 间位定位基：NH3NO2CNCOOHSO3HCHOCOCH3COOCH3CONH2 五、活性中间体与反应类

49、型、反应机理反应机理：1.自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的H 卤代。2.自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。3.亲电加成反应机理中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H2O，H2SO4，B2H6，羟汞Cl NH2 NO2 CH3CH3NO2CH(CH3)2ClCH3文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M

50、1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:CK6E2F3T5U8 HS10L1Z5D10G4 ZI4S7F1N9M1文档编码:

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4.3 金币

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