炔烃的还原优秀PPT.ppt

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1、第三章第三章 烯烃、炔烃烯烃、炔烃第一节第一节 单烯烃单烯烃单烯烃的通式为单烯烃的通式为CnH2n。例题：例题：某烯烃分子量为某烯烃分子量为126，含一个仲丁基和一个异丙基，求其构造式。，含一个仲丁基和一个异丙基，求其构造式。一烯烃的结构一烯烃的结构二单烯烃的异构和命名二单烯烃的异构和命名1碳链异构与位置异构碳链异构与位置异构相同的基团在碳链的同侧为顺式，在不同侧为反式。相同的基团在碳链的同侧为顺式，在不同侧为反式。按次序规则，较优基团在碳链的同侧为按次序规则，较优基团在碳链的同侧为Z式，在不同侧为式，在不同侧为E式。式。3烯基的命名烯基的命名4系统命名法系统命名法 含双键的碳链为主链，从靠近

2、双键的一端编号。含双键的碳链为主链，从靠近双键的一端编号。1（CH3CH2）2CCH2 2.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)23.3,3,5三甲基三甲基1庚烯庚烯 4.反反3，4二甲基二甲基3己烯己烯5.异丁烯异丁烯 6.1碘碘2戊烯戊烯2顺反异构顺反异构三单烯烃的制备三单烯烃的制备1炔烃的还原炔烃的还原2邻二卤代烷脱卤素邻二卤代烷脱卤素3醇脱水醇脱水4.卤代烷脱卤化氢卤代烷脱卤化氢留意反应条件留意反应条件 四单烯烃的物理性质四单烯烃的物理性质五单烯烃的化学性质五单烯烃的化学性质 亲电试剂：亲电试剂：Br2中的中的Br+，Cl2中的中的Cl+，H2O/H+中的中的H+,HBr和和HCl

3、中的中的H+，H2SO4中的中的H+，HOBr中的中的Br+，HOCl中的中的Cl+。1.加成反应加成反应(1)亲电加成反应亲电加成反应，符合马氏规则，越多越多。，符合马氏规则，越多越多。哪种碳正离子更简洁形成？哪种碳正离子更简洁形成？BrBr，ClCl，生成二卤代烷，和生成二卤代烷，和Br2CCl4的反应可鉴别烯烃的反应可鉴别烯烃HOH/H+，生成醇，生成醇HBr，HCl，生成卤代烷，生成卤代烷HOBr,HOCl，生成卤代醇，生成卤代醇HOSO2OH，生成烷基硫酸氢酯，可用于除去少量烯烃杂质，生成烷基硫酸氢酯，可用于除去少量烯烃杂质，进一步水解生成醇进一步水解生成醇P107 5(2)四元环过

4、渡态四元环过渡态 H-BH2 反应条件：反应条件：1）BH3 2）H2O2/OH-（3）催化加氢）催化加氢 H2/催化剂催化剂（4）游离基历程，反马氏规则）游离基历程，反马氏规则HBr/过氧化物过氧化物 由由CH3CHBrCH3制制CH3CH2CH2Br（5）聚合反应）聚合反应2.氧化反应氧化反应（1）与臭氧反应）与臭氧反应例题：例题：1某烯烃经催化加氢得某烯烃经催化加氢得2甲基丁烷，加甲基丁烷，加HCl得得2甲基甲基2氯丁烷。经臭氧化反应得丙酮和乙醛。求其结构式。氯丁烷。经臭氧化反应得丙酮和乙醛。求其结构式。2某烃的分子式为某烃的分子式为C10H16，分子中不含有甲基，分子中不含有甲基、乙基

5、及乙基及其它烃基，臭氧化分解后只得一种酮其它烃基，臭氧化分解后只得一种酮C5H8O。求其结构。求其结构。不饱和度的计算：不饱和度的计算：1.含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子含碳原子、氢原子或含碳原子、氢原子和氧原子 u.s.=(碳原子数碳原子数2+2-氢原子数氢原子数)222.2.含碳原子、氢原子和卤素原子含碳原子、氢原子和卤素原子 u.s.=碳原子数碳原子数2+2-(氢原子数氢原子数+卤素原子数卤素原子数)23.3.含碳原子、氢原子和含碳原子、氢原子和n个氮原子个氮原子 u.s.=(碳原子数碳原子数+n)2+2-(氢原子数氢原子数+n)2（2）与高锰酸钾或四氧化锇反应）与高锰酸钾或

6、四氧化锇反应（3）催化氧化）催化氧化（4）过氧酸氧化）过氧酸氧化 3.H被取代的反应被取代的反应条件：条件：500或光照或光照NBS其次节其次节 共轭双烯烃共轭双烯烃一一.共轭双烯烃的结构共轭双烯烃的结构二二.命名命名P91 思索题思索题3.42.3.1.绕绕C3C4旋转旋转1，2-加成加成1，4-加成加成三三.化学性质化学性质1.1,4-加成作用加成作用2.双烯合成双烯合成 共轭双烯电子云密度越大，亲双烯体电子云密度越小，共轭双烯电子云密度越大，亲双烯体电子云密度越小，反应越简洁进行。反应越简洁进行。P109 18 193.聚合反应聚合反应四四.橡胶，合成橡胶，异戊二烯法则橡胶，合成橡胶，异

7、戊二烯法则烯烃亲电加成反应中的立体化学烯烃亲电加成反应中的立体化学反式加成反式加成顺式加成顺式加成第三节第三节 炔烃炔烃一一.炔烃的结构炔烃的结构SP杂化，直线型杂化，直线型二二.命名命名例题：写结构式例题：写结构式1）3,5二甲基二甲基1庚炔庚炔 2）甲基异丙基乙炔）甲基异丙基乙炔三三.制备制备1.二卤代烷脱卤化氢二卤代烷脱卤化氢2.卤代烷与炔钠反应卤代烷与炔钠反应P99 思索题思索题3.5 四四.物理性质物理性质五五.化学性质化学性质1加成反应加成反应1）催化加氢）催化加氢反应条件为反应条件为H2/Pd或或H2/Pt时，生成烷烃。时，生成烷烃。反应条件为反应条件为H2/林德拉催化剂，生成林

8、德拉催化剂，生成顺式顺式烯烃。烯烃。反应条件为反应条件为Na/液液NH3，生成，生成反式反式烯烃烯烃 例题：例题：化合物化合物A为为C6H10,在在H2/Pd作用下生成作用下生成2甲基戊烷。甲基戊烷。A和和H2/林德拉催化剂生成林德拉催化剂生成B，A和和Na/液液NH3生成生成C。求。求A、B、C的结构式。的结构式。2）亲电加成）亲电加成 符合马氏规则，越多越多符合马氏规则，越多越多BrBr，ClClHBr，HCl3）游离基历程，反马氏规则）游离基历程，反马氏规则HBr/过氧化物过氧化物4）亲核加成）亲核加成HCN，HOCH3，HOOCCH3 5）水化反应）水化反应反应条件：硫酸反应条件：硫酸/硫酸汞硫酸汞6）和硼烷反应）和硼烷反应H-BH2反应条件：反应条件：1）BH3 2）H2O2/OH-7）聚合反应）聚合反应 2炔烃的酸性炔烃的酸性1）和氨基钠反应，合成上有用）和氨基钠反应，合成上有用2）和银氨溶液或亚铜氨溶液反应，用于鉴别炔烃）和银氨溶液或亚铜氨溶液反应，用于鉴别炔烃3氧化反应氧化反应高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化臭氧化反应臭氧化反应 P109 26