高鸿宾《有机化学》（第四版）复习提纲.doc

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1、无机化学 温习提要 配套课本 ：高鸿宾主编无机化学第四版 化学迷信学院 罗尧晶 编写第一章 绪论1、无机化合物的界说 。2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化道理 跟 共价键的形成 方法 。3、引诱 效应的观点 。4、酸碱的观点 。第二章 饱跟 烃：烷烃跟 环烷烃1、 烷烃的定名 。脂环烃、桥环烃、螺环烃的定名 办法。2、环烷烃的环结构与波动性的关联 。3、代替 环已烷的波动构象。4、烷烃的卤代反响过程 自在基型代替 反响过程 。5、烷烃的卤代反响取向与自在基的波动性。6、脂环烃的代替 反响。7、脂环烃的环的巨细 与开环加成活性关联 。8、代替 环丙烷的开环加陈规 律。9、环烯烃的键加

2、成与-氢的卤代反响区不。第三章 不饱跟 烃：烯烃跟 炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的构成 。2、键的特点 。3、烯烃、炔烃的定名 ；烯烃的Z，E-定名 法，烯炔的定名 。4、烯烃、炔烃的加氢催化道理 及其烯烃、炔烃的加氢反响活性比拟。5、炔烃的部份加氢留意辨别 顺位局部加氢跟 反位局部加氢的前提 或试剂。6、何谓亲电加成？烯烃中被亲电试剂防御的不饱跟 碳上电子密度越高，亲电加成活性越年夜 7、烯烃、炔烃能够 与哪些试剂进展亲电加成，这些加成有哪些使用。8、烯烃亲电加成反响机理。9、亲电加成反响法则 MalKovniKov法则 。10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其法则 。唯一只要溴化

3、氢才干与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，别的 卤化氢不存在过氧化物效应。11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比拟。12、差别 结构的烯烃亲电加成活性的比拟不饱跟 碳上电子密度越高的烯烃或越轻易 天生 波动碳正离子的烯烃，亲电加成反响的活性越年夜 。13、碳正离子的结构跟 碳正离子的波动性之间的关联 正电荷越疏散 ，碳正离子就越波动。14、烯烃经硼氢化氧化水解在剖析 醇上的使用；炔烃经硼氢化氧化水解在剖析 醛或酮上的使用。15、碳-碳双键的-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反响。P8816、烯烃与次卤酸加成及加陈规 律。炔烃与水加成及重排产品 。17、烃炔与HCN的亲核加陈规 律及其使用。18

4、、烯烃的环氧化反响。19、烯烃-氢的氯代跟 溴代反响。烯烃-氢的卤代与双键加成反响前提 差别 20、金属炔化物的天生 及其在增加 碳链上的使用。21、烯烃、炔烃的检不办法。第四章 二烯烃 共轭系统 共振论1、二烯烃的Z，E定名 。2、二烯烃的共轭结构。3、-共轭效应的界说 ；-共轭结构与系统 波动性的关联 ，-共轭效应的使用。4、超共轭效应的界说 ；超共轭效应结构与系统 波动性的关联 ，超共轭效应的使用。-共轭效应、超共轭效应的使用是指-共轭效应跟 超共轭效应与分子结构波动性的关联 、与碳正离子波动性的关联 、与自在基波动性的关联 上的使用跟 在反响两头体能量以及反响取向方面上的使用。5、共振

5、论根本观点 只需求有普通根本观点 6、共轭二烯烃的1，2跟 1，4加成反响实际说明 及其1，2跟 1，4加成的反响取向操纵要素。P1321337、二烯的电环化反响及关环法则 。请求 有普通观点 8、二烯烃的双烯剖析 及其在剖析 环状化合物上的使用；9、双烯剖析 反响的活性比拟。双烯体共轭碳上有给电子基、亲双烯体有吸电子基时双烯剖析 反响的活性增年夜 第五章 芳烃 芬芳性1、多代替 苯的定名 。2、何谓亲电代替 ？3、亲电代替 反响的活性比拟芳环上电子密度越高，亲电代替 活性愈年夜 。4、芳烃能够 与哪些试剂进展亲电代替 反响？5、芳烃的烷基化、酰基化、氯甲基化的特色 。6、哪些试剂能够 作烷基

6、化、酰基化试剂？7、酰基化、氯甲基化在剖析 上有哪些使用？8、芳烃亲电代替 反响机理应了解9、芳烃侧链上-碳上的卤代及其与芳环上卤代反响的区不。10、芳烃的侧链氧化。侧链-碳上有-H时才被氧化11、邻、对位定位基跟 间位定位基的辨别 及其定位活性定位才干比拟。12、定位规那么的实际说明 。13、定位规那么在剖析 上的使用。14、萘的结构与芬芳性。15、萘的亲电代替 反响及其差别 地位上的亲电代替 活性。16、萘的氧化跟 复原作普通的了解。17、萘环二元亲电代替 反响的定位规那么。18、非苯芳烃的界说 跟 存在 芬芳性的推断 前提 。第六章 平面化学1、化合物存在 镜像的前提 是什么？2、手性分

7、子的旋光性P207209。3、含一个手性碳旋光物的构型断定 跟 R/S定名 。P2122144、 含两个手性碳化合物的R/S定名 。包含 纯熟透视式、Fischer投影式、Newman投影式、契形键式的结构式R/S构型确实定5、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的界说 。6、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体、统一 物的推断 办法。7、对映体、非对映体之间的物感性子 跟 化学性子 有哪些异同点？旋光偏向 、比旋光度、化学活性差别 ，其他均一样第七章 卤代烃 相转移催化反响1、卤代烃、卤代烯烃、卤代芳烃的零碎定名 。2、卤代烃的制法。3、何谓亲核代替 反响？ SN2反响中：正电核心 碳上正电

8、荷越会合 、空间障碍越小，反响活性越年夜 ； SN1反响中：越易天生 波动碳正离子的卤代烃，SN1反响活性越年夜 4、卤代烃可与哪些试剂发作亲核代替 反响？这些反响各有哪些使用？5、哪些反响可用于卤代烃的鉴不卤代烃怎样 鉴不？6、亲核代替 反响过程 SN2跟 SN1机理要熟习。7、种种 卤代烃发作SN2跟 SN1反响的活性比拟。8、妨碍 亲核代替 反响的要素种种 要素的妨碍 必需要熟知；要明白 得依照妨碍 要素能准确 推断 反响范例 跟 反响活性。9、种种 卤代烃在哪些前提 下发作消弭反响？10、消弭反响的取向跟 Saytzeff法则 。11、消弭反响的过程 E2跟 E1机理要熟习。12、种种

9、 卤代烃发作E2跟 E1反响的活性比拟。13、妨碍 消弭反响的要素种种 要素的妨碍 必需要熟知；要明白 得依照妨碍 要素能准确 推断 反响范例 跟 反响活性。14、卤代烃与金属反响及其天生 物金属锂烃基物、Grignard试剂在剖析 上的使用。15、哪些卤代烃能够 用于剖析 Grignard试剂？哪些卤代烃不克不及 用于剖析 Grignard试剂？16、相转移反响只作普通了解。17、双键地位对卤原子爽朗 性的妨碍 哪些卤代烃的卤原子是爽朗 的？哪些卤代烃的卤原子是不爽朗 的？缘故是什么？。P272286 第八章 无机化合物的波谱剖析1、红外光谱道理 。2、分子的振动方法 跟 价键偶极矩变更 与

10、红外接收 峰地位、强度的关联 伸缩振动在高频区发生接收 ，曲折 振动在低频区发生接收 ；只要偶极矩发作变更 的振动，才干呈现红外接收 ，无偶极距变更 的振动无红外接收 ，偶极矩变更 年夜 的振动接收 峰就强。3、发生红外光谱的两个须要 前提 是：1红外=振动2振动进程中有偶极矩变更 4、主要 基团的特点 接收 峰。留意频率、峰形等5、红外光谱谱图剖析根本办法。6、核磁共振的发生跟 核磁共振谱的根来源根基 理。7、化学位移的界说 。8、妨碍 化学位移的要素： 质子的四周电子密度越高越在高场发生接收 那么化学位移值越小； 磁各向异性效应与化学位移值之间的关联 抗磁屏障 效应越年夜 存在+I引诱 效

11、应越年夜 的质子或在某些价键跟 官能团屏障 区的质子，越在高场发生接收 。9、自旋巧合跟 自旋裂分的含意 跟 道理 。10、核磁共振谱中，一级谱图接收 峰的裂分法则 。11、核磁共振谱谱图剖析根本办法。第九章 醇跟 酚1、醇跟 酚的定名 。2、醇的制法由烯烃水正当 、硼氢化氧化水解法；卤代烃水解法；Grignard试剂与醛、酮、环氧醚反响的制法；由醛、酮、羧酸酯复原制备的办法都必需控制 ；酚的制法。3、 醇的物感性子 。留意氢键的形成 与物感性子 之间的关联 。4、 醇跟 酚的酸性比拟。尤其酚的酸性比拟必需留意：酚羟基的邻、对位上有吸电子基时酸性增强 酚羟基的间位上有供电子基时酸性削弱。5、

12、醇醚、酚醚、醇酯、酚酯的天生 反响。6、 醇在差别 前提 下的氧化P339341跟 脱氢P341反响。尤其是弱氧化前提 下制备醛酮的反响7、卤代烃的天生 反响留意醇与差别 氢卤酸反响的活性比拟、差别 的醇与Lucas试剂反响的活性比拟。8、六碳以下的醇的鉴不办法。9、哪些醇与氢卤酸反响轻易 发作重排反响天生 重排的卤代烃？10、醇与哪些试剂反响不会发作重排反响失掉响应 的卤代烃？11、醇的脱水反响醇在浓H2SO4中的分子内脱水按E1过程 进展，失掉重排产品 为主；醇在什么前提 下的分子内脱水不发作重排？。12、酚的一元、二元、三元卤代。13、酚的鉴不办法。14、酚的硝化、Friedel Cra

13、fts反响、KolbeSchmitt反响、与醛酮缩合均作普通了解。15、酚的复原。第十章 醚跟 环氧化合物1、芳醚、庞杂 的醚、环氧醚的定名 。2、 醚的制法。Williamscn剖析 法、环氧醚的制法要明白 。3、 醚盐天生 的使用跟 醚键断键的差别 方法 。4、醚在酸、碱催化前提 下断键反响。环氧乙烷与Grignard试剂反响跟 使用。第十一章 醛、酮跟 醌1、醛、酮及其代替 衍生物的定名 。2、醛、酮的制备办法：1 由伯、仲醇用CrO3/吡啶 或用 CrO3/H2SO4/丙酮 或用2 C5H5N/H2Cr 2O7/CH2Cl 2 氧化制醛酮的办法P340341；2 伯、仲醇气相氧化法P3

14、41；3 醇经Oppenauer氧化制备醛、酮的办法P382；4 羧酸衍生物的复原制备醛、酮的办法P382。3、 醛与酮的IR跟 NMR特点 及其辨别 。4、 何谓亲核加成反响？5、 亲核加成反响的活性比拟羰基碳上正电性越分明、空间障碍感化 越小，亲核加成反响的活性就越年夜 。6、 醛、酮与NaHSO3、与HCN的亲核加成及其使用。7、 醛、酮与醇的加成反响及其在爱护 羰基上的主要 使用。8、 醛、酮与金属无机试剂加成及其在剖析 上的主要 使用。9、 醛、酮的鉴不办法跟 醛、酮的不离办法与饱跟 NaHSO3反响 P388384、与氨的衍生的加成缩合P395397用于醛、酮的鉴不跟 不离。10、

15、醛、酮与Witig试剂加成及其在定位剖析 烯烃上的使用。P39439511、 甲基酮的卤仿反响及其在鉴不甲基酮跟 落低碳链剖析 上的使用。P39940112、醛、酮的羟醛缩合反响在增加 碳链上的使用：（1） 醛、酮的羟醛缩合反响P401402；要控制 其反响过程 ，重在控制 在增加 碳链上的使用；（2） ClaisenSchmidt缩合反响P403； 要控制 其反响过程 ，重在控制 在增加 碳链上的使用；（3） Perkin缩合反响403。13、醛的弱氧化在醛的鉴不跟 剖析 不饱跟 羧酸上的使用。P40514、醛、酮在差别 前提 下的复原尤其：用金属氢化物复原要控制 好。15、醛、酮的Clem

16、mensen复原法跟 Wolff-Kishner黄鸣龙复原法及其使用。16、Cannizzaro反响(作普通了解)。17、，不饱跟 醛、酮的特点 。P409412盼望 看一看第十二章 羧酸1、 羧酸制法由醇、醛氧化制备；由腈水解制备；由Crrignand试剂与CO2作用制备。2、羧酸的酸性，妨碍 羧酸酸性的要素，酸性强弱比拟。3、羧酸衍生物的天生 反响。4、 羧酸的复原。P438，羧酸普通不克不及 进展催化加氢复原5、 羧酸的脱羧反响。6、 二元羧酸的受热剖析 与使用。7、 羧酸氢原子被卤代的反响区不于酰卤天生 的反响；氢被卤代在羧酸-碳上引入氨基跟 氰基的使用。8、 羟基酸。P440442盼

17、望 看一看第十三章 羧酸衍生物1、羧酸衍生物的定名 。2、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反响。反响活性是：水解 醇解 氨解； 酰卤 酸酐 羧酸酯 酰胺3、羧酸衍生物的亲核代替 反响机理跟 亲核代替 反响活性的妨碍 要素。4、羧酸衍生物的复原反响；羧酸衍生物与Grignard试剂、与二烃基铜锂的反响及其剖析 酮的使用。5、酰胺的酸碱性。7、 酰胺的脱水在剖析 腈的使用跟 Hofmann落解反响及其在落低碳链胺的剖析 使用。第十四章 二羰基化合物1、 羰基化合物的酮式烯醇式互变异构道理 ；二羰基化合物的鉴不办法。2、 乙酰乙酸乙酯的制备办法别的 羰基酯的制备：Claisen酯缩合；分子内酯缩合Die

18、ckmann缩合或闭环缩合也应当 要明白 。3、 乙酰乙酸乙酯的酮式剖析 跟 酸式剖析 。P4714、 乙酰乙酸乙酯亚甲基上氢的酸性跟 亚甲基上引进烃基的反响。P4725、乙酰乙酸乙酯在剖析 一烃基代替 乙酸、二烃基代替 乙酸；一烃基代替 丙酮、二烃基代替 丙酮；甲基酮；二元酮跟 酮酸等的剖析 上的使用。6、丙二酸二乙酯的制法；7、丙二酸二乙酯亚甲基上氢的酸性跟 亚甲基上引进烃基的反响。P4748、丙二酸二乙酯在剖析 一烃基代替 乙酸、二烃基代替 乙酸、二元羧酸、环烷基甲酸、等的使用。9、别的 含爽朗 亚甲基化合物的性子 及其反响。P476478盼望 看一看第十五章 无机合氮化合物1、硝基化合

19、物在酸性前提 下的复原；用含硫化合物的复原;催化加氢复原。2、硝基增强其邻位、对位酸性基团的酸性的妨碍 。P4854863、胺的定名 ；4、由腈、酰胺的复原制备胺；由酰胺落解制备胺；Galiel剖析 法制备胺；由硝基物的复原制备胺的办法要控制 。5、胺的结构与其碱性强弱的关联 碱性强弱比拟。6、胺与酰卤、酸酐的酰基化反响及其在鉴不胺跟 不离胺上的使用。P5007、胺的磺酰化及其在鉴不胺、不离胺上的使用。P5028、差别 结构的胺与亚硝酸反响的区不，及其在鉴不差别 胺上的使用。P5039、 芳胺环上的卤代在鉴不芳胺上的使用10、落低氨基活性、爱护 氨基的办法。芳胺环上在氨基邻位、间位、对位硝化的

20、办法或引进一个原子的办法。均在P50511、季铵碱的剖析 反响及其剖析 法则 Hofmann规那么或剖析 取向。P50750912、重氮化合物跟 偶氮化合物的辨别 跟 定名 。13、重氮化合物的制法。14、重氮盐的重氮基被氢原子代替 作为去硝基、去氨基的反响及其在反定位法则 剖析 上的使用。15、重氮盐的重氮基被羟基代替 、被卤原子代替 、被氰基代替 的反响及其在剖析 上的使用。16、重氮化合物的巧合反响。第十六章 无机含硫、含磷跟 含硅化合物 略第十七章 杂环化合物1、含一个杂原子的单环 、二环杂环化合物及其代替 衍生物的定名 。2、 含一个杂原子的五元单环杂环化合物跟 六元单环杂环化合物的

21、结构跟 芬芳性。3、五元单环杂环物的亲电代替 硝化跟 磺化等反响及其亲电代替 活性P562。4、吡咯的酸性。P5665、吡啶的结构跟 碱性。6、吡啶的结构与亲电代替 活性的关联 。吡啶为何较难进展亲电代替 反响？第十八章 类脂类 略第十九章 碳水化合物1、单糖的结构，标志D/L构型的定名 。2、单糖的氧环构象式与开链式的互变异物。3、单糖有哪些化学性子 ？4、蔗糖、麦芽糖、纤维二糖的结构。5、哪些糖有复原性属复原糖？6、淀粉跟 纤维素(多糖)的链段结构是怎么样的结构？第二十章 氨基酸 卵白 质 核酸1、氨基酸标志D/L构型的定名 。2、氨基酸的制备办法。3、氨基酸的羧基跟 氨基的反响。4、氨基酸两性跟 等电点的界说 及其等电点在不离氨基酸上的使用。5、卵白 质的性子 ；卵白 质的盐析、两性跟 等电点在不离卵白 质上的使用。6、以致 卵白 量变性有哪些要素？何谓卵白 量变性？7、卵白 质的结构。精选可编纂